NOMENCLATURA Y FORMULACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Introduccin
El gran nmero de compuestos orgnicos y la variedad en sus tamaos y estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) ha diseado unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas:

y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales:

Estos sufijos se transforman en prefijos especficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. La prioridad de estos grupos funcionales a la hora de adscribir a cada funcin un sufijo o un prefijo concreto se indican en la siguiente tabla:

Vamos a ver cules son las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas ms representativas. Las normas exactas de la IUPAC pueden consultarse en: www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/ www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_42.htm www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_280.htm www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_337.htm

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. Su estructura puede ser muy variada, de ah que se clasifiquen segn el siguiente esquema:

Alcanos
Se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena principal y la terminacin -ano. Si no hay ramificaciones, s veces, se utiliza el prefijo n (normal).

Cuando aparecen ramificaciones: o Se elige la cadena ms larga, que ser la que d nombre al compuesto; si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos, se elige la que tenga ms ramificaciones. o Los tomos de carbono de la cadena principal se numeran empezando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando siempre que la serie de nmeros localizadores sea la menor posible. o Las ramificaciones se nombran antes que la cadena principal, con la terminacin -il para indicar que son radicales, y precedidas de su correspondiente nmero localizador; si solo existe una posibilidad en la posicin del radical, se debe suprimir dicho nmero. o Si hay dos o ms radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico, anteponiendo su nmero localizador a cada radical. o Si el mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di-, tri-, tetra-, etc. En general, debe haber tantos nmeros localizadores como radicales. o Cuando las cadenas laterales son complejas, se nombran de manera independiente y se colocan encerradas dentro de un parntesis, siendo el carbono 1 de esta cadena lateral el que se une a la cadena principal.

Ejemplos:

Alquenos y alquinos
Son hidrocarburos que se caracterizan por tener insaturaciones; en un caso dobles enlaces (C=C), en el otro triples enlaces (CC). En estos casos:

Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga la insaturacin; si hubiera ramificaciones, se toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de insaturaciones, aunque sea ms corta que las otras. La cadena principal se empieza a contar por el extremo ms cercano a una insaturacin, ya que estas tienen preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos. Si los nmeros localizadores de las insaturaciones son los mismos por los dos extremos, tiene preferencia el doble enlace; en caso de igualdad, los radicales deciden por dnde se empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opcin con los nmeros ms bajos. El hidrocarburo se nombra indicando la situacin de las cadenas laterales de forma similar a lo visto con los alcanos; despus, se especifican los dobles enlaces con el nombre del hidrocarburo, y se termina indicando con nmeros dnde se encuentran los triples enlaces. En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, -trieno, etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces; con los triples enlaces se actuara de forma similar: -diino, triino, etc.

Ejemplos:

En las normas de 1993, la IUPAC propone que los nmeros se escriban inmediatamente antes del sufijo o prefijo al que se refieren. Por eso, en estos ejemplos se indica entre parntesis cmo se nombrara ese compuesto con dichas normas.

Radicales alqulicos de utilizacin ms frecuente:

Los radicales alqulicos de utilizacin ms frecuente son:

EJERCICIOS: Nombra los siguientes hidrocarburos:

Formula los siguientes hidrocarburos: a) 2-etilhexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC) b) hex-1-en-4-ino (R-93 IUPAC) c) 4-etenil-5-etilocta-3,6-dien-1-ino (R-93 IUPAC) d) 3-etil-2,6-dimetilhepta-1,4-dieno (R-93 IUPAC) e) 3,4-dietil-6-isopropil-2,3,6,7-tetrametilnonano f) 5-(1,2-dimetilpropil)-8-etil-2,3,3-trimetildecano g) 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino. h) 7-etil-3-isopropil-1,3,7-octatrien-5-ino

Hidrocarburos alicclicos

Los cicloalcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo ciclo- . En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan el nmero localizador ms bajo; el doble enlace sigue teniendo prioridad sobre el triple enlace. Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, lo ms habitual es nombrarlo como ramificacin de la cadena, utilizando las terminaciones -il, -enil, -inil, para indicar que son radicales.

Ejemplos:

Hidrocarburos aromticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos que presentan. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula de forma hexagonal con tres dobles enlaces que alternan con tres enlaces sencillos. Como los seis enlaces son equivalentes, a menudo la molcula del benceno se expresa:

En cuanto a su formulacin y nomenclatura, hay que tener en cuenta los siguientes aspectos:

Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho radical seguido de la palabra benceno . Si hay dos sustituyentes, se indica su posicin relativa mediante los nmeros 1,2- 1,3- o 1,4-. Aunque tambin se utilizan los prefijos orto- (o-); meta- (m-) y para-(p-), respectivamente, para esos mismos lugares.

En el caso de que haya ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que los nmeros localizadores sean lo ms bajos posibles, dando prioridad al orden alfabtico para el nmero menor. Cuando el benceno acta como radical de otra cadena, se denomina fenil. No debes confundir el radical fenilo con el radical bencilo.

Ejemplos:

Hidrocarburos aromticos con nombres especiales:

Derivados halogenados
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente por hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin. As:

Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando la posicin que ocupa el halgeno en la cadena. Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-,etc. En la numeracin de los carbonos, los halgenos no tienen prioridad sobre las insaturaciones, pero s sobre las ramificaciones.

Ejemplos:

EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos:

Formula los siguientes compuestos: a) ciclohexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC) b) 1,6-dimetilciclohex-1-en-3-ino (R-93 IUPAC) c) 2,4-diflorpent-2-eno (R-93 IUPAC) d) m-butilyodobenceno (R-93 IUPAC) e) 5-bromo-3-ciclobutilpent-2-eno (R-93 IUPAC) f) 2,3-dibromopentano g) tetracloruro de carbono h) 1-etil-3-isopropil-5-metilbenceno i) 4-etil-2,5-difenil-6-yodo-1-hepteno j) 1,3,5-triclorobenceno k) tetrafluoreteno l) 1-bromo-3-etinilbenceno m) p-clorotolueno

Funciones oxigenadas
Alcoholes

En general, se nombran como los hidrocarburos de los que proceden con la terminacin ol, indicando la posicin del grupo alcohlico con el nmero localizador ms bajo posible. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Si en la molcula hay ms de un grupo OH se utiliza la terminacin -diol,-triol, etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. A la hora de numerar los carbonos, el grupo hidroxilo tiene prioridad sobre las insaturaciones; sin embargo, sern estas las que den nombre al compuesto, apareciendo al final la ubicacin del grupo alcohol. Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como hidroxi-, indicando su nmero localizador correspondiente.

Ejemplos:

Fenoles
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol aadida al nombre del hidrocarburo aromtico. Aunque tambin es vlido utilizar el prefijo hidroxiacompaado del nombre del hidrocarburo. Ejemplos:

teres
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno O. Se suelen designar nombrando los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. Tambin, interponiendo el prefijo oxi-entre los dos radicales, y poniendo entonces los dos radicales en orden alfabtico inverso. Ejemplos:

Aldehdos

Se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, en un carbono primario y por tanto su grupo funcional es:

Se nombran como el hidrocarburo del que proceden, pero con la terminacin -al; si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino -dial. Cuando no acta como funcin principal, se designa con el prefijo formil-.

Ejemplos:

Cetonas

En estos compuestos, el grupo carbonilo, C=O, se encuentra en un carbono secundario. Habitualmente se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminacin ona y, si es necesario, su correspondiente nmero localizador. Cuando la funcin cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como oxo-.

Ejemplos:

cidos carboxlicos

Se caracterizan por tener el grupo carboxilo:

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin -oico. Son numerosos los cidos dicarboxlicos que se nombran con la terminacin dioico,aunque a menudo se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC:

Ejemplos:

steres

Son compuestos que se forman al sustituir el grupo -OH de un cido por un radical alcohlico. Se nombran partiendo del radical cido, terminado en ato, seguido del nombre del radical alcohlico.

Ejemplos:

Sales orgnicas
Los cidos orgnicos tambin pueden formar sales con cationes metlicos. Se nombran de manera similar a los steres, pero poniendo el nombre del metal en lugar del radical alcohlico. Ejemplo: CH3CH2COONa Propanato de sodio

EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos: Formula los siguientes compuestos: a) 3-etilhex-4-en-1-ol (R-93 IUPAC) b) 2-butilhexa-1,5-diol (R-93 IUPAC) c) 2,4,6-triclorofenol d) dietenilter e) 4-hidroxibut-2-en-1-al (R-93 IUPAC) f) 4-metilhex-1-en-3-ona (R-93 IUPAC) g) cido 4-clorobenzoico (R-93 IUPAC) h) but-2-enoato de etilo (R-93 IUPAC) i) 5-propil-3-heptin-1,6-diol j) 3-isopropilfenol k) fenilmetilter(anisol) l) 2-cloro-3-etilpentanal m) 3-metil-2,4-pentanodiona n)cido 3-oxopentanodioico ) cido 9-octadecenoico (cido oleico) o) 2-cloro-4-metilhexanoato de etenilo p) 1, 4-heptadien-3-ona q) 3,5-dioxoheptanodial r) propanoato de calcio s) ciclohexilfenilcetona t) 2-metilbenzaldehdo u) cido 3-fenil-2-oxopentanoico v) benzoato de sodio

C. Funciones nitrogenadas
Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco, NH2, al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alquilos o aromticos. Segn el nmero de radicales que estn unidos al nitrgeno, las aminas se denominan primarias, secundarias o terciarias:

Las aminas primarias habitualmente se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -amina, con el correspondiente nmero localizador. Si hay ms de un grupo amino, se utilizan los prefijos di-, tri-,etc. En las aminas secundarias y terciarias, el radical mayor se une al nombre amina, y los dems se nombran por orden alfabtico, anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno. Si un radical se repite se utilizan los prefijos di- o tri-.

Ejemplos:

Amidas
Derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin de su grupo OH por un grupo NH, NH2R o NR(R), dando lugar a amidas sencillas o amidas N-sustituidas.

Se nombran como el cido del que provienen pero con la terminacin -amida. En las amidas sustituidas, se especifican los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.

Ejemplos:

Nitrocompuestos
Se consideran derivados de los hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por el grupo nitro,NO2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo nitro-y un nmero indicador su posicin en la cadena carbonada.

Ejemplos:

Nitrilos o cianuros orgnicos

Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano CN, por lo que a veces tambin se les denomina cianuros de Se nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo con igual nmero de carbonos del que proceden.

Ejemplos:

EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos: Formula los siguientes compuestos: a) hex-2-en-2,4-diamina (R-93 IUPAC) b) 4-aminobutano-2-ol (R-93 IUPAC) c) 3,5-dinitrohex-1-eno (R-93 IUPAC) d) 2,4,6-trinitrotolueno e) N-metil-N-propilbutilamina f) butanamida g) N-isopropilpropanamida h) propenonitrilo i) cido p-aminobenzoico j) 3-metil-1,4-pentanodiamina k) 2-nitroetanol l) N,N-dimetilfenilamina m) 3-hexenonitrilo n) N-etenil-2-butenamida ) benzamida o)2-metilpropanonitrilo p) nitrociclopentano q) 3,3-dimetil-1-butanamina r) 3-cloropropanamida s) 3-nitro-1-butino t) propanodinitrilo u) N-metilmetamida