UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA

Colesterol
Profesor: Norberto Farfn Asignatura: Qumica Orgnica I Alumnas : Cruz Garca Ana Gabriela Urrutia Gonzlez Valeria Itzel Grupo:

 El colesterol fue aislado por el qumico orgnico francs Michel Eugene Chevreul quien lo denomino colesterina aludiendo al origen biliar del mismo. Chevreul fue el primero en demostrar que las grasas de los productos naturales son steres de glicerina y cidos grasos

ESTRUCTURA QUMICA
Un grupo hidroxilo en la posicin C-3. Ciclopentanoperhidrofenantreno

Una cadena aliftica ramificada de 8 carbonos en la posicin C-17.

Dos radicales metilo en la posiciones C-10 y C-13

Hibridacin:

sp3
sp3

sp3
sp2

sp3

El colesterol contiene ocho centros estereognicos, lo que hace posible 28 = 256 estereoismeros.

Formacin del Colesterol

Fuentes de Colesterol
Va exgena o absorcin de colesterol contenido en los alimentos. El colesterol se encuentra exclusivamente en los alimentos de origen animal, mayoritariamente la yema de huevo, hgado, lcteos, cerebro y msculo esqueltico (carnes rojas). Va endgena o sntesis de novo, es la sntesis de colesterol en las clulas animales a partir de su precursor, el acetato, en su forma activada acetil-coenzima A.

Utilidad:
Precursor de las hormonas esteroides Precursor de los cidos biliares Importante componente estructural de las membranas Implicado en el transporte de trigliceridos en la sangre.

Enfermedades o malformaciones causadas por el colesterol.

El colesterol tiene un papel importante en los siguientes padecimientos: Aterosclerosis Enfermedad coronaria. Holoprosencefalia. hipercolesterolemia

La inhibicin farmacolgica de la 7DHCR causa holoprosencefalia moderada. La mutacin del gen que corresponde a la 7-DHCR origina el sndrome de Smith-Lemli-Opitz.

Bibliografa:
Harper, Bioqumica Ilustrada. Ed. El Manual Moderno, 16 ed, Mxico, 2004. pp. Wiley, John, Bioqumica Medica. Emalsa Interamericana, 1 edicin, Espaa, 1987. pp. 592-638 Zagoya Diaz, Juan C., Bioquimica: Un Enfoque Bsico Aplicado a las Ciencias de la Vida. McGraw Hill, 1 edicin, Mexico, 2007. pp. 520-524 Clayden, J., Organic Chemistry. Oxford University Press, First Published, 2001. pp. 1413-1414, 1441-1447. http://books.google.com.mx/books?id=EFUP472dyEMC& pg=PA297&dq=colesterol+bioquimica&hl=es&sa=X&ei=t e1OT4zsBqmPsQLllOWDg&ved=0CDkQ6AEwAg#v=onepage&q&f=false