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Prof. Jos Chist Jr. Profa. Ieda Sonehara Profa. Maria Lucila Tevez
2011
1. HIDROCARBONETOS ......................................................................................... 4 1.1. ALCANOS........................................................................................................ 4 A. Alcanos no-ramificados ............................................................................... 4 B. Alcanos ramificados...................................................................................... 5 C. Cicloalcanos ................................................................................................ 7 1.2. ALCENOS ........................................................................................................ 9 A. Nomenclatura E-Z ...................................................................................... 11 B. Cicloalcenos .............................................................................................. 12 ALCINOS ...................................................................................................... 13 HIDROCARBONETOS BICCLICOS E POLICCLICOS ............................................ 15 A. Espiro-compostos ...................................................................................... 15
1.3. 1.4.
B. Anis fundidos e com pontes ....................................................................... 16 1.5. HALETOS DE ALQUILA .................................................................................... 17 2. COMPOSTOS AROMTICOS ............................................................................. 18 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS.......................................................................... 20 3.1. LCOOIS E TIIS........................................................................................... 20 A. lcoois...................................................................................................... 20 B. Tiis ......................................................................................................... 22 3.2. FENIS......................................................................................................... 23 4. TERES E TIOTERES ...................................................................................... 24 A. teres ...................................................................................................... 24 B. Tioteres .................................................................................................. 24 5. COMPOSTOS CARBONLICOS .......................................................................... 25 5.1. CIDOS CARBOXLICOS E DERIVADOS............................................................. 25 A. CIDOS CARBOXLICOS ............................................................................. 25 B. SAIS DE CIDOS ....................................................................................... 27 C. STERES................................................................................................... 27 D. HALETOS DE ACILA .................................................................................... 27 E. ANIDRIDOS............................................................................................... 28 F. AMIDAS .................................................................................................... 28 5.2. G. NITRILAS .................................................................................................. 29 ALDEDOS .................................................................................................... 29
5.3. CETONAS...................................................................................................... 30 6. AMINAS .......................................................................................................... 31 7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS....................................................................... 32 A. Determinao da cadeia principal................................................................. 34 8. REFERNCIAS ................................................................................................. 36
GRUPO FUNCIONAL cido carboxlico cido sulfnico anidrido ster haleto de acila amida nitrila aldedo cetona lcool fenol tiol amina imina alceno alcino alcano ter
nome como sufixo cido ico cido -carboxlico cido sulfnico anidrido ico anidrido -carboxlico -oato de -carboxilato de haleto de oila haleto de -carbonila -amida -carboxamida -nitrila -carbonitrila -al -carbaldedo -ona -ol -ol -tiol -amina -imina -eno -ino -ano -oxi
carboxisulfo-
alcoxicarbonil-
amidocianooxooxohidroxihidroxisulfanil(mercapto-) aminoiminoalquenilalquinilalquil-
H2 H3C C CH3
propano
H3C
CH3
H3C CHCH3 3
metil-propano
H C
etano
A frmula geral dos alcanos CnH2n+2, em que n um nmero inteiro maior ou igual a 2
A. Alcanos no-ramificados
Nomenclatura da cadeia
ANO
Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
Prefixo Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Icos
Exemplo:
H3C
H2 C
C H2
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C
H2 C C H2
C H2
H2 C
H2 C C H2
C H2
CH3
hexadecano
B. Alcanos ramificados
Ramificao
Abreviatura Me Et Pr
iso-propil
i-Pr
butil
Bu
- C -CH3 CH3
ou tert-butil
t-Bu
Observaes: i = iso significa dois grupos metila na extremidade da ramificao s = sec indica que o carbono da ramificao ligado diretamente cadeia secundrio t = terc ou tert tercirio indica que o carbono da ramificao ligado diretamente cadeia
Regras de nomenclatura para alcanos ramificados 1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbnica que contm o maior nmero de tomos de carbono (uma cadeia principal deve sempre comear e terminar em um carbono primrio).
5 carbonos: pentano
7 carbonos: heptano
2. Numerar a cadeia carbnica, iniciando-se por uma de suas extremidades, de modo que os tomos de carbono ligados s ramificaes tenham o menor nmero possvel.
Me em C2 (no C3)
Me em C2 (no C4)
3. Para dar nome ao composto, coloca-se inicialmente o nmero do tomo de carbono da cadeia principal onde se encontra ligada a ramificao e o nome da mesma, separados por hfen.
2-metilbutano
2-metilpentano
3-metilpentano
4-etileptano
4. Quando duas ou mais ramificaes forem idnticas, usam-se os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, etc. 5. Existindo duas ou mais ramificaes diferentes, as mesmas sero referidas por ordem alfabtica, no sendo considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc.
2,3-dimetilbutano
2,3,5-trimetilexano
(no 2,4,5-trimetil)
5-etil-2,2-dimetileptano
(no 2,2-dimetil-5-etil)
C. Cicloalcanos
So os hidrocarbonetos saturados cclicos. Exemplos:
Nome
Estrutura de Kekul
Estrutura de esqueleto
ciclopropano
H2 C H2C CH2
ciclobutano
H2 H2C C C CH2 H2
H2 C
ciclopentano
H2C
CH2
C C H2 H2
cicloexano
H2C H2C
H2 C C H2
CH2 CH2
Nomenclatura de cicloalcanos no-ramificados idntica a dos alcanos, adicionando-se o prefixo CICLO ao nome da cadeia. Nomenclatura de cicloalcanos ramificados A numerao iniciada pelo carbono da cadeia cclica ao qual est ligada uma ramificao, percorrendo-se o ciclo no sentido horrio ou anti-horrio de modo que a soma dos algarismos dos carbonos aos quais esto ligadas as ramificaes resulte no menor valor possvel. Exemplos:
metilciclopentano
1,1-dimetilciclopentano
1,3-dimetilciclopentano
(no 1,4-dimetil)
iso-butilciclopentano
1,1,2-trimetilciclobutano
(no 1,1,4-trimetil)
1,2,4-trimetilcicloexano
(no 1,4,6-dimetil)
1.2. ALCENOS
Os alcenos so hidrocarbonetos insaturados em que a ligao dupla carbonocarbono (C = C) constitui a principal caracterstica da sua estrutura. O alceno mais simples, eteno ou etileno, tem a frmula molecular C2H4 e frmula racional H2C=CH2. Seguem-se propeno (C3H6), buteno (C4H8), etc. A frmula geral dos alcenos que s contm uma ligao dupla por molcula CnH2n, em que n um nmero inteiro maior ou igual a 2 Nomenclatura da cadeia
ENO
Regras de nomenclatura para alcenos As regras de nomenclatura so idnticas s apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligaes duplas. 1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbnica contendo as ligaes duplas e o maior nmero de tomos de carbono. 2. Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, comeando essa numerao pela extremidade mais prxima da(s) ligao(es) dupla(s). A posio do primeiro tomo da ligao dupla colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hfen. IUPAC: a posio do primeiro tomo da ligao dupla colocada entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao eno, separada por hfens.
2-hepteno
(NO 5-hepteno)
3-hepteno
(NO4-hepteno)
3-etil-1-hexeno
(NO 4-etil-5-hexano)
IUPAC: hept-2-eno
IUPAC: hept-3-eno
IUPAC: 3-etilex-1-eno
3. Se houver mais do que uma ligao dupla na cadeia de carbonos as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar o nmero de duplas ligaes: dieno (duas duplas), trieno (trs), tetraeno (quatro), etc.
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IUPAC: as posies dos tomos da ligao dupla so colocadas entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao indicando o nmero de duplas, separadas por hfen.
1,3-pentadieno
(NO 2,4-pentadieno)
2,3-dimetil-2,4-hexadieno
(NO 4,5-dimetil)
IUPAC: penta-1,3-dieno
IUPAC: 2,3-dimetilexa-2,4-dieno
isopropenil
prop-1-enil
5. Se a dupla ligao estiver ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal.
metilenocicloexano
etilidenocicloexano
vinilcicloexano
6. Alcenos podem apresentar isomeria cis-trans; para isto ambos os carbonos da dupla ligao devem estar ligados a 2 grupos diferentes. Se 2 grupos idnticos estiverem do mesmo lado da dupla ligao o composto chamado cis; se estiverem em lados opostos o composto chamado trans.
H C=C Br
H Br
Br C=C H
H Br
cis-1,2-dibromoeteno
trans-1,2-dibromoetano
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H C=C Br
H H
Este composto no apresenta isomeria pois possui em um dos tomos de carbono da dupla ligao 2 grupos iguais (H).
A. Nomenclatura E-Z
A isomeria cis-trans usada para alcenos dissubstitudos mas falha para alcenos trissubstitudos ou tetrassubstitudos (alcenos que tenham um total de 3 ou 4 substituintes diferentes nos carbonos da dupla ligao). Para isto usa-se a nomenclatura E-Z que consiste em: considerar cada grupo ligado a C = C e verificar qual possui maior prioridade, seguindo as regras de Cahn-Ingold-Prelog; se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligao o alceno Z (do alemo zusammen = juntos); se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da dupla ligao o alceno E (do alemo entgegen=opostos).
REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG Regra 1: considerar cada substituinte ligado aos carbonos da dupla ligao e verificar qual tem maior nmero atmico. O tomo com maior nmero atmico tem prioridade sobre o de menor nmero atmico: Br > Cl > F > O > N > C > H 35 17 9 8 7 6 1
maior prioridade
H C=C H 3C
maior prioridade
Cl CH 3
H C=C H3 C
maior prioridade
CH 3 Cl
maior prioridade
(E)-2-clorobut-2-eno
(Z)-2-clorobut-2-eno
Regra 2: Se houver empate no primeiro tomo dos grupos substituintes considere os tomos seguintes ao longo dos carbonos da dupla ligao, at que a diferena seja encontrada. Exemplo: -CH2CH3 e -CH3
grupo etila possui maior prioridade (carbono ligado a carbono) em relao ao grupo metila (carbono ligado a hidrognios)
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H C H H
H C H
H C H H
baixa prioridade
alta prioridade
Regra 3: tomos com mltiplas ligaes so equivalentes ao mesmo nmero de tomos com ligaes simples
H C=O C=C H carbono ligado a H, H, C, C
carbono ligado a H, O, O
H H C=C H 3C CH 3 C =CH
CH 3 H3 C H C C=C H 2C = C H H Br
HC
3
Cl C=C Br
O= C H
B. Cicloalcenos
A numerao iniciada pelos carbonos da cadeia cclica pertencentes dupla ligao, com prioridade para aquele carbono que possua substituinte. Caso no haja substituintes nos carbonos pertencentes dupla, a numerao segue as regras para cadeias abertas.
1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno
1,3,3-trimetilciclo-oct-1-eno
3,3,4-trimetilciclo-oct-1-eno
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1.3. ALCINOS
Os alcinos so hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligaes triplas carbono carbono (C C). O alcino mais simples, o etino, tem a frmula molecular C2H2; seguemse propino (C3H4), butino (C4H6), etc. A frmula geral dos alcinos que s contm uma ligao tripla por molcula : CnH2n-2, em que n um nmero inteiro maior ou igual a 2. Nomenclatura da cadeia
INO
Regras de nomenclatura para alcinos As regras de nomenclatura so idnticas s apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligaes triplas.
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbnica contendo as ligaes triplas e o maior nmero de tomos de carbono. 2. Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, comeando essa numerao pela extremidade mais prxima da(s) ligao(es) tripla(s). A posio do primeiro tomo da ligao tripla colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hfen. IUPAC: a posio do primeiro tomo da ligao tripla colocada entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao ino, separada por hfens.
2-pentino
(NO 3-pentino)
IUPAC: pent-2-ino
4,5-dimetil-2-heptino
(NO 3,4-dimetil-5-heptino)
IUPAC: 4,5-dimetilept-2-ino
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3. Se houver mais do que uma ligao tripla na cadeia carbonada as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar o nmero de triplas ligaes: diino (duas duplas), triino (trs), tetraino (quatro), etc. IUPAC: as posies dos tomos da ligao dupla so colocadas entre o prefixo indicativo do nmero de carbonos e a terminao indicando o nmero de triplas, separadas por hfen.
2,4-heptadiino
(NO 3,5-heptadiino)
5-etil-1,3,6-heptatriino
(NO 3-etil-1,4,6-triino)
IUPAC: hepta-2,4-diino
IUPAC: 5-etilepta-1,3,6-triino
4. Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligaes duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numerao dos tomos de carbono comandada pela ligao dupla, que toma prioridade.
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A. Espiro-compostos
So os sistemas fundidos com um tomo de carbono em comum. Nomenclatura 1. O nome do alcano definido pelo nmero total de tomos de carbono presentes nos anis e a indicao do nmero de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo:
2. A numerao inicia-se no carbono vizinho ao carbono comum, seguindo para o lado do anel menor, passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior.
espiro[4.5]decano
espiro[5.7]tridecano
3. Caso existam ramificaes, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados.
5-metil-espiro[2.4]heptano
ramificao com menor numerao possvel
2-etil-1-metilespiro[3.4]octano
ramificaes com menor numerao possvel; ordem alfabtica de substituintes.
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4. Caso existam duplas ligaes, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos.
3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno
sistema fundido
Nomenclatura 1. O nome do alcano definido pelo nmero de anis presentes, tamanho dos anis, nmero de carbonos presentes na ponte e nmero total de carbonos no sistema policclico. Um sistema sem ponte (anis fundidos) possui nmero de carbonos na ponte igual a zero.
2. A numerao inicia-se em um dos carbonos comuns (juno de ponte, ou cabea de ponte), seguindo-se pela ponte mais longa, passando pela juno de ponte seguinte, e retornando juno de ponte inicial. A ponte mais curta numerada por ltimo.
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biciclo[3.2.1]octano
IUPAC: 2-cloro-3metilpentano
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2. COMPOSTOS AROMTICOS
A nomenclatura de derivados benznicos menos sistemtica quando comparada ao dos demais compostos orgnicos. De forma geral, quando existem substituintes no anel benznico a estrutura de maior tamanho considerada como anel principal. O anel benznico como substituinte recebe o nome fenil-. O metilbenzeno como substituinte recebe o nome benzil-.
fenil-
benzil-
Nomenclatura: 1. De forma geral, derivados monossubstitudos do benzeno seguem as regras de nomenclatura de alcanos, utilizando-se o benzeno como cadeia principal quando o substituinte possui at 6 tomos de carbono. Para cadeias maiores, considera-se o alcano como cadeia principal.
clorobenzeno
nitrobenzeno
sec-butilbenzeno
2-metil-3-fenileptano
2. Quando o substituinte possui insaturao, considera-se a cadeia insaturada como principal, independente do nmero de carbonos.
2-fenil-but-2-eno
2-(1-feniletil)-but-1-en-3-ino
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3. Em alguns casos, o anel benznico com seu substituinte recebe um novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo:
4. Na presena de dois substituintes, suas posies relativas so indicadas pelos prefixos orto (-o, posio 2), meta (-m, posio 3) e para (-p, posio 4), ou pela numerao do anel. Caso os substituintes sejam diferentes, eles so listados em ordem alfabtica.
5. A numerao do anel realizada de modo que os substituintes recebam a menor numerao possivel. Quando o anel com um dos substituintes possui um nome diferenciado (por exemplo, tolueno), considera-se que este substituinte principal est na posio 1.
1 2
2 1
2 1
2-bromo-3,5-dimetilfenol
(2-bromo-5-metiltolueno)
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naftaleno
antraceno
fenantreno
3. COMPOSTOS HIDROXILADOS
3.1. LCOOIS E TIIS
A. lcoois
So compostos que possuem o grupo OH (hidroxila) ligado a tomo de carbono saturado. os compostos com grupo hidroxila ligados a tomo de carbono com dupla ligao so chamados enis os compostos com grupo hidroxila ligado diretamente a anel benznico so chamados fenis.
enol
fenol
Nomenclatura:
por
-OL
1. A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o grupo hidroxila. 2. A numerao inicia-se a partir da extremidade mais prxima do grupo hidroxila. 3. Seguem-se as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos.
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4. Caso existam mltiplos grupos hidroxila, a cadeia principal a cadeia mais longa contendo todas as hidroxilas. A nomenclatura deve indicar o nmero de grupos hidroxilas atravs do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.
5. Na presena de duplas e triplas ligaes, a cadeia principal a cadeia mais longa que contenha o grupo hidroxila e o maior nmero possvel de insaturaes.
6. Diis vicinais (1,2-diis) so conhecidos como glicis. Seu nome comum derivado dos alcenos correspondentes.
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7. Grupo hidroxila indicado pelo prefixo hidroxi- quando no pertence cadeia de maior prioridade.
cido 3-hidroxibutanico
8. Nomenclatura funcional utiliza-se o nome de classe lcool, seguido do prefixo do substituinte derivado do alcano correpondente, adicionado do sufixo ico.
CH3CH2OH
lcool etlico lcool butlico lcool sec-butlico
B. Tiis
Classe de compostos anloga aos lcoois. Possuem o grupo SH (sulfidrila) ligado a tomo de carbono saturado. Nomenclatura Seguem as regras de nomenclatura dos lcoois, com substituilo do sufixo ol por tiol.
2-metilpropano-1-tiol
2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol
3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol
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3.2. FENIS
So compostos caracterizados pela presena de anel benznico com substituinte hidroxila.
fenol
Nomenclatura A nomenclatura de fenis segue a de compostos aromticos. A cadeia principal a do fenol. A numerao inicia-se na posio de substituio da hidroxila.
2,6-dibromofenol
3-clorofenol (m-clorofenol)
Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenis recebem nomes prprios:
pirocatecol
resorcinol
hidroquinona
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2-etxipentano
2,3-dimetil-2-propxibutano
1,2-dimetxiciclopentano
3. Nomenclatura funcional Utiliza-se o nome de classe ter seguido dos grupos ligados ao tomo de oxignio, em ordem alfabtica, com a terminao ico.
CH3CH2OCH3 ter etil-metlico IUPAC: 1-metxietano ter dietlico IUPAC: 1-etxietano ter isopropil-vinlico IUPAC: 1-isopropxieteno
B. Tioteres
Compostos anlogos aos teres, possuindo grupamento funcional C-S-CNo se recomenda o uso do termo tioter como grupo funcional. Atualmente, eles so classificados como SULFETOS. Nomenclatura Os tioteres seguem as regras de nomenclatura dos teres, com o grupo tioter recebendo o sufixo sulfanil (anteriormente tio).
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CH3SCH2CH3
5. COMPOSTOS CARBONLICOS
A. CIDOS CARBOXLICOS
So compostos caracterizados pela presena do grupo funcional COOH. Nomenclatura 1. O nome do composto obtido pela troca da terminao o dos alcanos por ico, antepondo-se a palavra cido. 2. A numerao inicia-se a partir do carbono do grupo funcional cido. 3. Havendo dois grupos cidos, indica-se pelo prefixo diico. 4.
cido 3,5-dimetilexanico
cido (E)-3-metilept-3-enodiico
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6. Quando o grupo carboxlico encontra-se ligado diretamente ao anel, indica-se pelo uso do sufixo carboxlico. A numerao do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxlico.
cido ciclopentanocarboxlico
cido 2-clorocicloexanocarboxlico
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B. SAIS DE CIDOS
Nomenclatura Cita-se o nion derivado do cido carboxlico, substituindo-se a terminao ico por ato.
acetato de sdio
(E)-3-metilpent-3-enoato de potssio
C. STERES
Nomenclatura A nomenclatura dos steres derivada dos lcoois e cidos correspondentes. Substitui-se a terminao ico do cido carboxlico por ato, seguido pela denominao do grupo alcoxila.
D. HALETOS DE ACILA
Nomenclatura Seguem o estilo de nomenclatura de sais inorgnicos. Cita-se o nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto) e o nome do grupo acila. A terminao ico do cido carboxlico substituda por ila, e carboxlico por carbonila
cloreto de 3bromopentanoila
brometo de ciclobutanocarbonila
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E. ANIDRIDOS
Nomenclatura 1. Substitui-se a palavra cido por anidrido.
anidrido actico
anidrido ftlico
3. Anidridos de cidos mistos (cidos monocarboxlicos diferentes) so nomeados pela citao das partes dos cidos em ordem alfabtica aps a palavra anidrido.
F. AMIDAS
Nomenclatura 1. As amidas seguem a nomenclatura dos cidos carboxlicos de origem, substituindo a terminao oico ou ico por amida, ou a terminao carboxlico por carboxamida.
formamida
3-metilbutanamida
ciclopentanocarboxamida
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2. Grupos substituintes no nitrognio so nomeados precedidos de N- (nitrognio monossubstitudo) ou N,N- (nitrognio dissubstitudo).
N-butil-3-metilbutanamida
N-(3-metilbutil)-butanamida
N,N-dimetilformamida
G. NITRILAS
Nomenclatura Nitrilas recebem o nome do hidrocarboneto adicionado do sufixo nitrila. A cadeia principal a maior que contm o grupo nitrila.
pentanonitrila
2-etilpentanonitrila
5.2. ALDEDOS
Nomenclatura 1. A nomenclatura dos aldedos segue a dos alcanos, com substituio do sufixo ano por al. A numerao da cadeia inicia-se no carbono do grupo funcional -CHO. 2. Quando o grupo CHO encontra-se ligado a um anel, utiliza-se o sufixo carbaldedo.
butanal
3-metilbutanal
cicloexanocarbaldedo
3. Muitos aldedos possuem um nome comum: utiliza-se o nome comum do cido carboxlico equivalente, com substituio do sufixo ico por aldedo. 1C: 2C: 3C: 4C: cido cido cido cido frmico formaldedo actico acetaldedo propinico propionaldedo butrico butiraldedo
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4. Quando o aldedo nomeado como substituinte, o grupo CHO recebe o nome de formil.
cido 3-formilbenzico
5.3. CETONAS
Nomenclatura 1. Seguem-se as regras para nomenclatura de hidrocarbonetos, com a substituio do sufixo correspondente por ona. A carbonila deve receber a numerao mais baixa possvel. 2. Quando a cetona nomeada como substituinte, recebe o nome oxo. 3. Na nomenclatura funcional, utilizam-se os nomes dos grupos ligados cetona, em ordem alfabtica, seguidas pela palavra cetona.
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6. AMINAS
Nomenclatura 1. A numerao inicia-se pelo carbono ligado ao tomo de nitrognio, seguindo a regra dos hidrocarbonetos. A cadeia principal a maior contendo o grupo amina. 2. Aminas primrias nomeiam-se pelo acrscimo do sufixo amina ao nome do substituinte alqulico. Para compostos mais complexos, substitui-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por amina. 3. Quando mltiplos grupos amnicos encontram-se ligados a uma mesma cadeia principal ou anel, indica-se pelo uso dos prefixos di-, tri-, etc., com a numerao adequada.
pentilamina
2,2-dimetilcicloexilamina
2-etilbutilamina
2-metil-1,4-butanodiamina
4. Aminas secundrias e tercirias simtricas so indicadas pelos prefixos di e tri antes do substituinte alqulico.
diisopropilamina
trietilamina
2,2-diclorodietilamina bis(2-cloroetil)amina
5. Aminas secundrias e tercirias assimtricas nomeiam-se como aminas primrias N-substitudas. A cadeia principal a maior contendo o grupo amina, e as demais so consideradas substituintes do tomo de nitrognico (indicados pelo prefixo N).
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N-metiletilamina
N-butil-2,Ndimetilcicloexanamina
N,N-dietil-5-metil-2hexilamina
cido 3-metilamino-butanico
7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS
Ao se nomear compostos com vrios grupos funcionais presentes, segue-se a ordem de prioridade (ver tabela no incio da apostila). O sufixo do nome do composto corresponde ao do grupo de maior prioridade; os demais grupos citam-se como substituintes (prefixos). A cadeia principal a maior que contenha o grupo funcional de maior prioridade, que deve receber a numerao mais baixa possvel. Caso haja mais de um mesmo grupo funcional de maior prioridade, a cadeia principal aquela que contm o maior nmero de ocorrncias deste grupo. Os prefixos so citados em ordem alfabtica. Alguns grupos funcionais so sempre citados como substituintes apresentando prioridade. (prefixos), no
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Exemplo:
1. Grupo de maior prioridade: amida 2. Maior cadeia contendo grupo amida: 10 carbonos 3. Presena de dupla, cadeia de 10 carbonos: deceno 4. numerao de modo que o tomo de carbono do grupo amida receba a menor numerao: inicia-se no carbono do grupo amida. 5. prefixos presentes, com numerao: 2-(3-bromo-1-metilpropil-); 3-ciano; 5-amino; 8nitro; 10-oxo 6. Nome do composto: 5-amino, 2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano, 8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida. Outros exemplos:
1-(2-hidroxicicloex-3enil)propan-2-ona
3-oxopentanoato de etila
(E)2-tert-butilbut-2-enal
3-alil-2,4-pentanodiona
(2Z)-3-vinilept-2en-6-inal
4-amino-6-bromo-5ciclobutileptan-3-ol
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A cadeia principal contm os dois grupos hidroxila (lcool). O cloro no tem importncia na escolha da cadeia principal 4-clorobutilpentano-1,4-diol
2. Nmero mximo de ligaes duplas e triplas, consideradas em conjunto. Na presena de insaturaes, considera-se como cadeia principal aquela que contm, em primeiro lugar, o maior nmero de funes principais e, a seguir, o maior nmero possvel de insaturaes.
A cadeia principal contm duas hidroxilas e duas ligaes duplas. A cadeia com maior nmero de carbonos hidroxilas dupla. (2E, 5Z)-4-(5-hidroxipentil)-hept2,5-dien-1,7-diol contendo possui apenas duas uma
3. Maior comprimento. A cadeia com maior nmero de carbonos escolhida caso haja o mesmo nmero de insaturaes nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is).
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Uma das cadeias de 8 tomos numera os grupos hidroxila (lcool) em 1,8. 8-cloro-5-(1-cloro-3hidroxipropil)-octan-1,7-diol
Uma
das
cadeias
numera
as
6. Maior nmero de substituintes. Escolhe-se como cadeia principal aquela que contm o maior nmero de substituintes (prefixos), independente do tipo.
cadeia
principal
contm
substituintes.
Outras
cadeias
cadeia
principal
possui
Grupo metil deve ter a menor numerao (alfabeticamente anterior a grupo nitro). cido 3-metil-4-nitro-octanodiico
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8. REFERNCIAS
1. Edio eletrnica das regras da IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (acessado em 09/01/2011). 2. Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Organic Chemistry. 9th. ed. Wiley, 2008. 3. Lemke, T.L. Review of Organic Functional Groups. 4th. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2003. 4. Alvarado, E. Introduccin a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgnicos. 2000. Disponvel em http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (acessado em 09/01/2010). =============== Para diverso: (qual a nomenclatura dos compostos abaixo?)