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Cl NaOH O Na H OH
R O Na H
R OH
REACCIONES DE LOS FENOLES 1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de Williamson).
O OH O
+
CH3
H3C
Cl
OH
O NaOH H2O
Na CH3 I
CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminacin de los alcoholes alifticos, es decir, los fenoles no se deshidratan. 2.- Reacciones como aromtico. Los fenoles experimentan las reacciones tpicas de los compuestos aromticos, como nitracin, halogenacin, sulfonacin, alquilacin y acilacin de Friedel y Crafts (la acilacin compite con la esterificacin por eso el rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y orientador orto-para.
OH H2SO4 OH OH NO2
+
HNO3
(producto minoritario)
3.- Reacciones de oxidacin. Las reacciones de oxidacin de los fenoles da lugar a la formacin de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es caracterstica de los mismo.
OH Ag2O ter OH hidroquinona
OH H3CO CH3 CrO3 H2SO4 O H3CO
O benzoquinona
O CH3
OH OH KMnO4
O O