Condensao de Aldol e TLC

OBJECTIVO Preparar uma reaco de condensao de Aldol. Seguir a reaco por TLC. Cristalizao e recistalizao do produto.

Esquema bsico da reaco de Aldol entre a acetona e o benzaldeido.

INTRODUO A reaco de Aldol extremamente util em Qumica Orgnica para a formao de ligaes carbono-carbono (C-C) e formao de grandes molculas. Quando dois aldedos (ou cetonas) reagem, na presena de soluo diluda de base, produzse uma molcula com ambos os grupos funcionais aldedo (ald-) e lcool (-ol), o nome da reaco provem do tipo de produto formado.

1.

Mecanismo da reaco

A reao de um aldedo com uma cetona empregando hidrxido de sdio como a base um exemplo de um reao de condensao aldlica mista, neste caso o produto uma dupla condensao originando o dibenzilacetona.

2. Cromatografia A cromatografia uma tcnica analtica, qualitativa, que permite separar os componentes de uma mistura atendendo a propriedades como a solubilidade, tamanho e massa. Baseia-se nas diferentes velocidades de deslocamento das molculas atravs de um meio poroso fase estacionria , quando arrastadas por um eluente (lquido ou gasoso) em movimento fase mvel. A separao cromatogrfica est relacionada com o fenmeno de adsoro (aderncia de partculas, molculas ou ies) fase estacionria, que pode ser um papel poroso, slica gel, albumina, etc. Quando misturas gasosas ou lquidas so postas em contacto com um meio slido, as diferentes molculas ou ies que as constituem, so por ele retidas mais ou menos fortemente, consoante as suas caractersticas anteriormente referidas. Depois das partculas aderirem ao suporte, na fase estacionria, possvel separ-las recorrendo a eluentes apropriados.

3. Parmetros de reteno A cromatografia um processo de purificao/separao de componentes de uma mistura, por aco do deslocamento de uma fase mvel relativamente a uma fase estacionria. Existem vrias tcnicas cromatogrficas. No entanto todas tm em comum a existncia de duas fases: uma estacionria (slida ou lquida) e uma outra mvel (lquida ou gs) que contacta com a primeira e que designada de eluente. A separao dos componentes existentes na fase mvel verifica-se dada a diferena de velocidade dos mesmos, como consequncia das diferentes interaces estabelecidas com a fase estacionria. A capacidade de reteno de um componente pela fase estacionria permite a separao dos diversos componentes, em virtude das suas diferentes velocidades de movimento na fase mvel. Quando a fase mvel um lquido, podemos exprimir esta capacidade de reteno por um factor de retardao, o Rf. O Rf uma caracterstica do soluto, facto que permite muitas vezes a identificao dos compostos. Rf = distncia percorrida pelo soluto/distncia percorrida pelo eluente

Figura 2 Procedimento para a aplicao da amostra em cromatografia em camada fina (ccf).

A amostra colocada na parte inferior da placa, atravs de aplicaes sucessivas de uma soluo da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha circular. medida que o solvente sobe pela placa, a amostra compartilhada entre a fase lquida mvel e a fase slida estacionria. Durante este processo, os diversos componentes da mistura so separados. Como na cromatografia de coluna, as substncias menos polares avanam mais rapidamente que as substncias mais polares. Esta diferena na velocidade resultar em uma separao dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes vrias substncias, cada uma se comportar segundo suas propriedades de solubilidade e adsoro, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura. Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta retirada da cuba e seca at que esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original

Figura 3 Procedimento esquemtico para a preparao, aplicao e eluio das amostras em cromatografia em camada fina (ccf).

4. Decantao A decantao um mtodo de separao pouco rigoroso entre uma fase slida e uma fase lquida ou entre duas fases lquidas. Esta separao realiza-se devido diferena de tamanho ou peso das partculas pelo efeito de uma corrente lenta de gua ou ar. Para separar duas fases lquidas, como foi o caso, a mistura colocada numa ampola ou num funil de decantao, retirando-se a fase mais densa pela parte inferior da referida ampola . [6] A decantao muito utilizada para separar lquidos imiscveis, ou seja, lquidos que no se misturam. Quando a superfcie de separao das camadas lquidas estiver bem ntida, abre-se a torneira e deixa-se escoar o lquido da camada inferior, que como referimos anteriormente corresponde fase mais densa.

2. 1.

PARTE EXPERIMENTAL Equipamento e material Balo de fundo redondo Suportes Balana

Erlenmeyer de 125 ml Placa com agitador magntico; Placas de silica-gel (TLC) Filtro de pregas

2.

Reagentes Frmula qumica C3H6O C7H6O NaOH (sat) H2O C2H6O Quantidade 0,725 gr 3,32 gr 25 ml 100 ml 25 ml Quantidade (moles) Frases de risco

Substncia Acetona Benzaldedo Hidrxido de sdio saturado gua Etanol

3.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1- Num Erlermyer de 125 ml com magneto, adicione 25 ml de NaOH (sat) e 25 ml de Etanol. 2- Coloque a mistura em agitao na placa de agitao. 3- Adicione o benzaldeido. 4- Adicione a acetona, lentamente. (Ateno, a acetona tem que ser adicionada antes para que o io enolato j esteja presente quando da adio do aldeido) 5- Verifique a evoluo da reaco, por TLC. 6- Deixe a reaco em agitao por 30 minutos aps o aparecimento da colorao amarela. 7- Adicione 20 ml de gua fria e filtre a mistura. 8- Lave a mistura com com 50 ml de gua fria.

Recristalizao Dissolva os cristais na quantidade minima de etanol quente para que a soluo fique saturada. Deixe a cristalizar at prxima aula. Filtre e lave com gua fria. Pese a massa obtida e calcule o rendimento da reao.