EXERCICIOS DE QUMICA ORGNICA

Prof. Romeu Comastri Abdala 1. (Unicamp-adapt) O ster responsvel pelo aroma do rum tem a seguinte frmula estrutural: 5. (Pucpr 2004-adapt) Escreva a reao qumica completa entre o cido clordrico e o 3-metil-pent-2-eno com a formao do produto pincipal. 6. (Ufjf 2003) Observe as reaes de I a V, listadas abaixo e complete os espaos com as respectivas substncias: I. C2H4 + ________ 1,2-dicloroetano II. ________ + HCl cloroeteno III. C2H5OH + [O] _______ (total) + Zn0

a) Escreva a reao qumica completa que permite obter o ster descrito acima. b) Escreva o nome do ster representado na figura acima. 2. (Unesp) Trs frascos, identificados com os nmeros I, II e III, possuem contedos diferentes. Cada um deles podem conter uma das seguintes substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol. Sabe-se que, em condies adequadas: a) a substncia do frasco I reage com substncia do frasco II para formar um ster; b) a substncia do frasco II fornece uma soluo cida quando dissolvida em gua, e c) a substncia do frasco I forma a substncia do frasco III por oxidao branda em meio cido. a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta. b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome do ster formado, quando as substncias dos frascos I e II reagem. 3. (Ufpe) Ao se aquecer cido metilpropanico com o lcool sec-butlico na presena de pequena quantidade de cido sulfrico, forma-se uma substncia com odor. Escreva a reao qumica completa da reao a que se refere o texto. 4. (Fgv 2007) Quando o lcool isobutlico posto em contato com o cido sulfrico, a quente, ocorre uma reao de desidratao, e os produtos formados esto relacionados temperatura de reao. A desidratao intramolecular ocorre a 170 C e a desidratao intermolecular a 140 C. Escreva as reaes qumicas completas da desidratao do referido lcool.

IV. 1,4-dibromobutano _____________ + ZnBr2

V. __________ + Br2 1,3-dibromopropano 7. Um alceno pode ser obtido pela reao entre um lcool e cido sulfrico, a uma determinada temperatura. Considerando a temperatura do sistema de 170C, escreva a equao balanceada da reao de desidratao, quando o lcool utilizado o 3metil-butan-2-ol 8. (Cesgranrio) Se, pela sntese de FriedelCrafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, devese reagir benzeno com qual produto orgnico? D o nome oficial desse composto. 9. (Fei) Um hidrocarboneto A, de frmula C5H12 sofre desidrogenao em presena de um catalisador adequado, formando um hidrocarboneto B. A adio de gua ao composto B forma um lcool tercirio. Qual o nome oficial do composto A e B?

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Prof. Romeu Comastri Abdala 10. (Ueg 2006) Os alcenos so compostos das reaes de formao desses dois tipos qumicos utilizados como matria-prima na de compostos, deixando claro em que fabricao de produtos com as mais variadas condies ocorreram. aplicaes industriais. A reatividade de suas molculas est associada presena de uma 13. (Ufrs 2006) O nmero de mols de ligao dupla, na qual os eltrons pi so molculas de oxignio necessrio para a susceptveis ao ataque de vrios reagentes combusto completa de uma molcula de qumicos. Sobre a reao dos alcenos, e heptano igual a: considerando o grfico a seguir, que descreve a variao da energia durante as a) 8. etapas de reao do prop-1-eno com HBr, b) 11. julgue as afirmaes posteriores. c) 14. d) 15. e) 22. 14. (Unesp 2007) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A funo orgnica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessrio para sua sntese so, respectivamente: I. Trata-se de uma reao de adio. II. Sendo B o produto principal da reao, ento ele o 2-bromopropano. III. A etapa 1 mais lenta que a etapa 2. Assinale a alternativa CORRETA: a) Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras. b) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras. c) Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras. d) Todas as afirmaes so verdadeiras. 11. Escreva a reao qumica completa formando o produto principal. a) 1,3-dibromo-butano + zinco b) Oxidao parcial do lcool isobutlico c) 2-cloro-butano + KOH(lcool) d) cido 2-metil-butanodiico + P2O5/ e) Oxidao do 3-metil-butan-2-ol 12. (Faap) A eliminao da gua do lcool nbutlico (butan-1-ol), em meio cido, leva obteno de dois tipos de compostos, dependendo da temperatura em que se desenvolve a reao. Escrever as equaes a) ster, cido etanico. b) ter, cido butanico. c) amida, lcool butlico. d) ster, cido butanico. e) ter, lcool butlico. 15. Escreva a reao qumica completa com a formao do produto principal. a) 1,4-dicloro-butano + zinco b) 2-bromo-butano + KOH(lcool) c) 3-metil-butan-2-ol + H2SO4 a 170 C d) cido propanico + etanol e) cido butanodiico + P2O5 / f) cido propanico + cido etanico + P2O5 / 16. Complete as reaes de oxidao total dos lcoois abaixo: a) OH | CH3 C CH3 | CH3 b)

[O ]

H+

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Prof. Romeu Comastri Abdala CH3 CH2 CH2 OH + [O H ] 19. (Unifesp 2006) O sabor e o aroma c) (buqu) que o vinho apresenta dependem da H CH3 CH CH3 + [O uva empregada, de alguns fatores climticos ] e do seu processo de produo. Os | principais compostos responsveis pelo OH buqu so aldedos e steres, sendo que no vinho existem ainda acares, cidos e o principal produto da fermentao da glicose, d) o etanol. A intensificao do aroma do vinho CH3 CH CH3 + [O] H no seu envelhecimento deve-se formao | de steres no interior da garrafa. Estes CH2 OH compostos se formam no envelhecimento do vinho atravs da: 17.(Unesp) O cido metil-propanico reage com butan-1-ol, formando gua e um produto a) oxidao do lcool. orgnico. b) reao do lcool com cido carboxlico. c) oxidao do aldedo. d) reao do lcool com aldedo. a) Escreva a equao balanceada da reao e) oxidao do cido carboxlico. utilizando frmulas estruturais para os compostos orgnicos. 20- (Unesp) Nos carros movidos a etanol b) D o nome do produto orgnico formado (lcool etlico), a combusto completa de 1 na reao anterior e a funo orgnica a que mol desse lcool produz: pertence.
+ + +

18. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de potssio e cido sulfrico oxida os lcoois primrios a aldedos e os lcoois secundrios a cetonas. Por outro lado, tanto os lcoois primrios quanto os secundrios, tratados apenas com cido sulfrico a quente, podero formar alcenos. a) Escreva a frmula estrutural do produto da oxidao total do 1-butanol. b) Escreva a frmula estrutural do produto principal formado pela desidratao intramolecular do butan-2-ol. c) Escreva o nome oficial e a frmula estrutural do composto formado pela reao do produto do item a com o etanol.

a) 1 mol de CO2 e 6 mols de H2. b) 2 mols de CO2 e 3 mols de gua. c) 2 mols de monxido de carbono e 3 mols de gua. d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mols de monxido de carbono. 21. (Ufg 2006) Trs lcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes caractersticas: os dos frascos A e C so ismeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potssio em meio cido, o lcool do frasco A, que aquele de menor massa molar que no sofre reao de oxidao nessas condies, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um cido carboxlico.

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Prof. Romeu Comastri Abdala a) Identifique (dar os nomes oficiais) os lcoois contidos nos frascos A, B e C. b) Descreva a reao qumica completa do lcool do frasco B com o lcool do frasco C, a 140 C, formando o produto principal. c) D o nome oficial do produto formado na oxidao total do lcool contido no frasco C. 22. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com soluo de permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gs carbnico, cetonas e cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao. Qual o nome oficial do alceno que, pela oxidao descrita acima, produz como produtos: a) apenas a propanona b) gs carbnico, gua e cido metilpropanico c) propanona e cido etanico 23. (Unesp) O oznio (03) reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com gua, resultando em dois produtos orgnicos, segundo o esquema adiante: 24. (Ufrrj 05 adapt) Demonstre atravs de equaes os produtos obtidos quando se trata 2,3-dimetil-pent-2-eno com os elementos abaixo: a) O3 em presena de zinco em p. b) KMnO4 em meio bsico, frio e diludo. c) KMnO4 em meio cido, concentrado e quente. 25. Complete as reaes abaixo: a) 2,3-dimetil-pent-2-eno + [O] (frio, bsico, diludo) b) 3-metil-but-1-eno + [O] (cido, concentrado, quente) c) Metil-propeno + O3 d) But-1-eno + O3 (Zinco) 26. (Ufscar) A borracha um polmero formado pela condensao do monmero 2metil-1,3-butadieno, sendo o processo representado pela equao genrica:

a) Que tipo de isomeria o polmero formado pode apresentar? Justifique. b) Sabe-se que, em presena do oxidante O 3, a borracha atacada quimicamente, tornando-se quebradia. Com base em seus conhecimentos sobre ligaes qumicas em compostos orgnicos, descreva a equao qumica que justifique o fato descrito. 27. (Fgv 2007) Na tabela, so apresentadas algumas caractersticas de quatro importantes polmeros.

a) Escreva as frmulas estruturais dos dois produtos orgnicos finais quando o alceno 3-metil-pent-2-eno. b) Escreva o nome oficial dos dois produtos orgnicos finais da reao.

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Prof. Romeu Comastri Abdala 30. (Ufmg 2002) Considere estas frmulas de dois polmeros:

Os monmeros correspondentes aos polmeros I e II so, RESPECTIVAMENTE: a) propano e cloroetano. b) propano e cloroeteno. c) propeno e cloroetano. d) propeno e cloroeteno. 31. (Pucsp) Polmeros so macromolculas formadas por repetio de unidades iguais, os monmeros. A grande evoluo da manufatura dos polmeros, bem como a diversificao das suas aplicaes caracterizam o sculo XX como o sculo do plstico. A seguir esto representados alguns polmeros conhecidos:

Polipropileno, poliestireno e polietileno so, respectivamente, os polmeros: a) X, Y e Z.. b) X, Z e W. c) Y, W e Z. d) Y, Z e X. e) Z, Y e X. 28. (Unesp) Reaes de desidratao de lcoois, oxidao de aldedos e polimerizao de cloreto de vinila do origem, respectivamente, a: a) alcenos, cidos carboxlicos e PVC. b) alcanos, fenis e poliamidas. c) alcinos, aminas e diis. d) teres, cetonas e baquelite. e) cidos carboxlicos, lcoois e protenas. 29. (Fatec) Orlon, uma fibra sinttica, obtido por polimerizao por adio de um dado monmero, e tem a estrutura a seguir (Fig.I): O monmero que se utiliza na sntese desse polmero :

Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes. a) I-polietileno; II-polister; III-policloreto de vinila (PVC); IV-poliamida (nylon); V-politetra fluoretileno (Teflon); b) I-polister; II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliamida (nylon); c) I-polister; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra fluoretileno (Teflon); Vpolicloreto de vinila (PVC); d) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC); III-polister; IV-polietileno; V-politetra fluoretileno (Teflon).

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Prof. Romeu Comastri Abdala e) I-poliamida (nylon); II-politetra fluoretileno a) Metil-propeno + [O] (bsico, diludo, frio) (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila b) 2-metil-but-2-eno + [O] (concentrado, (PVC); V-polister; quente, cido) c) But-1-eno + [O] (concentrado, quente, 32. Escreva a reao completa com a cido) formao do produto principal. d) But-2-eno + O3 e zinco em p a) Propan-2-ol + H2SO4 a 140 b) lcool sec-butlico + cido etanico 33. (Ufrrj 05 adapt) Demonstre atravs de equaes os produtos obtidos quando se trata 3-metil-pent-2-eno com os elementos abaixo: a) O3 em presena de zinco em p. b) KMnO4 em meio bsico, frio e diludo. c) KMnO4 em meio cido, concentrado e quente. 34. (Uerj 2006) Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com soluo de permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de O carbono, CH2 C como gs | O + H2 carbnico, O cetonas e CH3 CH C cidos O carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao. Qual o nome oficial do alceno que, pela oxidao descrita acima, produz como produtos: a) a propanona, gs carbnico e gua. b) o cido metil-propanico e a butanona. 35. Complete as reaes abaixo: secRESPOSTAS 1. a) lcool isobutlico + cido actico gua + acetato de isobutila b) etanoato de isobutila ou acetato de isobutila 2. a) I etanol; II cido actico; III acetaldedo b) etanol + cido actico acetato de etila ou etanoato de etila + gua 3. cido metil-propanico + lcool secbutlico metil-propanoato de secbutila 4. lcool isobutlico a 140C secbutxi-sec-butano + gua lcool isobutlico a 170C metilpropeno + gua 5. HCl + CH3CHC(CH3)CH2CH3 3cloro-3-metil-pentano 6. I Cl2 ; II CH CH ; III CH3COOH ; IV ciclobutano ; V ciclopropano 7. 3-metil-butan-2-ol + H2SO4 a 170C gua + CH3CH=C(CH3)CH3 8. benzeno + cloreto de propanola [CH3CH2C(Cl)=O] 9. (A)metil-propano ; (B)metil-propeno ; lcool tercirio metil-propan-2-ol 10. D 11. a) ZnBr2 + metil-ciclopropano b) metil-propanal c) KCl + H2O + but-2-eno d)

e) metil-butanona 12. butan-1-ol a 140C butxi-butano butan-1-ol a 170C but-1-eno 13. B 14. D 15. a) ZnBr2 + ciclobutano b) KBr + H2O + but-2-eno c) but-2-eno

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Prof. Romeu Comastri Abdala d) propanoato de etila b) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol c) propanona e butanona O 25. a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol CH2 C b) CO2 + H2O + cido metil| O + H2 propanico O c) Metanal + propanona CH2 C d) cido metanico + cido O propanico 26. a) Geomtrica pois existe uma dupla e) ligao com ligantes diferentes em cada carbono insaturado. b) [H2C C(CH3) = CH CH2]n [ H2C C(CH3)O ]n + [ HOOC CH2 ]n 27. D 28. A O 29. E CH2 C 30. D O + H2 31. E O 32. a) Isopropxi-isopropano CH3 CH2 C b) Etanoato de sec-butila O 33. a) etanal + butanona f) b) 2,3-dihidrxi-3-metil-pentano ou 3metil-pentan-2,3-diol c) cido etanico + butanona 34. a) metil-propeno b) 2,4-dimetil-hex-3-eno 35. a) 1,2-dihidrxi-2-metil-propano 16. a) no reage b) propanona + cido etanico b) propanal cido propanico c) CO2 + H2O + CH3-CH2-COOH c) propanona d) 2 molculas de etanal d) 2-metil-propanal cido 2-metilpropanico 17. a) c metil-propanico + butan-1-ol gua + metil-propanoato de butila b) ster metil-propanoato de butila 18. a) cido butanico b) 170C but-2-eno c) butanoato de etila 19. B 20. B 21. a) metil-propan-2-ol ; b) propan-2-ol ; c) butan-1-ol b) CH3CH(OH)CH3 + CH2(OH)CH2CH2CH3 H2O + CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3 c) cido butanico 22. a) 2,3-dimetil-but-2-eno b) 3-metil-but-1-eno c) 2-metil-but-2-eno 23. a e b) etanal [CH3CHO] e butanona [CH3COCH2CH3] 24. a) propanona e butanona