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ANTECEDENTES a) Mtodos generales de obtencin de bencimidazoles 1.

- La preparacin del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensacin de la o-fenilendiamina con cido frmico, o el trimetilortoformiato equivalente:4 C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH Y al alterar el cido carboxlico empleado para la reaccin, este mtodo generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos. 2.- Un procedimiento de un solo paso para la conversin de aromticos y heteroaromticos 2nitroaminas en bicclico 2H-bencimidazoles emplea cido frmico, el polvo de hierro, y NH4Cl como aditivo para reducir el grupo nitro y el efecto de la ciclacin imidazol con alto rendimiento, la conversion generalmente dura de una a dos horas. La compatibilidad con una amplia gama de grupos funcionales demuestra la utilidad general de este procedimiento.

3.- Un mtodo conveniente para la sntesis de 2-sustitutos bencimidazoles y benzothizoles ofrece tiempos de reaccin cortos, la sntesis a gran escala, el aislamiento fcil y rpida de los productos, quimioselectividad excelente, y excelentes rendimientos como principales ventajas.

4.- CuI / L-prolina acoplamiento catalizada de amoniaco acuoso con 2 iodoacetanilides y 2iodophenylcarbamates proporciona productos arilo aminacin a temperatura ambiente, que se someten en ciclacin aditivo in situ bajo condiciones cidas o calentando para dar 1Hbencimidazoles sustituidos y 1,3-dihydrobenzimidazol 2-onas, respectivamente.

b) Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin. Los Bencimidazoles pueden prepararse usual y efectivamente a partir de 1,2-diaminobencenos con reaccin entre cidos carboxlicos o sus derivados, tales como nitrilos o imidoteres, bajo condiciones acidas. El sistema del benzimidazol es altamente aromtico, difcil de oxidar y estable a la reaccin de cidos y bases. Al igual que el imidazol, forma sales y derivados metlicos con gran facilidad. Mecanismo de Reaccin:

c) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido. HIDROXIDO DE SODIO Nombre Tcnico: Hidrxido de Sodio Formula molecular: NaOH Peso molecular: 40gr/mol Propiedades fsicas: Color: blanco (en slido como lenteja) Olor: inoloro Estado: Slido o en solucin. Propiedades Qumicas: Funcin qumica: Hidrxido Tipo de reaccin: Corrosiva, exotrmica. Preparacin usar : Disolvente: agua (H20) Neutralizante: Acido (HCL preferiblemente) Estandarizar frente: F.A.P., cido benzico, o yodato cido de potasio Manejo y precauciones: Tener mucha precaucin al manejar soluciones concentradas, ya que es muy corrosivo(tanto en solucin como en slido). Siempre que se preparen soluciones patrn de lcalis como NaOH o KOH se debe proteger la cara, as como usar guantes y ropa adecuada. Si el reactivo entra en contacto con la piel, inmediatamente lave el rea con abundantes cantidades de agua. En caso de ingestin acuda lo mas pronto posible a un centro de salud. Se contamina fcilmente con CO2 de la atmsfera originando carbonato y disminuyendo su concentracin efectiva. En solucin gurdese en un recipiente preferiblemente plstico de sello hermtico, lo cual garantiza una estabilidad por dos semanas mximo. ACIDO FORMICO Propiedades fsicas Frmula molecular: CH2O2 Punto de inflamabilidad: El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura ms baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. 156 F Punto de fusin: Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado slido al estado lquido. 47,1 F Punto de ebullicin: Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado lquido al estado gaseoso. 213,3 F a 760 mm Hg Masa molecular: 46,02 g/mol Densidad: 1,22 g/cm3 a 68.0 F Propiedades qumicas Solubilidad en agua: Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. Mayor o igual a 100 mg/mL a 70 F Constante de acidez: 3,75 BENCIMIDAZOL Datos qumicos Frmula: C7H6N2 Datos fsicos P. fusin: 171 C (340 F)

d) Inters biolgico de los bencimidazoles. Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores estn en contra de su administracin en el primer ao de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratognicos en animales. Los agentes ms comnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. El albendazol disminuye la produccin de ATP en el gusano, causando el agotamiento de la energa, la inmovilizacin inminente, y finalmente la muerte del mismo. El mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma irreversible la absorcin de la glucosa y otros nutrientes a nivel del intestino, donde moran los helmintos. El benomilo, conocido con el nombre comercial de Benlate es un fungicida efectivo en contra de numerosas enfermedades de las plantas causadas por diversas especies de hongos. Otros benzimidazoles usados en la agronoma son el carbendazol, Bavistin y el tiabendazol usado durante el transporte y almacenamiento de frutas para su proteccin.

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