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Programma Di Chimica Organica 2010-2011

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Programma del corso di Chimica Organica Corso di Laurea in Farmacia a.a. 2010-2011 Proff.

Giorgio Abbiati e Elisabetta Rossi
Parte generale Atomi di C, N, O. Legame chimico. Cenni su orbitali atomici e orbitali molecolari. Ibridazione. Molecole di acqua, ammoniaca, metano, etano, etilene e acetilene. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Isomeria costituzionale. Classi di composti e gruppi funzionali. Forze intermolecolari: interazioni dipolo-dipolo, interazioni di Van der Waals e legame ad idrogeno. Solubilità e solventi. Idrofilia e lipofilia. Stereochimica Stereoisomeria: conformazione e configurazione. Analisi conformazionale e proiezioni di Newman. Molecole acicliche: etano, propano e butano. Molecole cicliche: anelli a 3-4-5-6 termini. Isomeria cis-trans negli alcheni e nei cicloalcani. Nomenclatura E/Z. Chiralità. Enantiomeria. Centri stereogenici. Attività ottica e polarimetria. Rappresentazione grafica di stereoisomeri. Chiralità di atomi diversi dal carbonio. Prochiralità. Molecole con più centri stereogenici diversi e uguali. Attività ottica di derivati ciclici mono e disostituiti. Configurazione assoluta. Nomenclatura di Cahn-Ingold-Prelog. Risoluzione di racemi. Alcani Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Combustione. Fonti. Alogenocomposti Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Reazioni di sostituzione nucleofila. Meccanismi SN1 e SN2, fattori che ne influenzano il decorso e aspetti stereochimici. Meccanismi E1 e E2, fattori che ne influenzano il decorso e aspetti stereochimici. Pseudoalogenuri come gruppi uscenti alternativi. Competizione SN/E. Preparazione di alogenocomposti da alcoli. Fonti. Alcheni Nomenclatura e proprietà fisiche. Reattività. Carbocationi. Addizioni elettrofile: addizione di alogeni, di acidi alogenidrici, di acidi ipoalogenosi e di acqua. Regola Markovnikov. Ossidazioni e riduzioni. Sintesi. Preparazione per reazione di eliminazione da alcoli, da alogenuri alchilici e da sali di ammonio quaternari. Regole di Saytzeff e Hofmann. Preparazione per riduzione parziale di alchini. Fonti. Alchini Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Reattività. Alchilazione di acetiluri. Addizioni elettrofile: addizione di alogeni, di acidi alogenidrici, di acqua e confronto di reattività con gli alcheni. Riduzioni. Fonti.

Dieni coniugati Nomenclatura e proprietà fisiche. Fonti. Deossigenazione ad alcani (Clemmensen. Preparazione da alcheni e per riduzione di composti carbonilici. alcoli. Preparazione da sali di diazonio. Reazione di Wittig. Acidità. Formazione di sali. Sintesi. Sostituenti attivanti e disattivanti. Fonti. Reattività. Wolff-Kishner. Fenoli Nomenclatura e proprietà fisiche. ammoniaca e derivati. Alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Calore di idrogenazione. tioli. Epossidi Nomenclatura e proprietà fisiche. Sintesi. Disidratazione. Reazione di Williamson. Nitrazione. Reattività. Alogenazione. Effetto di sostituenti sull'acidità. Effetto induttivo e mesomero. Rappresentazioni del benzene. Struttura elettronica del benzene. idrogenolisi di tioacetali). Carbocationi allilici. Benzene e derivati Nomenclatura e proprietà fisiche. Solfonazione. Addizioni elettrofile 1. Sintesi. Per deidroalogenzione di aloidrine e per ossidazione di alcheni. Acidi carbossilici Nomenclatura e proprietà fisiche. Regola di Hückel. Sintesi. Risonanza del benzene e di altri sistemi importanti. Orbitali delocalizzati. cianuri. Sintesi. Fonti. Da composti di Grignard e nitrili. Acidità e basicità. Addizioni nucleofile al carbonile: acqua. Calore di idrogenazione. Reattivi di Grignard e di organo-litio: loro impiego nella sintesi. Per riduzione parziale di acidi carbossilici e derivati con idruri. Sostituzione elettrofila aromatica. Acidità e basicità. Eteri Nomenclatura e proprietà fisiche. Per ossidazione di alcoli. Reazione di Diels-Alder. Reattività. Reattività in funzione della natura dei metalli. Composti organometallici Legame carbonio-metallo. Effetti orientanti. Reattività. Classificazione. Da alcoli per disidratazione. Fonti. Reattività.4. Reattività. . Sostituzione elettrofila aromatica su benzene e derivati monosostituiti e sul naftalene. Riduzione con idruri. Alcoli Nomenclatura e proprietà fisiche.2 e 1. Aldeidi e chetoni Nomenclatura e proprietà fisiche. Ossidazione. Reattività ai nucleofili in ambiente acido e basico. Risonanza. Ossidazione. Implicazioni stereochimiche.

Reattività. pirrolo. Riduzione. Derivati degli acidi carbossilici (alogenuri acilici. terpeni e alcaloidi. Preparazione con reazioni di tipo aldolico. cere e oli. pirrolo e tiofene. Sostituzioni elettrofile. ammidi. aldeidi. Sintesi di Fischer dell’indolo. Comportamento al calore di acidi dicarbossilici. Idrolisi. tiofene. esteri. Nomenclatura. Reazioni di addizione coniugata con nucleofili. Sali di ammonio quaternari. Riduzione di nitro composti. Anellazione di Robinson. Composti eterociclici aromatici Nomenclatura. solfoni e acidi solfonici. nitrili. I fosfolipidi. Chimica degli ioni enolato e degli enoli Acidità dei composti carbonilici: formazione di ioni enolato ed enoli. Sintesi di Robinson-Gabriel dell’ossazolo. principali vie metaboliche. Da composti di Grignard. Composti carbonilici e nitrili α. Prostaglandine. Dieckmann. Ammine Nomenclatura e proprietà fisiche. struttura. Acidità degli eterocicli azotati. Composti solforati Tioalcoli e tiofenoli. Reazioni di ossidazione. Sintesi di Hantzch della piridina e sintesi di Friedländer della chinolina.β-insaturi Struttura. Estrazione e purificazione di metaboliti secondari. Sintesi. struttura. Sostituzioni elettrofile e nucleofile. anidridi. Idrolisi di nitrili e derivati di acidi. Eliminazione di Hofmann. Sintesi. I saponi. Diazotazione e reazioni degli ioni diazonio delle ammine alifatiche e aromatiche. ossazolo. Reattività di furano. condensazione aldolica incrociata. Sintesi di Hantzsch del tiazolo. Addizione di Michael e sue applicazioni. Sostituzione nucleofila acilica. Sintesi. Basicità e acidità. solfossidi. Condensazione aldolica catalizzata da basi e da acidi. Riarrangiamento di Hofmann. chetoni. azidi. Riduzione. ammidi e nitrili) Nomenclatura e proprietà fisiche. indolo e benzofurano. Preparazione. Alchilazione e acilazione. Lipidi: grassi. Alogenazione in  dei composti carbonilici. Ottenimento per ossidazione di alchilbenzeni. Sostanze organiche naturali Metaboliti primari e secondari. basicità. Reattività. Cenni sulla chimica di tioeteri. . Alchilazione degli ioni enolato degli esteri. Reattività di piridina e chinolina. Sintesi di Gabriel. Claisen incrociata. acidità. Reazioni di amminazione riducente. alcoli. tiazolo. Sintesi di Paal-Knorr di furano. racemizzazione. Feromoni. Cenni a polichetidi. sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Reattività. imidazolo. Sintesi dell’imidazolo da composti -dicarbonilici. disolfuri. Reazioni di condensazione degli ioni enolato degli esteri: Claisen. Decarbossilazione. Studio dei cammini biosintetici. Riduzione. Reazioni con composti organometallici.

Sintesi da -alogenoacidi. Cenni sulla struttura primaria. lattosio. Proprietà acido-base. glicogeno e cellulosa. Reazioni con arilidrazine. Reattività del gruppo amminico e del carbossile. Protezione e deprotezione selettiva dei gruppi funzionali. polimerizzazione radicalica. Isomerizzazione basecatalizzata. policarbonati.Carboidrati Nomenclatura. Prova della stereochimica del glucosio. cationica e anionica. protonabilità. Zuccheri riducenti e non riducenti. cellobiosio. Strutture dei monosaccaridi: stereochimica e configurazione. Sintesi di Strecker. secondaria e terziaria delle proteine. Acidi nucleici. Omopolimeri e copolimeri. Stereochimica. proteine Nomenclatura di amminoacidi e peptidi. Eteri ed esteri dei monosaccaridi. Sintesi di Kiliani-Fischer. Polimeri di addizione: polialcheni. . Sintesi maloniche. Struttura. Disaccaridi: saccarosio. peptidi. Polimeri di interesse farmaceutico. Polimeri sintetici Classificazioni. poliammidi. Notazione e nomenclatura. Reazioni di ossidazione e riduzione. Degradazione di Ruff. Polisaccaridi: amido. Sintesi peptidiche in soluzione e in fase solida. Glicosidi. classificazione e proprietà. Basi pirimidiniche e puriniche: tautomeria. Mutarotazione. Aspetti regiochimici e stereochimici. maltosio. poliuretani e resine epossidiche. strutture cicliche. Morfologia e caratteristiche fisiche. Proiezioni di Fischer. Amminoacidi. Polimeri di condensazione: poliesteri.

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