Composti aromatici eterociclici

Vi sono molecole aromatiche il cui anello formato sia da atomi di carbonio che da uno o pi atomi di elementi diversi dal carbonio. Questi composti si dicono composti aromatici eterociclici. La struttura elettronica di queste molecole simile a quella dei composti aromatici di tipo benzenico. I pi comuni composti eterociclici sono quelli che contengono come eteroatomi azoto ossigeno e zolfo.

S
tiofene

Eterocicli Elettronpoveri

Strutture di risonanza per la piridina

4

Le posizioni 2, 4 e 6 sono sfavorite per la sostituzione elettrofila

Comportamento alla sostituzione elettrofila

La piridina disattivata nei confronti delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Le posizioni beta sono le meno disattivate, si comporta quindi come un benzene sostituito con un gruppo elettronattrattore:

lento

veloce

Basicit della Piridina

La piridina una base (Kb = 2,3 x 10 -9). Il doppietto presente sullatomo di azoto non fa parte del sestetto aromatico. La sua basicit comunque inferiore a quella delle ammine alifatiche (Kb ~ 10-4).

Altre ammine eterocicliche importanti

Eterocicli Elettronricchi

S
tiofene

Ibridi di risonanza del Pirrolo

Il pirrolo si comporta come un derivato benzenico attivato, quindi altamente reattivo. Per contro una base molto debole (Kb ~ 10-14)

Importanza del Pirrolo

Altri esempi di eterocicli fondamentali nel mondo biologico

Triptofano

Guanina