TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Uerj) Considere uma mistura composta, em iguais propores, por trs substncias lquidas

- ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um analista qumico separou essas substncias, por destilao fracionada, nas seguintes temperaturas: X: 82 C; Y: 161 C; Z: 155 C. Para identific-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados: - a substncia X, ao ser submetida reao com soluo de bromo, provocou o descoramento desta soluo; - a substncia Y, quando oxidada, produziu substncia idntica denominada como Z no experimento. 1. Apresente as frmulas estruturais planas das substncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas. 2. (Fuvest) A anlise elementar de um determinado cido carboxlico resultou na frmula mnima CHO. Determinada amostra de 0,550 g desse cido foi dissolvida em gua, obtendo-se 100 mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao 0,100 mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4 mL da soluo de hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se rsea. Para o cido analisado, a) calcule a massa molar. b) determine a frmula molecular. c) d as possveis frmulas estruturais. d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros do cido considerado. Dados: massa molar (g/mol) H.......1,0 C.......12,0 O.......16,0 3. (Fuvest) "Palndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido." Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.

"Roma me tem amor" e "a nonanona" so exemplos de palndromo. A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras. a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palndromo. c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses nomes? 4. (Ufc) A auroglaucina um pigmento laranja natural que apresenta o ncleo bsico I.

a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldedo no conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp e um grupo heptil, represente a estrutura deste pigmento, substituindo R, R e R pelos tomos ou grupos adequados. b) Represente a estrutura de um tautmero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura. 5. (Uff) Em 11/10/2004, o Jornal "O Globo" publicou a seguinte notcia: "O biodiesel um combustvel de queima limpa, derivado de fontes naturais e renovveis, como os vegetais. Entre os leos usados para a obteno do combustvel esto os de dend, soja, palma, babau, mamona, girassol, amendoim e sementes de algodo e de colza. At o pequi - fruta nascida no cerrado - est sendo testado. No Brasil, at leos de fritura e lixo j viraram biodiesel. Mas, boa parte deve vir mesmo da soja. Um dos pontos positivos do uso do biodiesel que, alm de ser renovvel, seus resduos podem ser aproveitados como adubo orgnico e rao animal.

Comparando com o leo diesel, o biodiesel puro reduz em at 78 % as emisses de gs carbnico e diminui em 90 % as emisses de fumaa". O biodiesel derivado da reao entre um leo vegetal e um lcool (etanol). A reao que se processa :

As reaes I, II e III a seguir so exemplos de aplicao desses insumos:

a) Classifique as funes orgnicas assinaladas por (I) e (II); b) Informe os ndices que equilibram a reao; c) D o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II; d) Escreva as estruturas dos possveis ismeros derivados do glicerol. 6. (Ufla) Os compostos orgnicos de enxofre so de grande importncia na indstria farmacutica, porm, constituem um problema quando lanados na atmosfera, por serem muito malcheirosos, alm de txicos. a) Sabendo que o enxofre possui distribuio eletrnica anloga do oxignio, fornea a frmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu ismero de funo. b) O dissulfeto de dietila CH-CH-S-S-CH-CH pode ser obtido pela reao de dimerizao de um tiol (R-SH). Escreva a equao que representa a reao qumica de obteno do dissulfeto de dietila. 7. (Ufrj) Cloro, hidrxido de sdio e hidrognio so insumos de grande importncia para o pas, pois so utilizados como reagentes em vrios processos qumicos.

a) D o nome do NaClO produzido na reao I. b) Escreva a estrutura em basto do reagente A na reao II e d um ismero de funo do 2-butanol. c) D o nome do ster B produzido na reao III. 8. (Ufrj) As substncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D. Para descobrir as substncias contidas nos frascos, foram realizados dois experimentos: - No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de gua nos frascos A e B, observando-se o comportamento a seguir

- No segundo experimento, determinou-se que a substncia do frasco C foi aquela que apresentou a menor presso de vapor temperatura ambiente (25 C). Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de funo do isopropanol.

9. (Unifesp) Substituindo-se dois tomos de H da molcula de benzeno, um deles por grupo - OH, e o outro por grupo - NO, podem ser obtidos trs ismeros de posio. a) Escreva as frmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses ismeros de posio. b) Identifique o ismero que apresenta o menor ponto de fuso. Utilizando frmulas estruturais, esquematize e classifique a interao molecular existente nesse ismero, que justifica seu menor ponto de fuso em relao aos dos outros dois ismeros. 10. (Unifesp) Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustveis, motivado pelo lanamento dos carros bicombustveis, o lcool pode se tornar tambm matria-prima para a indstria qumica, para substituir os insumos derivados do petrleo, cujos preos do barril alcanam patamares elevados no mercado internacional. Algumas empresas no descartam a possibilidade de utilizar, no futuro prximo, a alcoolqumica no lugar da petroqumica. As mais atrativas aplicaes do lcool na indstria qumica, porm, sero voltadas produo de compostos oxigenados, como o cido actico, acetato de etila e butanol. Na tabela, so apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo lcool X. Os produtos da oxidao destes lcoois NO pertencem mesma classe de compostos orgnicos.

11. (Uff) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) lcool terc-butlico b) metil-etil-carbinol c) 6-metil-3-heptanol d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimtrico. 12. (Ufjf) O biodiesel produzido a partir de leos vegetais, novos ou usados, ou de gorduras animais, atravs do processo de transesterificao (ou alcolise). A reao a seguir representa a transformao de uma gordura em uma mistura de glicerina e um componente do biodiesel.

a) Quantos tomos de carbono com hibridizao sp possui a molcula de glicerina e qual a frmula molecular do componente do biodiesel representado na figura? b) Qual a funo qumica orgnica presente em ambas as molculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar do componente do biodiesel representado na figura? c) A hidrlise da molcula do componente do biodiesel apresentado, em presena de NaOH, ir gerar um composto utilizado na limpeza. Qual a frmula estrutural desta substncia? d) D a frmula estrutural de um ismero plano funcional do componente do biodiesel dado na figura. 13. (Puc-rio) A graduao alcolica que indicada nos rtulos das bebidas alcolicas (mostrada em % Vol ou em graus Gay Lussac - GL) indica a percentagem de lcool em volume que a mistura contm. Considerando que a vodca comercial tem graduao igual a 37,5 GL, responda s questes a seguir.

a) Fornea o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. D a frmula estrutural do composto Z. b) Escreva a equao balanceada da reao de oxidao do 1-butanol, sabendo-se que so produzidos ainda KSO, MnSO e HO.

a) Calcule a concentrao em quantidade de matria (mol L-) de lcool etlico em uma soluo aquosa com 37,5 % em volume do lcool, sabendo que a densidade do lcool etlico igual a 0,80 g mL-. b) Escreva a frmula estrutural do lcool etlico e o seu nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC. c) Escreva a frmula estrutural do ismero funcional do lcool etlico. d) Escreva a equao da combusto completa do etanol, balanceada corretamente. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufsm) A histria da maioria dos municpios gachos coincide com a chegada dos primeiros portugueses, alemes, italianos e de outros povos. No entanto, atravs dos vestgios materiais encontrados nas pesquisas arqueolgicas, sabemos que outros povos, anteriores aos citados, protagonizaram a nossa histria. Diante da relevncia do contexto e da vontade de valorizar o nosso povo nativo, "o ndio", foi selecionada a rea temtica CULTURA e as questes foram construdas com base na obra "Os Primeiros Habitantes do Rio Grande do Sul" (Custdio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul: EDUNISC; IPHAN, 2004). "Nossos ancestrais, uma mistura de ndios, brancos e negros, deixaram-nos um legado que, muitas vezes, diferencia-nos. Nosso chimarro nos identifica em qualquer parte do mundo. Ainda hoje, convivemos com grupos indgenas, como os Kaingng; ainda hoje, as trs raas se mesclam em nossos descendentes." 14. A grande miscigenao ocorrida entre os ndios, brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil um campo amplo e aberto para uma recente cincia, a chamada arqueologia gentica. Ela abrange o estudo do material gentico de indivduos para determinar suas origens. A uracila uma base constituinte do DNA (observe a figura 1) Qual das alternativas a seguir apresenta somente ismeros da uracila?

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Uerj) O programa brasileiro de produo de etanol j despertou o interesse de vrias naes. O etanol, alm de ser uma tima alternativa de combustvel, tambm utilizado em vrias aplicaes industriais, como, por exemplo, a produo do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicao. 15. A frmula estrutural plana de uma substncia que possui a mesma frmula molecular do ster citado no texto :

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufrs) - Algumas cadeias carbnicas nas questes de qumica orgnica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligaes entre seus carbonos. Alguns tomos ficam, assim, subentendidos. - Constantes fsicas: 1 bar = 10 N.m- 1 faraday = 96500 coulombs R = 8,314 J.mol- K-

16. Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de ismeros dados com o tipo de isomeria que apresenta.

somente a valina opticamente ativa. 18. (Fgv) Considere os compostos orgnicos: (I) 1-butanol, (II) metxi-propano, (III) cido butanico, (IV) butanal e (V) 2-butanona. O etanoato de etila ismero do composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 19. (Puc-rio) Assinale a alternativa que indica um ismero funcional da propanona. a) Propanal. b) Metxi-etano. c) cido propanico. d) 1-propanamina. e) Propano. 20. (Pucrs) Com a frmula molecular CHO existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo,

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO (Ufpel) A protena do leite apresenta uma composio variada em aminocidos essenciais, isto , aminocidos que o organismo necessita na sua dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir apresenta a composio em aminocidos essenciais no leite de vaca. 17.

Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimtrico ambos so opticamente ativos. b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e, por terem carbono assimtrico, apresentam isomeria ptica. c) leucina e valina so ismeros de funo e, por apresentarem carbono assimtrico, ambos tm um par de enantiomeros. d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e no so opticamente ativos. e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm

Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence funo qumica ter. II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea. III. "Z" apresenta ismeros de posio. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, III e IV e) II, III e IV

21. (Pucrs) Considerando os compostos orgnicos numerados de I a IV

23. (Pucrs) Para responder questo, analise as afirmativas a seguir. I. Propanal um ismero do cido propanico. II. cido propanico um ismero do etanoato de metila. III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. IV. Propanal um ismero do 1-propanol. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e III e) II, III e IV 24. (Pucsp) Sob aquecimento e ao da luz, alcanos sofrem reao de substituio na presena de cloro gasoso, formando um cloro alcano: luz CH + C CHC + HC calor Considere que, em condies apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstitudos. O nmero mximo de ismeros planos de frmula CHC obtido a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 25. (Pucsp) Considere os seguintes pares de substncias: I. metilbutano e butano II. 1-propanol e 2-propanol III. butanal e 2-butanol IV. cido propanico e etanoato de metila V. etanol e cido etanico

NO correto afirmar que _________ so ismeros de __________. a) I e II; posio b) I e III; cadeia c) II e III; funo d) II e IV; cadeia e) I, III e IV; cadeia 22. (Pucrs) Em uma aula de qumica orgnica, o professor escreveu no quadro a frmula CHO e perguntou a quatro alunos que composto tal frmula poderia representar. As respostas foram

O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos a) 1 e 2 b) 1 e 3 c) 2 e 4 d) 3 e 4 e) 1, 2 e 3

So ismeros entre si somente os pares de substncias indicados nos itens a) I, II e V. b) II e IV. c) III e V. d) II, III e IV. e) I e V.

26. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural :

I. O composto 1 apresenta isomeria cis-trans. II. O composto 2 conhecido como ter dietlico ismero de funo do composto 4. III. O composto 4 apresenta maior ponto de ebulio que o composto 2. IV. Nos compostos 1, 2, 3 e 4 h presena de heterotomo. Marque a alternativa CORRETA: a) Apenas as afirmaes I, II e III so verdadeiras. b) Apenas as afirmaes II, III e IV so verdadeiras. c) Apenas as afirmaes III e IV so verdadeiras. d) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras. e) Apenas a afirmao II verdadeira. 28. (Uel) Em cada um dos itens (I a IV) so dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.

Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares: I. metxi-butano e etxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano. Os pares I e II so, respectivamente: a) ismeros de cadeia e tautmeros. b) tautmeros e ismeros funcionais. c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros). d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais. 27. (Ueg) A seguir, so apresentados diversos compostos. Analise-os e julgue as afirmaes apresentadas a seguir.

A alternativa que contm todas as afirmativas corretas : a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV 29. (Uerj) A frmula a seguir representa um composto responsvel pelo fenmeno da viso nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formao da imagem no crebro ocorre quando h interconverso entre ismeros deste composto.

31. (Ufpr) Considere as estruturas a seguir:

Um ismero de funo deste composto pertence funo denominada: a) ster b) amida c) cetona d) cido carboxlico

I. Os compostos A e B so ismeros de posio e os compostos C e D so ismeros de funo. II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono tercirio. III. Apenas os compostos A e B so aromticos. IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. V. Os compostos A e B so hidrocarbonetos, o composto C um fenol e o composto D um ter. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e V so verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras. 32. (Ufsc) Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): (01) Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. (02) Ambos so ismeros de cadeia. (04) O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. (08) Ambos so ismeros de funo. (16) Ambos so ismeros de compensao. (32) As frmulas estruturais so diferentes. 33. (Ufsc) Na tabela a seguir encontram-se informaes a respeito de trs substncias, que possuem a frmula molecular CHO.

30. (Ufla) Considere os compostos a seguir.

As relaes existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV so, respectivamente: a) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio. b) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros. c) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros. d) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de funo.

35. (Unirio) Que alternativa apresenta um ismero de funo do o-cresol?

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) A ismero funcional de B. (02) Os compostos B e C apresentam carbono assimtrico. (04) A substncia A denomina-se etoxietano. (08) As substncias A, B e C possuem pelo menos um tomo de carbono com hibridizao sp. (16) B e C so ismeros de posio. (32) O nome IUPAC da substncia B 1-propanol. 34. (Ufsm) Analise a molcula do cido lctico e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, os ismeros cetona e ster.

36. (Pucpr) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica? a) cido fnico b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano c) metil-propano d) cido actico e) cido 2-cloro-propanico 37. (Pucpr) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico? a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3 38. (Uem) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 01) O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional do etanoato de etila. 02) O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans. 4) No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto apresenta isomeria ptica.

08) O composto com frmula molecular CHNO pode ser a etanamida. 16) O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno. 32) Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: "al" para aldedo, "ona" para cetona, "ico" para cido carboxlico e "ol" para lcool. 39. (Ufpe) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:

(08) A dimetilamina um ismero da etilamina. (16) O metanoato de metila e um de seus ismeros pertencem mesma funo qumica. Soma ( )

GABARITO
1.

X = ciclohexeno Y = ciclohexanol Z = ciclohexanona ( ) o geranial o ismero trans (ou E), e o neral o ismero cis (ou Z). ( ) o geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular CHO. ( ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. ( ) geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica). ( ) geranial e neral apresentam uma dupla ligao conjugada a uma carbonila. 40. (Ufpr) Na qumica orgnica, freqente a ocorrncia de compostos diferentes apresentando a mesma frmula molecular, fenmeno conhecido como isomeria. Os ismeros diferem pela maneira como os tomos esto distribudos. Com relao isomeria entre compostos orgnicos, correto afirmar: (01) O etoxi-etano ismero do metoxi-propano. (02) O 3-metil-1-propanol ismero do 1-butanol. (04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de ismeros, os quais apresentam isomeria geomtrica e ptica. 2. a) 88,14 g/mol b) CHO c) e d)

3. Observe as frmulas a seguir

c) Nonam-5-ona ou 5-nonanona. 4. a) De acordo com as informaes apresentadas, R = OH, R = H e R = CH(CH)CH. Assim, a estrutura do pigmento a representada na figura 1. b) A estrutura do tautmero do pigmento que apresenta dois grupos acila a que est representada na figura 2.

6. a) A frmula do dissulfeto de metila pode ser representada por: HC-S-CH. A frmula do seu ismero de funo pode ser representada por: HC-CH-SH. b) Equao que representa a reao qumica de obteno do dissulfeto de dietila: 2CH-CH-SH H + CH-CH-S-S-CH-CH 7. a) Hipoclorito de sdio. b)

5. a) (I) ster. (II) lcool. b) 1, 3,1,3. c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol. d) Observe as estruturas a seguir:

c) Pentanoato de etila. 8. Observe a figura.

9. a) As frmulas estruturais so as seguintes (figura 1):

11.

b) No 2-nitrofenol ocorre ponte de hidrognio intramolecular (figura 2), nos outros dois ismeros ocorrero pontes de hidrognio intermoleculares, o que provocar aumento do ponto de fuso. O 2-nitrofenol apresentar menor ponto de fuso. 10. a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e o composto X de posio, logo o composto X o 2-butanol. O composto Z a butanona (figura 1): ----- split ---> b) 1-butanol = CHO. cido butanico = CHO. A equao pode ser representada por (figura 2): ----- split --->

d) Os compostos que apresentam carbono assimtrico so: metil-etil-carbinol e 6-metil-3-heptanol. 12. a) Hibridizao: 3 tomos. Frmula molecular: CHO. b) Funo qumica orgnica: ster. Massa molar: 298 u. c) CH (CH) COO Na. d) CH (CH) COOH. 13. a) 37,5 % v/v (vodca): 37,5 mL x d = m 37,5 x 0,80 = m m = 30 g de lcool etlico. 100 mL (vodca) ----- 37,5 mL (etanol) 30 g ----- 100 mL c ----- 1000 mL c = 300 g/L c = Molaridade x Massa molar 300 = Molaridade x 46 Molaridade = 6,52 mol L-.

b) Frmula estrutural plana do lcool etlico: CH-CH-OH. Nome segundo a IUPAC: etanol. c) CH-O-CH. d) CHCHOH + 3O 2CO + 3HO. 14. [E] 15. [A] 16. [C] 17. [B] 18. [C] 19. [A] 20. [B] 21. [C] 22. [B] 23. [B] 24. [B] 25. [B] 26. [D] 27. [D] 28. [B] 29. [C] 30. [B] 31. [C] 32. 01 + 02 + 32 = 35 33. 01 + 16 + 32 = 49 34. [B] 35. [E]

36. [E] 37. [E] 38. 45 39. V F F F V 40. 01 + 04 + 08 = 13