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La reaccin qumica de un alcohol: R OH queda determinadas por su grupo funcional, el grupo Hidroxilo, - OH pueden involucrar la ruptura: de uno de los enlaces: I. El enlace C - OH con remocin del grupo OH con eliminacin de H C - OH
REACCIONES DONDE HAY RUPTURA DEL ENLACE : C - OH 1. DESHIDRATACIN Formacin de alquenos por medio de un cido (H 2SO4, H3PO4). Como agente deshidratante y calor hasta la ebullicin. R OH + ACIDO ALQUENO + H2O
(ALCOHOL)
CALOR
a)
b)
c)
2.
REACCIONES CON HALURO DE HIDRGENO Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrogeno (HCl, HBr, HI). Para formar haluros de alquilo (RX) que son insolubles en el agua por lo que se separan de la fase acuosa, esto constituye la evidencia de que la reaccin ha ocurrido. R OH ALCOHOL + HX HALURO DE HIDROGENO RX + H2O HALURO DE ALQUILO
a)
CH3 | CH3 CH CH2 OH + HCl alcohol terbutilico + HBr 2 metal 2 - propanol + HCl 2 metilciclobutanol + HCl
b) c) d)
II. REACCION DE OXIDACION DE ALCOHOLES La oxidacion de un alcohol resulta un compuesto cabonilico (aldehido, cetona, cido carboxilico). 1. La oxidacion moderada de un alcohol primario produce un aldehido para ello se utiliza un cromico. [O] : H2CrO4 R OH ALCOHOL PRIMARIO cido
H2CrO4
ALDEHIDO
R CHO
1.
H2CrO4 H2CrO4
2.
3.
OH
H2CrO4
2. La oxidacin severa de alcohol primario produce directamente cido carboxilico se fuertes. [O]: KMnO4 y K2Cr2O7 R OH + ALCOHOL PRIMARIO
KMnO4 K2Cr2O7
a)
KMnO4 K2Cr2O7
b)
c)
KMnO
4
d)
K2Cr2O7
3. La oxidacion de alcohol segundario produce una cetona, para ello se utiliza las oxidantes: [O]: KMnO4 y K2Cr2O7 R CHOH R (ALCOHOL SECUNDARIO)
siguientes
agentes
KMnO4 K2Cr2O7
R CO R` (CETONA)
a) b)
KMnO4
K2Cr2O7
c)
2 - isopropil ciclohexanol
K2Cr2O7
III.
REACCIONES DE ALCOHOLES CON CIDOS Las reacciones de esterificacin de los alcoholes con los cidos carboxlicos es una reaccin de equilibrio de equilibrio qumico, que procede bajo catlisis cido. Esta reaccin es reversible.
R OH ALCOHOL
R COO R ESTER
H2O
a) b)
c)
d)
PREPARACIN DE ALCOHOLES 1. HIDRATACIN DE ALQUENOS El agua se adiciona a los alquenos en presencia de cidos para dar alcoholes. Esta adicin sigue la regla de markovnikov. ALQUENOS + H2O ALCOHOL (REGLA DE MARKONIKOV)
a)
H+
b)
H+
c)
H+