Isomeria Definio Ismeros so compostos que possuem frmulas moleculares iguais, mas propriedades qumicas diferentes, devido s frmulas

estruturais diferentes. O fenmeno da isomeria, na Qumica, semelhante ao fenmeno da existncia de palavras diferentes pela permutao de letras, como por exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, iguais frmulas moleculares; diferentes arrumaes, diferentes frmulas estruturais). Abreviadamente, a isomeria o fenmeno pelo qual duas substncias compartilham a mesma frmula molecular (isto , tantos tomos disso, tantos tomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos tomos arranjam-se no espao tri-dimensional diferente em cada caso. A Isomeria dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrrio da Isomeria Espacial, facilmente verificvel atravs da representao plana (frmula estrutural plana) das molculas das diferentes substncias. Histria Os primeiros ismeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo qumico alemo Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Whler. Verificando que as frmulas das duas molculas eram idnticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos tomos era diferente. Em 1830 o qumico Berzelius observou que, na obteno do cido tartrico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composio e formulou a primeira definio de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenmeno da formao de substncias compostas a partir da repetio de um determinado agrupamento chamado monmero. Importncia A descoberta do fenmeno da isomeria, na primeira metade do sculo XIX, mostrou que as propriedades das substncias qumicas no dependem unicamente de sua composio, mas tambm do arranjo espacial dos tomos dentro da molcula. Isomeria Estrutural Plana Nos ismeros estruturais, h diferenciao na ordem na qual os tomos esto ligados. Especificamente, o butano um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural comum entre todos os tipos de compostos orgnicos Isomeria de posio Quando os ismeros pertencem mesma funo, possuem o mesmo tipo de cadeia carbnica, porm diferem quanto posio relativa de um radical ligado cadeia, a isomeria denominada isomeria de posio. So exemplos as substncias representadas pela frmula C3H8O (no se considera o ter, que de outra funo).

C4H8

C6H14

C8H10

Isomeria de cadeia Quando os compostos pertencem mesma funo qumica, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbnica, diz-se que ocorre o fenmeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. o caso do propeno e do ciclopropano (frmula C3H6). O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.

C4H10

C5H10

C4H8 Isomeria de funo Quando os compostos de mesma frmula qumica possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria chamada de isomeria de funo. Pode ocorrer entre aldedos e cetonas.

C2H6O

C3H6O Isomeria de Compensao

Num caso particular da isomeria de posio, toma-se como referncia a posio relativa de um heterotomo ou de uma insaturao da cadeia. Os compostos de cadeia heterognea, como os teres ou steres, apresentam esse tipo de isomeria.

C4H10O

Tautomeria Considerada um caso especial de isomeria de funo, a tautomeria consiste no equilbrio dinmico entre dois ismeros. Um transforma-se no outro pela migrao de um tomo de hidrognio na molcula. o caso, por exemplo, do aldedo actico e do lcool vinlico: O lcool vinlico, apesar do nome, no um lcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instveis, chamados enis. Uma pequena quantidade de aldedo se decompe quando dissolvido em gua, para dar origem ao lcool vinlico. Como essa substncia instvel, tambm sofre decomposio e regenera o aldedo. Estabelece-se, assim, um equilbrio dinmico entre as duas. Atingido o equilbrio, as quantidades de cada ismero, chamado tautmero, se mantm constantes. O aldedo actico denominado forma estvel ou aldedica e o enol forma instvel ou enlica. O fenmeno qumico de transformao de um tautmero no outro recebe o nome de tautomerizao, e a soluo que contm as duas substncias chamada de mistura aletropa. A tautomeria est dividida em desmotropina, na qual os tautmeros so isolveis, e pseudomeria, quando no o so.

Isomeria Espacial Ismeros espaciais so compostos que possuem a mesma frmula molecular, mas se diferem na frmula estrutural. S possvel perceber a diferena atravs da anlise espacial da molcula. Existem dois tipos de isomeria espacial: geomtrica e ptica. Isomeria geomtrica: anlise da posio dos tomos num plano imaginrio (tridimensional). Os cidos maleico e fumrico so classificados como ismeros geomtricos em razo de suas estruturas espaciais:

Os ismeros possuem a mesma frmula molecular como tambm a mesma frmula estrutural plana, a diferena est na posio das ramificaes COOH: no ismero cis elas se posicionam do mesmo lado e no ismero trans, ocupam lados opostos. O prefixo Cis pode ser representado pela letra Z e Trans pela letra E. Desta forma temos: Z- butenodioico e Ebutenodioico. Isomeria ptica: estuda o comportamento das substncias submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substncias tm a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz, elas so, por isso, denominadas de ismeros pticos. Para entender a Isomeria ptica atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por uma lmpada incandescente constituda de ondas eletromagnticas, que se propagam com vibraes em infinitos planos, formando um movimento espiralado. Se essas vibraes passarem por um filtro, teremos ento a luz polarizada: vibrao em apenas um plano.

* Os aparelhos capazes de fazer essa converso so denominados de polarizadores. Imaginemos duas molculas frente ao espelho (ilustrado por um trao):

Repare que as molculas de Cloro-metano so sobreponveis (se sobrepe), ou seja, a imagem refletida no espelho exatamente igual (objeto = imagem). J a molcula de cido lctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida, as imagens no so sobreponveis (objeto imagem). Trata-se dos ismeros cido l-lctico e cido d-lctico. Essa anlise muito importante, uma vez que os aspectos fisiolgicos destes ismeros se diferenciam. O cido l-lctico produto da fermentao de acares e o d-ltico est presente nos msculos. S possvel detectar a diferena destes ismeros quando os mesmos so submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibrao da luz.

Concluso Isomeria comum entre molculas orgnicas. Os ismeros possuem a mesma frmula molecular, porm diferem em suas estruturas e propriedades. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgnicos dois tipos de isomeria: y y Geomtrica: cuja principal diferena entre os ismeros quanto ao tipo de ligao entre os tomos. tica: cuja principal diferena entre os ismeros consiste em molculas no-superponveis

Referncias:

http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria http://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/historia-da-isomeria.htm http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/isomeriaplana.htm http://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeria-espacial.htm