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Prctica nmero 7. Dibenzalacetona. Objetivo. 1) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. 2) Obtener un producto de uso comercial.

Investigacin Previa.

Investigacin Previa.

Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica. Los hidrgenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrgenos cidos. Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de productos. Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas). Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de crotonizacin. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reaccin de eliminacin. Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la adicin nucleoflica en sus grupos carbonilo. Otra caracterstica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comn de los tomos de hidrgeno en los tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos tomos de hidrgeno se llaman hidrgenos, y el carbono al que estn unidos se denomina Carbono ).

Los hidrgenos alfa presentan acidez fuera de Locomn, su pka=12-20

Hidrgenos beta no son cidos.

La razn para la acidez inusual de los hidrgenos de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protn , el anin que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anin se deslocaliza

A partir de esta reaccin se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anin. Cuando este anin estabilizado por resonancia acepta un protn, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protn en el carbono para dar el compuesto carbonilo

original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protn en el oxigeno para generar un eno.

Condensacin aldlica: unin de 2 compuestos carbonlicos a travs de la formacin de un ion eno lato. Condensacin aldlica cruzada: los 2 carbonlicos no son iguales (son de diferentes especies), al menos uno debe tener un H en la posicin alfa. Reaccin de Claisen-Schmidt Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, lasreaccin aldlicas cruzadas se llaman reaccin de Claisen Schmidt, en honor de los qumicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubri en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad prctica cuando se usan bases como elhidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se autocondensan de manera apreciable. (El equilibrio es desfavorable).

Experimentacin. En un matraz erlenmeyer de 125 mL coloque 1.25 g de NaOH, 12.5 mL de agua y 10 mL de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25 mL de benzaldehdo y luego 0.5 mL de acetona. Contine la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la Temperatura entre 20-25 OC utilizando baos de agua fra. Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de etanol (Nota 1).

Mida la masa y el punto de fusin del producto obtenido y Calcule el rendimiento de la reaccin. Haga una cromatoplaca comparando la materia prima y el producto. Nota: 1) Si al recristalizar la disolucin se torna de un color rojo-naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar cido clorhdrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

Datos cromatoplaca: Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.

Disolvente: Acetona o acetato de etilo. Eluyente: Hexano/Acetato de etilo 4.5:0.5. Revelador: I2 o luz UV. Reaccin.

Mecanismo de Reaccin.

Diagrama de Flujo. Propiedades fsicas y toxicolgicas de productos y reactivos.

Referencias. http://organica1.org/1407/1407_9.pdf MC MURRY. Qumica Orgnica. 6ta. Edicin. Ed. Thomson. Mxico.D.F. WADE. L.G. Qumica orgnica, 2da. Edicin. Pearson, Mxico.