Chimica Organica Prof.ssa Alessandra Napolitano alesnapo@unina.

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CHIMICA ORGANICA CHIMICA ORGANICA DEI SISTEMI BIOLOGICI LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 5 crediti 2 crediti 1 credito

Esame orale con voto finale unico Prove intercorso scritte valide per le sedute di Giugno, Luglio e Settembre Le esercitazioni di laboratorio e le lezioni in aula di spiegazione delle esercitazioni sono obbligatorie e saranno tenute durante il corso. E necessario iscriversi al laboratorio entro il 15 aprile.

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Libri di testo consigliati: W. Brown T. Poon INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA Edises T.W.G. Solomons FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA Zanichelli P.Y. Bruice CHIMICA ORGANICA Edises
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PERCHE' il CARBONIO ? Il carbonio forma solo legami covalenti Chimica organica chimica del legame covalente del carbonio

il carbonio l'unico elemento capace di dare strutture pluriatomiche stabili nell'atmosfera terrestre C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

C C C

anche il silicio sarebbe capace di dare strutture pluriatomiche ma nell'atmosfera terrestre il legame Si-Si si ossida per dare i silicati caratterizzati dai legami O Si O Si O Si O O O Il legame covalente caratterizza le molecole ed essendo direzionale impone determinate geometrie molecolari che comportano definite forme tridimensionali. Il legame covalente, la formazione di macrostrutture e la forma spaziale delle molecole sono essenziali per la vita
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LE DATE DELLA CHIMICA RGANICA

1769: Is l 1784: A c t lisi l i zi i ri i r tti r ici f ti t r li (Scheele) ici c t v c r i i t r (Lavoisier) : t tti i c ltri l ti i s st ll z l ci r ic t ri li r

1807: D fi izi 1828:

(Berzelius) i (Wlher): c ic
H2N O NH2 H3C O O O CH3 O OH

i t si ll' r D t i i izi

t i i ic r NH4+CN -

l t

ri

ll vis vitalis.

1847: i t si

llAci

Ac tic

t ri li i

ici (Kolbe)
HO

1895: i t si

llAs iri

(Aci

Ac tils licilic )

1923: H2 , CO2, N2, CH4, NH3 (A.J. Oparin, L'Origine della Vita sulla Terra) : ri r i l " i l c l r ic si s r cr t i ' t sf r " r v r i ssi r zi ll l c s l r . 1953: sc ric r c l ttric isc li c ckt il i cq , t ,i r i i ci i (Stanley L. Miller) , i c
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ATOMI

MOLECOLE

a) modello atomico di Rutherford b) gli orbitali atomici c) descrizione della configurazione elettronica degli atomi d) perch gli atomi reagiscono? e) in quale modo reagiscono gli atomi? f) valenza g) strutture di Lewis h) risonanza h) orbitali molecolari i) ibridazione
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lli t

ici:

Thomson: l'atomo costituito da una sfera omogenea carica di elettricit ositiva in cui gli elettroni sono distri uiti in maniera uniforme e senza una dis osizione s aziale articolare. Rut rf r : l ss l c ric sitiv s rt lt icc l ll' t c c tr t i t cl , li l ttr i si tr v ll z c i rif ric , r ist z l cl .

r: N ll' t li l ttr i r t i t r l cl s r it circ l ri. Ognuna i queste r ite a un raggi en eter inat . Il ent angolare egli elettroni quantizzato. Esso u assumere soltanto certi valori (valori ermessi), ma non u assumere i valori intermedi fra quelli ermessi. ti ull t ellener ia ri i l k ll quantizzazi ne
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Teoria atomi a moderna

Princi io di indeterminazione di Heisenberg non ossibile conoscere simultaneamente osizione e quantit di moto di un dato oggetto con recisione arbitraria Non ossibile considerare lelettrone solo come una articella classica, dal momento c e esso si comporta anc e come unonda. Pertanto il moto degli elettroni pu essere rappresentato con delle funzioni donda.

Or itali: le funzioni c e si ottengono come soluzione dell'equazione donda di c roedinger; sono visualizzabili come regioni dello s azio intorno al nucleo, nelle quali ossibile trovare l'elettrone.

Or itali atomici
Una regione di spazio attorno ad un nucleo atomico in cui la probabilit di trovare un elettrone massima (di solito superiore ad un limite convenzionalmente fissato nel 90%) usata per rappresentare graficamente un orbitale atomico di quellelettrone.

Gli orbitali atomici sono descritti dai numeri quantici Numeri quanti i
Il numero quantico rinci ale n, c e pu assumere valori interi non inferiori a 1, definisce il livello dell'energia, l'estensione dell'orbitale ed il numero totale di nodi. I livelli principali di energia sono detti GU CI.
simbolo n nome numero quantico principale (quanto principale) o di Bohr numero quantico azimutale (quanto azimutale) numero quantico magnetico (quanto magnetico) numero quantico di spin (quanto di spin) valori

ml ms

Il numero quantico azimutale (o numero quantico angolare) l, c e pu assumere valori interi positivi compresi tra 0 ed n-1, a cui legato il numero di nodi non sferici e, indirettamente, la simmetria dell'orbitale; Il numero quantico magnetico ml, c e pu assumere valori interi compresi tra +l e -l, a cui sono legati il tipo di nodo - planare o conico - la sua orientazione nello spazio e la molteplicit degli orbitali. Numero quantico di spin ms relativo al senso di rotazione (spin) dellelettrone ed allorientazione del campo magnetico generato.

Tutti gli or itali di tipo s anno simmetria sferica e la loro funzione d'onda sempre positi a; per ottenere la forma tridimensionale dell'orbitale basta pensare ad una rotazione di 180 attorno ad un asse qualsiasi. Le dimensioni aumentano all'aumentare del numero quantico n.

Or itali di tipo p: la simmetria assiale; un orbitale p a un piano nodale perpendicolare al suo asse. L'orbitale tridimensionale si pu generare per rotazione attorno al suo asse di simmetria. Anc e nel caso degli orbitali p le dimensioni aumentano all'aumentare del numero quantico n

CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DI UN ATOMO: descrizione degli orbitali occupati dagli elettroni. 1) PRINCIPIO DELLAUFBAU: lordine degli orbitali dipende dalla loro energia 2) PRINCIPIO DI E CLU IONE DI PAULI: max. 2 elettroni per orbitale con spin opposti (si indicano con frecce con orientazione opposta) 3) REGOLA DI HUND (o di massima molteplicit): se sono disponibili orbitali equivalenti, un solo elettrone viene aggiunto a ciascuno di tali orbitali, prima di aggiungere un secondo elettrone ad uno qualsiasi di essi.

1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 4f
energia p

Ogni guscio pu contenere fino a 2n2 elettroni dove n il numero del guscio
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Gruppi

Periodi

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IN QUALE MODO REAGISCONO GLI ATOMI

LEGAME IONICO= cessione di elettroni dall'atomo con basso P.I a quello con alta A.E. con conseguente formazione di ioni, rispettivamente positivo e negativo, e quindi attrazione.

+ Il legame ionico non Na + Cl direzionale e non d origine a molecole, ma a solidi ionici + Na Cl + -

= ClNe Ar

= Na+

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IN QUALE MODO REAGISCONO GLI ATOMI

LEGAME COVALENTE = Messa in compartecipazione di un elettrone da parte di ciascuno atomo impegnato nel legame. Gli elettroni devono avere spin opposti in modo da formare un doppietto elettronico di legame

Cl

+ Cl

Cl Cl Il legame covalente, a differenza di quello ionico, direzionale induce quindi una

certa geometria molecolare e caratterizza le molecole.

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Elettronegati it e classificazione dei legami chimici

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