LPIDOS

Son biomolculas formadas principalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno, ocasionalmente por fsforo y nitrgeno. Los lpidos constituyen un grupo de biomolculas estructuralmente heterogneo, pero no caracterstico comunes de solubilidad, es decir, son poco o nada solubles en agua, pero solubles en los solventes orgnicos no polares (ter, benceno, cloroformo, alcohol, etc.). Esta propiedad general de los lpidos, se debe al predominio de largas cadenas hidrocarbonadas alifticas o a la presencia de anillos bencnicos dentro de su estructura molecular. Entre las funciones importantes de los lpidos podemos sealar: 1 Son elementos constitutivos fundamentales de las biomembranas. 2 Estn almacenados como depsito de grasas sirviendo de reserva energtica, y transporte de combustible metablico. 3 Actan como agente de proteccin de las paredes celulares de muchas bacterias. 4 Algunas sustancias dotadas de una intensa actividad biolgica como las vitaminas A, D, E, K y algunas hormonas son de naturaleza lipdica. CLASIFICACION. Los lpidos pueden ser clasificados de distintas maneras: una de ellas, la ms satisfactoria, est basada en su estructura fundamental de su esqueleto molecular, as tenemos: lpidos complejos y simples. LPIDOS SAPONIFICABLES.- Se caracterizan por que contienen cidos grasos en su estructura molecular. Llamados tambin lpidos saponificables ya que producen jabones (sales de los cidos grasos) comprende a los: 1 Acilglicridos. 2 Fosfolpidos. 3 Esfingolpidos. 4 Ceras. LPIDOS NO SAPONIFICABLES.- Son insaponificables pues no contienen cidos grasos en su estructura molecular. Comprende a los: 1 Esteroides. 2 Terpenos. 3 Prostaglandinas. A. LPIDOS SAPONIFICABLES. a). ACILGLICERIDOS. Llamados antiguamente grasas neutras, resultan de la reaccin del glicerol, que es un alcohol sencillo con los cidos grasos mediante un enlace de tipo ster.

H H C O

O C O

C O

C H

Segn el nmero de hidroxilos sustituidos del glicerol se distinguen: 1). monoacilglicridos (escasos), 2). Diacilgliceridos (ms frecuentes) y 3). Triacilglicridos (los ms abundantes). Los cidos grasos esterificados con el glicerol pueden ser todos del mismo tipo e iguales entre s, se trata de acelgliceridos simples como el triestearilglicerol, tripalmitilglicerol y el trioleilglicerol, conocidos con los nombres comunes de triestearina, tripalmitina y trioleina. Cuando en la misma molcula de glicerol quedan esterificados distintos tipos de cidos grasos, se obtienen gliceroles mixtos. Considerados en primer lugar los componentes estructurales caractersticos de los lpidos complejos:

1 Glicerol.- Es un trialcohol.
CH2 OH CH CH2 OH OH

2 cidos grasos.- Son los componentes esenciales de los lpidos complejos, pero se
hallan solamente en pequeas cantidades en forma libre (no esterificados) en las clulas y los tejidos. Los cidos grasos, tienen cadena hidrocarbonada larga no ramificada que se dispone en zig-zag, y termina en un extremo en un grupo carboxilo o cabeza que es polar. La cadena hidrocarbonada puede estar saturada cuando solo posee enlaces covalentes simples, o insaturadas y tienen uno o ms enlaces covalentes dobles.

En general los cidos grasos saturados ms comunes de animales y plantas tienen un nmero par de tomos de carbono, con longitudes entre 14 y 22 tomos de carbono, aunque predominan aquellos con 16 18 carbonos como el cido palmtico (C16) y el cido esterico (C18). Los cidos grasos no saturados, se caracterizan por presentar dobles enlaces, que varan en nmero y posicin a lo largo de la cadena hidrocarbonada. Uno de los cidos grasos ms importantes es el cido oleico (con 18 carbonos y un doble enlace).

C C
C C

C C
C C

C C
c

C C
id o

C C
g ra

C C
s o

C C
s a

O
t u Or a H d o

C
c

C C
id o

C C
g ra

C C
s o

O C in
s a O t u ra H d o

Los cidos grasos insaturados predominan sobre los saturados particularmente en las plantas superiores y en los animales que habitan en lugares a temperaturas bajas, stos cidos grasos tienen puntos de fusin ms bajos que los saturados, por tanto son lquidos a temperaturas naturales. Los mamferos pueden sintetizar cidos grasos saturados y monoinsaturados a partir de otros precursores, pero no producen cido linolico ni linolnico, a estos cidos grasos, que se requieren en la dieta de los mamferos, se les llama cidos grasos esenciales y tienen que ser obtenidos a partir de las plantas en donde son muy abundantes. El cido linolico es un precursor necesario en los mamferos para la biosntesis del cido aranquindnico. Se han aislado ms de 100 diferentes clases de cidos grasos a partir de varios lpidos procedentes de animales, plantas y microorganismos, que difieren entre ellos por el largo de sus cadenas, presencia de dobles enlaces o posicin de los dobles enlaces. Cuando un cido graso se encuentra en una interfase agua - aire, se dispone de forma perpendicular a la superficie del agua, con el grupo carboxilo en contacto con el agua y la cadena hidrocarbonada sobre la superficie de sta. Las funciones especficas de los cidos grasos esenciales en los mamferos hace un tiempo eran desconocidas, pero recin se han descubierto que son precursores necesarios en la biosntesis de un grupo derivado de los cidos grasos llamados prostaglandinas (compuesto de tipo hormonal) las cuales tienen efectos profundos sobre un gran nmero de actividades fisiolgicas en los mamferos.

3 Triacilglicridos.- (antes llamados triglicridos) Se forman como producto de la

reaccin por esterificacin de los tres grupos hidroxilo del glicerol, con tres cidos grasos. La reaccin se realiza con la prdida de 3 molculas de agua. Los Triacilglicridos constituyen el grupo ms importante de los lpidos de reserva o depsito de las clulas animales y vegetales. Los tres cidos grasos que forman un triacilglicrido pueden ser iguales (triacilglicridos simples) o diferentes (triacilglicridos mixtos). Son importantes, la triestearilglicrido, tripalmitilglicrido y trioleilglicrido. HIDRLISIS DE LOS TRIACILGLICERIDOS. La descomposicin de una grasa en sus componentes, cido graso y glicerol, es un proceso hidroltico que se puede efectuar por accin de un lcali o por accin enzimtica (lipasa). Cuando la descomposicin se realiza por accin de un lcali por ejemplo el NaOH, se forman sales de cidos grasos o jabones y el proceso se llama saponificacin. b). FOSFOLPIDOS. Los fosfoglicridos son derivados de los triacilglicridos, en donde los cidos grasos son sustituidos por un radical fosfato. El fosfoglicrido ms sencillo es el cido fosfatdico, que resulta de sustituir en un triacilglicrido el radical fosfrico por un cido graso.
H H C O O C O H H3 H3 H3 C C N C
+

O C
2

H C

P O

El cido fosfatdico desde ste punto de vista es poco importante, sin embargo los derivados nitrogenados como la cefalina y la lecitina, por estar ms difundidos en las clulas animales, son de mayor importancia. Lecitina.- (fosfatidilcolina), resulta de sustituir un hidrgeno del radical fosfato de un fosfolpido por el radical colina, que es un grupo nitrogenado altamente polar (+). Segn la nueva nomenclatura la lecitina debe llamarse fosfoglicrido de colina, trmino que todava no es de uso corriente.

 Cefalina.- (fosfatidiletanolamina) presenta el radical etanolamina en reemplazo del radical colina. Segn la nueva nomenclatura, la cefalina debe llamarse fosfoglicrido de etanolamina. Las molculas de lecitina y cefalina, muestran un extremo polar hidrfilo constituido por los radicales fosfato y colina, y un extremo hidrfobo, constituido por las cadenas hidrocarbonadas de los cidos grasos. La lecitina y la cefalina son componentes estructurales de todas las biomembranas (membrana plasmtica, retculo endoplasmtico, Golgi, etc.). c). ESFINGOLPIDOS Y GLUCO - LPIDOS. Los Esfingolpidos y los glucolpidos se asemejan a los fosfolpidos en su estructura anfiptica formada por dos residuos hidrofbicos en la cola y un residuo hidroflico en la cabeza. Estas dos clases de lpidos son constituyentes de las membranas biolgicas pero su distribucin en los distintos tipos celulares est ms restringida que la de los fosfolpidos.
C
3

(H C

HC 1 C O

)H C N H

H C C C
2

H O H H O

H O P O
-

H C

H N +( C

H3

Los Esfingolpidos son lpidos complejos que contienen esfingenina (antiguamente llamada esfingosina) como componente fundamental de la molcula, a la cual se halla esterificado un cido graso para constituir un cermido que es la estructura comn de todos los Esfingolpidos. Los lpidos que contienen cermidos se pueden clasificar en:

1 Esfingofosfolpidos.- Son anlogos

estructurales de la fosfatidilcolina y fosfatidiletanolamina, y reciben por su localizacin el nombre genrico de esfingomielinas (ceramidofosforilcolina o ceramidofosforiletanolamina). Los Esfingolpidos tienen propiedades fsicas y qumicas muy similares a los fosfoglicridos correspondientes.

2 Esfingoglicolpidos.- Son lpidos complejos formados por un cermido y un mono u

oligosacrido, unido por enlace glucosdico. El cermido suele contener un cido graso de cadena muy larga, con el cido lignocrico, nervnico o cerebrnico. Los Esfingolpidos se clasifican en: cerebrsidos y gangliosidos. - Cerebrsidos.- En la estructura molecular contienen una molcula de galactosa o glucosa, unida al alcohol primario del cermido por un enlace - glucosdico. Otras veces contienen oligosacridos formados por varias molculas de hexosas en secuencia lineal.

- Ganglisidos.- Son esfingolpidos que contienen cido silico en su molcula. Se presentan en el cerebro humano, en condiciones patolgicas se acumula en enormes cantidades originando la enfermedad de Tay-Sachs. La regin hidrofobica est dada por las dos colas del cido graso y la esfingenina, mientras que algn tipo de residuo hidroflico unido a la esfingenina le aporta una propiedad polar al lpido. Los Esfingolpidos se encuentran en membranas vegetales y animales, siendo componentes especialmente prominentes de las membranas celulares del cerebro y del tejido nervioso, esfingomielina es el compuesto ms abundante en este grupo. Los glucolpidos contienen carbohidratos en la regin hidroflica de la cabeza, habitualmente D-glucosa D-galactosa. Otras clases de glucolpidos tienen como componentes el glicerol o la esfingenina. Los cerebrsidos y la Ganglisidos son dos de estas clases particulares de compuestos, los cuales son considerados glucolpidos por poseer un componente carbohidrato o como esfingolpidos a causa de la presencia de esfingenina. A los Ganglisidos a menudo se les llama glicoesfingolpidos a causa de su composicin mixta. Los cerebroides tienen un azcar y una esfingenina y se encuentran especialmente en la envoltura de mielina del tejido nervioso. Los Ganglisidos abundan en la superficie externa de la membrana celular y se caracterizan por poseer en la regin de la cabeza un grupo oligosacrido polar en vez de un monosacrido como ocurre con otros glucolpidos. La esfingomielina es un esfingolpido particular que posee colina en la regin de la cabeza polar y cido oleico como una de sus colas no polares. La esfingenina es otra porcin hidrofobica de la molcula que est presente en todos los Esfingolpidos. d). CERAS. Las ceras, al igual que las grasas neutras, son steres del cido graso asociados con alcoholes monohidroxilos de cadena larga o con esteroles. Las ceras generalmente son mucho ms duras y ms hidrofbicas que las grasas. Las ceras tienen una distribucin muy amplia y sirven como capa protectora de la piel, pelaje o plumas en los animales, o en hojas, flores y frutas de plantas superiores, tambin pueden servir de recubrimiento al exoesqueleto de algunos insectos. En la cabeza de las ballenas se localiza una mezcla de ceras lquidas conocidas como espermaceti que para el animal parece tener la funcin de mediar la conduccin y el ajuste del sonido de alta frecuencia que utiliza para su comunicacin. En 1960, Benson y colaboradores han dado a conocer la funcin energtica tan importante que desempean las ceras en mundo animal. En 1967, J. Nevenzel, descubri la importancia de las ceras en la cadena trfica o alimenticia de organismos. El fitoplancton (comprende algas verdes de varios tipos), que fabrica carbohidratos, grasas y protenas por medio de la fotosntesis, y sirve de alimento a los coppodos (uno de los constituyentes de zooplancton), que a su vez convierte una parte en grasa y otras en ceras. De acuerdo con la cadena alimenticia, las formas superiores de organismos

marinos se alimentan de coppodos y el descubrimiento de que stos son los mayores productores de ceras en la cadena alimenticia permiti dar cuenta que las ceras son el principal medio de almacenamiento energtico en los animales marinos. O sea que puede calcularse que a nivel mundial cuando menos la mitad de todas las sustancias orgnicas que sintetizan el fitoplancton son convertidas, aunque sea por algn tiempo en ceras. B. LPIDOS NO SAPONIFICABLES. Son lpidos que se caracterizan por carecer de cidos grasos, por lo que no son saponificables. Aunque aparecen en las clulas y en los tejidos en pequeas cantidades, muchos de ellos tienen funcin de vital importancia, por su intensa actividad biolgica. CLASIFICACIN. a). TERPENOS. Los terpenos son biomolculas, que se forman como derivados de una molcula simple que se repite, la unidad de isopreno que es una molcula de cinco carbonos (metilbutadieno). Esta unidad se condensa en forma diversa para constituir compuestos con olores y sabores caractersticos y constituyen los componentes principales de los aceites esenciales como el limoneno, geraniol, mentol y el alcanfor. Dentro de los terpenos se incluyen los carotenos, vitaminas A, E, K, la coenzima Q. b). ESTEROIDES. Los esteroides son derivados del compuesto de estructura policclica el ciclopentanoperhi-drofenantreno o estrano, el mismo que est formado por tres anillos bencnicos y un anillo pirrlico. Los esteroides se encuentran como constituyentes estructurales de las biomembranas y tambin como hormonas. Atendiendo a sus funciones biolgicas se distinguen tres grupos fundamentales de esteroides: esteroles, sales biliares y hormonas esteroides.

1 Esteroles.- Los esteroles se hallan en las membranas biolgicas modificando su

fluidez. Estructuralmente derivan del colestano, los esteroles ms importantes son el colesterol en el reino animal, y el ergostrol en el vegetal. Las biomembranas de las clulas bacterianas carecen de colesterol.

2 Sales biliares.- Son sales sdicas o potsicas de los cidosglicoclico y tauroclico.

La estructura anfiptica de las molculas y de las sales biliares le confieren el carcter de detergente, es decir, su capacidad de emulsionar grasa.

3 Hormonas esteroideas.- Son sustancias esteroideas que se caracterizan por su

funcin hormonal, es decir, que se distribuyen por el torrente sanguneo y ejercen funciones de regulacin metablica en tejidos especficos. As tenemos: Los gestgenos, son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, los corticoides, segregado por la corteza suprarrenal, los andrgenos son las hormonas virilizantes, por ejemplo la testosterona. Los estrgenos son hormonas femeninas, implicadas en la primera fase del ciclo menstrual. c). PROSTAGLANDINAS.

Constituyen un grupo de derivados de los cidos grasos, son sintetizados a partir de cidos grasos esenciales (cido linolico y linolnico) en las clulas de casi todos los tejidos de mamferos, as como de algunos otros animales y plantas. Las prostaglandinas funcionan con actividad muy parecida a la hormonal, reciben el nombre por haber sido aisladas inicialmente a partir del semen humano y porque son producidas por la glndula prosttica. Las prostaglandinas tienen una marcada actividad a nivel celular sobre distintas funciones, como contraccin, relajamiento de msculos, regulacin de la temperatura corporal, agregacin de las plaquetas sanguneas y control de la inflamacin y de la permeabilidad vascular. Las prostaglandinas se sintetizan a nivel de membrana celular a partir de los cidos grasos esenciales como el cido linolnico y cido linolico. Ahora se conoce que las prostaglandinas se hallan en pequeas cantidades en casi todos los tejidos de los mamferos como en otros animales, en especial en algunos corales de la regin del caribe, como por ejemplo en Plexaura homomalla. Actualmente las prostaglandinas son usadas para inducir el parto y para terminar el embarazo, ya que reducen la secrecin de progesterona que es la hormona necesaria para la implantacin del huevo fertilizado o cigote en el tero.