Tema 1

INTRODUCCIN A LA QUMICA FARMACUTICA

Tema 1. INTRODUCCIN A LA QUMICA FARMACUTICA

1. Concepto y fines de la qumica farmacutica. Frmaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificacin de los frmacos

3. Relacin de la qumica
farmacutica con otras ciencias 4. Introduccin a la nomenclatura de frmacos
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1.Concepto y fines de la qumica farmacutica. Frmaco, medicamento, droga

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1. Concepto y fines de la qumica farmacutica

Farmacia Ciencia del medicamento descubrimiento preparacin manejo evaluacin control dispensacin empleo vigilancia
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QUMICA FARMACUTICA

estudio de los frmacos desde el aspecto qumico

Relativamente moderna (ltima mitad del siglo XX) Objetivo: desarrollo de nuevas sustancias utilizables por la medicina

Fines de la qumica farmacutica

Caracterizacin y obtencin de compuestos con actividad biolgica Diseo y desarrollo de nuevos frmacos Estudio de las relaciones entre la estructura

qumica de un compuesto y su actividad

biolgica (REA) Bases qumicas de los mecanismos de accin de los frmacos
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FRMACO,DROGA,MEDICAMENTO
FRMACO O PRINCIPIO ACTIVO Sustancia pura, qumicamente definida Extrada de fuentes naturales o sintetizada en el laboratorio Posee una determinada accin biolgica Utilizada para prevenir, aliviar o curar enfermedades
O
COOH OCOCH3

F N HN N Et

COOH

. acetilsaliclico

Fluoroquinolona (Enoxacilina)

 DROGA

Lengua castellana

Origen natural (vegetal o animal)

Contiene uno o varios principios activos No manipulacin qumica, salvo la

necesaria para su conservacin

 MEDICAMENTO

Principio activo (o el conjunto de ellos)

Elaborado por la tcnica farmacutica para uso medicinal

Caractersticas
Se presenta como forma farmacutica (comprimido, inyectable, etc.) uno o varios principios activos uno o varios excipientes generalmente - Aprobada oficialmente su comercializacin controles analticos y farmacolgicostoxicolgicos
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FRMACO,DROGA,MEDICAMENTO
DROGA FRMACO
COOH OCOCH3

MEDICAMENTO

cido acetilsaliclico
N O OH Morfina
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OH

Tema 1. INTRODUCCIN A LA QUMICA FARMACUTICA

1. Concepto y fines de la qumica farmacutica. Frmaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificacin de los frmacos

3. Relacin de la qumica
farmacutica con otras ciencias 4. Introduccin a la nomenclatura de frmacos
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2. Criterios de clasificacin de frmacos

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2. CRITERIOS DE CLASIFICACIN DE LOS FRMACOS

Estructural: estructura qumica

Farmacolgico: accin farmacolgica

Mecanismo de accin a nivel molecular Frmacos estructuralmente inespecficos y frmacos estructuralmente especficos Agentes quimioterpicos y farmacodinmicos

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2. Criterios de clasificacin de los frmacos

1. ESTRUCTURAL
F O COOH N Et

Utilizada mucho tiempo

N HN

Sntesis y anlisis de
frmacos Sistemas carbocclicos, sistemas heterocclicos, sistemas aromticos,

heteroaromticos...
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2. CRITERIOS DE CLASIFICACIN DE LOS FRMACOS

Estructural: estructura qumica

Farmacolgico: accin farmacolgica

Mecanismo de accin a nivel molecular Frmacos estructuralmente inespecficos y frmacos estructuralmente especficos Agentes quimioterpicos y farmacodinmicos

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2. FARMACOLGICO

Accin farmacolgica

Textos clsicos de farmacologa y de qumica

farmacutica Idneo Estudio sistemtico de frmacos

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2. FARMACOLGICO

Se organiza segn:
- Accin teraputica sobre rganos (SNC, sistema cardiovascular, etc) - Sndromes patolgicos (anticonvulsivantes, antilipidmicos, etc) - Tipo de accin principal (anestsicos locales, antihipertensores, etc)

- Subdivisiones similitud estructural

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 Subdivisiones Ejemplo: Antibiticos

-lactmicos
H N O O H S N

-lactmicos

Tetraciclinas
Antibiticos aminoglucosdicos

-lactama CH3 CH3 COOH R O O H N

-lactama H N S R

Penicilinas

Cefalosporinas COOH

Tetraciclinas
R1 R2 R 3 H N(CH3)2 OH NH2 O

Antibiticos aminoglucosdicos

OH

H2N RO HO

OH O

OH O

OH NH2 OH

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2. CRITERIOS DE CLASIFICACIN DE LOS FRMACOS

Estructural: estructura qumica

Farmacolgico: accin farmacolgica

Mecanismo de accin a nivel molecular Frmacos estructuralmente inespecficos y frmacos estructuralmente especficos Agentes quimioterpicos y farmacodinmicos

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3. MECANISMO DE ACCIN A NIVEL MOLECULAR

Criterio ms reciente
Ejemplo - Cimetidina: antagonista de la histamina H2 Antiulcerosos

- Omeprazol: inhibidor de la bomba

Ambos frmacos

H+/ATP:

mismo efecto teraputico

distinto mecanismo de accin

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2. CRITERIOS DE CLASIFICACIN DE LOS FRMACOS

Estructural: estructura qumica

Farmacolgico: accin farmacolgica

Mecanismo de accin a nivel molecular Frmacos estructuralmente inespecficos y frmacos estructuralmente especficos Agentes quimioterpicos y farmacodinmicos

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4. FRMACOS ESTRUCTURALMENTE INESPECFICOS Y FRMACOS ESTRUCTURALMENTE ESPECFICOS

Clasificacin tradicional, aun vigente

Frmacos estructuralmente inespecficos Accin no directamente relacionada con su estructura Estructuras muy diversas pueden ejercer la

misma accin Actividad capacidad de modificar las propiedades fsico-qumicas de un medio biolgico determinado 22

Frmacos estructuralmente inespecficos

Grupo minoritario
Con frecuencia actan sobre las membranas celulares

Ciertos anestsicos generales

H3C O CH3 N2O xido nitroso HCCl3 Cloroformo

Dietilter

Algunos antibacterianos
OH CH3(CH2)15 CH3 N CH3 CH3 Cl
Cl Cl

HO Cl

Cl Cloruro de cetiltrimetilamonio

Cl
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Hexaclorofeno

Frmacos estructuralmente especficos

Estructura qumica accin biolgica

Mayora de los frmacos Ejemplos
Sulfonamidas antibacterianas y diurticas Penicilinas Analgsicos morfnicos Benzodiazepinas, etc

Mnima variacin estructural cambios notables en la actividad biolgica

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Frmacos estructuralmente especficos Ejemplo: morfina, codena y tebana

Constituyentes mayoritarios del opio Estructuras muy parecidas
Me N H N H Me Me N H

HO

O Morfina

OH

MeO

O Codena

OH

MeO

O Tebana

OMe

analgsico

antitusgeno (actividad analgsica 10 veces menor)

actividad convulsivante
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2. CRITERIOS DE CLASIFICACIN DE LOS FRMACOS

Estructural: estructura qumica

Farmacolgico: accin farmacolgica

Mecanismo de accin a nivel molecular Frmacos estructuralmente inespecficos y frmacos estructuralmente especficos Agentes quimioterpicos y farmacodinmicos

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5. AGENTES QUIMIOTERPICOS Y FARMACODINMICOS Suele usarse en Qumica Farmacutica Agentes quimioterpicos: frente a microorganismos y parsitos antivirales antifngicos

antiparasitarios
antimicrobianos Agentes farmacodinmicos: fisiolgicas modulan funciones

antiarrtmicos, vasodilatadores, antihipertensivos, antialrgicos

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Tema 1. INTRODUCCIN A LA QUMICA FARMACUTICA

1. Concepto y fines de la qumica farmacutica. Frmaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificacin de los frmacos

3. Relacin de la qumica
farmacutica con otras ciencias 4. Introduccin a la nomenclatura de frmacos
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3. Relacin de la qumica farmacutica con otras ciencias

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QUMICA FARMACUTICA

Frmacos: compuestos qumicos

Accin biolgica

Materia interdisciplinar
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3. RELACIN DE LA QUMICA FARMACUTICA CON OTRAS CIENCIAS

Sntesis Estructura Reactividad Anlisis

QUMICA FSICA

QUMICA ANALTICA

QUMICA ORGNICA

Bioqumica y Biologa Molecular Fisiologa

FARMACOLOGA QUMICA FARMACUTICA

Actividad teraputica

Mecanismo de accin Diseo de nuevos frmacos

TECNOLOGA

Desarrollo como frmaco

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Tema 1. INTRODUCCIN A LA QUMICA FARMACUTICA

1. Concepto y fines de la qumica farmacutica. Frmaco, medicamento, droga 2. Criterios de clasificacin de los frmacos

3. Relacin de la qumica
farmacutica con otras ciencias 4. Introduccin a la nomenclatura de frmacos
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4. Introduccin a la nomenclatura de frmacos

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Nomenclatura frmacos
Lenguaje en qumica farmacutica
Usado tambin por farmacologa y

otras ciencias farmacuticas

NOMBRES SIN PROPIETARIO NOMBRES CON PROPIETARIO
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NOMBRES SIN PROPIETARIO

Nomenclatura sistemtica (IUPAC) Nombres genricos o Denominaciones

Comunes Internacionales (DCI) o

International Nonpropietary Name (INN) Cdigo Anatmico-Teraputico (ATC)

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NOMENCLATURA SISTEMTICA (IUPAC)

N 2 NMe
7

NMe2
3 4

OH NH2 O

11 10 12

12a 1 2

OH O

OH

OH

Minociclina (antibitico) (4S, 4aS,5aR,12aS)-4,7-Bis(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoctahidro-3,10,12,12a-tetrahidro-1,11-dioxonaftaceno-2-carboxamida

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Inconvenientes de la nomenclatura sistemtica Nombres extremadamente largos

Difciles de memorizar
Desprovistos de sentido para los no especialistas en la materia Carentes de informacin acerca de la utilidad teraputica
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NOMBRES GENRICOS o DENOMINACIONES COMUNES INTERNACIONALES (DCI)

Propuesto por la OMS Prefijos, sufijos y partculas

especficos de sustancias con accin farmacolgica semejante
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Ejemplo: Nombre con el sufijo ciclina antibiticos

de la clase estructural de las tetraciclinas

Minociclina (antibitico)
N(CH3)2 N(CH3)2 H OH NH2 OH O OH OH O O

4,7-Bis-dimethylamino-3,10,12,12a-tetrahy droxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octa hydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide

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Caractersticas DCI
nico para cada frmaco Mostrar relacin con otras sustancias con el mismo tipo de actividad farmacolgica Independiente del nombre dado por el fabricante No excesivamente largo Fcil de pronunciar y de deletrear NO connotaciones anatmicas, fisiolgicas o patolgicas que puedan condicionar la aceptacin del frmaco nombre con CANCER- no es aceptable
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Otro ejemplo DCI

Amoxicilina (antibitico)
NH2 H N H S N O COOH
cido 3,3-dimetil-6-[2-amino-2-(4-hidroxifenil)]acetamido7-oxo-4-ta-1-azabiciclo[3,2,0]heptano-2-carboxlico
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Me Me

HO

CDIGO ANATMICO-TERAPUTICO (ATC)

Cdigo alfa-numrico Grupo farmacolgico Funcin fisiolgica Estructura qumica Adoptado oficialmente por los pases nrdicos

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Ejemplo
Sinvastatina C10AA01 C Sistema cardiovascular C10 Agentes que reducen los lpidos en el suero C10A Reductores del colesterol y de los triglicridos C10AA Inhibidores de la HMGCoA reductasa Diacepam N05B A01
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Nomenclatura frmacos
Lenguaje en qumica farmacutica
Usado tambin por farmacologa y

otras ciencias farmacuticas

NOMBRES SIN PROPIETARIO NOMBRES CON PROPIETARIO
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NOMBRES CON PROPIETARIO NOMBRES COMERCIALES CDIGO DEL FABRICANTE

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 NOMBRES COMERCIALES
Procede del laboratorio que fabrica la especialidad farmacutica Muchos medicamentos pueden contener el mismo principio activo y comercializarse con distinto nombre Apiretal PARACETAMOL Efferalgan (principio activo) Actrn Consultar la composicin: Catlogo de especialidades farmacuticas, editado por el COF (Espaa)
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 CDIGO DEL FABRICANTE

Combinacin de letras y nmeros

Utilizacin provisional en fase de investigacin

Ejemplo: RX 781094 Idazoxano (DCI)

(antagonista -adrenrgico)
HN O O Idazoxano RX 781094
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