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INSTITUTO ATLÂNTICO DE ENSINO - PIRACICABA 1a LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICA - DEP. DE QUÍMICA

1) (UFF-2000) Os fenóis são compostos orgâ-

nicos oxigenados. Muitos são utilizados como desinfetantes para uso doméstico e alguns são os principais constituintes do carvão mineral. Indica-se, a seguir, as estruturas de componen- tes do carvão mineral, alguns dos quais estão presentes no desinfetante conhecido por “creolina”.

OH OH OH OH CH 3 CH 3 CH 3 ( I ) ( II
OH
OH
OH
OH
CH 3
CH 3
CH 3
( I )
( II )
( III )
( I V )
fenol
o-cresol
m-cresol
p-cresol
Considere a reação:
OH
+ CH 3 Cl
AlCl 3
Nesta reação, os produtos principais são os que
apresentam suas estruturas indicadas por:
a) I e II
b) I e IV
c) II e
III

d) II e IV

e) III e IV

2) (UFJF-2000) A reação, mostrada abaixo, do

vinil acetileno com HCl produz o cloropreno que, por polimerização, leva à formação do neopropeno. Este último composto constitui a primeira borracha obtida sinteticamente. Marque a alternativa CORRETA.

H 2 C=CH-C CH + HCl H 2 C=CH-C=CH 2

Cl

vinil-acetileno cloropreno

a) a reação do vinil-acetileno com HCl é de

substituição;

b) o vinil-acetileno é um alcino verdadeiro e,

portanto, possui átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono da tripla ligação;

c) o cloropreno não apresenta átomo de carbono

hibridizado sp 2 ;

d) tanto o cloropreno quanto o vinil-acetileno

não apresentam ligações sigma (σ).

3) (UFJF-2000) A substância metil-benzeno

(tolueno) é um importante solvente industrial e pode ser utilizado na preparação do explosivo

trinitro-tolueno (TNT). Analise os itens abaixo e assinale o CORRETO.

a) o tolueno pode ser obtido pela reação do

benzeno com etano, em presença de um catalisador;

b) o nome do composto A abaixo é para-cloro-

tolueno;

c) a reação de mono-nitração do tolueno leva à

formação, como produto principal, do meta-

nitro-tolueno;

d) o ácido benzóico (estrutura B representada

abaixo) pode ser obtido pela oxidação do tolueno.

COOH

CH 3

Cl

B

A

4) (UEPG-2000) O alcatrão é uma mistura de

hidrocarbonetos que pode ser extraída do carvão mineral. Entre os compostos isolados do alcatrão está o antraceno, utilizado em sínteses orgânicas, cuja fórmula estrutural é:

Sobre esse composto, assinale o que for correto. 01) Apresenta ressonância. 02) Seus átomos de carbono apresentam hibridação sp 3 e sp 2 . 04) Sua fórmula mínima é C 14 H 10 . 08) Sua molécula é planar. 16) Participa principalmente de reações de adição, devido à presença de insaturações.

5)

(UEPB-2000) Para que uma reação se pro-

c)

I = CH 3 COCl ; II = HCl.

 

cesse, é necessário que haja rompimento nas li- gações entre os átomos dos reagentes e posteri-

d)

I = CH 3 COOH ; II = H 2 O.

e)

I = CH 3 ONH 2 ; II = NH 3

or

formação de ligações entre os átomos dos pro-

 
 

dutos. Assinale a alternativa que corresponde as

9)

(UEPB-99) Analise as espécies químicas a

ligações que apresentam maior tendência a so- frer ruptura heterolítica:

seguir:

 

I)

• • OH -

II) H +

III)

• • NH 3

IV)

CH 3

a) CH 3 - SH

   

b) CH 3 - H

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta.

Radical livre, reagente nucleófilo, reagente

nucleófilo, reagente eletrófilo.

a)

c)

d)

e)

CH 3 - NO 2

CH 3 - CH 3

CH 3 - F

 

b)

Reagente eletrófilo, reagente nucleófilo,

6)

I)

   

reagente nucleófilo, radical livre.

 

(MACK-2000)

H 3 C-CH 3 + HNO 3 H 3 C-CH 2 -NO 2 + H 2 O

c)

reagente nucleófilo, radical livre.

Reagente nucleófilo, reagente eletrófilo,

 

d)

Reagente nucleófilo, radical livre, reagente

II)

H 2 C = CH 2 + HCl

H 3 C - CH 2 - Cl

 

nucleófilo, reagente eletrófilo.

 
 

e)

Reagente eletrófilo, radical livre, reagente

As equações I e II representam, respectivamente, reações de:

nucleófilo, reagente nucleófilo.

 

a)

eliminação e adição.

 

10) (UEPB-99)

O benzeno, apesar do seu

b)

eliminação e substituição.

 

elevado grau de insaturação, se caracteriza por reações de substituição. A baixa reatividade

c)

substituição e adição.

 

d)

oxidação e substituição.

 

desse hidrocarboneto é explicada através

 

e)

oxidação e adição.

 

a) da ressonância do anel benzênico.

 
 

b) da contração do anel.

 
 

7)

(MACK-2000)

 

H

2 SO 4

 

OH

 

c) das ligações por ponte de hidrogênio.

 

H 3 C-CH=C-CH 3 + H 2 O CH 3

conc

>

d) do efeito indutivo (-I) presente no anel.

 

H 3 C-CH 2 -C-CH 3 CH 3

e) de todos os fatores descritos anteriormente.

A equação acima representa uma reação de:

 

a) oxidação.

 

11) (FEI-99) O poliestireno é um dos plásticos

b) substituição.

 

mais usados atualmente. É polimerizado a partir do estireno, que pode ser obtido através da reação entre:

c) eliminação.

 

d) esterificação.

 

e) adição.

 

a) tolueno e benzeno.

 
 

b) benzeno e 2-buteno.

 

8) (ITA-2000) Considere a equação que

c) tolueno e etileno.

 

representa uma reação química não balanceada:

d) benzeno e acetileno.

 
 

O

e) etileno e 2-buteno

 

CH

3 C

 

CH 3 COOH

+

I

P

2 O 5

O

+

II

12) Qual a massa de ácido benzenossulfônico

 

CH

3 C

 

obtida na sulfonação de 5g de benzeno, supondo-

 

O

se

um rendimento da reação de 80%? Dados as massas molares:

 

A

opção que contém as substâncias I e II que

participam da reação em questão é

a) I = CH 3 CH 2 OH ; II = H 2 O.

H

O

C

= 1 g/mol

= 16 g/mol

= 12 g/mol

 

b) I = CH 3 COONa ; II = NaOH.

 

S

= 32 g/mol

INSTITUTO ATLÂNTICO DE ENSINO - PIRACICABA 2a LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICA - DEP. DE QUÍMICA

13) (UFF-2000) Observe o esquema abaixo;

CH 3

CH

C

CH

+

X

CH 3 CH C CH + X CH 3 CH

CH 3

CH

CH 3

CH 3

I

II

 

Br

CH 3

CH

C

CH 2

+

HBr

CH 3 CH C CH 2 + HBr Y

Y

CH 3

III

Br

C

CH 2

A partir da análise deste esquema:

a) Especifique o reagente X .

b) Dê a fórmula estrutural de Y.

c) Informe o nome oficial (IUPAC) dos compostos I, II e III.

14) (UFJF-2000) O limoneno é encontrado na

 

Z

casca da laranja, limão e nas agulhas de pinho. Observe sua estrutura representada abaixo e

 

+

CH 3 - Cl ácido de Lewis

>

responda:

 

CH 2

 

H

3 C

C

Supondo que os dois reagentes estão em quantidades equimoleculares, assinale o que for correto. 01) Se Z = OH, ocorrerão substituições principalmente nas posições 2 e 4. 02) Se Z = H , ocorrerá a formação do composto

 

CH 3

a)

Qual o nome do produto formado na sua

hidrogenação total?

 

b)

Quantos carbonos assimétricos possui o

limoneno?

 

c)

Qual a estrutura do produto principal formado

1,3-dimetil-benzeno.

 

quando 1 mol do limoneno reage com 2 mols de

04) Se Z = NH 2 , o anel estará ativado nas posições 2 e 3, para a reação de alquilação.

08) Se Z = CH 3 , um dos prováveis produtos será o 1,4-dimetil-benzeno. 16) Se Z = COOH , ocorrerá substituição na posição 3.

HI?

 

15) (UFRN-2000) Numa reação de adição de

HCl

ao

CH 3 - CH = CH 2

, obtém-se como

produto principal

CH 3 - CH - CH 3

 

Cl

 

A

explicação para esse resultado é que o átomo

17) (UEM-2000) Dadas as seguintes reações:

de carbono secundário é

   

CH 3 Cl

AlCl 3 >

 

a) menos hidrogenado e mais positivo.

I.

+

A + HCl;

b) menos hidrogenado e mais negativo.

 

c) mais hidrogenado e mais positivo.

II.

A + 3HNO 3

H 2 SO 4 >

B

+

3H 2 O,

d) mais hidrogenado e mais negativo.

é correto afirmar que 01) a reação I é uma reação de substituição eletrofílica. 02) o produto da reação I, o composto A, é o

16) (UEPG-2000) Analise a equação química parcial abaixo:

tolueno. 04) a reação II é uma reação de oxidação. 08) o produto da reação II, o composto B, pode ser usado como explosivo. 16) o composto AlCl 3 , utilizado como catalisador na reação I, é uma base de Lewis.

ácido clorídico é uma reação de:

 

a) adição.

b) eliminação.

 

c) oxidação.

d) sulfonação.

 

e) saponificação.

18) (UEM-2000) Assinale o que for correto. 01) Na molécula de metil–propano, existem três carbonos primários e um carbono secundário. 02) O hidrocarboneto proveniente da reação entre

carbureto de cálcio (CaC 2 ) e água apresenta duas ligações σ(sigma) e 2 ligações π(pi). 04) Após a reação de uma molécula de eteno com hidrogênio gasoso, na presença de catalisador, pode–se dizer que existem apenas carbonos com hibridização sp 3 , na molécula formada. 08) O ponto de ebulição do n–butanol é maior do que o ponto de ebulição do éter etílico devido

20) (UNITAL-2000) Em uma hidrogenação

catalítica do etino duas ligações π são rompidas. As substâncias obtidas após o primeiro e o segundo rompimento são respectivamente:

a) etano e eteno.

 

b) eteno e etano.

c) metano e propano.

 

d) etano e etano.

 

e) eteno e eteno.

21) (UNITAL-2000) Dada a reação:

H 2 C = CH 2

+

HBr

H 3 C - CH 2 Br

à

formação de ligações de hidrogênio.

16) A reação de mononitração do tolueno forma

podemos afirmar que se trata de uma reação de:

a) adição eletrofílica.

o

meta–nitrotolueno.

32) A formação de nitrobenzeno, a partir do benzeno, é um exemplo de reação de substituição eletrofílica.

b) substituição.

 

c) alquilação de Friedel-Crafts.

 

19) (UNIRIO-2000) O etino, sob o ponto de vista

industrial, constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se obter o

d) polimerização.

 

e) hidrólise.

22) (UFPA-2000) Considere o esquema de reação discriminado abaixo:

cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para

a

fabricação de canos e tubulações de plástico,

 

cortinas para box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do

H 3 C

CH 2

CH 3

CH

Br

CH

CH 3

KOH(aq.)

KOH/metanol

H 3 C CH 2 CH 3 C H Br CH CH 3 KOH(aq.) KOH/metanol ∆
H 3 C CH 2 CH 3 C H Br CH CH 3 KOH(aq.) KOH/metanol ∆

A

B

Baseado na análise do esquema, escreva as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas A e B, responda quantos isômeros ópticos apresenta a substância reagente e identifique o tipo de reação química que ocorre na formação da substância B.

INSTITUTO ATLÂNTICO DE ENSINO - PIRACICABA 3a LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS - DEP. QUÍMICA

23) (UFC-2000) Os alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituem matéria prima para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são bastante reativos e suas diversas reações (redução, oxidação,

polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse científico e comercial. Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas em condições em que não ocorre abertu-

ra do anel em nenhum dos casos.

CH 2 Alceno A
CH 2
Alceno A

Com relação ao alceno A e as reações indicadas, pede-se:

A)

reação em que for possível mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov.

B)

de

C)

1

H

2

complete as reações indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgânicos principais. Na

Ni (catalisador),

mostre a estrutura e o nome de um isômero do alceno A que, por reação com H 2 na presença

Ni e calor, origine o mesmo produto da reação 1.

2

CCl 4 (solvente), 25 ºC

2

Br

indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B.

24) (UFF-2000) Sabe-se que um composto or-

3

HBr

 
   

hidratação >

 

Oxidação >

 

25 ºC, ausência de luz e peróxidos

gânico pode ser obtido a partir da reação de

C 4 H 10 O

C 4 H 8 O

ozonólise do 2-buteno. Tal composto, quan-

 

(Álcool)

 

(Cetona)

do polimerizado em meio ácido, origina dois

2

4

H O

produtos: paraldeído e metaldeído. O primeiro

H

+

(catalisador), 25 ºC

C

4 H 8

(Alceno)

 

é usado, ocasionalmente, como agente sonífero

e,

o segundo, no combate aos caramujos na agri-

5

KMnO

4

Oxidação

>

C

2 H 4 O 2

(Ácido)

 

cultura.

diluído em H 2 O, a frio, meio neutro

 

O composto a que se faz referência é:

   

a) metanal

 

a) Dê o nome do álcool C 4 H 10 O.

 

b) etanal

b) Calcule a massa, em gramas, de alceno C 4 H 8

c) eter etílico

 

necessária para produzir 30g de ácido C 2 H 4 O 2 .

d) éter metiletílico

e) metanol

26) (UEPG-2000) Analise os compostos abaixo e assinale o que for correto.

25) (UFRJ-2000) O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir de um alceno de fórmula molecular C 4 H 8 .

I)

C 2 H 2

II )

H 3 C – C C – H

 
 

H

H

CH 3

com hidrogênio, em presença de níquel e a quente, transforma-se no propanol 2. Pede-se:

III)

H 3 C – C = CH 2

IV) H 3 C – C = C – CH 3

01)

Se os quatro compostos forem tratados com

a) o nome do alceno empregado.

 

solução de nitrato de prata amoniacal, somente

b) os nomes dos alcenos rejeitados e os motivos

o composto I precipitará.

 

da rejeição.

 

02)

A hidratação do composto I em meio ácido

c) escrever as equações de oxidação e de redução.

forma um aldeído.

 

04)

A hidratação do composto III em meio ácido

d)

a massa de álcool formada, partindo-se de 112

produz álcool primário.

 

g do alceno, supondo um rendimento de 80%

08)

O composto II reage com excesso de HI,

em cada uma das etapas. Dados: A H = 1,00 A C = 12,0

 

formando o composto 1,2-di-iodo-propano.

16)

Quando oxidado por solução de KMnO 4 a

 
 

quente, em meio ácido, o composto IV produz acetona e ácido carboxílico.

29) UNITAL-2000) Oa aldeídos e cetonas podem ser reconhecidos devido à facilidade de:

 

a) oxidação dos aldeídos.

 

27)

(UEM-2000) Dados os compostos

 

b) redução dos aldeídos.

I) CH 3 - OH

III) CH 3 - CH 2 - OH

c) oxidação e redução dos aldeídos.

 
 

O

d) oxidação das cetonas.

 

II) H C

IV) CH 3 - CH - CH 3

e) redução das cetonas.

 

H

 

OH

 

assinale o que for correto.

 

30) (UFSC-2000) Assinale qual(ais) composto(s) a seguir formaria(m), por hidrogenação, um hidrocarboneto opticamente ativo.

01)

Os compostos I e III são álcoois primários e

IV

é um álcool secundário.

 

02)

A oxidação do composto I pode fornecer o

composto II.

   

O

04)

A oxidação dos compostos III e IV fornece

01.

H 3 C-CH=CH-CH 3

02. CH 2 = C - C

compostos que pertencem à mesma função

 

CH 3

 

CH 3

H

orgânica do composto II.

   

08)

O ponto de ebulição de II é maior do que o

04.

CH 3 - C - CH 2 - C = CH - CH 2 - CH 3

 

de

I.

16)

Os compostos I e II são isômeros de função.

 

CH

3

CH 3

32)

A oxidação do composto II pode fornecer o

 

CH 3

ácido metanóico.

 

08.

CH 3 - C = C - C

CH 3

16. H 3 C-C=C-CH 3

28)

(UMC-2000) Procede-se à oxidação enérgica

 

CH 3 H

H

H

C 2 H 5

de

um alceno com quatro átomos de carbono,

32.

C = C CH 3 H

 

em presença de permanganato de potássio e ácido, a quente. O produto formado, ao reagir

31) (UFF-2000) O ácido adípico, um composto orgânico dicarboxilado, é uma das matérias

primas para a fabricação do Nylon 66 (polímero sintético). Este ácido pode ser obtido por

meio da seguinte seqüência reacional:

OH

H 2 SO 4

por meio da seguinte seqüência reacional: OH H 2 SO 4 X Ozonólise Y Pede-se: a)

X

Ozonólise

seguinte seqüência reacional: OH H 2 SO 4 X Ozonólise Y Pede-se: a) as fórmulas estruturais

Y

Pede-se:

a) as fórmulas estruturais de X e Y;

b) a composição centesimal de X;

INSTITUTO ATLÂNTICO DE ENSINO - PIRACICABA 4a LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS - DEP. QUÍMICA

32) (UFF-2000) Observe o esquema abaixo KMnO 4 Fermentação Cana de Açucar C > >
32)
(UFF-2000) Observe o esquema abaixo
KMnO 4
Fermentação
Cana de Açucar
C
>
>
X
2 H 6 O
Destilação
H
2 SO 4
(I)
H SO
2
X
+
C 2 H 6 O
4
>
+
Z
C 4 H 8 O 2
(Y)
(II)
A partir da análise deste esquema:
a)
Represente as equações químicas das reações I e II.
b)
Especifique os produtos X e Z.
c)
Informe as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos X e Y.
d)
Classifique as reações químicas I e II.
33)
(UFSCar-2000) Obtém-se o éster
c) salificação e esterificação;
propanoato de etila na reação de
d) hidrogenação e ozonólise;
a)
propeno com etanol, na presença de
e) redução e descarboxilação.
catalisador heterogêneo.
b)
etanol com ácido propanóico, catalisada por
35)
(UFJF-2000) Associe corretamente as duas
ácido.
colunas e assinale a alternativa CORRETA:
c)
1-propanol com ácido acético, catalisada por
(A)
Transformação de nitrilas em aminas.
ácido.
(B)
d)
desidratação de etanol, catalisada por ácido
Obtenção do etanoato de etila pela
reação do ácido etanóico com etanol.
sulfúrico.
(C)
e)
oxidação de propanal por dicromato de
Transformação de ácidos carboxílicos
em anidridos.
potássio em meio ácido.
(D)
Reação de cloretos de ácido com NH 3
para formação de amidas.
34)
(UFC-2000) A “aspirina tamponada”
(estrutura II), medicamento mundialmente
utilizado como analgésico, antitérmico,
antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida
(I) Esterificação
(II) Redução
(III)
Desidratação
através da transformação química do ácido
salicílico (estrutura I ).
(IV)
Amonólise
a) A-I; B-II; C-III; D-IV;
O
O
b) A-II; B-I; C-IV; D-III;
C
C
O - Na +
c) A-II; B-I; C-III; D-IV;
OH
d) A-IV; B-III; C-II; D-I.
O
C
OH
36)
(UFJF-2000) O geraniol (estrutura A abaixo),
O
CH 3
Estrutura I
Estrutura II
Assinale a alternativa que indica corretamente
as reações químicas de transformação do ácido
salicílico em “aspirina tamponada”.
constituinte de óleos essenciais de várias plantas,
é quimicamente transformado no aromatizante,
com odor de rosas, B (estrutura abaixo) utilizado
em perfumarias.
a) hidratação e combustão;
b) combustão e hidrólise;
 

representada pela equação a seguir:

H

3 CC=CHCH 2 CH 2 C=CHCH 2

OH

CH 3

CH 3

RCOOH (l) + R’OH (l) RCOOR’ (l) + H 2 O (l)

Geraniol (A)

 

a)

Explique por que a adição de um agente

 

desidratante aumenta a formação de éster.

 

O

b)

Em um recicpiente de 1 litro, foram adicionado

H

3 CC=CHCH 2 CH 2 C=CHCH 2

OCCH 2 CH 2 CH 3

1 mol de ácido e 1 mol de álcool.

CH 3

(B)

CH 3

Sabendo que nestas condições Kc = 4, calcule a concentração de éster no equilíbrio.

Pede-se:

 

c)

Se R é o radical propil e R’ é o radical

a)

Um reagente orgânico que permita a

isopropil, dê o nome do éster formado.

transformação de A em B.

 
39) (UFV-2000)

39) (UFV-2000)

b)

O nome da função orgânica oxigenada presente

no composto B. c) O número de ligações π (Pi) presentes na substância A.

37) (UFPel-2000) “Ultimamente, o homem, preocupado em preservar sua saúde, procura alimentos que, além de fornecerem os nutrientes necessários à sua manutenção, possam prevenir doenças. Dentre as várias opções existentes, encontramos os compostos com Ômega 3, que são ácidos graxos poliinsaturados, encontrados em animais marinhos, que ajudam a controlar os níveis de colesterol e de triglicerídeos (acilgliceróis), evitando ou minimizando problemas cardíacos.”

Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as guintes previsões sobre seu comportamento químico:

I. deve sofrer hidrogenação. II. pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico.

III. deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica. Dessas previsões:

a) apenas a I é correta.

b) apenas a II é correta.

 

Fonte: Propaganda da Parmalat

c) apenas a I e a II são corretas.

Observe a estrutura do acilglicerol abaixo e

d) apenas a II e a III são corretas.

responda:

 

e) a I, a II e a III são corretas.

O

CH 3

40) (FUVEST-2000) O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, pode ser

H 2 C - O - C - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3

HC - OH

 

preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir:

H 2 C - O - C -CH=CH-CH-CH=CH-CH 2 -CH 3

A B
A
B

Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,

 

O

CH 3

a)

Ao sofrer hidrólise, o composto acima forma

três estruturas. Qual é o nome, segundo a IUPAC

(União Internacional de Química Pura e Aplicada ),

do álcool e do ácido graxo saturado formados?

b)

Diga o nome dos grupos funcionais das

estruturas formadas pela hidrólise do acilglicerol.

a) oxidação de A e hidrólise de B.

b) redução de A e hidrólise de B.

 

38) (UFRJ-2000) A reação entre um ácido carboxílico e um álcool é chamada de esterificação e pode ser genericamente

c) oxidação de A e redução de B.

d) hidrólise de A e oxidação de B.

e) redução de A e oxidação de B.

INSTITUTO ATLÂNTICO DE ENSINO - PIRACICABA 5a LISTA DE EXERCÍCIOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS - DEP. QUÍMICA

< NaOH(aq)

41) (UFRN-2000) No laboratório, um aluno realiza uma seqüência de reações químicas e as representa assim:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

X

Y + CH 3 - CH 2 - OH

[O] X

[O] Y

Z

+ H 2 O

As substâncias representadas por X, Y e Z são, respectivamente:

a)

b)

CH

3

CH

3

c) CH

3

d)

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

C

C

C

O

H

O

H

O

O

O

H

H

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

C

2

O

O

CH

2

C

C

O

O

H

O

O H

CH

C

2

O

OH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH 3

CH

2

C

CH

O

O

2

C

O

O

C

O

O

CH 2

C

CH

2 CH

O

H

3

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

42) (UFRN-2000) Os ácidos acético (H 3 C-COOH) e propanóico (H 3 C-CH 2 -COOH) são fracos e solúveis em água.

A) Considerando as estruturas das moléculas, explique por que, em solução aquosa, o ácido

acético é mais forte que o propanóico.

B) Escreva as fórmulas das substâncias representadas por X, Y e Z que satisfaçam às reações

mostradas no esquema abaixo:

X

<

[H 2 ]

H 3 C - C

O CH 3 CH 2 OH

OH

>

Z

+ H 2 O

 

Y

+

H 2 O

43)

(UFJF-2000) Entre as reações, citadas abai-

44)

(UEPG-2000) Sobre os seguintes compos-

xo, assinale aquela que NÃO conduz à forma- ção de composto hidroxilado:

tos, que são utilizados industrialmente em alimentos, assinale o que for correto. I) CH 3 COOC 8 H 17 II) C 9 H 19 CH 2 OH

III) C 9 H 19 CHO

IV) CH 3 CH 2 COONa

a) ácido etanóico + CH 3 OH;

b) metil-propeno + H 2 O/H 2 SO 4 ;

c) 1-bromo-butano + NaOH(aq.);

d) ciclo-penteno + KMnO 4 /H 2 O.

01) O composto II pode ser obtido por oxidação do composto III. 02) O composto IV reage com amônia, sob aquecimento, produzindo uma amina. 04) Em meio ácido e com aquecimento, o composto I pode ser obtido da reação entre ácido acético e octanol. 08) O composto II pode formar éter por desidratação intermolecular. 16) O composto IV pode ser obtido por tratamento do ácido propanóico com hidróxido de sódio

45) (UEPG-2000) Sobre a reação química abaixo, em que A é H 3 C–COCl e B é HN(CH 3 ) 2 , assinale o que for correto.

A

+

B

C

+

D

01) O principal produto desta reação será o mesmo se ao invés do reagente A for utilizado anidrido acético, (CH 3 CO) 2 O . 02) Se ao invés do composto A for utilizado excesso de cloreto de metila (CH 3 Cl), o produto obtido será um sal de amônio quaternário. 04) O composto B apresenta caráter ácido. 08) O principal produto desta reação é uma amida. 16) O composto A é denominado cloreto de etila.

uma amida. 16) O composto A é denominado cloreto de etila. 46) (UFV-2000) A seguir são

46) (UFV-2000) A seguir são apresentadas algumas informações sobre duas substâncias desconhecidas A e B.

Substância

Fórmula

Reação com

Molecular

sódio metálico

A

C

6 H 14 O

Desprende H 2

B

C

6 H 14 O

Não reage

a)Represente uma possível estrutura para a substância A. b)Represente uma possível estrutura para a substância B.

c)As funções orgânicas presentes em A e B são:

A:

B:

47) (FUVEST-2000) Pode-se produzir metanol a partir de uma recerva natural (X), conforme o esquema:

X

monóxido

 

de carbono

água

Y

Em

tal

esquema,

X

e

calor

pressão

catali-

sador

metanol

Y

devem

ser,

respectivamente,

a) metano e oxigênio.

b) carvão e hidrogênio.

c) celulose e gás carbônico.

d) calcário e soda cáustica.

e) sacarose e etanol.

48) (FEI-2000) Um composto oxigenado orgânico reage com solução de hidróxido de

sódio a 10% em peso. O composto poderá ser:

a) um álcool ou um aldeído

b) apenas um fenol

c) um fenol ou um ácido carboxílico

d) um ácido carboxílico ou um álcool

e) apenas um ácido carboxílico

49) (UEL-2000) As próximas três questões estão relacionadas com um composto orgânico X, para o qual foram sugeridas algumas estruturas:

A) HO - CH 2

B) HO - CH 2 - CH 2 - OH

C) H 3 C - O - CH 2 - OH

D) H 3 C - O - O - CH 3

E) H 3 C - CH 2 - O - OH

Massas molares: H=1,0g ; C=12,0g ; O=16,0g

Sabe-se que 1,0 mol do composto X reagindo com excesso de sódio metálico produz 1,0 mol de hidrogênio gasoso. Portanto, a estrutura que melhor representa todas as informações a

respeito de X é:

a) A

b) B.

c) C

d) D

e) E

a estrutura que melhor representa todas as informações a respeito de X é: a) A b)