ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO

Carrera de Ingeniera en Biotecnologa Qumica Orgnica II

Nombre: Alejandro Olmedo Velarde Fecha: mircoles 15 de junio del 2011

Paralelo: B N Consulta: 5

1.- Tema: Ceras y feromonas con la funcin qumica ster 2.- Objetivos: General Aprender toda acerca de las feromonas y ceras que contienen la funcin qumica

ster, as como su localizacin, funciones y usos, identificando sus respectivas estructuras qumicas. Especficos * Reconocer y aprender todo acerca de las ceras que contienen la funcin qumica ster. * Reconocer y aprender todo acerca de las feromonas que contienen la funcin qumica ster. * Conocer dnde se encuentran localizadas y para qu son usadas las ceras y feromonas con la funcin qumica ster. * Identificar la estructura de las ceras y feromonas con la funcin qumica ster.

3.- Marco Terico 3.1- Generalidades: Feromonas.- son sustancias qumicas que miembros de una misma especie usan para comunicarse. Estas sustancias tienen la particularidad de inducir cambios en el comportamiento de los individuos que tienen contacto con ellas. Algunas estn compuestas por steres de bajo peso molecular. Dependiendo de los efectos que causan, las feromonas se pueden dividir en dos categoras diferentes: Liberadoras o disparadoras; Imprimadoras o detonadoras. Ceras.- son steres de los cidos grasos con alcoholes de peso molecular elevado, es decir, son molculas que se obtienen por esterificacin, reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol, que en el caso de las ceras se produce entre un cido graso y un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a temperatura ambiente se presentan slidas y duras. En los animales la podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel, plumas, etc. En vegetales las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutcula o la suberina, que evitan la prdida de agua por evaporacin en las plantas. Proteccin: debido a su carcter altamente hidrfobo, repelen el agua, y a nivel orgnico recubren ciertos tejidos dndoles consistencia y proteccin frente a la accin externa, como lubricantes o impermeabilizantes en piel, pelo y plumas de animales (lanolina, secrecin sebcea, cerumen del conducto auditivo); en hojas y frutos de plantas. (cutina1) Estructural: las ceras frecuentemente se encuentran formando cubiertas protectoras e impermeabilizantes, normalmente recubriendo las partes areas de las hojas, flores o frutos para repeler los parsitos y ayudar a conservar el agua del vegetal. Una aplicacin bien conocida de la cera es la formacin de los panales de las abejas.

capa cerosa externa a la planta que la protege de la desecacin a la que es expuesta en la atmsfera terrestre, adems de proveer una barrera para la entrada de bacterias y hongos.

3.2- Acetato de isoamilo (Feromona) Tambin recibe el nombre de aceite de pltano, o isopentil acetato, ster del alcohol isoamil o isopentil y el cido actico, es un lquido incoloro con aroma a pltano, ligeramente a pera. Debido a su aroma se lo emplea como aromatizante en industrias alimentarias y la denominacin del aceite de pltano se emplea para mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos. Se presenta como un lquido incoloro y un caracterstico aroma a pltano. Es un lquido altamente inflamable. Dependiendo de la concentracin con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominacin aceite de pera se refiere por regla general a una solucin de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lcteos. Ubicacin: en forma natural de algunas frutas como el pltano y las peras, se sintetiza tambin artificialmente, mediante una reaccin catalizada en medio cido (por esterificacin Fischer) entre el alcohol isoamil y el cido actico glacial. Tambin es el componente principal de las feromonas de alarma de las abejas. Feromonas de Alarma: Las Feromonas de alarma son lanzadas por las glndulas de Koschevnikov cerca del aguijn y consiste en ms de 40 compuestos qumicos. Los compuestos qumicos tienen pesos moleculares bajos, son altamente voltiles. Las feromonas de alarma son emitidas por las abejas obreras para alertar a otras abejas del peligro. Adems es despedido cuando una abeja pica a un enemigo, esta feromona hace que las otras abejas se vean impulsadas a picar en el lugar que la anterior pic. Este hecho puede producir una reaccin en cadena que altera a toda la colonia. El humo puede enmascarar algo el olor a las feromonas de alarma, lavarse seguido las manos si stas recibieron picaduras atena el efecto. Adems la glndula de Koschevnikov est asociada a la cmara del aguijn actuando como aglomerante de obreras dentro de la colmena y durante la enjambrazn.

Usos: El principal uso del acetato de isoamilo es el de aromatizante de ciertos productos como refrescos. Se usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa2), en la elaboracin de perfumes y en esencias artificiales de frutas. Se emplea como feromona y que es capaz de atraer abejas melferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace fuese empleado en los primeros instantes de la industria aeronutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las mscaras de gas. Estructura:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 3.3.- Feromonas en el control de plagas de insectos: Las feromonas son especficas para cada especie y as controlan la plaga de esos insectos, evitando matar a otros que pueden ser beneficiosos y favoreciendo el equilibrio biolgico natural. Con el uso de feromonas, se disminuyen la utilizacin de insecticidas qumicos, generando al medio ambiente menos contaminacin, al ser productos biodegradables que genera la propia naturaleza y al utilizndose en muy pequeas cantidades. Control de insectos por medio de las trampas de feromonas: En el control de plagas de insectos se utilizan fundamentalmente dos mtodos, el trampero masivo que se utiliza con feromonas para atraer a los machos donde quedan atrapados y el segundo, un novedoso mtodo de confusin. Cuando se conoce la identidad o estructura qumica de la feromona de alguna plaga especfica, se puede sintetizarla en laboratorio y colocar en trampas para atraer a los machos en las plantaciones, donde quedarn atrapados disminuyendo su poblacin y el dao producido a las cosechas.

slido parecido al algodn, o un lquido gelatinoso ligeramente amarillo o incoloro con olor a ter. Se emplea en la elaboracin de explosivos, propulsores para cohetes, celuloide (base transparente para las emulsiones de las pelculas fotogrficas) y como materia prima en la elaboracin de pinturas, lacas, barnices, tintas, selladores y otros productos similares.

En ocasiones se utiliza las trampas con feromonas para saber la fase larval de los insectos. En el mtodo de confusin se realiza un cambio de estrategia, los nuevos compuestos inhiben las enzimas que degradan las feromonas, donde los machos no pueden determinar ni localizar de donde se efecta la emisin, confundiendo a los machos por exceso de feromonas y no produciendo as la fecundacin de la especie. Es una forma de lucha progresiva y ecolgica, no extermina la plaga de golpe, sino progresivamente y sin riesgos txicos por los insecticidas qumicos. Los atrayentes sexuales de insectos son compuestos emitidos por insectos hembras en pequeas cantidades para atraer a los machos. Estos compuestos ofrecen la posibilidad de controlar los insectos debido a que cuando se rocan en el aire, la reproduccin es dramticamente reducida ya que los machos no localizan a las hembras durante largo tiempo o pueden combinarse con trampas, biocidas o esterilizantes. Ejemplos de estas sustancias son: el disparlure (cis-7,8-epoxi-2-metilocta-decano, acetato de cis-7dodecenilo, muscarlure (cis-9-tricoseno) y los ismeros cis,cis- y cis,trans- del acetato de 7,11-hexadecadien-1-ilo, acetato de undecenilo. Como puede verse por la estructura de estos compuestos, la sntesis a gran escala es muy cara. Por otro lado, los insectos producen muy pequeas cantidades y la determinacin de la estructura qumica de estos atrayentes sexuales ha sido muy difcil debido a la pequea cantidad disponible de material. Muchas veces se han asignado estructuras errneas y nicamente la inactividad biolgica de los compuestos sintetizados ha revelado el error. Las hormonas de los insectos son sustancias secretadas dentro del cuerpo de los insectos para regular el crecimiento y metamorfosis durante las varias etapas de desarrollo. Algunas hormonas juveniles previenen la metamorfosis de larva a pupa evitando la maduracin de un gran nmero de especies y por lo tanto su reproduccin. Aunque la sntesis de grandes cantidades de hormonas juveniles es prohibitiva para uso agrcola, se han sintetizado varios anlogos que muestran propiedades y efectividad similares. Tambin existe un terpenoide3, llamado factor papel encontrado en el blsamo de abeto americano, que es activo contra algunas especies. Una hormona difiere de los insecticidas convencionales en cuanto a que no intenta matar al insecto directamente sino por interferencia de su ciclo de vida.

algunas veces referidos como isoprenoides, son una vasta y diversa clase de compuestos orgnicos similares a los terpenos.

ESTRUCTURA: acetato de 7 dodecenilo CH3COO-CH2-(CH2)5-CH=CH-(CH2)3-CH3 Acetato de 7,11 hexadecadien-1-ilo CH3COO-(CH2)6-CH=CH-(CH2)2-CH=CH-(CH2)3-CH3 Acetato de undecenilo CH3COO-(CH2)5-CH=CH-(CH2)3-CH3 Feromonas sexuales en los seres humanos

3.4.-

Se sospecha que los humanos tambin son capaces de intercambiar informacin a travs de feromonas. Como es as el ciclo menstrual. Tambin las feromonas intervienen en la eleccin de la pareja, por lo tanto aqu se incluye la dominancia. El aroma caracterstico de cada personase se da gracias a secreciones olorosas de dos clases de glndulas distribuidas en la piel humana y estos olores son de gran importancia ya que afectan la conducta humana: Glndulas sebceas: las cuales liberan lquido graso o sebo. Glndulas apcrinas: Estas segregan lquido acuoso. Estas glndulas producen una sustancia esteroide igual a la que se produce en los cerdos y se conoce como feromona del apareamiento. Principales feromonas en el Ser Humano: Las androsteronas: se encuentran en las secreciones axilares, principalmente en el hombre. Dan seal de fuerza y agresividad a la mujer. Los androsteroles: pertenecen al sudor, se relacionan con la fertilidad juvenil, tienen un pico a los 20 aos. Las copulinas: se hallan en la secrecin vaginal de mujeres frtiles, indicando indiscutiblemente madurez sexual. Es necesario tomar en cuenta que las pldoras anticonceptivas bajan la produccin de esta feromona.

3.5.- Cera de Abeja La cera es el material que las abejas usan para construir sus nidos. Es producida por las abejas melferas jvenes que la segregan como lquido a travs de sus glndulas cereras. Al contacto con el aire, la cera se endurece y forma pequeas escamillas de cera en la parte inferior de la abeja. Un milln ms o menos de estas escamillas significa un kilo de cera. Las abejas la usan para construir los alvolos hexagonales de sus panales, ya estructurados rgida y eficientemente. Usan estos alvolos para conservar la miel y el polen; la reina deposita en ellas sus huevos y las nuevas abejas se cran en su interior. La cera es producida por todas las especies de abejas melferas, aunque las ceras producidas por diferentes especies de abejas tienen propiedades qumicas y fsicas levemente diferentes. Constituida por un alcohol (C30H61OH) y cido palmtico ((CH3(CH2)16COOH)). Usos: La cera se obtiene dentro de los panales de cera que las abejas construyen en el interior de sus colmenas. Se puede realizar en agua caliente o bien con vapor de agua como lubricante para las manos. Presentando la cera un bajo peso especfico, se separa de los restos extraos que quedan adheridos en la parte inferior del bloque de cera. La cera de abeja que recubren las celdas se denomina cera de oprculo y es la ms apreciada, siendo muy clara de color, comparada con la obtenida de los cuadros melarios o cuadros de cra. En cosmtica, en forma de cremas o de ungentos, debido a las propiedades antiinflamatorias y cicatrizantes de muchos de sus componentes. Otra aplicacin cosmtica es como depilatorio, ya que el vello se adhiere a ella y es ms fcil de retirar, aunque doloroso. Estructura:

CH3-(CH2)14-COO-(CH2)29-CH3

3.6.- Cera de carnauba: La cera de carnaba o carnauba se obtiene de las hojas de la palma Copernicia prunifera. Esta palma es endmica de Sudamrica y crece en la regin de Cear, al noreste de Brasil. Para evitar que la palma pierda agua durante la poca de secas, que en la regin noreste de Brasil dura hasta seis meses, la planta se cubre de una espesa capa de cera compuesta de steres, alcoholes y cidos grasos de alto peso molecular. Una vez que se cortan las hojas, se secan y trituran para que la cera se desprenda. Esta cera se conoce tambin como la "reina de las ceras", por sus caractersticas e infinidad de aplicaciones. La cera de carnaba es reconocida por sus propiedades de brillo. Combina dureza con resistencia al desgaste. Su punto de fusin es de 78 a 85 C, el ms alto entre las ceras naturales. La cera de carnaba contiene principalmente steres de cidos grasos (80-85 %), alcoholes grasos (10 a 15 %), cidos (3 a 6 %) e hidrocarbonos (1 a 3 %). La cera de carnaba tiene dioles esterificados grasos (cerca 20 %), cidos grasos hidroxilados (cerca del 6 %) y cido cinnmico (cerca de 10 %). El cido cinnmico, es un antioxidante, puede ser hidroxilado o metoxila Usos Los usos de la cera de carnaba son diversos, desde aplicaciones alimenticias (chicles y chocolates confitados), hasta productos para obtener brillo como betunes y grasas para calzado, as como ceras para suelos y automviles, y en la industria esttica cremas y cosmticos (labiales y pinturas). Es un ingrediente indispensable en la elaboracin de ceras "al agua" o emulsificadas para el encerado de frutas (manzanas, citricos, pepinos platanos y otras) en los tratamientos de post cosecha para alargar su vida de anaquel y conservar su apariencia y lozana, esto es debido a que disminuye la trasnpiracin y por ello inhibe en ciertos grados la deshidratacin, al mismo tiempo que ayuda a preservarlas de fungosis y

bacteriosis4 y mantiene el brillo natural de las frutas. La cera de carnauba es usada en la fabricacin de ceras. 3.7.- Espermaceti (Esperma de ballena - cera) Es una cera o aceite blanquecino, est presente en las cavidades del crneo del cachalote (Physeter macrocephalus) y en las grasas vascularizadas de todas las ballenas. El aceite de ballena se extrae del espermaceti mediante cristalizacin a 6 C, despus de tratamiento con presin y una solucin qumica de lcali custico. Forma cristales blancos brillantes duros pero aceitosos al tocarlos, y una textura y olor muy apropiado para la industria cosmtica, trabajos en cueros y en lubricantes. El espermaceti se encuentra en la grasa del cachalote en su regin ceflica, formando un almohadn rostral. Fisiolgicamente, altera la irrigacin sangunea (y por lo tanto la temperatura), logra que la densidad de esta sustancia vare considerablemente, facilitando el esfuerzo de esta gran ballena tanto en la inmersin como en el regreso a la superficie. Usos Se ha usado principalmente en la industria cosmtica, trabajos con cuero y como lubricante. Esta sustancia tambin se ha usado para fabricar velas de un valor de fotometra estndar, como excipiente farmacolgico, especialmente en ceratos y en un principio se emple tambin como combustible de lmparas de aceite. Se utiliza como lubricante para maquinaria de precisin, para metales inoxidables, en fluidos de transmisin. Su viscosidad cambia muy poco con el calor o el fro, funciona bien a altas presiones y altas velocidades, humedece la mayora de los metales y penetra en los resquicios ms pequeos. El espermaceti se obtena en la caza de ballenas y los balleneros lo consideraban un recurso valioso debido al elevado precio al que poda venderse. Las cabezas de los cachalotes eran izadas a cubierta o atadas a un lado del barco donde los balleneros podan hacer un agujero en la cavidad.

Enfermedades infecciosas producidas por hongos y bacterias respectivamente.

Estructura: C15H31COO-C16H33 4.- Conclusiones: * Respecto a la naturaleza, no alteran el equilibrio qumico de la naturaleza debido a que tanto las ceras como las feromonas se los encuentra en estado natural formando parte de frutas, exoesqueletos de animales, e incluso en el ser humano, no representan una contaminacin al ambiente. * La utilidad de las ceras depende de sus puntos de fusin y estructura, pero en general se los utiliza como protectores, cubiertas protectoras o como impermeabilizantes. * Las ceras son esteres formados por cidos grasos y alcoholes de elevado peso molecular. * Las feromonas tienen gran importancia biolgica en la conducta que poseen los animales, y en su comportamiento sexual, ya que son sustancias qumicas que se caracterizan por presentar olores y forman parte de muchos organismos vivos, ya que son empleadas para la comunicacin, advertencia de depredadores, reproduccin. 5.- Citas Bibliogrficas: 5.1.- Bibliografa * 1-INFO-REINAS N40 -INVIERNO 97 LAS FEROMONAS DE LA REINA POR MARC WINSTON, DPARTEMENT DES SCIENCES BIOLOGIQUES, UNIVERSIT SIMON FRAZER- VANCOUVER (CANADA) * Bioqumica de LEHNINGER BY KURE, captulo 11 (Lpidos) pg. 285-313. Versin PDF. 5.2.- Web grafa: http://www.apiten.com/tag/feromona-de-alarma/ http://www.bedri.es/Libreta_de_apuntes/E/ES/Ester.htm http://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=2382164 http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo http://www.noticiasapicolas.com/las-feromonas.htm http://bibliotecas.salud.gob.mx/gsdl/collect/compil/index/assoc/HASH0138/9eaabb80.dir/d oc.pdf