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Resp.:Para sintetizar a aspirina, tambm pode se realizar a acetilao do cido saliclico, que pode ser feita em cloreto de etanola (haleto de cido), em vez de anidrido actico. A reao est descrita abaixo:
2) Qual o mecanismo de reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, em meio cido? Resp.:A reao est descrita na fig. 02 (pag.08) 3) O H+atua, na reao de preparao da AAS, como um reagente ou como um catalisador? Resp.:Catalisador. 4) Qual a funo do trap (Kitassato) no aparato para filtrao? Resp.: uma armadilha para evitar que o solvente contamine a bomba. 5) Qual o reagente limitante usado na experincia; Justifique calculando-o. Resp.:O reagente limitante determina a quantidade mxima de reagente que se gasta e de um produto que se forma numa reao qumica. Segundo a reao (figura 2) um mol de anidrido actico (102,1 g/mol) reage com um mol de cido actico (138,12 g/mol) ento determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso: 138,12/6=102,1/x X=4,43g de anidrido actico Se 6g de cido saliclico reage com exatamente 4,43g de anidrido actico, significa que o anidrido est em excesso, pois foi utilizado 10mL que corresponde a 10,8g. Ento o cido saliclico o reagente limitante.
6) Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente: Explique. Cite outra(s) tcnica(s) utilizada(s) para iniciar a formao de cristais.
A reao ocorre atravs de um processo de esterificao (substituio nucleoflica) do cido saliclico e metanol, conforme a seguir:
Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meiocido onde est ocorrendo reao, o oxignio fica protonado, e ento, nesse momento adupla se desfaz e o oxignio fica com um par de eltrons da mesma. O par de eltronsno ligante do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando umintermedirio tetradrico. O oxignio proveniente do metanol fica protonado, ento ogrupo hidroxila do cido ataca o H da molcula do metanol fazendo uma transfernciade prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meioreacional. Nesse momento h formao de gua, que sai da molcula por ser um bomgrupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio dogrupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando umpar de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o carbonocarbonlico formando uma dupla ligao novamente. Forma-se ento o Salicilato demetila e gua.
11) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgsicas e antipirticas semelhantes as da aspirina. Proponha reaes para sua sntese: a) Salicilato de sdio
b) Salicilamida
c) Salicilato de fenila
12) Justifique o fato de analgsico Aspirina ser mais solvel em gua do que em cido acetilsaliclico. Resp.:A aspirina por ser um medicamento na forma farmacutica de comprimido, formada por princpio ativo e excipientes, vai precisar se desintegrar antes de solubilizar, logo tende a ser mais solvel em gua, do que no cido acetilsaliclico.
13) Pesquise sobre a ao farmacolgica do cido acetilsaliclico e seus efeitos colaterais. Resp.:O cido acetilsaliclico um frmaco da famlia dos salicilatos com propriedades analgsicas, antipirticas e anti-inflamatrias.Pertence ao grupo dos medicamentos antiinflamatrios no-esterides (AINEs). O principalmecanismo de ao do cido acetilsaliclico