AMINOCIDOS, PPTIDOS Y PROTENAS

1. Estructura y clasificacin de los aminocidos. 2. Propiedades cido-base de los aminocidos y pptidos 3. El enlace peptdico 4. Pptidos: hidrlisis y secuenciacin 5. Clasificacin y funcin biolgica de las protenas 6. Niveles estructurales de las protenas

1. Estructura y clasificacin de los aminocidos. Como su nombre indica los aminocidos son compuestos que poseen un grupo amino (-NH2) y un grupo cido (carboxlico -COOH) en su estructura. Los aminocidos son los precursores de los pptidos y las protenas, y en ellos el grupo amino y el grupo carboxilo, se encuentran unidos al mismo tomo de carbono, conocido como carbono- (-aminocidos). La estructura general de los -aminocidos (a excepcin de la prolina, que es cclica) se muestra en la Figura 1.

Figura 1. Estructura qumica de un aminocido. Estructura qumica en el plano y estructura espacial. Enantimeros del aminocido alanina.

Como se puede apreciar, el carbono- (a excepcin de la glicina) es un carbono quiral y como tal presenta dos enantimeros (L- y D-). Los 20 aminocidos presentes en las protenas son de la serie L- y en su representacin de Fischer poseen el grupo amino hacia la izquierda. La diferencia entre los aminocidos viene dada por el resto -R, o cadena lateral, unida al carbono-. Atendiendo a la naturaleza del grupo -R los aas pueden clasificarse en: Neutros o apolares Polares sin carga Polares con carga negativa Polares con carga positiva

La Figura 2 recoge las estructuras de los 20 L--aminocidos a pH fisiolgico. Neutros o Apolares. Son 8 los aminocidos que se clasifican como poseedores de cadenas laterales no polares. La alanina, valina, leucina e isoleucina, poseen cadenas laterales de hidrocarburos alifticos. La metionina posee una cadena lateral de ter tilico (C-S-C). La prolina es el nico aminocido cclico, pues el grupo -R se cierra sobre el N del grupo amino (realmente es un amina secundaria). Por su parte, la fenilalanina y el triptfano contienen grupos aromticos. Polares sin carga. Siete son los -aminocidos cuyo resto -R es polar pero sin carga. La glicina posee la cadena ms simple, un tomo de hidrgeno. La serina y la treonina son portadores de un grupo hidroxilo (-OH). La asparragina y la glutamina, poseen cadenas laterales portadoras de un grupo amida, y por hidrlisis dan lugar, respectivamente, a aspartato y glutamato, dos aminocidos con carga negativa. La tirosina posee un grupo fenlico y la cistena debe su polaridad a la presencia de un grupo tilico (-SH). Polares con carga negativa. Existen dos -aminocidos cuyo resto polar posee carga negativa a pH fisiolgico, debida a la presencia de un grupo carboxilo (-COOH) , el cido glutmico y el cido asprtico. Polares con carga positiva. Tres son los -aminocidos que poseen restos -R cargados positivamente a pH fisiolgico. La lisina posee una cadena lateral de

butilamonio, la arginina presenta un grupo -R de guanidina y la histidina es portadora de un grupo -R de imidazolio.

Figura 2. Estructura qumica de los L-aminocidos.

Esta clasificacin se ha realizado en base al grupo -R, pero es importante indicar que a pH fisiolgico (pH 7,3), el grupo -amino se encuentra cargado positivamente y el grupo -carboxilo lo est negativamente, por esta razn en la Figura 2 estos grupos aparecen siempre cargados. Dentro del conjunto de los aminocidos naturales, existen unos que pueden ser sintetizados por las clulas humanas a partir de otras sustancias, pero tambin hay aminocidos que debemos tomarlos en la dieta, ya que nuestras clulas no pueden sintetizarlos o, cuando menos, no en cantidad suficiente para satisfacer la demanda del organismo; se conocen con el nombre de aminocidos esenciales y son valina, leucina, isoleucina, treonina, metionina, fenilalanina, triptfano y lisina.