Universidad de San Martín de Porres

Facultad de Medicina Humana

Química Biológica
Tema: Fenoles
Éteres
Carbonilos: Aldehídos
Cetonas
Profesor: Hélmer Lezama
H. Lezama 1
 FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un
grupo hidroxilo unido a un carbono de un
anillo aromático (Benceno).

Preparación:
Cl OH
 
+ H 2O →

H. Lezama 2
 Naturaleza acídica del Fenol
(Acido Fénico)
:
ÖH Ö: Ö:
 ( (
H+
(-) :
↔ ↔

.. (-)H+
:
Ö: Ö: (-) + :
Ö:H
H
(  
H+
:(-)
↔ ↔
H. Lezama 3
 : : :
ÖH ÖH ÖH
  

↔ ≡

Fenol

Resonancia
(Traslado de
Electrones)
H. Lezama 4
 OTROS FENOLES
:
ÖH
:
ÖH
:
ÖH
2 4
3
-CH3 3
2
1

-CH3 2
1 |1
CH3
orto-cresol meta-Cresol para-
Cresol
2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-
:
ÖH
Hidroxitolueno :
ÖH :
ÖH
  
O2 NO2 COOH
N

NO2
Ácido Pícrico Ácido Salicílico Alfa Naft
2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-
Hidroxinaftaleno
H. Lezama 5
 Reacciones de los
Fenoles
1.- Reacción de Neutralización
:
ÖH :
Ö:Na
 

+ NaOH → + H2O

Fenóxido de sodio
2.- Oxidación
:
ÖH Ö
:

 O2 )
→ + H2O
←
)

H. Lezama
:
Ö p-Benzoquinona 6
 3.- Sustitución del anillo
:
ÖH
:
ÖH
 
Br Br
+ 3Br2 → + 3HBr
Br

4.- Reducción: Ganancia de hidrógenos o

perdida de oxígenos, ganancia de electrones
:
ÖH H :ÖH
 ∨
H2 C CH2
+ 3H2 →
H2 C CH2
CH2

H. Lezama
C6H5.OH C6H11.OH 7
 ÉTERES
Son isómeros de alcoholes con el mismo
número de átomos de carbono, pero carecen
del grupo hidroxilo
CH3-CH2-OH CH3–O–CH3 dimetil, éter
CH3-CH2-CH2-OH CH3–O–CH2CH3 etil, metil, éter
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2OCH2CH2 dietil, éter
Este último(éter etílico, éter sulfúrico) es usado como anestésico

Radicales que genera

CH3O– metoxi
CH3CH2O– etoxi
H. Lezama
RO– alcoxi 8
 ÉTERES

H. Lezama 9
 ÉTERES CICLICOS

Tetrahidrofura
no

Fabricación de plásticos Laboratorios e

Industrias
Estos éteres son solubles en agua sobre todo el dioxano
H. Lezama 10
 ALDEHIDOS Y CETONAS

H. Lezama 11
 ALGUNOS EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS

H. Lezama 12
 Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de
los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una solución ácida de
dicromato de potasio

H. Lezama 13
OXIDACIÓN DE UN GRUPO ALDEHÍDICO

H. Lezama 14
 ALGUNOS EJEMPLOS DE CETONAS

H. Lezama 15
 Obtención de Cetonas por Oxidación

H. Lezama 16