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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Prof. José Chisté Jr. Profa. Ieda Sonehara Profa. Maria Lucila Tevez

2011

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. HIDROCARBONETOS

1.1. ALCANOS

A. Alcanos não-ramificados

B. Alcanos ramificados

C.

ALCENOS

A. Nomenclatura E-Z

B.

ALCINOS

Cicloalcanos

Cicloalcenos

1.2.

1.3.

1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS

A. Espiro-compostos

B. Anéis fundidos e com pontes

1.5. HALETOS DE ALQUILA

2. COMPOSTOS AROMÁTICOS

3. COMPOSTOS HIDROXILADOS

3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS

Álcoois

A.

B.

Tióis

3.2. FENÓIS

4. ÉTERES E TIOÉTERES

Éteres

Tioéteres

5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS

5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

A.

B.

A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

B. SAIS DE ÁCIDOS

C. ÉSTERES

D. HALETOS DE ACILA

E.

F.

G. NITRILAS

ALDEÍDOS

CETONAS

ANIDRIDOS

AMIDAS

5.2.

5.3.

6.

7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS

AMINAS

A. Determinação da cadeia principal

8. REFERÊNCIAS

2

4

4

4

5

7

9

11

12

13

15

15

16

17

18

20

20

20

22

23

24

24

24

25

25

25

27

27

27

28

28

29

29

30

31

32

34

36

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

3

PRIORIDADE DOS GRUPOS FUNCIONAIS PARA NOMENCLATURA

GRUPO

   

FUNCIONAL

nome como sufixo

nome como prefixo

 

ácido –óico

 

ácido carboxílico

ácido -carboxílico

carboxi-

ácido sulfônico

ácido sulfônico

sulfo-

anidrido

anidrido –óico anidrido -carboxílico

 
 

-oato de

 

éster

-carboxilato de

alcoxicarbonil-

haleto de acila

haleto de –oila haleto de -carbonila

 
 

-amida

 

amida

-carboxamida

amido-

 

-nitrila

 

nitrila

-carbonitrila

ciano-

 

-al

 

aldeído

-carbaldeído

oxo-

cetona

-ona

oxo-

álcool

-ol

hidroxi-

fenol

-ol

hidroxi-

   

sulfanil-

tiol

-tiol

(mercapto-)

amina

-amina

amino-

imina

-imina

imino-

alceno

-eno

alquenil-

alcino

-ino

alquinil-

alcano

-ano

alquil-

éter

-oxi

 

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1.

HIDROCARBONETOS

1.1.

ALCANOS

4

Os alcanos são os hidrocarbonetos totalmente saturados, ou seja, todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. Exemplos:

H C

3

H

C

2

CH 3

H C

3

de carbono são simples. Exemplos: H C 3 H C 2 CH 3 H C 3

CH 3

H C

3

H

C CH 3 CH 3
C
CH 3
CH 3

propano

etano

metil-propano

A fórmula geral dos alcanos é C n H 2n+2 , em que n é um número inteiro maior ou igual a 2

A. Alcanos não-ramificados

Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do número de átomos de carbono na cadeia principal

+

ANO

Prefixos indicativos de átomos de carbono em uma cadeia:

Número de

 

Número de

 

átomos de

Prefixo

átomos de

Prefixo

carbono

carbono

 

1 Met

11 Undec

 

2 Et

 

12 Dodec

 
 

3 Prop

13 Tridec

 

4 But

 

14 Tetradec

 
 

5 Pent

15 Pentadec

 
 

6 Hex

16 Hexadec

 
 

7 Hept

17 Heptadec

 
 

8 Oct

18 Octadec

 
 

9 Non

19 Nonadec

 

10 Dec

 

20 Icos

 

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Exemplo:

H C

3

H 2 H H H 2 H H 2 H 2 2 2 2 C
H 2
H
H
H 2
H
H 2
H 2
2
2
2
C
C C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
H 2
H 2
H 2
H 2
H 2
H 2
H 2

hexadecano

B. Alcanos ramificados

Ramificações derivadas dos alcanos

CH 3

5

 

Ramificação

Nome

Abreviatura

-CH 3

 

metil

Me

- CH 2 -CH 3

etil

Et

- CH 2 - CH 2 -CH 3

propil

Pr

- CH -CH 3

   

CH 3

 

iso-propil

i-Pr

- CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3

butil

Bu

- CH - CH 2 - CH 3

sec-butil

s-Bu

CH

3

CH

3

   
 

terc-butil

- C -CH 3

ou

t-Bu

CH

3

tert-butil

- CH 2 - CH -CH 3

   
 

CH 3

iso-butil

i-Bu

Observações:

i = iso significa dois grupos metila na extremidade da ramificação

s = sec indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é secundário

t = terc ou tert terciário

indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

6

Regras de nomenclatura para alcanos ramificados

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica que contém o maior número de átomos de carbono (uma cadeia principal deve sempre começar e terminar em um carbono primário).

deve sempre começar e terminar em um carbono primário). 5 carbonos: pentano 7 carbonos: heptano 2.

5 carbonos: pentano

e terminar em um carbono primário). 5 carbonos: pentano 7 carbonos: heptano 2. Numerar a cadeia

7 carbonos: heptano

2. Numerar a cadeia carbônica, iniciando-se por uma de suas extremidades, de modo que os átomos de carbono ligados às ramificações tenham o menor número possível.

às ramificações tenham o menor número possível. Me em C 2 ( não C 3 )

Me em C 2 (não C 3 )

o menor número possível. Me em C 2 ( não C 3 ) Me em C

Me em C 2 (não C 4 )

3. Para dar nome ao composto, coloca-se inicialmente o número do átomo de carbono da cadeia principal onde se encontra ligada a ramificação e o nome da mesma, separados por hífen.

a ramificação e o nome da mesma, separados por hífen. nº do átomo de C: 2

nº do átomo de C: 2 ramificação: metil nome parcial: 2-metil-

átomo de C: 2 ramificação: metil nome parcial: 2-metil- nº do átomo de C: 4 ramificação:

nº do átomo de C: 4 ramificação: etil nome parcial: 4-etil-

Depois de nomeadas todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica.

todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica. 2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano

2-metilbutano

todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica. 2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano

2-metilpentano

todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica. 2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano

3-metilpentano

todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica. 2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano

4-etileptano

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

7

4. Quando duas ou mais ramificações forem idênticas, usam-se os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, etc.

5. Existindo duas ou mais ramificações diferentes, as mesmas serão referidas por ordem alfabética, não sendo considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc.

considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc. 2 , 3 - d i m e

2,3-dimetilbutano

C. Cicloalcanos

3 - d i m e t i l b u t a n o C.

2,3,5-trimetilexano

(não 2,4,5-trimetil)

São os hidrocarbonetos saturados cíclicos.

Exemplos:

) São os hidrocarbonetos saturados cíclicos. Exemplos: 5- e til-2,2-di m etileptano ( não 2,2-dimetil-5-etil )

5-etil-2,2-dimetileptano

(não 2,2-dimetil-5-etil)

Nome

Estrutura de Kekulé

Estrutura de esqueleto

 

H

2

 

ciclopropano

C

ciclopropano C
H C 2 CH 2

H C

2

CH 2

 
   
 

H

2

 

ciclobutano

C
C

H C

2

C

CH 2

ciclobutano C H C 2 C CH 2

H

2

 

H

2

 

ciclopentano

C

C C
C
C

H C

2

CH

2

ciclopentano C C C H C 2 CH 2

H

2

H

2

 

H

2

 

H

H

2

2

C

C C
C
C

C

CH

CH

 
H H 2 2 C C C C CH CH  

cicloexano

2

2

H

2

 

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

8

Nomenclatura de cicloalcanos não-ramificados

É idêntica a dos alcanos, adicionando-se o prefixo CICLO ao nome da cadeia.

Nomenclatura de cicloalcanos ramificados

A numeração é iniciada pelo carbono da cadeia cíclica ao qual está ligada uma ramificação, percorrendo-se o ciclo no sentido horário ou anti-horário de modo que a soma dos algarismos dos carbonos aos quais estão ligadas as ramificações resulte no menor valor possível.

Exemplos:

ramificações resulte no menor valor possível. Exemplos: metilciclopentano i s o - b u t i

metilciclopentano

no menor valor possível. Exemplos: metilciclopentano i s o - b u t i l c

iso-butilciclopentano

s o - b u t i l c i c l o p e n

1,1-dimetilciclopentano

c i c l o p e n t a n o 1,1-dimetilciclopentano 1,1,2-trimetilciclobutano ( não

1,1,2-trimetilciclobutano

(não 1,1,4-trimetil)

1,1,2-trimetilciclobutano ( não 1,1,4-trimetil ) 1 , 3 - d i m e t i l

1,3-dimetilciclopentano

(não 1,4-dimetil)

i m e t i l c i c l o p e n t a

1,2,4-trimetilcicloexano

(não 1,4,6-dimetil)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1.2.

ALCENOS

9

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados em que a ligação dupla carbono–carbono (C = C) constitui a principal característica da sua estrutura. O alceno mais simples, eteno ou etileno, tem a fórmula molecular C 2 H 4 e fórmula racional H 2 C=CH 2. Seguem-se propeno (C 3 H 6 ), buteno (C 4 H 8 ), etc.

A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por molécula é C n H 2n , em que n é um número inteiro maior ou igual a 2

Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do número de átomos de carbono na cadeia principal

+

ENO

Regras de nomenclatura para alcenos

As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações duplas.

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações duplas e o maior número de átomos de carbono.

2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.

IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –eno, separada por hífens.

de carbonos e a terminação – eno , separada por hífens. 2-hepteno ( NÂO 5-hepteno )

2-hepteno

(NÂO 5-hepteno)

IUPAC: hept-2-eno

por hífens. 2-hepteno ( NÂO 5-hepteno ) IUPAC : hept-2-eno 3-hepteno ( NÂO4-hepteno ) IUPAC :

3-hepteno

(NÂO4-hepteno)

IUPAC: hept-3-eno

: hept-2-eno 3-hepteno ( NÂO4-hepteno ) IUPAC : hept-3-eno 3-etil-1-hexeno ( NÂO 4-etil-5-hexano ) IUPAC :

3-etil-1-hexeno

(NÂO 4-etil-5-hexano)

IUPAC: 3-etilex-1-eno

3. Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia de carbonos as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de duplas ligações: dieno (duas duplas), trieno (três), tetraeno (quatro), etc.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

10

IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de duplas, separadas por hífen.

indicando o número de duplas, separadas por hífen. 1,3-pentadieno ( NÂO 2,4-pentadieno ) IUPAC :

1,3-pentadieno

(NÂO 2,4-pentadieno)

IUPAC: penta-1,3-dieno

4. Nomes comuns aceitos para radicais:

: penta-1,3-dieno 4. Nomes comuns aceitos para radicais: 2,3-dimetil-2,4-hexadieno ( NÂO 4,5-dimetil ) IUPAC :

2,3-dimetil-2,4-hexadieno

(NÂO 4,5-dimetil)

IUPAC: 2,3-dimetilexa-2,4-dieno

Nome comum Nome IUPAC vinil etenil alil prop-2-enil isopropenil prop-1-enil
Nome comum
Nome IUPAC
vinil
etenil
alil
prop-2-enil
isopropenil
prop-1-enil

5. Se a dupla ligação estiver ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal.

ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal. metilenocicloexano etilidenocicloexano vinilcicloexano 6.

metilenocicloexano

o cicloalcano como cadeia principal. metilenocicloexano etilidenocicloexano vinilcicloexano 6. Alcenos podem

etilidenocicloexano

cadeia principal. metilenocicloexano etilidenocicloexano vinilcicloexano 6. Alcenos podem apresentar isomeria

vinilcicloexano

6. Alcenos podem apresentar isomeria cis-trans; para isto ambos os carbonos da dupla ligação devem estar ligados a 2 grupos diferentes. Se 2 grupos idênticos estiverem do mesmo lado da dupla ligação o composto é chamado cis; se estiverem em lados opostos o composto é chamado trans.

H H C = C Br Br cis-1,2-dibromoeteno
H
H
C = C
Br
Br
cis-1,2-dibromoeteno
Br H C = C Br H trans-1,2-dibromoetano
Br
H
C = C
Br
H
trans-1,2-dibromoetano

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

H

Br
Br
H C = C H
H
C = C
H

Este composto não apresenta isomeria pois possui em um dos átomos de carbono da dupla ligação 2 grupos iguais (H).

A. Nomenclatura E-Z

11

A isomeria cis-trans é usada para alcenos dissubstituídos mas falha para alcenos trissubstituídos ou tetrassubstituídos (alcenos que tenham um total de 3 ou 4 substituintes diferentes nos carbonos da dupla ligação). Para isto usa-se a nomenclatura E-Z que consiste em:

considerar cada grupo ligado a C = C e verificar qual possui maior prioridade, seguindo as regras de Cahn-Ingold-Prelog;

se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação o alceno é Z (do alemão zusammen = juntos);

se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da dupla ligação o alceno é E (do alemão entgegen=opostos).

REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG

Regra 1: considerar cada substituinte ligado aos carbonos da dupla ligação e verificar qual tem maior número atômico. O átomo com maior número atômico tem prioridade sobre o de menor número atômico:

Br > Cl > F > O > N > C > H 35 17
Br > Cl > F >
O > N > C > H
35
17
9
8
7
6
1
maior prioridade
H
Cl
H
CH
3
C =
C
C =
C
H C
C
H
H 3 C
Cl
3
3
maior prioridade
maior prioridade
maior prioridade
(E)-2-clorobut-2-eno
(Z)-2-clorobut-2-eno

Regra 2: Se houver empate no primeiro átomo dos grupos substituintes considere os átomos seguintes ao longo dos carbonos da dupla ligação, até que a diferença seja encontrada.

Exemplo: -CH 2 CH 3 e -CH 3

grupo etila possui maior prioridade (carbono ligado a carbono) em relação ao grupo metila (carbono ligado a hidrogênios)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

H C H H baixa prioridade
H
C
H
H
baixa prioridade
H H C C H H H alta prioridade
H H
C C
H
H
H
alta prioridade

12

Regra 3: Átomos com múltiplas ligações são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples

H H C = C C = O H carbono ligado a H, O, O
H
H
C = C
C = O
H
carbono ligado
a H, O, O
carbono ligado
a H, H, C, C
C
H
3
H
C
H
Br
3 C
C = C H 2 C = C H H (E)-1-bromo-2-isopropil-
C = C
H
2 C = C
H
H
(E)-1-bromo-2-isopropil-

1,3-butadieno

IUPAC: (E)-1-bromo-2-

isopropilbuta-1,3-dieno

H H C = C H C = C C C H H 3 3
H
H
C = C H
C = C
C
C
H
H 3
3

H C

H C Cl

Cl

3

3
 

C = C

 
  Br
  Br

Br

O= C

 

H

(Z)-3-bromo-3-cloro-2-metil-

2-butenona

IUPAC: (Z)-3-bromo-3-cloro-

2-metilbuten-2-ona

(E)-3-metil-1,3-pentadieno

IUPAC: (E)-3-metilpent-1,3- eno

B.

Cicloalcenos

A numeração é iniciada pelos carbonos da cadeia cíclica pertencentes à dupla ligação, com prioridade para aquele carbono que possua substituinte. Caso não haja substituintes nos carbonos pertencentes à dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas.

dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas. 1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno
dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas. 1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno
dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas. 1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1.3.

ALCINOS

13

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono– carbono (C C). O alcino mais simples, o etino, tem a fórmula molecular C 2 H 2 ; seguem- se propino (C 3 H 4 ), butino (C 4 H 6 ), etc.

A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por molécula é:

C n H 2n-2 , em que n é um número inteiro maior ou igual a 2.

Nomenclatura da cadeia

Prefixo indicativo do número de átomos de carbono na cadeia principal

+

INO

Regras de nomenclatura para alcinos

As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações triplas.

1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações triplas e o maior número de átomos de carbono.

2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen.

IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –ino, separada por hífens.

de carbonos e a terminação –i no , separada por hífens. 2-pentino ( NÂO 3-pentino )

2-pentino

(NÂO 3-pentino)

IUPAC: pent-2-ino

por hífens. 2-pentino ( NÂO 3-pentino ) IUPAC : pent-2-ino 3-hexino IUPAC : hex-3-ino 4,5-dimetil-2-heptino (

3-hexino

IUPAC: hex-3-ino

3-pentino ) IUPAC : pent-2-ino 3-hexino IUPAC : hex-3-ino 4,5-dimetil-2-heptino ( NÂO 3,4-dimetil-5-heptino ) IUPAC :

4,5-dimetil-2-heptino

(NÂO 3,4-dimetil-5-heptino)

IUPAC: 4,5-dimetilept-2-ino

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

14

3. Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de triplas ligações: diino (duas duplas), triino (três), tetraino (quatro), etc.

IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de triplas, separadas por hífen.

indicando o número de triplas, separadas por hífen. 2,4-heptadiino ( NÂO 3,5-heptadiino ) IUPAC :

2,4-heptadiino

(NÂO 3,5-heptadiino)

IUPAC: hepta-2,4-diino

( NÂO 3,5-heptadiino ) IUPAC : hepta-2,4-diino 5-etil-1,3,6-heptatriino ( NÂO 3-etil-1,4,6-triino ) IUPAC

5-etil-1,3,6-heptatriino

(NÂO 3-etil-1,4,6-triino)

IUPAC: 5-etilepta-1,3,6-triino

4. Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.

é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade. 2-hexen-5-ino IUPAC : hex-2-en-5-ino trans

2-hexen-5-ino

IUPAC: hex-2-en-5-ino

que toma prioridade. 2-hexen-5-ino IUPAC : hex-2-en-5-ino trans -3-butil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino IUPAC :

trans-3-butil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino

IUPAC: (3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

15

1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS

A.

Espiro-compostos

São os sistemas fundidos com um átomo de carbono em comum.

Nomenclatura

1. O nome do alcano é definido pelo número total de átomos de carbono presentes nos anéis e a indicação do número de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo:

número de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo: 2. A numeração inicia-se no carbono vizinho

2. A numeração inicia-se no carbono vizinho ao carbono comum, seguindo para o lado do anel menor, passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior.

passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior . espiro[4.5]decano espiro[5.7]tridecano 3. Caso

espiro[4.5]decano

comum e em seguida para o anel maior . espiro[4.5]decano espiro[5.7]tridecano 3. Caso existam ramificações,

espiro[5.7]tridecano

3. Caso existam ramificações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados.

a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados. 5-metil-espiro[2.4]heptano ramificação com menor

5-metil-espiro[2.4]heptano

ramificação com menor numeração possível

ramificação com menor numeração possível 2-etil-1-metilespiro[3.4]octano ramificações com menor

2-etil-1-metilespiro[3.4]octano

ramificações com menor numeração possível; ordem alfabética de substituintes.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

16

4. Caso existam duplas ligações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos.

segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos. 3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno B. Anéis fundidos e com

3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno

B. Anéis fundidos e com pontes

Sistemas policíclicos com dois ou mais carbonos comuns.

Nomenclatura

policíclicos com dois ou mais carbonos comuns. Nomenclatura sistema fundido sistema com ponte 1. O nome

sistema fundido

dois ou mais carbonos comuns. Nomenclatura sistema fundido sistema com ponte 1. O nome do alcano

sistema com ponte

1. O nome do alcano é definido pelo número de anéis presentes, tamanho dos anéis, número de carbonos presentes na ponte e número total de carbonos no sistema policíclico. Um sistema sem ponte (anéis fundidos) possui número de carbonos na ponte igual a zero.

fundidos) possui número de carbonos na ponte igual a zero. 2. A numeração inicia-se em um

2. A numeração inicia-se em um dos carbonos comuns (junção de ponte, ou cabeça de ponte), seguindo-se pela ponte mais longa, passando pela junção de ponte seguinte, e retornando à junção de ponte inicial. A ponte mais curta é numerada por último.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS biciclo[3.2.1]octano 1.5. HALETOS DE ALQUILA 7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano

biciclo[3.2.1]octano

1.5. HALETOS DE ALQUILA

ORGÂNICOS biciclo[3.2.1]octano 1.5. HALETOS DE ALQUILA 7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano “0” indica anel

7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano

“0” indica anel fundido

17

São aqueles alcanos apresentando halogênios como substituintes. Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, são classificados como haloalcanos. A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do substituinte, seja este halogênio ou alquila.

CH 3 CH 2 Cl

cloreto de etila IUPAC: cloroetano

CH 3 CH 2 Cl cloreto de etila IUPAC : cloroetano brometo de isopropila IUPAC: 2

brometo de isopropila

IUPAC: 2-bromopropano

CH 3 CH 2 CH 2 F

fluoreto de n-propila IUPAC: 1-fluorpropano

r o p a n o CH 3 CH 2 CH 2 F fluoreto de n-propila

IUPAC: 2-cloro-3metilpentano

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

18

2. COMPOSTOS AROMÁTICOS

A nomenclatura de derivados benzênicos é menos sistemática quando comparada ao dos demais compostos orgânicos. De forma geral, quando existem substituintes no anel benzênico a estrutura de maior tamanho é considerada como anel principal.

O

anel benzênico como substituinte recebe o nome fenil-.

O

metilbenzeno como substituinte recebe o nome benzil-.

Nomenclatura:

como substituinte recebe o nome benzil -. Nomenclatura : fenil- benzil- 1. De forma geral, derivados
como substituinte recebe o nome benzil -. Nomenclatura : fenil- benzil- 1. De forma geral, derivados

fenil-

benzil-

1. De forma geral, derivados monossubstituídos do benzeno seguem as regras de nomenclatura de alcanos, utilizando-se o benzeno como cadeia principal quando o substituinte possui até 6 átomos de carbono. Para cadeias maiores, considera-se o alcano como cadeia principal.

maiores, considera-se o alcano como cadeia principal. clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno

clorobenzeno

considera-se o alcano como cadeia principal. clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno 2-metil-3-fenileptano 2.

nitrobenzeno

o alcano como cadeia principal. clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno 2-metil-3-fenileptano 2. Quando o

sec-butilbenzeno

cadeia principal. clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno 2-metil-3-fenileptano 2. Quando o substituinte possui

2-metil-3-fenileptano

2. Quando o substituinte possui insaturação, considera-se a cadeia insaturada como principal, independente do número de carbonos.

insaturada como principal, independente do número de carbonos. 2-fenil-but-2-eno 2- ( 1-feniletil )- but-1-en-3-ino

2-fenil-but-2-eno

insaturada como principal, independente do número de carbonos. 2-fenil-but-2-eno 2- ( 1-feniletil )- but-1-en-3-ino

2-(1-feniletil)-but-1-en-3-ino

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

19

3. Em alguns casos, o anel benzênico com seu substituinte recebe um novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo:

novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo: 4. Na presença de dois substituintes, suas posições
novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo: 4. Na presença de dois substituintes, suas posições
novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo: 4. Na presença de dois substituintes, suas posições
novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo: 4. Na presença de dois substituintes, suas posições
novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo: 4. Na presença de dois substituintes, suas posições

4. Na presença de dois substituintes, suas posições relativas são indicadas pelos prefixos orto (-o, posição 2), meta (-m, posição 3) e para (-p, posição 4), ou pela numeração do anel. Caso os substituintes sejam diferentes, eles são listados em ordem alfabética.

sejam diferentes, eles são listados em ordem alfabética. 5. A numeração do anel é realizada de

5. A numeração do anel é realizada de modo que os substituintes recebam a menor numeração possivel. Quando o anel com um dos substituintes possui um nome diferenciado (por exemplo, tolueno), considera-se que este substituinte principal está na posição 1.

1 2
1
2
que este substituinte principal está na posição 1. 1 2 ( 2-bromo-5-metiltolueno) 2 1 2-bromo-3,5-dimetilfenol 2

(2-bromo-5-metiltolueno)

2 1
2
1

2-bromo-3,5-dimetilfenol

2 1
2
1
que este substituinte principal está na posição 1. 1 2 ( 2-bromo-5-metiltolueno) 2 1 2-bromo-3,5-dimetilfenol 2

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Compostos aromáticos policíclicos

DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Compostos aromáticos policíclicos naftaleno antraceno 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS 3.1.

naftaleno

ORGÂNICOS Compostos aromáticos policíclicos naftaleno antraceno 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS 3.1. ÁLCOOIS

antraceno

3.

COMPOSTOS HIDROXILADOS

3.1.

ÁLCOOIS E TIÓIS

A.

Álcoois

20

HIDROXILADOS 3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS A. Álcoois 2 0 fenantreno São compostos que possuem o grupo

fenantreno

São compostos que possuem o grupo –OH (hidroxila) ligado a átomo de carbono saturado.

os compostos com grupo hidroxila ligados a átomo de carbono com dupla ligação são chamados enóis

os compostos com grupo hidroxila ligado diretamente a anel benzênico são chamados fenóis.

Nomenclatura:

a anel benzênico são chamados fenóis . Nomenclatura : enol fenol Substituição da terminação do hidrocarboneto

enol

anel benzênico são chamados fenóis . Nomenclatura : enol fenol Substituição da terminação do hidrocarboneto

fenol

Substituição da terminação do hidrocarboneto

por

-OL

1. A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o grupo hidroxila.

2. A numeração inicia-se a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila.

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

21

4. Caso existam múltiplos grupos hidroxila, a cadeia principal é a cadeia mais longa contendo todas as hidroxilas. A nomenclatura deve indicar o número de grupos hidroxilas através do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.

através do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc. 1-butanol IUPAC: butan-1-ol 5-metil-3-hexanol IUPAC:

1-butanol

IUPAC: butan-1-ol

di-, tri-, tetra-, etc. 1-butanol IUPAC: butan-1-ol 5-metil-3-hexanol IUPAC: 5-metilexan-3-ol 2-butanol IUPAC:

5-metil-3-hexanol

IUPAC: 5-metilexan-3-ol

butan-1-ol 5-metil-3-hexanol IUPAC: 5-metilexan-3-ol 2-butanol IUPAC: butan-2-ol 2-metilcicloexanol IUPAC:

2-butanol

IUPAC: butan-2-ol

IUPAC: 5-metilexan-3-ol 2-butanol IUPAC: butan-2-ol 2-metilcicloexanol IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol

2-metilcicloexanol

IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol

butan-2-ol 2-metilcicloexanol IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol 4-butil-3-octanol IUPAC: 4-butiloctan-3-ol

4-butil-3-octanol

IUPAC: 4-butiloctan-3-ol

4-butil-3-octanol IUPAC: 4-butiloctan-3-ol 1-ciclopentil-2-propanol IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol

1-ciclopentil-2-propanol

IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol

1-ciclopentil-2-propanol IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol 2-cicloexen-1-ol IUPAC: cicloex-2-en-1-ol 2,4-hexanodiol

2-cicloexen-1-ol

IUPAC: cicloex-2-en-1-ol

2-cicloexen-1-ol IUPAC: cicloex-2-en-1-ol 2,4-hexanodiol IUPAC: hexano-2,4-diol 5. Na presença de

2,4-hexanodiol

IUPAC: hexano-2,4-diol

5. Na presença de duplas e triplas ligações, a cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha o grupo hidroxila e o maior número possível de insaturações.

hidroxila e o maior número possível de insaturações. (E)-3-propil-3-penten-2-ol IUPAC : (E) -

(E)-3-propil-3-penten-2-ol

IUPAC: (E)-3-propilpent-3-en-2-ol

IUPAC : (E) - 3-propilpent-3-en-2-ol (E)-7-metil-3-nonen-5-ol IUPAC : (E)-7-metil-non-3-en-5-ol

(E)-7-metil-3-nonen-5-ol

IUPAC: (E)-7-metil-non-3-en-5-ol

6. Dióis vicinais (1,2-dióis) são conhecidos como glicóis. Seu nome comum é derivado dos alcenos correspondentes.

Seu nome comum é derivado dos alcenos correspondentes. 1,2-etanodiol etilenoglicol IUPAC : etano-1,2-diol

1,2-etanodiol

etilenoglicol IUPAC: etano-1,2-diol

1,2-etanodiol etilenoglicol IUPAC : etano-1,2-diol 1,2-propanodiol propilenoglicol IUPAC : propano-1,2-diol

1,2-propanodiol

propilenoglicol IUPAC: propano-1,2-diol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

22

7. Grupo hidroxila é indicado pelo prefixo hidroxi- quando não pertence à cadeia de maior prioridade.

quando não pertence à cadeia de maior prioridade. ácido 3-hidroxibutanóico 8. Nomenclatura funcional

ácido 3-hidroxibutanóico

8. Nomenclatura funcional

utiliza-se o nome de classe “álcool”, seguido do prefixo do substituinte derivado do alcano correpondente, adicionado do sufixo –ico.

CH 3 CH 2 OH

álcool etílico

do sufixo –ico . CH 3 CH 2 OH álcool etílico álcool butílico álcool sec-butílico B.

álcool butílico

. CH 3 CH 2 OH álcool etílico álcool butílico álcool sec-butílico B. Tióis Classe de

álcool sec-butílico

B.

Tióis

Classe de compostos análoga aos álcoois. Possuem o grupo –SH (sulfidrila) ligado a átomo de carbono saturado.

Nomenclatura

Seguem as regras de nomenclatura dos álcoois, com substituilção do sufixo –ol por –tiol.

com substituilção do sufixo –ol por –tiol . 2-metilpropano-1-tiol 2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol

2-metilpropano-1-tiol

do sufixo –ol por –tiol . 2-metilpropano-1-tiol 2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol

2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol

sufixo –ol por –tiol . 2-metilpropano-1-tiol 2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol 3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol

3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

3.2.

FENÓIS

23

São compostos caracterizados pela presença de anel benzênico com substituinte hidroxila.

Nomenclatura

de anel benzênico com substituinte hidroxila. Nomenclatura fenol A nomenclatura de fenóis segue a de compostos

fenol

A nomenclatura de fenóis segue a de compostos aromáticos. A cadeia principal é a do fenol. A numeração inicia-se na posição de substituição da hidroxila.

inicia-se na posição de substituição da hidroxila. 2,6-dibromofenol 3-clorofenol ( m -clorofenol) 4-metilfenol

2,6-dibromofenol

posição de substituição da hidroxila. 2,6-dibromofenol 3-clorofenol ( m -clorofenol) 4-metilfenol ( p -metilfenol

3-clorofenol

(m-clorofenol)

da hidroxila. 2,6-dibromofenol 3-clorofenol ( m -clorofenol) 4-metilfenol ( p -metilfenol ou p- cresol) Assim como

4-metilfenol

(p-metilfenol ou p-cresol)

Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios:

cresol) Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios: pirocatecol resorcinol hidroquinona

pirocatecol

cresol) Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios: pirocatecol resorcinol hidroquinona

resorcinol

cresol) Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios: pirocatecol resorcinol hidroquinona

hidroquinona

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

4. ÉTERES E TIOÉTERES

A. Éteres

24

São compostos que possuem em sua estrutura o grupo funcional –C-O-C-

Nomenclatura

1. Considera-se como cadeia principal o maior grupo ligado ao átomo de oxigênio. O segundo grupo é tratado como substituinte deste, recebendo o sufixo –oxi.

2. Múltiplos grupos éter são tratados como substituintes da cadeia principal, recebendo o sufixo –oxi.

da cadeia principal, recebendo o sufixo –oxi . 2-etóxipentano 2,3-dimetil-2-propóxibutano

2-etóxipentano

principal, recebendo o sufixo –oxi . 2-etóxipentano 2,3-dimetil-2-propóxibutano 1,2-dimetóxiciclopentano 3.

2,3-dimetil-2-propóxibutano

–oxi . 2-etóxipentano 2,3-dimetil-2-propóxibutano 1,2-dimetóxiciclopentano 3. Nomenclatura funcional

1,2-dimetóxiciclopentano

3. Nomenclatura funcional

Utiliza-se o nome de classe “éter” seguido dos grupos ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, com a terminação –ico.

CH 3 CH 2 OCH 3

éter etil-metílico IUPAC: 1-metóxietano

CH 2 OCH 3 éter etil-metílico IUPAC : 1-metóxietano éter dietílico IUPAC : 1-etóxietano éter

éter dietílico IUPAC: 1-etóxietano

: 1-metóxietano éter dietílico IUPAC : 1-etóxietano éter isopropil-vinílico IUPAC : 1-isopropóxieteno B.

éter isopropil-vinílico IUPAC: 1-isopropóxieteno

B. Tioéteres

Compostos análogos aos éteres, possuindo grupamento funcional –C-S-C-

Não se recomenda o uso do termo tioéter como grupo funcional. Atualmente, eles são classificados como SULFETOS.

Nomenclatura

Os tioéteres seguem as regras de nomenclatura dos éteres, com o grupo tioéter recebendo o sufixo –sulfanil (anteriormente –tio).

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

25

Na nomenclatura funcional, recebem como nome de grupo funcional sulfeto.

CH 3 SCH 2 CH 3

metil-etil-sulfeto metiltioetano IUPAC: metilsulfaniletano

metil-etil-sulfeto metiltioetano IUPAC: metilsulfaniletano fenil-piperidinil-sulfeto IUPAC: 4-fenilsulfanilpiperidina

fenil-piperidinil-sulfeto IUPAC: 4-fenilsulfanilpiperidina

5.

COMPOSTOS CARBONÍLICOS

5.1.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos caracterizados pela presença do grupo funcional –COOH.

Nomenclatura

1.

O nome do composto é obtido pela troca da terminação –o dos alcanos por –óico, antepondo-se a palavra “ácido”.

2.

A numeração inicia-se a partir do carbono do grupo funcional ácido.

3.

Havendo dois grupos ácidos, indica-se pelo prefixo –dióico.

4.

 
 
 

ácido 3,5-dimetilexanóico

ácido (E)-3-metilept-3-enodióico

5.

O grupo carboxílico quando considerado como substituinte recebe o prefixo –carboxi.

considerado como substituinte recebe o prefixo –carboxi . ácido 3-carboxiexanodióico (ácido

ácido 3-carboxiexanodióico (ácido 1,2,4-butanotricarboxílico)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

26

6. Quando o grupo carboxílico encontra-se ligado diretamente ao anel, indica-se pelo uso do sufixo –carboxílico. A numeração do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxílico.

do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxílico. ácido ciclopentanocarboxílico 7. Vários ácidos possuem

ácido ciclopentanocarboxílico

7. Vários ácidos possuem nomes comuns.

ácido ciclopentanocarboxílico 7. Vários ácidos possuem nomes comuns. ácido 2-clorocicloexanocarboxílico

ácido 2-clorocicloexanocarboxílico

ácido ciclopentanocarboxílico 7. Vários ácidos possuem nomes comuns. ácido 2-clorocicloexanocarboxílico

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

B. SAIS DE ÁCIDOS

27

Nomenclatura

Cita-se o ânion derivado do ácido carboxílico, substituindo-se a terminação –ico por –ato.

substituindo-se a terminação –ico por –ato . a c e t a t o d e

acetato de sódio

C. ÉSTERES

. a c e t a t o d e s ó d i o C.

(E)-3-metilpent-3-enoato de potássio

Nomenclatura

A nomenclatura dos ésteres é derivada dos álcoois e ácidos correspondentes. Substitui-se

a terminação –ico do ácido carboxílico por –ato, seguido pela denominação do grupo

alcoxila.

por –ato , seguido pela denominação do grupo alcoxila. acetato de etila IUPAC: etanoato de etila

acetato de etila IUPAC: etanoato de etila

grupo alcoxila. acetato de etila IUPAC: etanoato de etila propionato de metila IUPAC: propanoato de metila

propionato de metila IUPAC: propanoato de metila

D. HALETOS DE ACILA

de metila IUPAC: propanoato de metila D. HALETOS DE ACILA tricloroacetato de tert-butila IUPAC: tricloroetanoato de

tricloroacetato de tert-butila IUPAC: tricloroetanoato de tert-butila

Nomenclatura

Seguem o estilo de nomenclatura de sais inorgânicos. Cita-se o nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto) e o nome do grupo acila. A terminação –ico do ácido carboxílico é substituída por –ila, e –carboxílico por –carbonila

por –ila , e –carboxílico por –carbonila cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila cloreto de

cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila

–carbonila cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila cloreto de 3- bromopentanoila brometo de ciclobutanocarbonila

cloreto de 3- bromopentanoila

–carbonila cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila cloreto de 3- bromopentanoila brometo de ciclobutanocarbonila

brometo de ciclobutanocarbonila

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

E. ANIDRIDOS

Nomenclatura

1. Substitui-se a palavra ácido por anidrido.

1. Substitui-se a palavra ácido por anidrido . anidrido acético anidrido ftálico 2 8 2. Anidridos

anidrido acético

a palavra ácido por anidrido . anidrido acético anidrido ftálico 2 8 2. Anidridos de ácidos

anidrido ftálico

28

2. Anidridos de ácidos substituídos simetricamente recebem o prefixo –bis.

substituídos simetricamente recebem o prefixo –bis . anidrido bis-(3-metilbutanóico) (ClCH 2 COO) 2 O

anidrido bis-(3-metilbutanóico)

(ClCH 2 COO) 2 O

anidrido bis-(cloroacético)

3. Anidridos de ácidos mistos (ácidos monocarboxílicos diferentes) são nomeados pela citação das partes dos ácidos em ordem alfabética após a palavra anidrido.

dos ácidos em ordem alfabética após a palavra anidrido . anidrido pentanoico propanoico F. AMIDAS Nomenclatura

anidrido pentanoico propanoico

F. AMIDAS

Nomenclatura

1. As amidas seguem a nomenclatura dos ácidos carboxílicos de origem, substituindo a terminação –oico ou –ico por –amida, ou a terminação –carboxílico por –carboxamida.

–amida , ou a terminação –carboxílico por –carboxamida . formamida 3-metilbutanamida ciclopentanocarboxamida

formamida

–amida , ou a terminação –carboxílico por –carboxamida . formamida 3-metilbutanamida ciclopentanocarboxamida

3-metilbutanamida

–amida , ou a terminação –carboxílico por –carboxamida . formamida 3-metilbutanamida ciclopentanocarboxamida

ciclopentanocarboxamida

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

29

2. Grupos substituintes no nitrogênio são nomeados precedidos de N- (nitrogênio monossubstituído) ou N,N- (nitrogênio dissubstituído).

monossubstituído) ou N,N- (nitrogênio dissubstituído). N-butil-3-metilbutanamida G. NITRILAS Nomenclatura

N-butil-3-metilbutanamida

G. NITRILAS

Nomenclatura

N-butil-3-metilbutanamida G. NITRILAS Nomenclatura N-(3-metilbutil)-butanamida N,N-dimetilformamida Nitrilas

N-(3-metilbutil)-butanamida

G. NITRILAS Nomenclatura N-(3-metilbutil)-butanamida N,N-dimetilformamida Nitrilas recebem o nome do

N,N-dimetilformamida

Nitrilas recebem o nome do hidrocarboneto adicionado do sufixo –nitrila. A cadeia principal é a maior que contém o grupo nitrila.

5.2.

principal é a maior que contém o grupo nitrila. 5.2. ALDEÍDOS pentanonitrila 2-etilpentanonitrila Nomenclatura

ALDEÍDOS

pentanonitrila

que contém o grupo nitrila. 5.2. ALDEÍDOS pentanonitrila 2-etilpentanonitrila Nomenclatura 1. A nomenclatura dos

2-etilpentanonitrila

Nomenclatura

1. A nomenclatura dos aldeídos segue a dos alcanos, com substituição do sufixo –ano por –al. A numeração da cadeia inicia-se no carbono do grupo funcional -CHO.

2. Quando o grupo –CHO encontra-se ligado a um anel, utiliza-se o sufixo –carbaldeído.

ligado a um anel, utiliza-se o sufixo –carbaldeído . butanal 3-metilbutanal cicloexanocarbaldeído 3. Muitos

butanal

a um anel, utiliza-se o sufixo –carbaldeído . butanal 3-metilbutanal cicloexanocarbaldeído 3. Muitos aldeídos

3-metilbutanal

o sufixo –carbaldeído . butanal 3-metilbutanal cicloexanocarbaldeído 3. Muitos aldeídos possuem um nome

cicloexanocarbaldeído

3. Muitos aldeídos possuem um nome comum: utiliza-se o nome comum do ácido carboxílico equivalente, com substituição do sufixo –ico por –aldeído.

1C: ácido fórmico formaldeído

2C: ácido acético acetaldeído

3C: ácido propiônico propionaldeído

4C: ácido butírico butiraldeído

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

30

4. Quando o aldeído é nomeado como substituinte, o grupo –CHO recebe o nome de formil.

como substituinte, o grupo –CHO recebe o nome de formil . ácido 3-formilbenzóico 5.3. CETONAS Nomenclatura

ácido 3-formilbenzóico

5.3.

CETONAS

Nomenclatura

1. Seguem-se as regras para nomenclatura de hidrocarbonetos, com a substituição do sufixo correspondente por –ona. A carbonila deve receber a numeração mais baixa possível.

2. Quando a cetona é nomeada como substituinte, recebe o nome oxo.

3. Na nomenclatura funcional, utilizam-se os nomes dos grupos ligados à cetona, em ordem alfabética, seguidas pela palavra cetona.

em ordem alfabética, seguidas pela palavra cetona . 4-metil-2-hexanona 2-metilbutil metil cetona IUPAC:

4-metil-2-hexanona

2-metilbutil metil cetona IUPAC: 4-metilexan-2-ona

2-metilbutil metil cetona IUPAC: 4-metilexan-2-ona 2-etilcicloexanona IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona

2-etilcicloexanona

IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona

2-etilcicloexanona IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona 2-etil-2-cicloexen-1-ona IUPAC: 2-etilcicloex-2-en- 1-ona

2-etil-2-cicloexen-1-ona

IUPAC: 2-etilcicloex-2-en-

1-ona

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

6.

AMINAS

Nomenclatura

31

1. A numeração inicia-se pelo carbono ligado ao átomo de nitrogênio, seguindo a regra dos hidrocarbonetos. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina.

2. Aminas primárias nomeiam-se pelo acréscimo do sufixo –amina ao nome do substituinte alquílico. Para compostos mais complexos, substitui-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por –amina.

3. Quando múltiplos grupos amínicos encontram-se ligados a uma mesma cadeia principal ou anel, indica-se pelo uso dos prefixos di-, tri-, etc., com a numeração adequada.

prefixos di- , tri -, etc., com a numeração adequada. pentilamina 2-etilbutilamina 2,2-dimetilcicloexilamina

pentilamina

di- , tri -, etc., com a numeração adequada. pentilamina 2-etilbutilamina 2,2-dimetilcicloexilamina

2-etilbutilamina

com a numeração adequada. pentilamina 2-etilbutilamina 2,2-dimetilcicloexilamina 2-metil-1,4-butanodiamina 4.

2,2-dimetilcicloexilamina

pentilamina 2-etilbutilamina 2,2-dimetilcicloexilamina 2-metil-1,4-butanodiamina 4. Aminas secundárias e

2-metil-1,4-butanodiamina

4. Aminas secundárias e terciárias simétricas são indicadas pelos prefixos –di e –tri antes do substituinte alquílico.

–di e –tri antes do substituinte alquílico. diisopropilamina trietilamina 2 , 2 ’ - d i

diisopropilamina

–tri antes do substituinte alquílico. diisopropilamina trietilamina 2 , 2 ’ - d i c l

trietilamina

do substituinte alquílico. diisopropilamina trietilamina 2 , 2 ’ - d i c l o r

2,2-diclorodietilamina

bis(2-cloroetil)amina

5. Aminas secundárias e terciárias assimétricas nomeiam-se como aminas primárias N-substituídas. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina, e as demais são consideradas substituintes do átomo de nitrogênico (indicados pelo prefixo –N).

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS N-metiletilamina N-butil-2,N- dimetilcicloexanamina 3 2 N,N-dietil-5-metil-2-

N-metiletilamina

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS N-metiletilamina N-butil-2,N- dimetilcicloexanamina 3 2 N,N-dietil-5-metil-2-

N-butil-2,N-

dimetilcicloexanamina

32

N-metiletilamina N-butil-2,N- dimetilcicloexanamina 3 2 N,N-dietil-5-metil-2- hexilamina 6. O grupo –NH 2 como

N,N-dietil-5-metil-2-

hexilamina

6. O grupo –NH 2 como substituinte é denominado amino.

O grupo –NH 2 como substituinte é denominado amino . ácido 3-metilamino-butanóico 7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS

ácido 3-metilamino-butanóico

7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS

Ao se nomear compostos com vários grupos funcionais presentes, segue-se a ordem de prioridade (ver tabela no início da apostila). O sufixo do nome do composto corresponde ao do grupo de maior prioridade; os demais grupos citam-se como substituintes (prefixos). A cadeia principal é a maior que contenha o grupo funcional de maior prioridade, que deve receber a numeração mais baixa possível. Caso haja mais de um mesmo grupo funcional de maior prioridade, a cadeia principal é aquela que contém o maior número de ocorrências deste grupo. Os prefixos são citados em ordem alfabética.

Alguns

apresentando prioridade.

grupos

funcionais

são

sempre

citados

como

substituintes

(prefixos),

não

alfabética. Alguns apresentando prioridade. grupos funcionais são sempre citados como substituintes (prefixos), não

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Exemplo:

maior cadeia

maior prioridade

(-amida)

33

(dec-)
(dec-)

dupla ligação

(-eno)

1. Grupo de maior prioridade: amida

2. Maior cadeia contendo grupo amida: 10 carbonos

3. Presença de dupla, cadeia de 10 carbonos: deceno

4. numeração de modo que o átomo de carbono do grupo amida receba a menor numeração: inicia-se no carbono do grupo amida.

5. prefixos presentes, com numeração: 2-(3-bromo-1-metilpropil-); 3-ciano; 5-amino; 8- nitro; 10-oxo

6. Nome do composto:

5-amino, 2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano, 8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida.

Outros exemplos:

8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida . Outros exemplos : 1-(2-hidroxicicloex-3- enil)propan-2-ona

1-(2-hidroxicicloex-3-

enil)propan-2-ona

. Outros exemplos : 1-(2-hidroxicicloex-3- enil)propan-2-ona 3-alil-2,4-pentanodiona 3-oxopentanoato de etila ( 2 Z )

3-alil-2,4-pentanodiona

enil)propan-2-ona 3-alil-2,4-pentanodiona 3-oxopentanoato de etila ( 2 Z ) - 3 - v i n i

3-oxopentanoato de etila

3-alil-2,4-pentanodiona 3-oxopentanoato de etila ( 2 Z ) - 3 - v i n i l

(2Z)-3-vinilept-2-

en-6-inal

2 Z ) - 3 - v i n i l e p t - 2

(E)2-tert-butilbut-2-enal

Z ) - 3 - v i n i l e p t - 2 -

4-amino-6-bromo-5-

ciclobutileptan-3-ol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

A. Determinação da cadeia principal

Considera-se, em ordem de prioridade:

34

1. Número máximo de substituintes correspondentes à função principal.

A cadeia principal sempre contém o número máximo possível de substituintes com

prioridade

o número máximo possível de substituintes com prioridade A cadeia principal contém os dois grupos hidroxila

A cadeia principal contém os dois grupos hidroxila (álcool). O cloro não tem importância na escolha da cadeia principal

4-clorobutilpentano-1,4-diol

2. Número máximo de ligações duplas e triplas, consideradas em conjunto.

Na presença de insaturações, considera-se como cadeia principal aquela que contém, em primeiro lugar, o maior número de funções principais e, a seguir, o maior número possível de insaturações.

e, a seguir, o maior número possível de insaturações. 3. Maior comprimento. A cadeia principal contém

3. Maior comprimento.

A cadeia principal contém duas

hidroxilas e duas ligações duplas.

A cadeia com maior número de

carbonos contendo duas hidroxilas possui apenas uma dupla.

(2E, 5Z)-4-(5-hidroxipentil)-hept-

2,5-dien-1,7-diol

A cadeia com maior número de carbonos é escolhida caso haja o mesmo número de

insaturações nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is).

nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is). A cadeia principal contém nove carbonos. As demais

A cadeia principal contém nove

carbonos.

As

demais

contêm

8

carbonos.

(E)-5-(3-hidroxiprop-1-enil)-non-

3-en-6-ino-1,9-diol

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

35

4. Numeração mais baixa para o grupo principal. (sufixo).

4. Numeração mais baixa para o grupo principal. (sufixo). 5. Menor numeração para as insaturações. 6.

5. Menor numeração para as insaturações.

(sufixo). 5. Menor numeração para as insaturações. 6. Maior número de substituintes. Uma das cadeias de

6. Maior número de substituintes.

Uma das cadeias de 8 átomos numera os grupos hidroxila (álcool) em 1,8.

8-cloro-5-(1-cloro-3-

hidroxipropil)-octan-1,7-diol

Uma das cadeias numera as duplas em 2,7.

(2E, 6Z)-5-(4-hidroxibut-2-enil)-

nona-2,6-dieno-1,9-diol

Escolhe-se como cadeia principal aquela que contém o maior número de substituintes (prefixos), independente do tipo.

número de substituintes (prefixos), independente do tipo. A cadeia principal contém 5 substituintes. Outras cadeias

A cadeia principal contém 5 substituintes. Outras cadeias contêm 2 e 3 substituintes.

3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-

dimetilnona-2,8-diol

7. Menor numeração de todos os substituintes da cadeia principal citados como prefixos.

os substituintes da cadeia principal citados como prefixos. A cadeia principal possui substituintes em 2,5,6. As

A cadeia principal possui substituintes em 2,5,6. As demais cadeias possuem substituintes em 3,5,6 e 2,5,7.

2-amino-5-(2-cloro-4-

hidroxibutil)-6-metilnona-1,9-diol

8. Menor numeração para os substituintes, em ordem alfabética.

numeração para os substituintes, em ordem alfabética. Grupo metil deve ter a menor numeração (alfabeticamente

Grupo metil deve ter a menor numeração (alfabeticamente anterior a grupo nitro).

ácido 3-metil-4-nitro-octanodióico

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

8.

REFERÊNCIAS

36

1. Edição eletrônica das regras da IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (acessado em 09/01/2011).

2. Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Organic Chemistry. 9th. ed. Wiley, 2008.

3. Lemke, T.L. Review of Organic Functional Groups. 4th. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2003.

4. Alvarado, E. Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. 2000. Disponível em http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (acessado em 09/01/2010).

===============

Para diversão: (qual a nomenclatura dos compostos abaixo?)

em 09/01/2010). =============== P a r a d i v e r s ã o :
em 09/01/2010). =============== P a r a d i v e r s ã o :