Apostila de Qumica Orgnica Funes Orgnicas

Professora : Monique Gonalves

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Qumica Orgnica Radicais Orgnicos:

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metil H3C

etil H3C-CH2

propil ou n-propil H3C-CH2-CH2

sec-propil ou iso-propil H3C-CH CH3

butil ou n-butil H3C-CH2-CH2-CH2

sec-butil H3C-CH2 -CH CH3

iso-butil H3C-CH -CH2 CH3

terc-butil H3C-C-CH3 CH3

pentil ou n-pentil H3C-CH2-CH2-CH2-CH2

sec-pentil H3C-CH2-CH2 -CH CH3

iso-pentil H3C-CH2-CH-CH2 CH3

neo-pentil CH2 H3C-C-CH3 CH3

etenil ou vinil H2C=CH

benzil CH2

fenil

-naftil

-naftil

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Qumica Orgnica Hidrocarbonetos:

Classificao Alcanos ou parafinas CnH2n+2 CH4 C2 H 6 Alquenos, Alcenos ou olefinas CnH2n C2 H 4 C3 H 6 Alquinos ou Alcinos Alcadienos ou dienos Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas C5H10 Cicloalquenos, cicloalcenos ou ciclenos C6H10 CnH2n-2 C4 H 6 CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n C2 H 2 C3 H 4 C3 H 6 Frmula Geral Frmula Molecular Exemplo
H H C H H

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Nome

Metano Etano Eteno Propeno Etino Propadieno Ciclopropano

H3C CH3 H2C=CH2 H2C=CH-CH3 HCCH H2C=C=CH2

Ciclopentano

Ciclobuteno

Cicloexeno

Aromticos

C6 H 6

Benzeno

C10H8

Naftaleno

C14H10

Antraceno

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Qumica Orgnica Funes Orgnicas Oxigenadas lcool

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So compostos que apresentam grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. Grupo Funcional: R - OH Nomenclatura: Sufixo OL Exemplos Frmula Molecular Nome

H3C OH

CH4O

Metanol (IUPAC) (lcool metlico)

H3C-CH2 OH
OH

C2 H 6 O

Etanol (IUPAC) (lcool etlico)

C4 H 8 O
6 5 4 3 1 2

Ciclobutanol

OH

2,3,3-trimetil ciclohexanol C9H18O

Etanol ou lcool etlico: lcool de limpeza, encontrado na forma lquida ou em gel.

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Qumica Orgnica Fenol

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So compostos que apresentam grupo funcional hidroxila (-OH) ligado ao anel aromtico. Grupo Funcional: C anel aromtico - OH Exemplos
OH

Frmula Molecular

Nome

C6H6O
OH

Hidrxibenzeno 1-hidrxi-2-metilbenzeno (IUPAC)

C7H8O

orto metilbenzeno (IUPAC) o-metilbenzeno (IUPAC) 2-metilfenol (comercial)

OH

1-hidrxi 3-metilbenzeno (IUPAC) C7H8O meta metilbenzeno (IUPAC) m-metilbenzeno (IUPAC) 3-metilfenol (comercial)

OH

1-hidrxi-4-metilbenzeno (IUPAC) C7H8O para metil-benzeno (IUPAC) p-metilbenzeno (IUPAC) 4-metilfenol (comercial)

O fenol mais comum, hidrxi-benzeno, corrosivo, e causa queimadura quando em contato com a pele, e bastante venenoso se ingerido.
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Qumica Orgnica Aldedo

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Os aldedos apresentam o grupo funcional carbonila (carbonila primria) na extremidade da cadeia carbnica.
O C H

(Carbonila Primria)

Nomenclatura: Sufixo AL Exemplos

O H C H

Frmula Molecular CH2O C2H4O

Nome metanal * etanal

O H

O metanal, conhecido popularmente por formol ou formaldedo, utilizado na produo de resinas, como

matria-prima de diversos produtos qumicos, agente esterilizante, agente preservante de produtos cosmticos e de limpeza, e tambm para embalsamar peas anatmicas (figura acima).

Cetona
As cetonas so compostos orgnicos caracterizados pela presena do grupamento funcional -C=O (carbonila secundria) ligada a dois radicais orgnicos.
O R R (Carbonila

Secundria)

Nomenclatura: Sufixo ONA Exemplos

O

Frmula Molecular C3 H 6 O

Nome propanona * 3, 3- dimetil pentanona-2

O 1 2 3

4 5

C7H14O

A pronanona conhecida comercialmente por acetona.

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Qumica Orgnica cido Carboxlico

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Os cidos carboxlicos apresentam o grupo funcional carboxila na extremidade da cadeia. Grupo Funcional:
O C OH

(Carboxila)

Nomenclatura: Sufixo ICO Exemplos

O OH

Frmula Molecular

Nome (cido) etanico * cido actico

C2H4O2

O C OH

C7H6O2

cido benzico

* Vinagre: (c.) etanico ou cido actico.

Derivados do cido carboxlico:

1. Sais Orgnicos: Obtidos quando os cidos carboxlicos reagem com uma base, originando o sal e gua.
O + OH NaOH O ONa Etanoato de sdio + H2O

2. Anidridos: Obtidos pela reao de desidratao (eliminao de gua) do cido carboxlico.

O OH O OH cido actico - H2O O O O anidrido actico

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Qumica Orgnica ster

Os steres so caracterizados pelo grupo funcional:
O C O

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Nomenclatura: ATO de ILA Exemplos

O H 3C C O CH3
O O

Frmula Molecular C3H6O2 C8H16O2

Nome etanoato de metila hexanoato de etila

steres so usados para dar sabor a balas e gomas de mascar.

ter
Os teres apresentam uma cadeia carbnica heterognea, em que o tomo de oxignio o heterotomo. Grupo Funcional: R O R Nomenclatura: menor grupo orgnico XI + maior grupo orgnico ANO Exemplos Frmula Molecular Nome etxietano* (ter dietlico) metxietano etxibenzeno

H 3C - H 2C O CH 2-CH 3

C4H10O C3H8O

H3C O CH 2-CH 3

C8H10O

O ter etlico uma substncia lquida voltil e altamente inflamvel. Utilizado inicialmente como anestsico, foi abandonado pelo risco de exploso e dependncia.
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Exerccios de Fixao

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1) As frmulas moleculares que correspondem a um cicloalcano e alceno, so, respectivamente: (a) CnH2n e CnH2n (b) CnH2n+2 e CnH2n+2 (c) CnH2n-2 e CnH2n (d) CnHn+4 e CnH2n-2 (e) CnHn-4 e CnH2n+4 2) O composto 1,4-pentadieno apresenta: (a) ligaes triplas conjugadas nos carbonos 1 e 3; (b) frmula igual CnH2n+2; (c) cadeia ramificada heterognea; (d) os tomos de carbono somente com ligaes simples; (e) 3 carbonos secundrios e 2 primrios. 3) (UFF) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas.

Observando-se a frmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC), escreva o nome do limoneno. (a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno (b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno (c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno (d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno (e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 4) Determinado hidrocarboneto cclico pode ser representado pela seguinte frmula estrutural:
S

A seu respeito, pede-se: a) sua frmula molecular e o valor de sua massa molar; b) a quantidade de carbonos tercirios; c) a classificao da cadeia; d) o nmero total de ligaes sigma e pi existentes nesse compostos.
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5) A anfetamina utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molcula de anfetamina tem a seguinte frmula geral:
Anfetamina: H X C Z Y

onde X um grupo NH2 (grupo amino), Y um radical metil e Z um radical benzil. Escreva a frmula estrutural da anfetamina. 6) (UFMG 2007/Modificada) Insetos indesejados podem ser eliminados usando-se armadilhas que contm feromnios. Emitidas por indivduos de determinada espcie, essas substncias, funcionando como meio de comunicao entre eles, regulam o comportamento desses mesmos indivduos. Um desses feromnios o 1-octen-3-ol, cuja estrutura encontra-se abaixo:

Sobre a estrutura desse feromnio, indique: a) o nmero total de ligaes sigma e pi existentes. b) o nmero de carbonos trigonais planos. c) sua massa molar. 7) Um determinado alcino de MM = 124 g/mol apresenta em sua molcula 1 C secundrio e 2 C quaternrios. Pede-se: a) A estrutura deste alcino. b) O nome desta molcula. 8) Escreva a frmula estrutural e o nome IUPAC de TODOS os lcoois de frmula molecular C6H14O.

9) Considerando-se os hidrocarbonetos de frmula geral CnH2n, existem apenas 5 compostos contendo 4 carbonos. Escreva as estruturas e os nomes oficiais destes compostos.

10) (UFF - Modificada) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos radicais: sec-propil, fenil, hidrxi e metil. Escreva a frmula estrutural deste composto X.

11) Um determinado alcino de MM = 110 g/mol apresenta em sua molcula 1 C secundrio, 1 C tercirio e 1 C quaternrio. Pede-se: a) A estrutura deste alcino. b) O nome desta molcula.
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12) Escreva as frmulas estruturais das substncias orgnicas abaixo, e classifique a funo a qual ela pertence: a) 3-heptanona b) 2,3-dimetil ciclo octanol c) 4-fenil nonico d) 1,1- dietil 2- metil 4-iso-propil 3-terc-butil ciclohexano e) 2-octanona f) heptanal g) 2,2-dimetil ciclopentanol h) para hidrxi sec-propil benzeno i) 3-metil hexanal j) 1-hidrxi-2-sec-propil benzeno k) anidrido pentanico l) butxi heptano m) butanoato de pentila n) ciclo octanol o) ciclo penteno p) cido benzico q) benzaldedo r) etxi decano s) 3,3,4-trimetil hexanoato de iso-propila 13) A substncia cuja molcula est representada a seguir, responsvel pelo aroma natural de canela:

CH CH COH

a) Qual o nome do grupo funcional peresente nessa substncia ? b) Qual sua massa molar?
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14) D a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos orgnicos abaixo representados, e diga a que funo pertencem: a) OH b) c) d) e) O

f)

O O

g)

O OH

h) OH

i)

j) HCO2H

O k) O O l) CH3CO2CH3 m) O n) O (CH3)2CHCH2COCH2CH3

O o) p)

q) CH3CH2CH2CHO

r)
OH

s)
HO

t) O

u)

v)

O O-Li+

w)

x)

O H

y)

z)

O O

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