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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATA Matria: Bases Qumicas da Biologia Docente Gisele Lemos

DETERMINAO DE CIDO ASCRBICO EM PRODUTO ALIMENTCIO

Discentes: Barbara Brenda Coelho Cristina de Jesus Santos Marcela Silva Brando e Tain Souza do Lago

Jequi BA Maro, 2011

2.Introduo ................................ ................................ ................................ ............................ 3 3. OBJETIVOS: ................................ ................................ ................................ .......................... 7 4. EXPERIMENTAL: ................................ ................................ ................................ ................... 8

4.1. MATERIAL ULTILIZADO ................................ ................................ ................................ .. 8 5 - RESULTADOS E DISCUSSO:................................ ................................ ............................... 10 6 - CONCLUSO: ................................ ................................ ................................ ..................... 12 7- ANEXOS................................ ................................ ................................ .............................. 14 8. Referncias Bibliogrficas ................................ ................................ ................................ ... 16

2 - Introduo
A it xi pl ti it i ix , l li t i . t f ti , f l l l , ,p it p p i . , t i i i p i p i t li f ilit i p p l i t i , i . A it i ti li t tili p it t i li t : p t ,

Principais funes vitamnicas: (vide figura 1 nos anexos )

VITAMINAS HIDROSSOLVEIS

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it i i i i . V i t ti . E t it i ti p i ti i ; it i t p

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VITAMINAS LIPOSSOLVEIS

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VITAMINA C - (Hidrossolvel)

Os f s ssit it i p f i j ti , l . As fi s sist t s ssa p t a ant j nt s s t i s a p l , scul s, asos sangneos, teci os em cicat i ao e out as est uturas corpreas. O omem, o macaco, cobaia, alguns pssaros e alguns peixes, iferentemente a maioria os animais, no inteti am a itamina , por no possurem a enzima gulonolactona oxidase , envolvi a na biossntese o ci o -ascrbico a partir e -glicose, sendo a mesma obtida atravs da ingesto dos alimentos t
A histria do isolamento e identificao da vitamina C

O isolamento e a identificao umica do fator antiescorbuto constituiria um dos grandes desafios da umica denominado vitamina moderna (Butler e ash, 993). Em 928, o bioqumico hngaro Albert Szentyrgyi, estudioso de reaes de oxidao de nutrientes e da produo de energia, trabalhando em ambridge, isolou uma pequena quantidade de um gente redutor da glndula adrenal com frmula 6 8O6. Ele obteve o mesmo

composto do repolho e pensou que poderia ser a vitamina , mas um teste biolgico em um animal no apresentou qualquer evidncia de que este prevenia o escorbuto. al descoberta foi publicada na revista Biochemical Journal com o nome de cido hexurnico. ma dvida permanecia: seria este composto a vitamina , o fator antiescorbuto? a mesma poca, em Pittsburg, um qumico americano, len King, tambm estava trabalhando no isolamento da vitamina com algum grau de sucesso. Ele criou um teste simples, usando porquinhos-da-ndia, para mostrar a presena dessa vitamina. m de seus estudantes, oseph Svirbely, filho de hngaros, retornou terra natal e apareceu, inesperadamente, no laboratrio de Szent- yrgyi, com conhecimento do procedimento experimental necessrio para mostrar que o cido hexurnico era idntico vitamina . Szent- yrgyi realizou o teste simples, confirmando que o cido era a vitamina , e pensou ter sido o primeiro a isol-la. Ento, Svirbely escreveu ao seu mentor em Pittsburg e descreveu seus resultados. Pouco tempo depois, len King publicou um artigo na revista Science, descrevendo o primeiro isolamento da vitamina . Se o mrito da descoberta deveria ter sido dado a King ou a Szent- irgyi algo ainda discutido no meio cientfico. Szent - yrgyi enviou uma amostra do cido hexurnico a orman aworth, professor de umica Orgnica da niversidade de Birmingham, para elucidao de sua estrutura. aworth concluiu que a estrutura continha dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois tomos de carbono, os quais estavam ligados por uma dupla lig ao. om o propsito de confirmar a estrutura, Haworth decidiu sintetizar a vitamina em laboratrio. al sntese foi feita por Edmund Hirst, um pesquisador do grupo de Haworth, em 933, o que confirmou a estrutura da vitamina . Em 935, Haworth, Hirst e Szent- yrgyi publicaram a sntese total da vitamina (apresentada na figura 2 vide anexos ). Em 937, Haworth e Szent - yrgyi receberam o Prmio obel de umica e o de edicina, respectivamente. A sntese inicial de 933 foi seguida pelo desenvolvimento de mtodos mais simples e efetivos de preparao da vitamina ; porm, sua importncia indiscutvel. Pela primeira vez, uma vitamina foi preparada artificialmente por manipulao qumica, uma possibilidade no confirmada, at ento, pelos poderia ser preparada cientistas. o ponto de vista prtico, a vitamina industrialmente e se tornaria disponvel ao pblico em grandes quantidades a um custo acessvel.
Propriedades qumicas mais relevantes da vitamina C

O nome qumico da vitamina , cido ascrbico, representa duas de suas propriedades: uma qumica e outra biolgica. Em relao primeira propriedade, a vitamina um cido, embora no pertena classe dos cidos carboxlicos. Sua estrutura contm um grupo hidrxi-enlico, tautmero da hidroxicetona, o que lhe fornece no somente capacidade redutora, mas tambm um comportamento cido ( avies et al., 99 ). A natureza cida em soluo aquosa deriva da ionizao do grupo enlico ligado ao -3 (pKa = 4,25), em relao ao carbono da lactona (monoster cclico), como mostrado na figura 3 nos anexos . Adicionalmente, a palavra ascrbico representa seu valor biolgico na proteo contra a doena escorbuto (do latim scorbutus). O cido ascrbico possui um centro assimtrico ( -5) e a sua atividade

antiescorbtica deriva quase que totalmente do ismero (levgiro), que tem uma rotao especfica em gua de 24 (Schanderl, 970). O cido -ascrbico um agente redutor poderoso, em soluo aquosa. A excepcional facilidade com que essa vitamina oxidada faz com que ela funcione como um bom antioxidante: um composto que pode proteger outras espcies qumicas de possveis oxidaes, devido a seu prprio sacrifcio. A primeira etapa de sua oxidao facilmente reversvel e produz cido dehidroascrbico, como representada pela figura 4 vide anexos. a presena de oxignio e um catalisador, o cido ascrbico oxidado ao cido dehidroascrbico, que bastante estvel em pH menor que 4. O cido dehidroascrbico (forma oxidada da vitamina ) apresenta 75-80% da atividade itamnica do cido ascrbico, embora a atividade exata no esteja satisfatoriamente elucidada. A pH maior que 4, o cido dehidroascrbico sofre rearranjo irreversvel a material biolgico inativo. O cido dehidroascbico tambm rapidamente convertido a cido 2,3-dicetogulnico por um processo catalisado por u(II) e outros ons metlicos de transio. Portanto, a perda de cido ascrbico presente em vegetais e frutas acelerada quando esses alimentos so cozidos em recipientes de cobre ou de ferro. A vitamina rapidamente e composta pelo calor. Em consequncia dessa caracterstica, o seu isolamento um tanto difcil, e vegetais cozidos por tempo elevado e alimentos obtidos por em pequena quantidade. processamento industrial intenso contm vitamina Em consequncia, hoje, o escorbuto pode ocorrer em pessoas idosas que se alimentam basicamente de alimentos enlatados e entre os mais jovens, que preferem alimentos industrializados de baixo valor nutritivo.
Fontes alimentares e dieta adequada de vitamina C

Apesar de presente no leite e no fgado, as melhores fontes de vitamina so frutas frescas (particularmente frutas ctricas, tomates e pimento verde),Batata assada ( 7 mg/100 g) e verduras. Algumas frutas, como goiaba (300 mg por 100 g) e groselha negra (200 mg por 100 g), tambm so ricas em vitamina , mas contribuem pouco na dieta alimentar comum no Ocidente. A ingesto diria de cido ascrbico deve ser igual quantidade excretada ou destruda por oxidao. m adulto sadio perde de 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. Para manter uma reserva de 1500 mg ou mais no adulto, necessria a absoro de cerca de 60 mg ao dia. Em mdia, um copo de suco de laranja contm mais do que a quantidade diria requer ida por um adulto. O cido ascrbico solvel em gua e quantidades ingeridas alm das necessidades corporais so excretadas. Em circunstncias especiais, parece haver necessidade de maiores quantidades de cido ascrbico para a manuteno de concentraes plasmticas normais. ulheres grvidas e em amamentao (primeiros seis meses) requerem quantidades de 70 mg e 95 mg, respectivamente. As quantidades dirias recomendadas publicadas pela Academia acional de incias dos E A para fumantes so 67% maiores do que para no-fumantes. As pessoas que fumam necessitam de vitamina extra para auxiliar o metabolismo do ferro, mas fumar to danoso que a vitamina extra no ser suficiente para compensar o seu efeito deletrio.

A importncia da vitamina C na so ciedade atual

Alm do seu papel nutricional, o cido ascrbico comumente utilizado como antioxidante para preservar o sabor e a cor natural de muitos alimentos, como frutas e legumes processados e laticnios. O cido ascrbico ajuda a manter a cor vermelha da carne defumada, como o toucinho ( arcus e oulston, 1991), e previne a formao de nitrosaminas a partir do nitrito de sdio usado como inibidor do crescimento de microrganismos em carnes (Snyder, 1995). Essa preveno da perda de cor e sabor ocorre porque o cido ascrbico reage com o indesejvel oxignio em alimentos. A vitamina tambm usada como aditivo nutricional em bebidas, cereais matinais, conservas e refrigerantes enlatados e, por essa razo, o cido ascrbico manufaturado em larga escala. Outra importncia do cido ascrbico a de capturar radicais livres. O radical hidroxila (HO) particularmente agressiva e, em partes aquosas das clulas, o cido ascrbico desempenha importante papel em sua remoo, assim como no transporte de eltrons nas clulas. ambm facilita a absoro de ferro pelo intestino, provavelmente por ser redutor e mant -lo na forma reduzida, ferro(II).
Determinao do Teor de Vitamina C Titulao por oxi-reduo utilizando iodo (iodimetria).

Nesse experimento ser utilizada uma titulao de oxi-reduo para se determinar a quantidade de vitamina (cido ascrbico) em alguns produtos alimentcios, para isso uma alquota de cada produto. O mtodo que ser usado nesse experimento chamado de iodimtrico e baseia-se na converso de iodo molecular em on iodeto, de acordo com a semi-reao: I2(aq) + 2 e2 I-(aq) O iodo molecular um agente oxidante de poder moderado, de tal modo que oxida o cido ascrbico somente at cido de hidroascrbico. Ser preparada uma soluo de vitamina pura, ou seja, uma soluo onde ser dissolvido um comprimido que contm uma quantidade de cido ascrbico conhecida, a qual vai ser utilizada como soluo-padro e que servir como base para verificar o quanto a concentrao da soluo preparada aproxima-se da concentrao da soluo desejada.

3. OBJETIVOS:

eterminar o teor de vitamina tcnica de titulao.

em alguns produtos alimentcios utilizando a

4. EXPERIMENTAL:

4.1. MATERIAL ULTILIZADO


Soluo comercial de iodo 2% m/v Suco de aranja , acerola e goiaba omprimido de vitamina Soluo de amido 1% m/v Balo volumtrico 500 mL Balo volumtrico 250 mL Proveta de 50mL Bureta de 50 mL Pipeta graduada de 10 Pipeta 1 mL Bquer de 50mL e 100mL 4 Erlenmeyer de 125mL
4 .1.2SOLUES E REAGENTES. Soluo padro de Vitamina Soluo de amido 1% m/v Soluo de iodo 2% m/v

4.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Parte 1 Soluo de Vitamina C Em um Becker de 500 mL foi dissolvido um comprimido de vitamina em 250 mL de gua destilada. Em seguida, transferiu essa mistura para o balo volumtrico de 500 ml e completou com agua destilada ate o menisco. ampou -se o balo volumtrico e o reservou na bancada. Parte 2 Preparao dos sucos Preparou-se os sucos de acerola (100 ml de gua e uma polpa da fruta ) ando seguimento foi preparado suco de goiaba, (100 ml de gua e uma polpa da fruta). O suco de laranja foi comprado na lanchonete da faculdade em medida de 200 mL. Parte 3 Soluo de Iodo 2% m/v Fez o ambiente da bureta de 50 mL, e prendeu a bureta com a torneira fechada no suporte universal, em seguida foi enchida a bureta com a soluo de iodo .Abriu-se a torneira da bureta para preencher a parte abaixo da torneira

colocou-se um Becker para que a soluo no casse na bancada. Atentou -se para que no houvesse bolhas na bureta, e preencheu -se ate que foi completado a medida de 35 mL da soluo de iodo 2%m/v. Parte 4 Titulao da soluo padro de Vitamina C e dos outros alimentos (suco de laranja, goiaba e acerola). Pegou-se quatro erlenmeyers e foi colocado na bancada. Em seguida marcou cada erlenmeyer com um numero que o identificassem. No primeiro, foi colocado 10 mL de suco de goiaba, 30 mL de gua destilada e pipetou-se 1 mL de amido. No segundo, foi colocado 10 mL de suco de laranja, 30 mL de gua destilada e pipetou-se 1 mL de amido. No terceiro, foi colocado 10 mL de suco de acerola, 30 mL de gua destilada e pipetou-se 1 mL de amido No quarto, foi colocado 10 mL de Vitamina , 30 mL de gua destilada e pipetou-se 1 mL de amido ando seguimento ao experimento, cada erlenmeyer foi colocado por vez em baixo da bureta, foi aberto a torneira e pingando gota a gota a soluo de iodo, mexeu-se os erlenmeyers constantemente e observou-se ate o ponto em que mudou-se de cor cada um. Anotou-se a soluo de iodo gasta em cada erlenmeyer e a cor obtida.

5 - RESULTADOS E DISCUSSO:
A Figura 6 mostra as amostras de suco testadas aps a adio da soluo do amido e aps reao com a soluo de iodo. Para o clculo do teor de vitamina nos sucos testados necessrio utilizar o volume de iodo gasto para reagir com os 10,00 mL da soluo padro da vitamina (1g em 500 mL). 1,000 g vitamina 500 mL 0,050 g vitamina C 25 mL Ento: 50 mg de vitamina 2,2 mL de soluo de iodo Figura 3 Solues de amostras de sucos aps a adio de amido (A) e aps reao com soluo de iodo (B). A tabela 2 mostra os resultados do teor de vitamina obtido nas amostras de sucos e vegetais testados. abela 2 eor de vitamina nas amostras analisadas Tipo de suco/vegetal Volume I2 gasto(mL) Vitamina C (mg) Observaes Laranja pra 1,50 10,39 Natural, fresco Laranja pra 1,10 7,63 Natural (1 dia na geladeira) Laranja 0,50 3,46 Industrializado Ades (15mg vit. /100mL suco) aracuj 0,60 4,16 Industrializado - andaia (17,8mg vit.C/100mL suco) aracuj 3,00 20,79 Natural, fresco aracuj 3,60 24,95 Concentrado Industrializado - aguary angerina 1,60 11,08 Natural e fresco Couve-manteiga 2,60 18,02 Natural e fresco A vitamina C estvel a temperatura ambiente em pH menor de 6,8; porm se oxida facilmente em soluo alcalina. Nas frutas ocorre oxidao da vitamina C, lentamente, a partir da colheita e acelera quando a fruta cortada ou macerada. Nas frutas e vegetais existe uma

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enzima contendo cobre (cido ascrbico -oxidase) que catalisa a oxidao do cido 54 ascrbico rapidamente em cido diidroascrbico e, este se oxida com facilidade e de forma irreversvel em produtos sem atividade de vitamina C (cido 2,3 dicetogulnico) o que implica em perda do poder de vitamina C contida principalmente em sucos. Ocorrem perdas em maior grau, sobretudo em presena de sais de cobre, durante o aumento de temperatura nos primeiros momentos de cozimento do vegetal e, tambm, por diluio em gua. No caso dos sucos a perda menor do que nos vegetais cozidos, pois a gua de cozimento eliminada. Nos processos industriais para evitar perdas da vitamina C utilizam -se: a inibio enzimtica (enzima cido ascrbico-oxidase), o tratamento sob temperaturas baixas por tempo determinado, a reduo do contedo de oxig nio por desaerao e pasteurizao. Provavelmente, os alunos percebero uma diferena entre o teor de vitamina C determinado no experimento e o que est no rtulo dos produtos (concentrao nominal). possvel a partir destes dados determinar o erro relat ivo do experimento realizadao e fazer uma discusso dos fatores que possam ter afetado os resultados, com base na diferena entre os valores obtidos e os valores no rtulo dos sucos. A concentrao nominal de vitamina C do suco de maracuj ( andaia) utilizado corresponde a 17,80mg de vitamina C para cada 100mL de suco. O valor experimental encontrado para os 25mL da amostra deste suco foi igual a 4,16mg o que corresponde a 16,64mg de vitamina C para cada 100mL de suco. Se considerarmos o valor nominal como o valor real (verdadeiro), a diferena entre o valor nominal e o valor experimental obtido corresponde a 1,16mg de vitamina C, ou seja: 17,80mg de vitamina C 100% 1,16mg de vitamina C Erro % Erro % = 6,51% Este valor corresponde ao erro percentual re lativo a determinao experimental realizada. Outra possibilidade seria utilizar como valor verdadeiro a mdia dos resultados encontrados pelas diferentes equipes para uma mesma amostra, pois na verdade a anlise realizada com o objetivo de verificar se a informao no rtulo corresponde

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1. ao teor de vitamina C contido no produto.

Nesta soluo ser adicionada a soluo de amido, que o indicador, e quantidade de iodo suficiente para reagir completamente com o cido ascrbico presente no comprimido de vitamina C. O iodo adicionado ir formar com o amido um composto de cor azul escuro intenso, e isto ocorre porque o amido uma substncia formada por dois constituintes chamados de: amilose, solvel em gua, e amilopectina, insolvel em gua. A amilose uma parte do amido que d a cor azul intensa quando reage com as molculas de iodo formando o complexo de amido -iodo. A vitamina C provoca a reduo do iodo a iodeto que em soluo aquosa incolor. O iodo reduzido no pode reagir com a molcula de ami do, mas quando ocorre o consumo total das molculas de cido ascrbico (vitamina C), as molculas de iodo em presena de iodeto reagem com as macromolculas de amido formando complexos de adsoro com os ons triiodeto conferindo a mistura de reao uma colorao azul intensa. Ao final da titulao, quando ocorre o consumo total dos ons triiodeto, o desaparecimento desta colorao azul permite uma deteco mais sensvel do ponto de equivalncia.

6 - CONCLUSO:

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Este procedimento chamado de teste em branco, e importante porque desta maneira os alunos podem observar que quando ocorre a mudana de cor da soluo, todo cido ascrbico reagiu completamente com o iodo e sabero qual o volume de iodo que reage com a quantidade de vitam ina C (em gramas) presente no comprimido analisado. De acordo com as reaes abaixo: C6H8O6 + I2 I - + I2 + Amido Amido I3 C6H6O6 + 2 I - + 2H + (complexo amido-iodo azul intenso)

Pelas reaes acima possvel observar que a quantidade de cido ascrbico est diretamente relacionada com a quantidade de iodo consumida na titulao, ou seja, quanto mais cido ascrbico contiver o alimento o aparecimento da cor azul mais lento e maior ser o volume de soluo de iodo gasto na titulao. esta forma, possvel estabeler uma relao matemtica entre o volume da soluo de iodo necessrio para reagir com a quantidade de cido ascrbico presente no comprimido de vitamina C. A partir desta relao e do volume gasto na anlise das bebidas e vegetais utilizados no experimento pode-se determinar a quantidade de cido ascrbico presente nas amostras (vide anexos Figuras ( ...,...,...)

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7- Anexos

Figura 1 - funes vitamnicas

Figura 2 - Sntese da vitamina C, segundo Haworth, Hirst e SzentGyrgyi. -

Figura 3 - Primeira ionizao do cido L-ascrbico.

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Figura 4 - Oxidao do cido ascrbico ao cido dehidroascrbico

Figura 5 - Principais materiais utilizados ( amido, vitamina C, sucos de acerola, laranja e goiaba respectivamente)

Figura 6 amostras de suco testadas aps a adio da soluo do amido e tambm da adio da soluo de iodo

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8. R f rncias Bibliogrficas
IDGE, .A. Vitamin C: in chemistry and DAVIES, .B.; A S IN, . e PA biochemistry. Cambridge: oyal Society of Chemistry, 1991. p. 7 -25 e 74-82. ILLE , OTTO e Colaboradores , Farmacologia Clnica e Teraputica , 14 Ed., Livraria Ateneu, 1988, So Paulo, SP, p. 186 -194. VILLELA, GILBE TO G., Vitaminas, Mtodos de Dosificacin , Libreria El Ateneo, 1948, Buenos Aires, p.164 -201. NIVE SITY OF A YLAND EDICINE. Vitamin C, disponvel em: http://www.umm.edu/esp_ency/article/000355.htm http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_mic roorg/vitaminas.htm acessado em 29/03/2011

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