Lista de Qumica Orgnica

Professor: Cludio Rodrigues

Aluno(a):______________________________________________________________________________ Turno: Matutino Srie: SEMI
a) b) c) d) e)
O O O HN C O H2N

Data: 23 / 09 / 11
O composto apresenta apenas as funes lcool e ter. O composto apresenta as funes ter, amida, amina, lcool e cetona. O composto apresenta as funes ster, amina, aldedo e cido carboxlico. O composto apresenta as funes anidrido, lcool, cetona e amida. O composto apresenta apenas as funes cetona e lcool.

01 - (FGV SP/2010) A gripe suna, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticirios de TV, em 2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu, o medicamento recomendado pela OMS (Organizao Mundial da Sade) para combater a gripe suna. A estrutura qumica do oseltamivir apresentada na figura.

04 - (UEMG/2010) A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.
H3C O CH3 COOC 2H5

Na estrutura qumica do oseltamivir, so encontrados os grupos funcionais orgnicos que contm oxignio: a) b) c) d) e) cido carboxlico, aldedo e ter. cido carboxlico, ter e amina. amida, aldedo e ster. amida, ter e ster. amina, ter e ster.

HN O NH2 CH3

02 - (UDESC SC/2010) Considerando as funes orgnicas circuladas e numeradas presentes nas molculas abaixo:
3

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que a) b) c) d) apresenta frmula molecular C16H28N2O4. apresenta os grupos funcionais amina e ter. um composto aromtico. um composto insaturado.

O C C O CH3

H2C
NH O composto 1
1

CH
2

CH CH3 CH CH2

O O

N CH

H2C

composto 2

H HO HO
6

05 - (UESPI/2010) Muitas funes orgnicas so responsveis pelo sabor e aroma dos produtos que utilizamos em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos observar alguns compostos orgnicos com sua frmula estrutural e aroma caracterstico. Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e 5, respectivamente.

CH2 OH C OH H O
5

composto 3

Assinale a alternativa correta. a) No composto 3 a funo um lcool. b) No composto 1 a funo uma amina. c) No composto 2 a funo um ter. d) No composto 3 a funo um lcool. e) No composto 3 a funo um cido carboxlico.

orgnica circulada 4 representa orgnica circulada 1 representa orgnica circulada 3 representa orgnica circulada 6 representa orgnica circulada 5 representa

03 - (UFRR/2010) Assinale a alternativa correta que indica as funes orgnicas presentes neste composto orgnico:
OH

N O N H O

a) b) c) d) e) 06)

ter, aldedo, amina, lcool, ster. ster, aldedo, amina, lcool, ster. ter, cetona, amida, fenol, cido carboxlico. ster, cetona, amina, lcool, ster. ter, aldedo, amida, fenol, ter.

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D o nome para cada uma das amidas abaixo:

CH CH

CH
2

O O O Pera (acetato de propila)

O C N
2H

I C- H
CH

3 3

C CH C H

CH

2 2

CH CH

3 3

Banana (acetato de pentila)

I I C HCH

O C CH
3

3 3

C C CH CH

CH CH

2 2

2H

O O Laranja (acetato de octila) O O Abacaxi (butirato de etila)

CH
3

CH

07)

D o nome da amina a seguir:

N
08) D o nome para a amida abaixo: 14)

a) b) c) d) e)

alcois. teres. cidos carboxlicos. cetonas. steres.

O C
09) D o nome da amina a seguir: N 10) D o nome da amina a seguir:

D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:

C
15)

3H

2H

2H

3H

D o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

C
16)

3H

2H C

O N

+ 4H

D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:

CH CH

CH
2

I CH -

O C

CH

CH

C
2 3

CH

CH

11 - (UEPB) Dada as frmulas abaixo, faa as associaes:

CH CH
l
2

CH CH CH
2 2

1 ) 2 )C 3 )C
A) B) C) D) E) F)
3H 3

4 ) C C2
3

C C l H
2

I IC H -

O C CH
3

C C CH

CH

CH

C O 5O)

O 6 N )C H3H

Etanoato de metila Cloreto de isobutila Cloreto de propanola 1-Butino 4-Cloro-3-metil-2-penteno Etanamida

O C H C l

C
17)

CH

CH

D a nomenclatura oficial IUPAC para o ster a seguir:

I HI I C H3

O C C CH
2 2

O O O

CH

CH3 CH

CH
2

3 3 3 3

Assinale a alternativa que apresenta as associaes corretas. a) 1E 2F 3A 4C 5D 6B b) 1D 2A 3F 4B 5E 6C c) 1A 2B 3D 4E 5F 6C d) 1C 2F 3A 4B 5E 6D e) 1B 2A 3D 4F 5C 6E 12) D o nome do composto a seguir:

I I C I H 3-

CH2 O C O CH
2

CH

CH CH CH

I V C H 3- C H

CH2 O C O

18 - (ITA SP) Assinale a opo que contm a afirmao CORRETA relativa s funes orgnicas representadas abaixo, onde R, R e R so grupos alquila e Ar um grupo aromtico. O O , A _ rC _ R_ O _R R_ M C g l R_ C _ N 2H ( I V ) ( I I I ) ( I C) l ( I I )

__

__

(a) (b)

Volteis, o que nos permite cheir-las; Solveis, em gua, o que nos permite sabore-las.

Essas molculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:

_ _ _

13 - (UFAC/2010) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribudos aos grupos funcionais de compostos orgnicos. As substncias abaixo so encontradas em algumas frutas, sendo:

O O R _ _ A _ rC N N H A _ rC _ R _ C _ R O H O )R ( V I ) ( V ( V I I ( )V I I I ) ,, O O R O , _ _ C _H C _ _N _ R, R S H R _ C _O _ C _ R R R O H ( X ) ( X I ) ( X I I ) N 2H ( I X ) a) IV-ter; X-amida; XI-tiolcool; IX-aminocido. b) VII-amina primria; II-composto de Grignard; V-ster; VIIIcido carboxlico.
__ _ _

c) d) e)

II-haleto de alquila; V-ster; IX-aminocido; XI-tiolcool. XII-cido dicarboxlico; V-ster; IV-ter; VIII-cido carboxlico. III-amida; VI-nitrila; XII-anidrdo; I-haleto de acila.

H O H
a) b) c)
1 2

H
5

N C
6 2H

2H

N O
3

C
7

C
8

19 - (ITA SP) Considere as seguintes substncias:

O I -H 3 C _ C H 2 _ C _ H

O _ _ _ I I H- 3 C C H 2 C C H

I I H 3 -C _ C H 2 _ O _ C H I

O I V H 3C _ C H 2_ C _ O _ C H -

Quais so os grupos funcionais presentes nesse produto? Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono desta estrutura? Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia?

e as seguintes funes qumicas: a. cido carboxlico; d. cetona; b. lcool; e. ster; c. aldedo; f. ter. A opo que associa CORRETAMENTE as substncias com as funes qumicas : a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe. e) Ia; IIc; IIIe; IVd. 20 - (UNESP SP) A asparagina, de frmula estrutural:

24 - (UFRJ) Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados para o controle da concentrao de colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:

C H O O C O
C i p r o f i b

l l

r a t o

D o nome das funes orgnicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.

O H
2

H N H -

H C N
2H

O C C C -

25 - (UFV MG) A aspoxicilina, abaixo representada, uma substncia utilizada O no tratamento de infeces bacterianas. H

apresenta o(s) grupo(s) funcional(is): a) lcool b) ster c) ter e ster d) amida, amina e cido carboxlico e) ter, amida e cido carboxlico 21 - (UFOP MG) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos utilizada no tratamento da hipertenso.
O O H3C N H Acebutolol CH3 O OH N H CH3 CH3

As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura so, respectivamente: a) amida, fenol, amina, cido carboxlico. b) amida, amina, lcool, ster. c) amina, fenol, amida, aldedo. d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico. e) amida, nitrila, fenol, ster. 26 - (UFSCAR SP) O aspartame, estrutura representada a seguir, uma substncia que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substncia so suficientes para causar a doura aos alimentos preparados, j que esta cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
O O O N H a s p O N H O H e

Esto presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funes: a) ster, lcool, amina, amida, alqueno. b) amida, alqueno, lcool, amina, fenol. c) amina, fenol, aldedo, ter, lcool. d) cetona, lcool, amida, amina, alqueno. e) amida, cetona, ter, lcool, amina. 22 - (MACK SP) Alguns confeitos e balas contm um flavorizante que d sabor e aroma de uva, de frmula estrutural

a r t a m

O C N O
2H

3H

As funes qumicas presentes nessa molcula so: a) ster e amina. b) cido carboxlico e fenol. c) ter e amina. d) aldedo e ster. e) ster e nitrocomposto. 23 - (ITA SP) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 3

As funes orgnicas presentes na molcula desse adoante so, apenas, a) ter, amida, amina e cetona. b) ter, amida, amina e cido carboxlico. c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico. d) ster, amida, amina e cetona. e) ster, amida, amina e cido carboxlico. 27 - (UFTM MG) Em 1998, o lanamento de um remdio para disfuno ertil causou revoluo no tratamento para impotncia. O medicamento em questo era o Viagra. O princpio ativo dessa droga o citrato de sildenafil, cuja estrutura representada na figura:

I
CH3CH2O HN

CH3 N N

O C
32)
2H C

H C
3H

N CH2CH2CH3

D o nome oficial para o lcool a seguir:

3H

C
CO2H

3H

C
3H

H C C
2H

3 HO

H
2H

O2S

C C

N N HOOC CH3

OH CO2H

II
As funes orgnicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, so: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) ter e amina. d) ter e amida. e) ster e amida. 28 - (UEG GO) A vitamina B5 obtida em alimentos. Ela necessria ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformao de acares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carncia dessa vitamina causa dermatites, lceras e distrbios degenerativos do sistema nervoso.
CH3 OH HO CH2 C C O C N H CH2 CH2 C OH O

3H

2H

C C

C
3H

3H

CH3 H Vitamina B5

Marque a alternativa que contm os grupos funcionais presentes na molcula da vitamina B5: a) cido carboxlico, lcool e amida. b) lcool, amina e cido carboxlico. c) lcool, amina e cetona. d) cido carboxlico, amina e cetona. e) lcool, aldedo e amina. 29 - (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substncias usadas em protetores solares.
CO2H O OH

NH2
CH CHCO2CH 2CH(CH 2)3CH 3 CH 2CH 3

OCH3

OCH3

A funo que NO est presente em nenhuma dessas estruturas : a) cetona. b) ter. c) ster. d) amina. e) lcool. 30) D o nome oficial para o lcool a seguir:

GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: B 4) Gab: C 5) Gab: B 6) Gab: I 3-Etil-3,4-dimetil-hexanamida II 3,4-Dietil-3,4,5-trimetil-heptanaida 7) Gab: Dietilpropilamina 8) Gab: 5-Isopropil-2,3,6-trimetil-heptanamida 9) Gab: Etilisobutilpropilamina 10) Gab: Trifenilamina 11) Gab: B 12) Gab: Butano-nitrilo 13) Gab: E 14) Gab: Etanoato de propil 15) Gab: Propanolato de amnio 16) Gab: I 3,3-Dietil-hexanoato de metil II 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil) 17) Gab: I metanoato de isobutil II Etanoato de propil III Propanoato de etil IV Butanoato de metil 18) Gab: E 19) Gab: C 20) Gab: D 21) E 22) Gab: A 23) Gab: a) Cetona , Enol , amina terciria , amina primria , cido carboxlico b) C1 = sp2; C2=sp2; C3 = sp2 C4 = sp2; C5 = sp2; C6 = sp3 C7 = sp3; C8 = sp2 c) 24 Sigma; 4 Pi 24) Gab:: cido Carboxlico ter 25) Gab: A 26) Gab: E 27) Gab: C 28) Gab: A 29) Gab: E 30) Gab: But-2-en-1-ol 31) Gab: Prop-1-en-2-ol 32) Gab: 5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol

3H

H C

H C

2H

31) D o nome oficial para o enol: