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CUESTIONES DE ORGNICA Cuestin 5 ( Orgnica) PAU (Curso 2008-2009) Partiendo del propeno se llevan a cabo la siguiente serie de reacciones:

Propeno + agua en presencia de cido sulfrico B+C

El producto mayoritario (B) de la reaccin anterior con un oxidante fuerte genera el compuesto D y el producto minoritario (C) en presencia de cido metanoico da lugar al compuesto E. a) Escriba la primera reaccin y nombre los productos B y C. b) Explique por qu el producto B es el mayoritario. c) Escriba la reaccin en la que se forma D y nmbrelo. d) Escriba la reaccin en la que se forma E y nmbrelo. SOLUCIN a) CH2 = CH CH3 + H2O + H+ CH3 CHOH CH3 (B) + CH2OH CH2 CH3 (C) 2-propanol Es una reaccin de adicin a doble enlace. b) Porque el hidrgeno ( en este caso del agua) tiene a colocarse en la zona del carbono que tiene ms hidrgenos. c) Segn el enunciado B + oxidante D Como un oxidante es la sustancia que capta electrones, estos se los ceder B (carcter reductor) que ser quien los pierda, por tanto la nica posibilidad es que D sea una cetona. Las cetonas son dficiles de oxidar, de ah que se utilice un oxidante fuerte. CH3 CHOH CH3 (B) + Oxidante 2-propanol d) Segn el enunciado C + c. Metanoico E CH3 CO CH3 (D) 2-propanona 1-propanol

Como C es un alcohol y reacciona con un cido, sabemos ya que E tiene que ser necesariamente un ester

CH3 CH2 CH2OH (C) + HOOC-H

CH3 CH2 CH2 OOC- H Ester Metanoato de propilo

+ H2 O

La reaccin es de esterificacin

Cuestin 3B (Fase especfica PAU 2009-2010) Para el alcano 4-etil-2,6-dimetiloctano: a) Escriba su frmula semidesarrollada y su frmula molecular. b) Escriba y ajuste la reaccin de formacin estndar de dicho alcano. c) Escriba y ajuste la reaccin de combustin de dicho alcano. d) Formule y nombre un compuesto de igual frmula molecular paro distinta forma semidesarrollado SOLUCIN a) CH3 - CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 C12 H26 Frmula molecular b) Formar un compuesto a partir de sus elementos: 12 C + 13 H2 c) C12 H26 + 37/2 O2 d) CH3 CH CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 Cuestin 3B (Fase general) PAU 2009-2010) Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombre los productos obtenidos: a) Deshidratacin con cido sulfrico en caliente. b) Reaccin con cloruro de hidrgeno. c) Reaccin con cido propanoico. d) Oxidacin fuerte SOLUCIN H2 SO4 (catalizador) a) CH3 CH2OH CH2 = CH2 + H2O Es una reaccin de eliminacin. Etanol Eteno CH3 4-etil-2,3,6-trimetilheptano (C12 H26) Es un ismero del anterior. 12 CO2 + 13 H2O C12 H26 CH3 Frmula semidesarrollada

b)

CH3 CH2OH + HCl

CH3 CH2Cl + H2O Es una reaccin de sustitucin Cloroetano

Etanol

c) CH3 CH2OH + HOOC CH2 CH3 Etanol Ac. Propanoico

CH3 CH2OOC - CH2 CH3 + H2O Ester Propanoato de etilo Es una reaccin de esterificacin

d) CH3 CH2OH Etanol

+ Oxidante

CH3 CHO Es una reaccin redox. Etanal

Cuestin 3B PAU 2010-2011 Complete las siguientes reacciones qumicas, formule todos los reactivos y productos orgnicos mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata: a) 1-penteno + cido bromhdrico. b) 2-butanol en presencia de cido sulfrico en caliente. c) 1-butanol + cido metanoico en presencia de cido sulfrico. d) 2-metil-2-penteno + hidrgeno en presencia de catalizador. SOLUCIN a) CH2 = CH CH2 CH2 CH3 + HBr CH3 CHBr CH2 CH2 CH3 2-bromopentano. Reaccin de adicin a doble enlace b) CH3 CHOH CH2 CH3 + H2SO4 (catalizador) CH2 = CH CH2 CH3 + H2 O 1-buteno agua

Reaccin de eliminacin (deshidratacin) c) CH3 CH2 CH2 CH2OH + HOOC-H + H+catalizador CH3 CH2 CH2 CHOOC H + H2O ster metanoato de propilo Reaccin de esterificacin d) CH3 C = CH CH2 CH3 + H2 + Catalizador CH3 CH 3 CH CH2 CH3 2-metilpentano. Reaccin de adicin CH2 CH3

a doble enlace

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