INSTITUCIN EDUCATIVA LAURA VICUA PERODO III rea: Ciencias Naturales y Educacin Ambiental Asignatura: Qumica Fecha: 22/07/11

Gua: conceptual Grado: undcimo

LA HIBRIDACIN
INDICADOR DE LOGRO: Identificar los conceptos bsicos que se manejan en la qumica orgnica CONTENIDO: orbitales atmicos y moleculares, el concepto de hibridacin, hibridacin del carbono, hibridacin tetragonal, trigonal y digonal. ORBITALES ATMICOS En qumica general suele estudiarse detenidamente el concepto de orbital, por tanto bastar con recordar que orbital es una regin tridimensional alrededor del ncleo atmico donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrn. El principio de incertidumbre de Heisenberg indica que la posicin y el momento de un electrn no pueden conocerse simultneamente. Esto significa que nunca podemos saber con total certeza donde se encuentra el electrn pero s podemos describir su posible localizacin. El contorno orbitlico indica la existencia de mas de un 90% probabilidad de encontrar al electrn en el espacio definido por dicho contorno. Segn la mecnica cuntica, los electrones se colocan en regiones concntricas al ncleo. Cada regin, o nivel, contiene subregiones que son los orbitales atmicos. Cada orbital atmico tiene una energa caracterstica que viene dada por la ecuacin de Schrdinger. As, la primera regin contiene slo al orbital s y consiste en una regin esfrica en cuyo centro se encuentra el ncleo (Fig. 1) La segunda regin contiene 1 orbital s (esfrico) y 3 orbitales p, que son mutuamente perpendiculares entre s. En la figura 2 se indica la forma de cada uno de los orbitales 2p. nuevos orbitales moleculares pertenecen a la molcula entera y no a un tomo slo. Para comprender mejor esta teora describiremos primero el enlace en una molcula de H2. En esta molcula el orbital 1s de uno de los tomos de hidrgeno se solapa con el orbital 1s del otro hidrgeno formndose un orbital molecular. El enlace que se forma cuando dos orbitales s solapan se denomina enlace sigma ( ) (Fig. 3). Los electrones en un enlace se encuentran simtricamente distribuidos alrededor de un eje internuclear.

El enlace covalente de la molcula de flor (F2) tambin se puede explicar mediante la teora de Orbitales Moleculares. En este caso el OM enlazante resulta del solapamiento de dos orbitales atmicos 2p de cada uno de los tomos de flor. Al igual que los orbitales s los orbitales p pueden solapar de dos formas distintas. Si los dos orbitales p se encuentran sobre el mismo eje, y estn en fase, se solapan frontalmente y se forma un OM enlazante que genera un enlace tipo sigma. El orbital tipo sigma tambin se forma por el solapamiento (cabeza-cabeza) de cualquiera de los siguientes orbitales hbridos o sin hibridar: s, p, sp, sp 2 y sp3. Adems del solapamiento frontal, los orbitales atmicos p tambin pueden solapar lateralmente. Cuando esto ocurre se forman orbitales moleculares de tipo pi ( ) (Fig 4).

TEORA DE ORBITALES MOLECULARES (OM) Segn la teora de orbitales moleculares (OM), los enlaces covalentes de las molculas se forman por solapamiento de orbitales atmicos, de manera que los

Figura 4

El orbital tipo no es simtrico con respecto al eje internuclear pero si respecto a un plano. El enlace es ms dbil que el enlace . EL CONCEPTO DE HIBRIDACIN El anlisis real de los ngulos de enlace en molculas como el H2O, NH3 y otras comenz a preocupar para lograr dar una explicacin adecuada al enlace. De acuerdo a las estructuras electrnicas de los siguientes elementos Berilio, Boro y Carbono Be B C 1s2 2s2 1s2 2s2 2p1 1s2 2s2 2p2

equivalentes entre s. Estos orbitales tienen caractersticas direccionales determinadas segn el tipo de hibridacin de que se trate. La hibridacin consiste entonces en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. HIBRIDACIN DEL CARBONO Un tomo de carbono en su estado fundamental tendra dos electrones desapareados, tal y como se indica a continuacin:

Se deba esperar que el Berilio deba ser inerte, el Boro monovalente y el Carbono divalente. Se sabe perfectamente que esto no es cierto, y que resulta imposible explicar las valencias de los mismos considerando tan solo el numero de electrones no apareados, por lo cual se pens que en ciertas condiciones los electrones apareados de algunos orbitales pueden pasar a estados excitados, desaparendose y pudiendo formar enlaces covalentes normales Estado basal Be Z=4 1s2 2s2 B Z=5 1s2 2s2 2p1 C Z=6 1s2 2s2 2p2 Estado excitado 1s2 2s1 2p1 2 1s 2s1 2p1 2p1 2 1s 2s1 2p1 2p1 2p1

Como el tomo de carbono en su estado fundamental slo contiene dos electrones desapareados se debera esperar que, en lugar de formar CH4, el carbono se uniera slo a dos tomos de hidrgeno y formara un compuesto de frmula CH2, dejando vaco un orbital 2p. Por adicin de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:

De esta forma logramos satisfacer, las valencias normales que se observan en estos tomos, pero se observa en la prctica que en el BeH2 todos los enlaces son iguales, es decir, los dos enlaces del Be- H son iguales y la estructura del BeH2 tiene un ngulo definido. Al promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble. Queda un detalle por aclarar, con esta estructura se esperara la formacin de 4 enlaces, 3 seran ms energticos que el restante, puesto que los orbitales p son ms energticos que el orbital s. Sin embargo, experimentalmente, por ejemplo en el CH4, sus 4 enlaces son perfectamente equivalentes. La solucin es aceptar la formacin de orbitales hbridos o mezclados: el electrn del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p, sumaran sus energas y la redistribuiran entre s por partes iguales (4 orbitales hbridos)

Figura 5. Si el enlace fuera con un orbital s y el otro con un orbital p, ambos serian desiguales en longitud (Fig. 5) y lgicamente seria diferente la energa requerida para la ruptura de los mismos, y el ngulo de enlace podra tener cualquier valor y experimentalmente se conoce que tiene un ngulo de enlace de 180 (Fig. 6).

Figura 6. Una explicacin se logro al introducir el concepto de hibridacin de orbitales atmicos. As en el proceso de hibridacin de n orbitales atmicos, de un mismo tomo, se forman n orbitales hbridos energticamente

tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos porque siempre que un tomo de carbono est enlazado a otros cuatro tomos tendr hibridacin sp3. Etano: Una caracterstica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con otros tomos de carbono. El etano, C2H6, es la molcula ms sencilla que contiene un enlace carbono-carbono:

Hibridacin tetragonal Aqu participan los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz; estos 4 orbitales se hibridan para formar 4 equivalentes, los cuales se dirigen hacia los vrtices de un tetrahedro. Se representan con el smbolo sp3 (proveniente de un orbital s y 3 orbitales p). La hibridacin sp3 le permite al carbono formar enlaces sencillos.

La molcula de etano puede visualizarse imaginando que los dos tomos de carbono se enlazan entre s por superposicin de un orbital hbrido sp3 de cada uno. Los tres orbitales hbridos sp3 restantes de cada carbono se superponen con orbitales de hidrgeno para formar los seis orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura:

Hibridacin trigonal Se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py y resultan 3 orbitales hbridos equivalentes y coplanares, en ngulo de 120. Se denotan como sp2 (un orbital s y 2 orbitales p). El orbital 2pz no se hibrida, permanece puro y es perpendicular al plano formado por los 3 orbitales hbridos. Es propio de los tomos de C que forman enlace doble.

Metano: El metano, el hidrocarburo saturado ms sencillo, de frmula molecular CH4, consiste en un tomo de carbono con hibridacin sp3 que solapa sus cuatro orbitales hbridos con los orbitales s de cuatro tomos de hidrgeno para formar cuatro enlaces fuertes carbono-hidrgeno. El ngulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5, el llamado ngulo tetradrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapndose y la molcula de metano en proyeccin de cua:

El metano tiene, por consiguiente, forma tetradrica con el tomo de carbono en el centro del tetraedro y los tomos de hidrgeno en sus vrtices. Esta situacin se da en todos los dems compuestos orgnicos con

Etileno (C2H4): es el alqueno ms sencillo. Su estructura se explica admitiendo la hibridacin sp2 para sus tomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales hbridos que posee para formar un enlace con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno, formndose as cuatro orbitales moleculares carbono-hidrgeno. La molcula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo , uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrgeno:

Como consecuencia de esta hibridacin, los seis tomos de la molcula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye tambin el orbital p sin hibridar que queda en cada tomo de carbono. Como los ejes de los lbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales hbridos, quedan formando un ngulo de 90 por encima y debajo del plano de la molcula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace entre los dos tomos de carbono:

Acetileno (C2H2): es el alquino ms sencillo. Posee dos tomos de carbono con hibridacin sp enlazados entre s y cada uno a un tomo de hidrgeno. Estas uniones, segn la teora del enlace de valencia, se producen a travs de los solapamientos de los dos orbitales hbridos de cada carbono entre s y con los orbitales s de dos tomos de hidrgeno que originan tres enlaces fuertes , uno carbono-carbono y dos carbonohidrgeno, quedando los cuatro tomos alineados en lnea recta.

Hibridacin digonal Slo participan los orbitales atmicos 2s y 2px obtenindose dos orbitales hbridos equivalentes sp colineales; formando un ngulo de 180 entre sus ejes.

Pero adems, cada tomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre s y con el eje de los dos orbitales hbridos, y como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente para originar dos orbitales moleculares , cuyos cuatro lbulos (dos de cada orbital) envuelven prcticamente a los dos tomos de carbono, que quedan as enlazados por un triple enlace formado por un enlace fuerte y dos ms dbiles .

Ejercicios 1. Distinga claramente entre:

a. El enlace doble entre tomos de carbono se presenta cuando ocurre la unin entre:

Enlace sigma ( ) y enlace pi ( ) Hibridacin tetragonal y trigonal. Orbitales puros y orbitales hbridos.

Dos enlaces y un enlace . Un enlace y un enlace . Dos enlaces y dos enlaces . Tres enlaces y un enlace

2. Observa con atencin las siguientes representaciones e indica el tipo o tipos de hibridacin presentes en cada una de ellas.

b. La hibridacin en la cual se combinan tres orbitales p con un orbital s se denomina:

sp2 sp3

sp s2p

c. Cuando dos orbitales p se sobreponen, lado con lado perpendicularmente al eje internuclear, se presenta:

Un Un

enlace

Una hibridacin sp3 Un enlace inico

enlace

d. Una de las siguientes caractersticas no corresponde al enlace : Es de baja energa. Es un enlace fuerte. Es de alta energa Forma compuestos estables. e. La hibridacin sp3 o tetragonal se forma por la combinacin de: Un orbital atmico 2s y tres orbitales atmicos 2p. Un orbital atmico 2s y un orbital atmico 2p. Dos orbitales 2s y dos orbitales atmicos 2p. Un orbital atmico 2s y dos orbitales atmicos 2p. f. Explica las razones por las cuales los siguientes compuestos no pueden ser posibles: CH5, C2H7, C2H3 g. Explica por qu en general los compuestos inorgnicos presentan puntos de ebullicin ms altos que los orgnicos. BIBLIOGRAFIA Clavijo Fernndez, Mara Cecilia. Qumic@ 2. Gua para docentes. Norma S.A. Bogot. 2004. Garca R., Arcesio; Aubad L., Aquilino y Zapata P., Rubn. Hacia la Qumica 2. Temis S.A. Primera edicin. Bogot. 1985. Mondragn M., Csar H.; Pea G., Luz Yadira; Snchez de Escobar, Martha y Arbelez E., Fernando. Qumica Orgnica. Santillana S.A. Bogot. 2005. Mora P., William M.; Parga L., Diana L. y Espitia A., Martha. Molcula II. Qumica. Voluntad S.A. Primera edicin. Bogot. 2004.

3. Para cada una de las siguientes molculas sealar: el nmero de enlaces sigma ( ) y enlaces pi ( ) que se forman en cada una, el tipo de hibridacin de cada tomo de carbono y representar con orbitales atmicos cada una de ellas:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

4. Para cada una de las siguientes representaciones seala con una X la respuesta correcta:

Poveda Vargas, Julio Csar. Qumica 11. Educar Editores, Bogot. 2. ed. 1997. Restrepo Merino, Fabio y Restrepo Merino Jairo. Hola Qumica. Tomo 2. Susaeta ediciones S.A. Primera edicin. Bogot. 2003.