ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE CHIMBORAZO QUMICA FARMACUTICA

Facilitador: BQF. Vctor Guangasig

Riobamba-Ecuador 2012

SALUD
FRMACOS
EXCESO

EQUILIBRIO INTERNO

PROCESOS
DEFECTO

DESEQUILIBRIO INTERNO

FRMACOS

ENFERMEDAD

FRMACOS
RESTABLECER O MODULAR LOS PROCESOS ALTERADOS

Cmo? DESEADO
EXCESO

INDESEADO

EQUILIBRIO INTERNO

PROCESOS
DEFECTO

DESEQUILIBRIO INTERNO

QF. Descubrimiento, sntesis, relacin entre la estructura qumica y la actividad biolgica de los frmacos.
Farmacoqumica, qumica teraputica o qumica medicinal

Cul es el objeto de la Farmacoqumica? El estudio qumico de los frmacos, tratando de elucidar la relacin existente entre su estructura, sus propiedades qumicas y su respuesta biolgica, con el fin ltimo de proporcionar los conocimientos necesarios para la creacin de nuevos frmacos.

OBJETO: Estructura qumica del frmaco (EQF) OBJETIVO: EQF Vs Actividad biolgica

RELACIN CON CIENCIAS

Cul es el objeto de la Farmacoqumica? Por qu y para qu un FARMACEUTICO debe saber Farmacoqumica? Qu CONOCIMIENTO debe tener un estudiante de la Carrera de Farmacia para estudiar Farmacoqumica?
CIENCIAS BIOLGICAS Biologa Fisiologa Bioqumica Microbiologa Farmacologa Toxicologa Tecnologa farmacutica CIENCIAS EXACTAS Qumica orgnica Qumica analtica Fsica Matemtica Estadstica

FORMA QUMICA DE LOS FRMACOS

cido acetl saliclico, acetaminofen Clorhidrato de morfina, salicilato de sodio, nitrato de miconazol. Sales de sus cidos o sus bases orgnicas. Modificacin de PFQ: Solubilidad, estabilidad Biodisponibilidad: aumenta potencia Reduccin de toxicidad

ANIONES Y CATIONES FDA

ANIONES: acetato, clorhidrato, estearato, maleato, nitrato, salicilato, tartrato, etc. CATIONES orgnicos: benzatina, meglumina, procana. CATIONES metlicos: Al, Ca, Li, Mg, K, Na, Zn.

Actividad 1: en grupos consultar 5 medicamentos que posean estos aniones y cationes, su presentacin y su accin farmacolgica y presentarlos en un documento con soporte fsico hoja. Seguir formato

USO DE LOS FRMACOS

Satisfacer deficiencias en el organismo Prevenir dolencias e infecciones Control de infecciones Bloquear temporalmente una funcin normal Correccin de funcin orgnica desequilibrada Descodificacin Auxiliares de diagnstico

Actividad 2: en grupos consultar 1 medicamento de cada grupo, su presentacin y su accin farmacolgica y presentarlos en un documento con soporte fsico hoja. Seguir formato

DESCUB RIMIENT O

OPTIMIZ ACIN

DESARR OLLO

FRMA CO

Metabolismo / Biotransformacin Hgado, piel, pulmones, riones

El metabolismo es un proceso de destoxificacin por el cul el frmaco experimenta biotransformaciones qumicas incrementando su solubilidad en agua para eliminarse por la orina.

FRMACO

FASE I

FASE II

METABOLITO

FASE I: procesos de oxidacin, reduccin, hidrlisis para crear grupos polares FASE II: grupos polares conjugan con grupos polares de molculas endgenas, formando especies hidrosolubles de fcil eliminacin.

INDUCCIN enzimtica: barbitricos, anticonvulsivantes, antiinflamatorios INHIBICIN enzimtica: Iponiazida que inhibe la MAO, aumentando efecto de noradrenalina

FACTORES que afectan la biotransformacin: internos, externos y tcnicos INTERACCIN DE FRMACOS Agonista Antagonista Alteracin de la farmacocintica Efectos colaterales Actividad 3: en grupo consultar 2 medicamentos de cada grupo, su presentacin, su accin farmacolgica y su mecanismo de interaccin y presentarlos en un documento con soporte fsico hoja. Seguir formato

Estructura qumica Accin farmacolgica Clase teraputica (ATC) Mecanismo de accin a nivel molecular

Actividad 4: en grupo discutir la Comparacin de los principios activos y formas farmacuticas VI, VII y VIII revisin del CNMB (pag 24 y 25 VIII) y presentarlos en un documento con soporte fsico hoja. Seguir formato.

Sigla Nombre qumico Nombre oficial, genrico o DCI Nombre comercial Sinnimos

Actividad 5: en grupos consultar 5 medicamentos y establecer los 5 nombres de la nomenclatura de frmacos, adems de su estructura qumica, presentacin y accin farmacolgica y presentarlos en un documento con soporte fsico hoja y enviarlo va email en Word. Seguir formato

OBJETIVOS: potenciar, adicionar, inhibir efectos.

VENTAJAS:

Reducir los PRM Aliviar sntomas hasta que acte el principal Reducir ndices de resistencia microbiana Profilaxis antimicrobiana Tratamientos urgentes Combatir infecciones polimicrobianas

DESVENTAJAS:

No permite dosificar c/u No existen muchas asociaciones adecuadas ni dosis adecuadas Terapias inadecuadas Infecciones polimicrobianas muy raro Potenciar el efecto del otro Antagonizar el efecto del otro Resistencia a uno de ellos

Droga Txico Frmaco Medicamento Forma farmacutica Remedio Biodisponibilidad Prototipo Xenobitico Citocromo P450

Actividad 6: en grupos establezca sus propias definiciones sencillas de los 37 conceptos presentados en el texto de Tvora Antonio. Apostila Qumica Farmacutica (2008). Pp. 12-15., adems de realizar un test de emparejamiento y presentarlos en un documento con soporte fsico hoja y enviar al email en Word. Seguir formato

EVALUACIN SOBRE QUMICA ORGNICA: favor en los anexos y especialmente en la diapositiva 36 existe unos ejercicios para resolver. Usted no tiene que presentarlos resueltos, mas sin embargo a usted se le tomara una evaluacin relacionado a nomenclatura orgnica y sera mejor que repase.

Funcin Alcanos

Grupo -C-C-

Ejemplo CH3-CH3 propano CH2=CH2 propeno CHCH propino

Terminacin -ano

Sustituyente ....il

Alquenos

-C=C-

-eno

....enil

Alquinos

-CC-

-ino

....inil

Hidrocarburos aromticos benceno Derivados halogenados R-X CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano (cloruro de propilo)

nombre no sistemtico

nombre no sistemtico acabados en ...il fluoroclorobromoiodo-

haluro de ...ilo

Alcoholes

R-OH

CH3CH2-OH etanol

....ol

hidroxi-

Fenoles f-OH fenol teres R-O-R CH3-O-CH3 dimetileter

nombre no sistemtico acabados en ol ter

....iloxi- (alcoxi)

Aldehdos

R-CHO

CH3CH2CHO propanal

-al

formil (-CHO)

Cetonas

R-CO-R

CH3COCH3 propanona

-ona

....oxo

cidos carboxlicos

R-COOH

CH3CH2COOH cido propanoico

-oico

carboxi-

steres

R-COOR

CH3COOCH3 etanoato de metilo

-ato de ....ilo

......iloxicarbonil (-COOR) ....oiloxi (-OCOR)

Anhdridos

R-CO-O-CO-R

(CH3CO)2O anhdrido etanoico CH3COCl cloruro de etanoilo CH3CH2NH2 etanoamina

anh......oico

Haluros de cido

R-COX

haluro de ...olo

haloformil (-COX)

Aminas

R-NR2

-amina

amino-

Nitrilos o cianuros

R-CN

CH3CH2CN propanonitrilo cianuro de etilo

-nitrilo

ciano-

Amidas

R-CO-NR2

CH3CONH2 etanoamida

-amida

amido

CH3-CH2-CH2-Cl

1-cloropropano

cloruro de propilo

CH3-CHCl-CHCl-CH3

2,3-diclorobutano

(CH3)3C-Cl

2-cloro-2-metilpropano

cloruro de terc-butilo

o-diclorobenceno CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH-CHCl-CH3 1,2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno dibromuro de etileno

CH3OH

metanol

alcohol metlico

CH3-CH2OH

etanol

alcohol etlico

CH3CH2-CH3

1-propanol

alcohol proplico

CH3CHOH-CH3

2-propanol

alcohol isoproplico

CH3-CH2-CH2-CH2OH

1-butanol

alcohol butlico

CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol

alcohol sec-butlico

FENOLES

fenol

resorcinol

hidroquinona

p-cresol

2-naftol

PARACETAMOL

PROPOFOL

ALDEHIDOS

metanal

formaldehdo

etanal propanal butanal propenal 3-fenilpropenal

acetaldehdo propionaldehdo butiraldehdo acrilaldehdo (acrolena) cinamaldehdo

2,3-dihidroxipropanal
4-pentanal

gliceraldehdo

2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal

Ejemplo

Nom. sustitutiva

Nom. radicofuncional

propanona

dimetil cetona (acetona)

C E T O N A S

butanona

etil metil cetona

2-pentanona

metil propil cetona

3-pentanona

dietil cetona

3-buten-2-ona

metil vinil cetona

5-heptin-3-ona

2-butinil etil cetona

ciclohexanona

2-ciclopentenona

ciclohexil ciclopentil cetona

difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona

ACIDO BARBITURICO PENTOTHAL SODICO

DIAZEPAM

Ejemplo HOOC-COOH

nombre sistemtico c. etanodioico

nombre trivial aceptado c. oxlico

HOOC-CH2-COOH

c. propanodioico

c. malnico

A C I D O S

HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH

c. butanodioico

c. succnico

c. pentanodioico c.cis-2-butenodioico o cis-etenodicarboxlico c. trans-2-butenodioico o trans-etenodicarboxlico

c. glutrico c. maleico

c. fumrico

c. o-bencenodicarboxlico

c- ftlico

ACIDO ACETILSALICILICO: SINTESIS

ACIDO NAPROXENO

ACIDO DICLOFENICO

ACIDO IBUPROFENO

ESTERES
HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo

CH3-COO-CH2CH3

etanoato de etilo o acetato de etilo

3-cloropentanoato de de fenilo

3-butenoato de isopropilo

propanoato de fenilo

ACETILCOLINA

BENZOCANA

COCAINA

AMINODERIVADOS
amoniaco cloruro de amonio

metilamina

cloruro de metilamonio

dimetilamina

clroruro de dimetilamonio

trimetilamina Aminas primarias Aminas secundarias

cloruro de trimetilamonio Aminas terciarias

fenilamina o anilina

difenilamina

Trifenilamina

propilamina (propanoamina)

N-metilpropilamina (N-metilpropanoamina)

N-etil-N-metilpropilamina
(N-etil-N-metilpropanoamina)

1,3-propanodiamina

N,N-dimetilpropanodiamina

N,N-dietil-N,N-dimetil-1,3-propanodiamina

COLCHICINA

ACIDO FENOBARBITURICO

CLORFENAMINA

TRABAJO PARA RESOLVER

1) 3-hexen-1-ol 2) 4-hexen-2-ol 3) 3-hexen-5-in-1-ol 4) 4-metil-2,4-hexadien-1-ol 5) 4-metilciclohexanol 6) 3-ciclopenten-1-ol 7) 1,3-undecanodiol 8) 1,2-eicosanodiol 9) cido 3-formilpentanodioico 10) 3-formilpentanodial 11) 1,2,3-propanotricarbaldehdo 12) 3,6-diformiloctanodial 13) Ciclopentanocarbaldehdo 14) 2,3-naftalenodicarbaldehdo 15) benzaldehdo (bencenocarbaldehdo) 16) c. 3-carboxi-2-metilhexanodioico 17) c. 1,3,4-pentanotricarboxlico

Fin del medicamento es alcanzar una eficacia teraputica. No depende solamente de la respuesta biolgica. Depende adems del LADME Las propiedades FQ condicionan estos procesos. Su solubilidad en agua y en lpidos depende del grado de absorcin en la membrana.

Las membranas biolgicas constituidas por fosfolpidos. Glicerofosofolpidos

Difusin pasiva Difusin facilitada Transporte activo. DF y TA procesos saturables

Los medicamentos pueden ingresar por cualquiera de estos mecanismos.

Depende de la capacidad de los grupos funcionales de formar puentes de hidrgeno. Mtodo emprico basado en la capacidad de solubilizacin que ejerce cada grupo funcional de la molcula.

Morfina

Ouabana

Actividad 7: en la clase renase los grupos y con la ayuda de la tabla determine si las molculas presentadas en la diapositiva son hidrosolubles y que sucedera con la biodisponibilidad del frmaco.