MINISTRIO DA EDUCAO SECRETARIA DE EDUCAO PROFISSIONAL E TECNOLOGIA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA.

CAMPUS LUZINIA LICENCIATURA EM QUMICA PROFESSOR: JOO GUILHERME

RELATRIO DA SNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA ATRAVES DO PROCESSO DE ESTEREFICAAO DE FISHER

AUTORES: ARCEDINO M. LUCAS MARCOS ANTONIO DE S. SANTOS PAULO HENRIQUE G. SANTOS

1 INTRODUO:
steres (figura 1) so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. [1]

Figura 1: Grupo Funcional Ester

Os qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos. [1] Os steres no imitam com preciso os odores e sabores naturais. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia. [1] Um ster bastante utilizado nos processos de aromatizao o Acetato de isoamila (acetato de 3-metil-1-butila), figura 2. A seguir na tabela 1 sua formula molecular, nome comercial e odor: Formula molecular CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 Nome comercial Acetato de isoamila
Tabela 1

Odor Banana

Figura 2: Acetato de Isoamila (3-METIL-1-BUTILA)

O acetato de isoamila um lquido incolor com um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo. utilizado na preparao de lacas nitrocelulsicas, resinas etilcelulsicas, acetobutiratos decelulose; na formulao de thinners, tintas para impresso e acabamento; como um componente de formulao para a indstria de couros; em fragrncias e aromas. um produto txico, o contato com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar irritao do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e nuseas; a ingesto irrita o trato digestivo superior, provoca nuseas e pode levar absoro do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante moderado para as mucosas. [2] Apesar de os steres terem odor agradvel eles no so utilizados na fabricao de perfumes no caso do acetato de isoamila interessante pois idntico ao feromnio de alarme

da abelha. Feromnio o nome dado a uma substncia secretada por um organismo que evoca uma resposta especfica de outro membro da mesma espcie. efetivo a concentraes muito baixas e tem funo especfica: ou como atrativo sexual, ou como alarme, ou como sinal de agregao. Quando uma abelha sente um intruso, um feromnio de alarme formado por acetato de isoamila secretado pela abelha. A substncia atrai outras abelhas formando um enxame. Certamente no se deve usar um perfume contendo acetato de isoamila.[3] SNTESE DE STERES: ESTERIFICAO DE FISCHER Os cidos carboxlicos reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao, Figura 3, conhecida com esterificao:

Figura 3: Reao geral de esterificao

As esterificaes catalisadas por cidos so chamadas de esterificaes de Fischer, Figura 4. Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas elas atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reao de esterificao pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao medida que ela formada. [2]

Figura 4: Etapas do mecanismo de uma reao de esterificao catalisada por cido.

2 OBJETIVO DO EXPERIMENTO:
Sintetizar o acetato de isoamila atravs do anidrido actico e lcool isoamilico na presena do acido sulfrico onde ser apresentada como exemplo de esterificao a Esterificao de Fisher.

3 PARTE EXPERIMENTAL; 3.1 MATERIAIS E REAGENTES; 3.1.1 MATERIAIS:

1. Balo volumtrico de 250 ml; 2. Manta aquecida; 3. Condensador Allihn; 4. Coluna de destilao fracionada; 5. 6. 7. 8. 9. Suporte; Cabea de destilao; Mangueira; Perolas de vidro; NaOH 50 ml;

7 3.1.2 REAGENTES:
1. Anidrido Actico, 34 ml; 2. lcool isoamlico, 30 ml; 3. Acido Sulfrico, como catalisador 0,1 ml,

3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Na sntese colocamos primeiro no balo volumtrico os reagentes, Anidrido Actico 34 ml depois na sequncia o lcool Amlico 30 ml, para catalisar a sntese do ster adicionado um catalisador cido, neste caso, o cido Sulfrico e por fim colocamos pedra de vidro granulado para controlar a ebulio. Como estamos sintetizando um mistura voltil devemos utilizar para o aquecimento uma manta eltrica a fim de no causar um acidente com chama. A soluo contendo o cido sulfrico e os componentes devem ficar sob aquecimento por 45 minutos. A fim de que a mistura no evapore, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balo com mangueiras conectadas gua em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Logo em seguida para retirar o excesso acido e neutralizar o acido sulfrico foi utilizado 50 ml de NaOH, onde todo o resduo acido ira se transforma em sal. Agita-se o balo para uma melhor mistura dando origem logo em seguida a um sistema bifase. Logo em seguida inicia-se o processo de decantao onde a frao aquosa fica em baixo e frao oleosa em cima e tudo o que e solvel nele. Faz uma separao atravs de um funil de decantao retirando o resduo acido separando uma das fases do sistema bifase. Dessa forma sai todos os acetato de sdio e todos os sais solveis em gua. Em seguida so feitas mais duas lavagens e a soluo e levada logo em seguida para a separao e purificao no condensador e na manta de aquecimento. Assim separaremos o produto final o acetato de isoamila do lcool de amilico e do Ester com o sistema de destilao. Neste processo colocam-se as perolas de vidro para controle de fervura e ebulio. Toda soluo foi colocada na manta aquecedora s 21h42min e eboliu s 21h46min e se conter gua na soluo ira acontecer a evaporizao da mesma a 100C. As 21h51min comearam a sair o lcool amilico junto com o nosso produto final resultando em um produto incolor com um odor muito forte de banana.

Soluo em aquecimento

Procedimento de purificao

4 RESULTADOS E DISCUSSES:
Inicialmente notamos um odor diferente onde discutimos e chegamos concluso que era do anidrido acetato, reparamos que na mistura dos reagentes a cor era de um amarelo claro e medida que aumentamos a temperatura da manta notamos que a cor ficava cada vez mais escura ao ponto que quando encerramos o experimento ela apresentava a colorao cor de caf e um odor prximo ao de banana, essa cor caf presente e devido a carbonizao do lcool que foi causado pelo H2SO4 e observamos ainda que quando iniciou a ebulio ouve formao de lquidos na coluna do condensador, onde verificamos a funo da coluna do catalisador ou coluna de refluxo que no deixava que o lcool evapora -se, formando assim o que chamamos de destilao simples onde dois produtos podem ser separados atravs do seu ponte de ebulio. Aps esse processo fizemos trs lavagens da soluo com 50 ml NaOH onde fizemos a separao de fase liquida da fase oleosa. Observamos ainda que o nosso produto final ficou totalmente puro incolor e com forte odor de banana. Ainda fizemos um determinado teste que foi notado por acidente, notamos que o acetato de isoamila removeu o esmalte de uma de nossas colegas.

Mudana de cor durante o procedimento de aquecimento da soluo

Resultado final depois do aquecimento da mistura

Produto final depois da destilao e purificao

5 CONCLUSO:
Com a prtica foi possvel perceber que a obteno do acetato de isoamila derivada de reaes de esterificao de Fisher, a partir da reao entre um lcool (3-metil-1-butanol) e um cido carboxlico (cido actico). A identificao do acetato de isoamila foi feita apenas atravs do odor liberado pelo mesmo j que no utilizamos nenhuma tcnica para confirmao da eficincia do processo.

6 - REFERNCIAS:
[1] PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material didtico, PUC-Campinas, 2006. [2] SOLOMONS, T. W. ; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica- Volume 2. 9. Ed LTC, Rio de Janeiro, 2009. [3] http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=2026. Acessado s 16h32min do dia 23 de maro de 2012.