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REACCIONES DE IDENTIFICACION PARA LOS CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS:

Los carbohidratos, o las azcares, son una grapa de nuestra dieta. Son las fuentes principales de la energa para los seres humanos. Los carbohidratos estn presentes en nuestro pan, granos, fruta, y la mayora de los otros alimentos que comemos. Son polmeros y compuesto de monmeros. Los glcidos, azcares, carbohidratos o sacridos, son aldehdos o cetonas polihidroxilados (osas) o productos derivados de ellos por polimerizacin (xidos), reduccin (alcoholes polihdricos y ciclitoles), oxidacin (sulfatos y fosfatos); cuya frmula emprica es (CH 2 O) n . CLASIFICACION: Monosacridos: Triosas (aldotriosas, cetotriosas), Tetrosas (eritrosis, eritrulosas), Pentosas (aldopentosas, cetopentosas), Hexosas (aldohexosas, cetohexosas) Heptosas (sedoheptulosa) Oligosacridos: Disacridos (reductores, no reductores) Trisacridos Polisacridos: Homopolisacridos (reserva, estructural) Heteropolisacridos (nitrogenados, no nitrogenados)

PROPIEDADES FISICAS Los carbohidratos se presentan en forma de azcares, almidones y fibras, y son uno de los tres principales macronutrientes que aportan energa al cuerpo humano (los otros son los lpidos y las protenas). Actualmente est comprobado que al menos el 55% de las caloras diarias que ingerimos deberan provenir de los carbohidratos. Estas biomolculas ejercen funciones fundamentales en los seres vivos, como: soporte (celulosa), reserva de alimento (almidn), reserva energtica (glucgeno), energa inmediata (glucosa). Sirven como lubricante en las articulaciones seas.

Algunos son de sabor dulce y otros no son dulces como los polisacridos. Los monosacridos tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimtrico (estereoisomera), llamndose dextrgiros los que la desvan hacia la derecha y levgiros, hacia la izquierda. Presentan isomera es decir la propiedad comn a las sustancias que tienen idntica frmula molecular, pero propiedades fsicas y qumicas diferentes. Este fenmeno se debe a la gran diversidad con la que se pueden unir entre s los distintos tomos, especialmente los de carbono. En otras ocasiones, la diferencia reside en el tipo de funcin, tratndose entonces de los ISOMEROS FUNCIONALES O DE COMPENSACION. Un caso tpico es el del gliceraldehido (funcin aldehdo) y la dihidroxiacetona (funcin cetona) ambos con frmula C3H6O3.

d-Gliceraldehdo -

Dihidroxiacetona

Presentan rotacin o actividad ptica, debido a la presencia de carbonos asimtricos en los monosacridos les confiere la propiedad de desviar el plano de luz polarizada, los compuestos que desvan el plano de la luz polarizada hacia la derecha se llaman dextrgiros y los que lo hacen a la izquierda se denominan levgiros. Tambin presentan mutarrotacin y anomerizacin y se debe al hecho de que al formarse el hemiacetal el tomo de carbono 1 se convierte en nuevo carbono asimtrico llamado carbono anomrico. Los anmeros sern si el OH de este nuevo carbono asimtrico queda hacia abajo y si lo hace arriba en forma cclica.

PROPIEDADES QUIMICAS - Los monosacridos son sustancias reductoras, particularmente en medio alcalino. Los grupos aldehdo o cetona son responsables de esta propiedad. - Los carbohidratos o hidratos de carbono glcidos constituyen compuestos qumicos formados principalmente por carbono, hidrgeno y oxgeno, elementos que se conjugan para formar diversos tipos, en una proporcin generalmente de 1:2:1, respectivamente.

- Oxidacin: Prdida de hidrgenos o ingreso de oxgeno

Ej. Glucosa (C6)---------- Ac. Glucornico (C1)--------- Ac. Glucnico - Reduccin: Ganancia de hidrgenos Ej. Glucosa (aldehdo)----- Glucitol o dulcitol

Galactosa (aldehdo)---- Galactitol Ribosa (aldehdo) ------ Ribitol - Aminacin: -NH2 Ej. Glucosa (C2)+ NH3-------2- Glucosamina Galactosa (C2) + NH3---2-Galactosamina Ribosa (C2) + NH3---- 2 Ribosamina - Acetilacin: - CO CH3 Ej. Glucosa + Acetil----- 2-Acetil-glucosa Galactosa + acetil----2-acetil-galactosa - Perdida de grupos hidroxilos: Ej. Glucosa -------2- desoxi -glucosa Galactosa ------2- desoxi - galactosa - Coloracin: reduccin de las sales de cobre ( Cu+2---Cu+1).Reactivo de Benedict Ej. Todos los reductores----------- Ladrillo

PORQU ALGUNOS CARBOHIDRATOS REDUCEN CIERTOS IONES METLICOS? Esto se debe principalmente al grupo carbonilo que tiene carcter reductor fundamentalmente en las aldosas y pueden reducir oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclacin. POR QUE LA SACAROSA ES UN DISACARIDO NO REDUCTOR? Es debido a que la unin de la glucosa y la fructosa tiene lugar mediante carbonos anomricos y en este caso ambos carbonos tienen la propiedad de perder sus propiedades reductoras al estar implicados en este enlace glicosdico.

REACCIONES DE IDNTIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS 1. Reaccin de Molisch La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por la reaccin de Molisch, que a cierto punto es la reaccin universal para cualquier carbohidrato. Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobre los hidratos de carbono. En dicha reaccin el cido sulfrico cataliza la hidrlisis de los enlaces glucosdicos de la muestra y la deshidratacin a furfural (en las pentosas) o hidroximetilfurfural (en las hexosas). Estos furfurales se condensan con el alfa naftol del reactivo de Molisch (reaccin de Molisch) dando un producto coloreado. 2. Reaccin de Benedict Una de las reacciones ms comunes en la identificacin de carbohidratos es la reaccin de Benedict. Esta reaccin es especfica para azcares con grupo reductores libres (C=O). Todos los monosacridos poseen un grupo reductor libre. Los disacridos maltosa y lactosa tienen grupos reductores libres, pero la sacarosa no los posee, ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuando sta es formada. Se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu 2+ en un medio alcalino. Este Cu 1+ se oxida y precipita en forma de Cu 2 O , lo que proporciona la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin depender de la concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la reduccin del cobre; va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la coloracin.

3. Reaccin de Seliwanoff Los carbohidratos se clasifican como cetosas o aldosas. Vale decir, que las cetosas en el carbono 2 tienen una funcin cetona, que en presencia de un cido fuerte producen rpidamente derivados furfricos que reaccionan con un difenol llamado resorcina que est contenido en el reactivo de Seliwanoff. La sacarosa (un disacrido formado por glucosa y fructosa) y la inulina (un polisacrido de la fructosa) dan positiva la reaccin, ya que el HCl del reactivo provoca en caliente la hidrlisis del compuesto liberando fructosa (responsable de la reaccin positiva).

FUNDAMENTO.- Se fundamenta en el carcter reductor que presentan ciertos carbohidratos al presentar en sus estructuras grupos reductores como el carbonilo esencialmente en las aldosas. OBJETIVOS: Conocer las diferentes carbohidratos. reacciones de identificacin para los

Explicar en la hidrlisis de la sacarosa porque se produce la reduccin del in cprico.

MATERIALES - Tubos de ensayo Pipetas Recipiente para bao de agua caliente Pinzas

SUSTANCIAS - Muestras conocida (Xilosa, galactosa, fructosa, glucosa, sacarosa, lactosa, ribosa). Muestras desconocidas. naftol cido sulfrico concentrado. Reactivo de Seliwanoff Reactivo de Bial Reactivo de Barfoed Reactivo de Benedict Sulfato cobaltoso NaOH 0.1 N

PROCEDIMIENTO 1.IDENTIFICACION GENERAL PARA CARBOHIDRATOS (REACCION DE MOLISCH) En 8 tubos agregar respectivamente 1 ml de cada muestra conocida, (Xilosa, galactosa, fructosa, glucosa, sacarosa, lactosa, ribosa) y 1ml de muestra desconocida #3, luego agregar 3 gotas de naftol, mezclar y por las paredes del tubo agregar cido sulfrico concentrado de 1 a 2 ml, observar la interfase, la reaccin es positiva si se forma un anillo color prpura. 2.- REACCION DE CETOSAS En 3 tubos de ensayo agregar 1,5 ml de Reactivo de Seliwanoff y luego 0,5 ml de las muestras conocidas (fructosa en el primer tubo, glucosa en el segundo tubo) y 0,5 ml de la muestra de desconocida #5 en el ltimo tubo, mezclar, hacer un bao de agua hirviendo de 1 a 5 minutos, eel resultado es positivo para cetosas si se produce un color rojo prpura. 3.- IDENTIFICACION DE PENTOSAS: REACCION DE BIAL En 4 tubos agregar 1.5 ml del reactivo de Bial y 0,5 ml de la muestra conocida (Ribosa en el primer tubo. Xilosa en el segundo, galactosa en el tercero) y 0,5 ml de muestra desconocida #4 en el ltimo tubo, mezclar, luego hacer un bao de agua hirviendo de 1 a 5 minutos, es positivo si adquiere un color verde azulado. 4.- IDENTIFICACION DE MONOSACARIDOS REDUCTORES En 4 tubos agregar 2 ml de reactivo de Barfoed y 1 ml de muestra conocida (Galactosa en el tubo 1, ribosa, lactosa sucesivamente en los otros tunbos) y 1 ml de muestra desconocida #2, mezclar luego hacer un bao de agua hirviendo durante 5-10 minutos, la reaccin es positiva si se produce un precipitado de color rojo ladrillo. 5.- IDENTIFICACION DE AZUCARES REDUCTORES: REACCION DE BENEDICT En 3 tubos agregar 2,5 ml de reactivo de Benedict y 0,5ml de muestra conocida (sacarosa en el tubo 1, glucosa en el tubo 2) y 0,5 ml de la muestra desconocida #5 en el ltimo tubo, la re accin es positiva si el precipitado es de color amarillo o rojo ladrillo. 6.- DISACARIDOS NO REDUCTORES: REACTIVO DE SO4 Co En 3 tubos agregar 2 ml de muestra conocida (Sacarosa en el primer tubo, lactosa en el siguiente) y 2 ml de muestra desconocida en el 3 tubo, luego agregar 8 gotas de SO4 Co , mezclar y agregar 1ml de NaOH 0.1N, la reaccin es positiva si da un color violceo.

7.- HIDRLISIS DE LA SACAROSA 1.- Hacer la reaccin de Benedict o guardar el tubo con el que se hizo la reaccin de Benedict para la Sacarosa. 2.- Agregar 3 ml de la Sacarosa luego 2 gotas de Acido sulfrico concentrado, mezclar, llevar el tubo a bao de agua hirviendo por 5 minutos, retirar del bao, enfriar y de este tubo hacerla reaccin de Benedict. (Comparar los resultados con el primer paso, explicar). RESULTADOS 1.- IDENTIFICACION GENERAL PARA CARBOHIDRATOS MUESTRA OBSERVACIONES Xilosa + Galactosa + Fructosa + Glucosa + Sacarosa + Lactosa + Ribosa + MD#3 2.- REACCION DE CETOSAS MUESTRA Fructosa Glucosa MD#5

OBSERVACIONES + +

3.- IDENTIFICACION DE PENTOSAS: REACCION DE BIAL MUESTRA OBSERVACIONES Ribosa + Xilosa + Galactosa MD#4 + 4.- IDENTIFICACION DE MONOSACARIDOS REDUCTORES MUESTRA OBSERVACIONES Galactosa + Ribosa + Lactosa MD#2 -

5.- IDENTIFICACION DE REACCION DE BENEDICT MUESTRA Sacarosa Glucosa MD#5

AZUCARES

REDUCTORES:

OBSERVACIONES + -

6.- DISACARIDOS NO REDUCTORES MUESTRA OBSERVACIONES Sacarosa + Lactosa MD#1 7.- HIDRLISIS DE LA SACAROSA Esta reaccin se explica de la siguiente forma, en el primer paso solo se hizo la reaccin de Benedict que es para la determinacin de azcares reductores, entonces no hubo ninguna reaccin debido a que la sacarosa es un azcar no reductor esto se debe a que le enlace glucosdico que presentan no tienen carbonos anomricos y por ende no tendrn grupos OH anomricos libres es decir que no entran a formar parte del enlace glucosdico. Y en el segundo paso el enlace glucosdico se rompe por la accin del cido sulfrico, dejando libre a la fructosa, monosacrido no reductor y a la glucosa, monosacrido reductor, por presentar en su estructura un grupo carbonilo que va a intervenir en la reduccin de los iones cprico y de esta forma podemos observar que se forma un precipitado rojo ladrillo.