Britto Fiona Cobanera Javier Longarzo Agustina Martinez Magali Reale Natalia Volpe Florencia UNLP Facultad de Ingenieria.

-naftol
y Es uno de los derivados de la naftalina mas

importantes. y Tiene distintas aplicaciones en la industria qumica.

y Los naftoles se parecen a los fenoles en sus

propiedades qumicas.

Propiedades
y Peso molecular: 144,17 g / mol y Apariencia: Solido cristalino incoloro. y Densidad: 1,22 g / cm 3 y Punto de fusin: 396 K (123C) y Punto de ebullicin: 559 K (295C) y Solubilidad en agua: 0,74 g / L y Acidez( pK): 09:51

Espectro IR de -naftol.

Espectro

13C-RMN

de -naftol.

Sntesis del beta naftol

Laboratorio Industria

Fusin alcalina Oxidacin Fusin alcalina 2-isopropilnaftaleno

Sntesis en el laboratorio

Por debajo de los 60 C el -naftol predomina como producto de la reaccin, mientras que a temperaturas ms altas el naftol

Sntesis en la industria

Obtencin de -naftol por fusin alcalina:

Obtencin de -naftol por fusin alcalina:

y 1 Paso: Sulfonacin del naftaleno.

Es una sustitucin electrofilia aromtica. El electrfilo es el SO3. Se utiliza acido sulfrico fumante, una mezcla de 7% de SO3 en H2SO4. Se trata de una reaccin fcilmente reversible. Se ve favorecida con acido concentrado.

y 2 Paso : Aislamiento del acido -naftalensulfnico

como sal de sodio.

y 3 Paso: Fusin del sulfonato de sodio con NaOH.

y Se agrega la sal gradualmente a un 50% de NaOH liquido, y se calienta a 300C. y La mezcla es calentada a mas de 320C en un reactor, agitando el sistema.

y 4 Paso: Acidificacin del producto fundido para

obtener el producto crudo.

y La mezcla es tratada con exceso de agua, y es neutralizada hasta un pH

8 con H2SO4 diluido ( a 100C) y El producto se obtiene como un aceite, es separado de la solucin, lavado con agua caliente, destilado al vacio, y desecado a 100C. y El producto fundido es triturado para obtener el producto final para embalar. y El rendimiento de la fusin es del 80% del valor terico.

Especificaciones para el -naftol:

y1

Solucin clara en solucin de hidrxido de sodio diluido. y 2 Pf: 120,5 C y 3 El contenido de 1-naftol debe ser <0,3%

Obtencin de -naftol por oxidacin del 2-isopropilnaftaleno:

y Se trata de un nuevo mtodo, mas econmico , y

favorable para el medio ambiente. y Es un proceso continuo, con corrientes de reciclaje. y Es un proceso anlogo al Proceso Hock, para la obtencin de fenol y acetona, va oxidacin del cumeno.

Obtencin de -naftol por oxidacin del 2-isopropilnaftaleno:

y 1 Paso: Preparacin del -isopropilnaftaleno a partir

de naftaleno y propeno.

La reaccin se lleva a cabo en presencia de acido fosfrico como catalizador. Siempre se obtiene como subproducto el ismero .

y 2 Paso: Oxidacin del -isopropilnaftaleno a -

isopropilnaftaleno perxido de hidrogeno.

Se utiliza un poco de -isopropilnaftaleno perxido de hidrogeno como activador, un lcali, y un metal de transicin como catalizador , en O2 o aire, a 90-100C.

y 3 Paso : Obtencin de -naftol y acetona.

El producto de la oxidacin se escinde en presencia de acido sulfrico, a 60C.

Separacin y purificacin:
y El proceso tiene un rendimiento de 90% o mas. y Se obtiene como subproductos:

Acetona (pe. 56,5C) Isopropilnaftaleno Isopropenilnaftaleno -naftol Acetilnaftaleno

Destilacin simple Destilacin fraccionada Tienen pe. y pf. elevados, y muy cercanos.

y Diagrama de flujo :

Nuevo mtodo propuesto: Biocatlisis.

y Obtencin de -naftol utilizando enzimas como catalizadores de reaccin. y Las reacciones son mas regio-, estereo-, y quimioselectivas. y Se propone un mtodo para la conversin de la naftalina a 2-naftol utilizando tolueno monooxigenasas. y La propuesta permite un produccion eficiente de 2-naftol, en la que se reduce la cantidad de reactivo, y la toxicidad del producto.

Produccin mundial:
y Antes de 1980, Estados Unidos y Europa Occidental

eran los principales productores de -naftol. y Empresas como Cyanamid de EEUU, controlaban el mercado y la tecnologa del 2-naftol. y Se detuvo la produccin debido a problemas ambientales (leyes, movimientos ecologistas). y China e India se convirtieron en los mayores proveedores de 2-naftol, siendo su produccin de 100.000 t/a.

Usos
Industria de perfumes:

2-metoxinaftalina

2-etoxinaftalina

Sedante para animales:

-hidroxietil ter

Fertilizante para la fruta:

Acido 2-naftoxiacetico

Antioxidante en la elaboracin del caucho, el plstico y los lubricantes:

N-fenil-2-naftilamina

y Industria farmacutica: el mayor producto es el

tolnaftato antifngico , producido por la reaccin de tiofosgeno y N-metil-m-toludina.

y Intermediarios para drogas y Solventes coloreados, colorantes cidos, colorantes

metalizados, y en pigmentos

Clasificacin de colorantes
Azicos: Nitrgeno unido a anillos
armticos.

Colorantes Al hielo o desarrollados: ltimas

etapas de la sntesis sobre la fibra y posteriormente es enfriado.

Beta naftol en colorantes

y Mas de 130 colorantes y pigmentos, y mas de 20

intermediarios para colorantes son sintetizados a partir de 2-naftol. y Los primeros colorantes azoico cidos se denominaron comercialmente orange I y orange II ( o bien, anaranjados de y de -naftol), que se preparan copulando el acido sulfanlico diazoados con los naftoles y , respectivamente. La presencia del grupo sulfnico hace que los colorantes sean solubles en agua, pudiendo emplearse como colorantes directos para lana y seda.

Colorantes azicos
y Orange II: es la sal de sodio de osulfobencenazo-4-

dimetilanilina, y la reaccin para su obtencin es:

Colorantes azicos
Rojo A: es el primer colorante azoico cido de color rojo. Se prepara diazoando el cido naftinico y copulando con -naftol.

Colorantes azicos
y Azul de meldona: se forma calentando el clorihidrato

de la nitroso dimetilanilina y el -naftol en alcohol

Colorantes al hielo
y Rojo para o de nitranilina: se prepara empapando la fibra a

teir en una solucin alcalina de beta naftol que contenga aceite para rojo turco (como agente detergente) y desarrollando el color sobre el tejido seco por inmersin en un bao de p-nitroanilina disociada, enfriando con hielo.

Colorantes al hielo
y Cambiando el componente primario se obtiene una

gama de colores que varian desde el anaranjado hasta el azul.

Colorantes al hielo
y En 1911 se introdujo el naftol AS (anilida de cido)

como sustituto del beta naftol. Este naftol complejo tiene una afinidad mucho mayor, en presencia de formaldehido, para las fibras de celulosa; los colorantes obtenidos al desarrollar son mucho mas estables a la luz y al lavado que los colorantes al hielo obtenidos con beta naftol. Los colorantes son anlogos, pero los tonos resultan mas brillantes.

Efectos en los seres vivos

y Puede ser absorbido a travs de la piel, causando en esta adems y y

y y y

sensibilidad. A su vez, su exposicin puede causar serio dao ocular. Tiene una alta toxicidad para los organismos acuticos. Estudios sobre animales (ratas) prueban que la ingesta del compuesto provoca una reduccin en las actividades, respiracin agitada, entrecerramiento de prpados, secrecin nasal y diarrea. Una ingesta que supere los niveles permitidos (1320mg/kg) produce una reduccin en los reflejos y convulsiones. La inhalacin por un perodo de 4 horas, en una concentracin de 2200 mg/m3, provoca consecuencias similares a la ingesta del compuesto. Se desconocen propiedades cancergenas del compuesto en organismos vivos. El uso del 2-naftol en cosmticos no est permitido dentro de la Unin Europea. Puede uno estar expuesto al 2-naftol a travs del consumo de cigarrillos.