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Análise Conformacional

2. Indicar o nome dos seguintes Hidrocarbonetos (Hc)

2. Indicar o nome dos seguintes Hidrocarbonetos (Hc) 3. Indicar o nome das seguintes estruturas 4-

3. Indicar o nome das seguintes estruturas

(Hc) 3. Indicar o nome das seguintes estruturas 4- Indicar usando a fórmula estrutural simplificada as

4- Indicar usando a fórmula estrutural simplificada as moléculas nas conformações indicadas :

a) butano eclipsada

b) butano anti

c) butano gauche

5- A 25 0 2-metilbutano apresenta um equilibrio conformacional de 90% de um

confôrmero e 10% do menos favorável.

duas conformações para este composto.

a) Qual a diferença de energia (G) entre as

b) Desenhar os possíveis rotâmeros (alternado e eclipsado)

6- Indicar o angulo diedro entre grupos Metilas na molécula do butano

d) anticlinal

a) antiperiplanar

b) synperiplanar

c) synclinal

7- Indicar a conformação e o momento dipolar para o 1,2 dibromoetano

8- A forma gauche do 1-clorobutano é 1,3 KJ/mol mais estável que a anti (considerar

C1-C2)*

9- A forma anti do 1-clorobutano é 1,7 KJ/mol mais estável que a gauche (considerar

C2-C3)

10- Éteres com a fórmula geral R-O-CH2X tem a conformação gauche mais estável .

Explique usando

projeção de Newman

Equilíbrio Conformacional Axial x Equatorial

Grupo

G a 25 0 C

Grupo

G

a 25 0

-H

0

-F

0,25

-CH3

1,70

-Cl

0,52

-CH2CH3

1,75

-Br

0,55

-CH(CH3)2

2,20

- I

0,46

-C(CH3)3

5,00

-OH

0,94

-COOH

1,41

OCH3

-0,75

-COOMe

1,29

-NH2

1,4

11- Indicar a fórmula estrutural simplificada (cavalete) e Projeção de Newman de

a) propano intercalado

b) propano eclipsado

c) butano anti

d) butano gauche

12- Calcular G para o equilíbrio entre os confôrmeros em cadeira do

a) 1-etil-1-metilcicloexano

metilcicloexano

b) cis-1-etil-4-metilcicloexano c) trans-1-etil-4-

13- Indicar qual cicloexano é cis ou trans , e desenhar a estrutura do confôrmero mais estável

trans , e desenhar a estrutura do confôrmero mais estável 14.- Indicar a conformação dos compostos

14.- Indicar a conformação dos compostos abaixo, e quando for o caso desenhar o

confôrmero mais estável : a) cicloexanol cicloexano

b) trans-metil-cicloexanol c) cis-1,2 dimetil

15-A partir da Projeção de Newman do 1,2 dicloro etano 1) indicar as projeções a 60, 180 e 360 0 sabendo que a 180 0 é o rotâmero mais estável e 2) qual a relação entre os rotâmeros gauche

16- Usar a projeção de Newman para indicar as conformações anti e gauche para o

a) 1-Bromo 2-Cloroetano e

b) ácido 3-hidróxipropanóico

17- Indicar as estruturas cis e trans do 1,4-Dimetilcicloexano. Em cada caso qual o confôrmero de maior energia ?

18- Indicar a isomeria geométrica para os compostos abaixo, e indicar qual a relação entre as estruturas (se houver).

e indicar qual a relação entre as estruturas (se houver). 19- Considerar a conformação em cadeira

19- Considerar a conformação em cadeira do trans 1,3 Dimetil cicloexano. a) Indicar o isômero geométrico b) Indicar o conformêro mais estável.

20- Idem ao exercício anterior para o trans

1,2 Dimetil cicloexano

21- Desenhar as conformações mais estáveis para

a) 1-Metil 1-propil cicloexano

b) trans 1-Metil 2-propil cicloexano

c) cis 1-Metil 2-propil cicloexano

22 - Indicar as Fórmulas estrutural dimensional (estendida) e projeção de Newman para

o

a) -propano alternada c) -butano antiperiplanar

Resolução

b) - propano eclipsado d) - butano gauche ou synclinal

2)

isobutano, 2,2 dimetil butano, 2-metil pentano, 2,5-dimetil-4-isopropil heptano

3)

isopropil-3-metilciclopentano, trans-Biciclo [4,3,0]nonano, cis-Biciclo[3,3,0] octano

7,7-dimetil-biciclo[2,2,1]heptano,

dibromocicloexano

4)

7,7-dimetil-biciclo[2,2,1]heptano, dibromocicloexano 4) 5) 1,36 log K como K=10/90 =0,1 G= +1,3 trans-

5) 1,36 log K como K=10/90 =0,1

G= +1,3

trans-1,3-dibromocicloexano, cis-1,2-

=0,1 G= +1,3 trans- 1,3-dibromocicloexano, cis- 1,2- 6) ângulo entre Me no butano antiperiplanar 180,

6)

ângulo entre Me no butano antiperiplanar 180, synperiplanar = zero, synclinal = 60 e anticlinal 120

7)

8)

9)

10)

12

)

13)

14)

7) 8) 9) 10) 12 ) 13) 14) a = zero b=     1,3 3Fluor-cicloexanol
7) 8) 9) 10) 12 ) 13) 14) a = zero b=     1,3 3Fluor-cicloexanol
7) 8) 9) 10) 12 ) 13) 14) a = zero b=     1,3 3Fluor-cicloexanol

a = zero

b=

8) 9) 10) 12 ) 13) 14) a = zero b=     1,3 3Fluor-cicloexanol =
   

1,3 3Fluor-cicloexanol = cis

1,2 Cloro-ácido = cis

1,2 Cloro-Me= trans

   

1,2 isopropil-cicloexanol = cis

1,2 amino éter =trans

1,4 metil-éter = trans

1,2 Bromo-amina = trans

1,4tButil-cicloexanol = cis

 

1,2 Cloro-isopropil = cis

metil-éter = trans 1,2 Bromo-amina = trans 1,4tButil-cicloexanol = cis   1,2 Cloro-isopropil = cis 16

16

)

metil-éter = trans 1,2 Bromo-amina = trans 1,4tButil-cicloexanol = cis   1,2 Cloro-isopropil = cis 16