Obetivos a) Ilustrar la reaccin de Paal-Knorr.

b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a travs de una reaccin de condensacin, entre un compuesto dicarbonlico y la anilina (o derivados de la misma). Reaccin

PRACTICA No 2 SINTESIS DE PIRROLES Obtencin de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol

Fundamento de la Metodologia

Antecedentes 1. Importancia farmacutica de los pirroles.

Un pirrol es un compuesto heterocclico de cinco miembros, cuatro carbonos y un nitrgeno, que cuando no est sustituido se comporta como un cido de fortaleza similar a los alcoholes. Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heterotomo (nitrgeno) que posee pares de electrones solitarios; este sistema resulta tener electrones deslocalizados en una estructura aromtica de seis electrones. Contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ah sus estructuras resonantes.
El pirrol es una sal importante en la industria farmacutica ya que se usa en el tratamiento de esquizofrenia, deficiencias cognitivas asociadas con la esquizofrenia, enfermedad de alzheimer, demencia de tipo alzheimer, deterioro cognitivo leve o depresin.

2. Mtodos de obtencin de acetonilacetona (2,5-hexanodiona).

Acetonilacetona (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Es un lquido incoloro de olor aromtico que se utiliza en sntesis orgnica.

3. Importancia de la sntesis de Paal-Knorr.

La molcula deseada se obtiene a partir de un compuesto -carbonlico enolizable por tratamiento con una amina (para pirroles), o P2O5 (para furanos) o P2S5 (para

tiofenos). Formalmente el proceso puede considerarse como una deshidratacin de un doble enol intermedio (o su equivalente con nitrgeno o azufre) para dar el heterociclo.
Sntesis de Paal-Knorr, se parte de un compuesto -dicarbonlico enolizable que se trata con el derivado de una amina; el compuesto dicarbonlico sufre una condensacin con la amina primaria para obtener el pirrol. Consiste en la deshidratacin mediante P2O5 (o P4010) de un compuesto 1,4-dicarbonlico dando lugar al heterociclo furano.

4. Mecanismo de reaccin ms probable en la reaccin de ciclacin.