UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (2-A)

Grupo: 3

Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos Cristalizacin Simple

Reyes Snchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramrez Naranjo Jos PabloClave: 10

Cuidad Universitaria a 21 de febrero de 2011

Objetivos
Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto slido para seleccionar el disolvente ideal para efectuar una cristalizacin. Purificar un compuesto orgnico slido por el mtodo de cristalizacin. Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

Diagrama de Flujo Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos. Se disuelve el compuesto en el disolvente ideal, se lleva a ebullicin. Se eliminan impurezas por filtracin en caliente. Se induce la cristalizacin, en bao de hielo, y tallando el matraz Filtracin al vacio, Lavado y Secado de cristles. Reacciones Qumicas
En la presente prctica no ocurrieron reacciones qumicas, sin embargo, se dio que durante el proceso de solubilizacin hubo formacin de interacciones entre el soluto (muestra problema) y el disolvente ideal. Dicho proceso se puede representar de la siguiente manera. (1) Las pruebas de solubilidad pueden representarse mediante las siguiente ecuaciones. (2) (3) (4) (5) (6)

(7) (8) (9) En las reacciones anteriores el smbolo delta (() denota que se elevo la temperatura de la mezcla suministrando calor al sistema desde una fuente externa.

Estructura y propiedades fsicas

n-Hexano Corrosivo:No hay registros. Reactivo:Estable bajo condiciones normales. Explosivo:Puede ser combustible Txico Ambiental:Txico para organismos acuticos. Inflamable: Combustible, al igual que sus vapores. Biolgico-Infeccioso:Irritacin de piel y ojos, sin embargo no hay efectos crnicos. Acetato de Etilo

Densidad: 654.8 Kg/m3 Masa molar: 86.18 g /mol Punto de fusin: -95.15 C Punto de ebullicin: 68.85 C Solubilidad en agua: Inmiscible Corrosivo:No se considera corrosivo Reactivo:Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Explosivo:Genera mezclas explosivas con el aire, adems es posible que explote en lugares cerrados. Txico Ambiental:Puede representar un peligro para organismo acuticos. Inflamable:Se considera inflamable, adems de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignicin. Biolgico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma lquida irrita la piel y los ojos. Cloruro de metileno

Densidad: 1.322 g/cm 3 a 20 C Masa molar:84.93 g/mol Punto de fusin:-95 C Punto de ebullicin:40 C

Densidad: 900 kg/m3 Masa molar: 88.11 g/mol Punto de fusin: -83 C Punto de ebullicin: 77 C Momento dipolar: 1.88 D Corrosivo:No se considera corrosivo. Reactivo:Normalmente estable Explosivo:Moderado riesgo de explosin al ser expuesto a una chispa o calor Txico Ambiental: No hay datos disponibles Inflamable:Altamente inflamable Biolgico-Infeccioso: Dolor abdominal, vrtigo, nausea, tos, dolor de garganta y perdida del conocimiento

Acetona

Metanol

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusin: -94.9 C Punto de ebullicin: 56.3 C Momento dipolar: 2.91 D Corrosivo:Corrosiva con polmeros. Reactivo:Normalmente estable. Explosivo:Combustible Txico Ambiental:No se considera txico para la vida acutica. Inflamable:Puede encenderse a Temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso:Nausea, vomito, confusin menta, dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel y ojos. Etanol

Densidad: 791.8 kg/m3 Masa molar: 32.04 g/mol Punto de fusin: -97.16 C Punto de ebullicin: 64.7 C Momento dipolar: 1.69 D Corrosivo:No corrosivo. Reactivo:Normalmente estable. Explosivo:Mezclas vapor-aire son explosivas. Txico Ambiental: Baja toxicidad a organismo acuticos y terrestres. Inflamable:Puede encenderse a temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso:Bajo poca exposicin puede causar daos temporales o permanentes. Carbn activado

Densidad: 789 kg/m3 Masa molar: 46.07 g/mol Punto de fusin: -114.3 C Punto de ebullicin: 78.4 C Solubilidad en agua: Miscible Corrosivo:En metales como el plomo, magnesio, aluminio y algunos plsticos. Reactivo:Normalmente estable. Explosivo: Los vapores pueden generar mezclas explosivas en el aire. Txico Ambiental: No representa amenaza Inflamable:Puede encenderse a bajo determinadas condiciones temperatura ambiental. Biolgico-Infeccioso:Solo causa irritacin, daos menores.

Es un derivado del carbn que ha sido tratado de manera de convertirlo en un material extremadamente poroso y por lo tanto posee un rea superficial muy alta que torna muy eficiente los fenmenos de adsorcin o las reacciones qumicas.El carbn activado puede tener un rea superficial mayor de 500 m/g. La fotografa muestra los nanoporos del carbn activado.

Esquema de filtracin al vaco

Vaco

No se coloca el esquema del aparato de Fisher-Johns que se utiliz para la caracterizacin de la muestra puesto que ya s coloco en la prctica anterior.

Resultados
Prueba de solubilidad Disolventes Cloruro Acetato Hexano Acetona de de Etilo metileno + + + 3 mL 3 mL 3 mL 1 mL Etanol Metanol Agua

Solubilidad + + 3 mL en fro: 1 mL 1 mL Solubilidad + + + + + + en caliente: Formacin + de cristales: Al enfriarse Tabla 1.-Prueba de solubilidad para distintos disolventes, se puede observar que la polaridad del disolvente aumenta de izquierda a derecha en la tabla. Purificacin de la muestra problema. Masa inicial de la muestra Masa final de muestra Rendimiento (impura) (purificada) 0.5029 g 0.2627 g 52.24 % Tabla 2.- Comparacin entre la masa inicial y final de una muestra problema, en la que la masa inicial corresponde a lasustancia sin purificar, la masa final es aquella que ha sido purificada y recristalizada.

Caracterizacin de la muestra problema. Punto de fusin (muestra impura) Punto de fusin (muestra pura) 136 145 C 142 -143 C Tabla 3.- Comparacin entre los puntos de fusin de una muestra pura y otra impura de la misma sustancia.

Anlisis de Resultados
La seleccin de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso de purificacin y recristalizacin se lleva a acabo de forma eficiente.En la tabla 1 se observa que la sustancia problema es insoluble en un disolvente no polar como el hexano y portanto se concluye que la sustancia debe de tener por lo menos un pequeo momento dipolar molecular; mediante el estudio de la tabla 1 se observa que la solubilidad de la muestra aumenta a medida que la polaridad del disolvente va aumentando, es decir que mientras que son necesarios 3 mLde cloruro de metileno o de acetato de etilo para disolver la muestra, solo es necesario 1 mL de acetona, etanol o metanol para el mismo efecto, esto nos confirma la naturaleza polar de la muestra. Sin embargo en el caso del agua, que tambin es un disolvente polar, el ensayo resulta negativo cuando se realiza a temperatura ambiente, sin embargo al momento de que aumentamos la temperatura de la mezcla muestra-agua mediante transferencia de calor de una fuente externa se aprecia que la sustancia problema se disuelve y que cuando la mezcla se enfra se observa formacin de cristales, lo que confiere al agua el calificativo de disolvente ideal para nuestra muestra en especifico. Posterior a la purificacin y recristalizacin de la sustancia problema, se calcul el rendimiento del proceso de la siguiente forma. (10) El resultado numrico fue de 52.24 %, es decir que de la masa inicial de muestra se recuper el porcentaje mencionado mientras que el restante pudo perderse durante el proceso de purificacin o tambin pudo ser la masadebida a las impurezas contenidas en la muestra y que quedaron en el papel filtro, pero no hay certeza de alguna de las anteriores sin embargoesto pudo determinarse pesando el papel filtro antes de llevar acabo la filtracin y secndolo en una estufa de calentamiento o en un desecador para posteriormente pesarlo con su contenido, la masa de las impurezas se determina por la diferencia entre las masa del papel filtro despus de la filtracin y antes de la filtracin, de cualquier forma el rendimiento obtenido es muy bajo en aplicaciones industriales y cientficas son preferibles los altos rendimientos. Una forma de caracterizar una sustancia es por la medicin de sus propiedades fsicas, una de esas propiedades es el punto fusin, esta propiedad es particular importante puesto que tambin representa un indicador de la pureza de la sustancia. En la tabla 3 se puede observar que el punto de fusin de la muestra pura es de 142 - 143 C y que el de la muestra impura es de 136-145 C, puede notarse la diferencia entre los rangos de temperatura de fusin; sin embargo dentro de las posibles identidades que poda

tener la muestra problema se determin que era cido benclico porque su punto de fusin (150- 152 C) es el mas cercano al obtenido en la lectura del aparato de FisherJohns que es de casi 10 C mas baja, dentro de las posibles que pueden explicar esto se considera que la purificacin no haya sido del todo bien realizada y que la sustancia presente un abatimiento del punto de fusin, pero dicha posibilidad queda descartada por pequeo intervalo de la temperatura de fusin, solo queda asumir que la falta de exactitud en la medicin se debe a la falta de la calibracin del aparato de Fisher-Johns antes de realizar la prueba. Sustancia Problema:cido benclico. C14H12O3

Apariencia: Slido Blanco Masa molar:228.24 g mol-1 Densidad:1.08 g cm-3 Punto de fusin: 150 -152 C Solubilidad en agua: 2g/L (20C) Corrosivo:Se desconoce Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento, es incompatible con fuertes agentes oxidantes, no es reactivo con el agua.

Explosivo:Se desconoce Txico ambiental:Los productos de su degradacin son mas txicos. Inflamable:Es combustible, debe de ser calentado antes de que ocurra la ignicin. Biolgico-Infeccioso: Daino si se traga, puede causar irritacin.

Forma en la que se solubiliza:De acuerdo con la estructura lineoangular presentada para el cido benclico existe un grupo hidroxilo y otro carboxilo. En el grupo hidroxilo el hidrogeno puede formar un enlace por puente de hidrogeno con el oxgeno del agua, y el oxigeno del mismo grupo puede formar enlaces similares con los hidrogeno de las molculas de agua. En el grupo carboxilo, existe un dipolo negativo en el oxigeno que presenta el doble enlace y por consiguiente pueden darse interacciones entre el dipolo positivo permanente de las molculas de agua, el hidrogeno final del grupo puede formar enlaces por puentes de hidrogeno con el oxigeno del agua, de la misma forma que los pares solitarios del oxgeno en el enlace C-O-H pueden formar puentes de hidrogeno. Aunque se pueden generar interacciones entre el soluto y el agua, estas interacciones no estn favorecidas por los grupos aromticos que presenta la molcula y a su vez esto propicia que las molculas continen juntas por interacciones de London incluso cuando la muestra es colocada en agua, por tanto es necesario elevar la temperatura; las fuerzas de dispersin de London son relativamente dbiles y no es necesaria una gran cantidad de energa para romperlas, esto ocasiona que las molculas puedan separarse unas de otras y favorecer el proceso de solvatacin pero esto slo es posible solo si se da energa adicional al sistema, de lo contrario el sistema tender al equilibrio que es aquel estado de minima energa donde las molculas de

cido benclico se asocian unas a otras lo cual no requiere la energa adicional para mantenerlas aisladas unas de otras.

Conclusiones
Se cumplieron los objetivos de la prctica satisfactoriamente, si bien los resultados obtenidos experimentalmente no fueron los esperados se puede decir que el contenido intelectual que pretenda transmitir la prctica fue transferido con xito y se puede asegurar que los alumnos que realizamos la prctica adquirimos la experiencia que se deseaba que obtuviramos con este ejercicio.

Cuestionario
Solubilidad en disolventes orgnicos. 1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de su compuesto? Fundamente su respuesta. Se puede decir que tiene cierta polaridad por el hecho de ser insoluble en nhexano y aumentar su solubilidad conforma aumenta la polaridad del disolvente, su grado de polaridad debe de ser similar al metanol que fue el disolvente que disolvi el compuesto con menor cantidad de lquido. 2. Cundo un disolvente es el ideal para efectuar una recristalizacin? Explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccion para recristalizar su problema? Un disolvente se considera como ideal cuando no disuelve la muestra en fro, pero tiene la capacidad de hacerlo al elevar la temperatura de la mezcla, tambin no debe de disolver las impurezas, o por el contrario, disolverlas de modo que permanezcan en disolucin al momento de filtrar la muestra. El disolvente seleccionado para dicha prueba fue agua. 3. Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado en dicho disolvente?, por qu? No, porque la cristalizacin de induce en el momento en que desciende la temperatura de la mezcla desde un valor mas elevado hasta una temperatura inferior, si cristalizramos en fro no existira dicho gradiente y la recristalizacin no sera posible. 4. Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de l?, por qu? No, el proceso de recristalizacin se basa en la diferencia de solubilidades de una muestra a diferentes temperaturas, para dicho proceso se realice de forma ptima es necesario el compuesto o sustancia que se estudie sea insoluble en fro y que por el contrario se disuelva en caliente, ello es necesario para que se induzca la cristalizacin y tambin es necesario para lograr purificar la muestra.

Cristalizacin. 1. Qu cualidades debe tener el disolvente que se va a usar en una cristalizacin? No debe de solubilizar al compuesto que se pretende cristalizar a la temperatura en que se este trabajando (en fro), sin embargo debe de disolver al compuesto al elevar la temperatura (en caliente), no debe disolver las impurezas o en su defecto, mantenerlas solubilizadas durante todo momento independientemente de que ocurran cambios o no de temperatura. 2. Al disolver su slido not cambios? cules? Al disolverlo en fro no se observaron cambios, los cambios fueron notorios cuando se elevo la temperatura, puesto que la disolucin pas de tener una apariencia similar a la de la leche a ser transparente sin embargo se observaban unas pocas partculas slidas en el medio las cuales se supuso que correspondan a algunas impurezas del compuesto. 3. Para qu se agregan las piedras porosas? Una de sus funciones principales es regular el proceso de ebullicin, es decir, evitan que ocurra una ebullicin descontrolada donde el lquido comience a salpicar fuera del recipiente donde se este calentado la mezcla, esto es necesario para que no ocurra perdida de la muestra mientras se eleva la temperatura del disolvente puesto se supone que cierta cantidad de la mezcla ya se ha disuelto para dicho momento. 4. Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la recristalizacin? La fuente de calentamiento depende de la inflamabilidad del disolvente seleccionado para la recristalizacin, los lquidos orgnicos que por lo general son mas inflamables, como el metanol o etanol, se prefiere calentarlos a travs de un bao de agua caliente as se regula mejor la temperatura y se evite que se encienda el disolvente. Cuando se usa agua, se puede calentar directamente a la flama puesto que no es un lquido inflamable, pero se debe poner atencin en colocar piedras de ebullicin para evitar perdida de muestra atravs de salpicaduras. 5. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que el matraz donde recibe el filtrado, deben estar previamente calentados? Se debe filtrar el caliente porque la muestra continua disuelta en el disolvente caliente y puede pasar atravs de los poros del papel filtro, si la mezcla se enfra se cristaliza la muestra y quedara atrapada en el papel filtro. Se debe de calentar el embudo y el matraz para que el cambio de temperatura que se da cuando se realiza la filtracin no dae el material o lo rompa por expansin del vidrio, tambin debe de calentarse el tallo del embudo para evitar que la diferencia de temperaturas enfre la solucin y se cristalice la muestra en el tallo del embudo dejando al mismo inservible.

6. Anote las diferencias que presenta el producto antes y despus de purificarlo. Las diferencias mas notables son las que se refieren al cambio de color,la sustancia pura tiene un color blanco mientras que la muestra impura parece tener una tonalidad un poco beige, otra diferencia es que se pueden apreciar cristales en la sustancia purificada, previo a la purificacin la sustancia tena una apariencia amorfa, mientras se caracterizaba la muestra aparece otra diferencia notable que se refiere a los puntos de fusin, siendo un punto de fusin mas elevado el de la sustancia pura, y uno mas bajo el de la muestra sin purificar, adems de que se observa un mayor intervalo de temperaturas en la sustancias impura. 7. Explique para qu se agrega el carbn activado. El carbn activado se agrega porque funciona como adsorbente, es decir, ciertas molculas, tomos o iones, como las que generan color en disolucin, quedan atrapadas, lo cual ayuda a la purificacin de la muestra. 8. Por qu debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? El carbn podra actuar como superficie de ebullicin causando efervescencia espontnea que provocara perdidas de material. 9. Cmo era su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn activado? En el compuesto se nos asigno no exista ningn problema que requiriera el uso de carbn activado, sin embargo para otras muestras era necesario para retirar el color que presentaban algunos compuestos.

Manejo y Tratamiento de residuos

Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada, pudiendo servir como combustible ciertas condiciones.Pequeas cantidades pueden evaporarse en una campana extractora de gases. En el caso de la acetona siempre mantenerlos alejados de fuentes de ignicin, para pequeas cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de gases. No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes, se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un rea segura antes de incinerarla. Las soluciones diluidas de etanol y metanol puede verterse al desage mientras que los residuos de carbn activado pueden incinerarse con los papeles filtro.

Bibliografa
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA, SECCIN DE QUMICA ORGNICA, Manual de Prcticas, Facultad de Qumica, Mxico 2011. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/110543.htm

http://www.quiminet.com.mx/art/ar_%25A7%25A3%25FB%2511%2594%25A4e% 25F2.php#53 http://www.quimicatecnica.com.co/documentos/CLORURO_DE_METILENO.pdf http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1006-ACETATO_DE_ETILO_MSDS.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo http://www.dideval.com/pdf/seguridad/ACETONA.pdf http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf