c



Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos

a través de un puente de oxígeno  son compuestos que tienen un átomo de
oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados

Se nombran interponiendo la partícula "

" entre los dos radicales, o más
comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la
palabra " ".

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en

alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente
de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común
o etílico, normalmente denominado éter.

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo  de los

alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los
éteres pueden ser:

ï| 0

,  (los dos radicales alquílicos).

ï| 0
, 00 (los dos radicales arílicos).

ï| Œ
, 0 (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimétricos, si son distintos

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: 0

Fórmula general:  donde R y R· son radicales alquilo o arilo los cuales
pueden ser iguales o diferentes.


     

ï| La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas

el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:
 ï| En general su olor es agradable.
ï| Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en
agua. El resto son insolubles.
ï| Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
ï| Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente
reaccionan con ácido yodhídrico (HI).


0
 !"0

ï| Las moléculas de los éteres, al carecer de grupos , no pueden

asociarse a través de enlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y
fenoles, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son bastante bajos,
comparables a los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Así, el
O
  (p.e. = - 24 ºC) y el  
  (p.e. = 11 ºC) son gases a la
temperatura ambiente y después ya son líquidos muy volátiles, cuyos
puntos de ebullición aumentan regularmente con el peso molecular.
ï| Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes de estructura
semejante y peso molecular comparable. Son más solubles en "  y
todavía más en #$ concentrado


0
%&!Œ"0
ï| Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace ". Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren
una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita
guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de
un reductor (# , '
0#) antes de la destilación

c  (


Es el más importante de los éteres. También se le conoce como etoxietano,

dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:
Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como
antiespasmódico.

El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es

muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras
sustancias.

)Œ
)"'0 &0
c


*'0&0"

 +  , Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos

(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
 + $ La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de
dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la
palabra éter.

 + - Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.
La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido
del nombre del ciclo.




)Œ
)"'0 &0
c



Cuando el grupo   del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún
otro grupo funcional, ÷
÷



÷O ÷ 
i
 Si los radicales son iguales el éter se dice que es 


 y si no
es entonces 


 Esta nomenclatura es de tipo común, pero por
acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético

Ejemplos:

c  

.

DITER-BUTIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER

DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER

c  



ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER

SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER

 /0 12 .

S
-bu  bu  i
 I-n- i


Se coloca el oxígeno como unión de los El lugar donde coloque los radicales es
radicales. Verifique que sea en el enlace indistinto, lo importante es que esté el
libre de cada radical donde se una el oxígeno entre ellos en la posición
oxígeno. adecuada.




3
""

Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes

compuestos:


 0



02
   /
/
 


 



 
 
 02
 02
 



02

02
 


 +


SEC-BUTILFENIL ÉTER
ETILISOBUTIL ÉTER
Nombramos en orden alfabético
los radicales unidos al oxígeno y
al final la palabra éter.
˜




n-BUTILISOPROPIL ÉTER SEC-BUTILETIL ÉTER

r


TER-BUTIL-n-PROPILÉTER
 0'"'

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en
estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos OH en
la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen
alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son
los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el
grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de
sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

El grupo funcional es  cuyo nombre es .

"'0 "0")
*4)
')&Œ

 &)"

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o

alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.

12  )0  " 



1/

1-propanol monol

1,2-propanodiol
diol
(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol
triol
(glicerina)
"'0 "0"5)
*4)
' 
"06)0'%&
70&)
'

Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo ²OH
(hidroxi).

Œ0Son aquellos alcoholes en los que el grupo ˜



está unido a
un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.

Ejemplos:

Los carbonos a los cuales está unido el grupo˜



(rojos) están a su vez
unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.


"&)0.- Son aquellos en los cuales el grupo ˜



está unido a un
carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono unido al ²OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es
un carbono secundario.

"0.- Son aquellos en los cuales el grupo ˜



está unido a un
carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.

Ejemplo:
El carbono al cual está unido el grupo ²OH (rojo) está unido a su vez a tres
átomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

" 



El parentesco de los alcoholes con el agua se pone de manifiesto en muchas de

sus propiedades fisicoquímicas. Así, por ejemplo, los primeros términos de la
serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente
miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrógeno, análogos a los
que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí. Al
aumentar el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace
cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye
mucho su solubilidad en agua, siendo ya prácticamente insolubles los alcoholes
con diez o más átomos de carbono.
En estado sólido y en estado líquido, las moléculas de los alcoholes y fenoles
están muy asociadas mediante   ÷O O
, formando cadenas de varias
moléculas, lo que explica sus puntos de fusión y de ebullición anormalmente
elevados Como ocurre, en general, en todas las series homólogas, los puntos de
fusión y de ebullición de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el número
de átomos de carbono. Así, los alcoholes inferiores son líquidos incoloros, muy
fluidos y relativamente volátiles; los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos
viscosos; y el dodecanol, esto es, con 12 átomos de carbono (


),
es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a la temperatura ambiente

0 ˜  
/


0LCOHOL METÍLICO O MET0NOL ("-


 .

ï| Líquido incoloro de olor agradable si es puro.

ï| Œuy soluble en agua.
ï| Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o
aplica externamente.

&:

ï| Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.

ï| Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es
mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por lo
que contamina menos.
ï| Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

0LCOHOL ETÍLICO O ET0NOL ("-"$


 .

ï| Líquido incoloro de olor característico.

ï| Sabor caústico y ardiente.
ï| Œuy soluble en agua
ï| Arde con flama.

&:

ï| Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.

ï| Desinfectante y antiséptico.
 ï| En la fabricación de bebidas alcohólicas

PROP0NOTRIOL O GLICERIN0 -

Es un polialcohol, o sea que tiene más de un grupo  en su estructura. Su

fórmula es:

&

ï| Fabricación de nitroglicerina y resinas..

ï| Agente edulcorante y humectante en confitería.
ï| En la elaboración de cosméticos, cremas y algunos jabones.
ï| Lubricante en productos farmacéuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.-

Es un diol, o sea que contiene dos grupos ²OH en su estructura. Su fórmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboración de una fibra sintética

conocida como dacrón.

FENOL O HIDROXIBENCENO.-

Es el alcohol aromático más sencillo.




&

Fabricación de plásticos

Preparación de antisépticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues

bucales.

Elaboración de desinfectantes para el hogar.

)Œ
)"'0 &0
0'"'


 +  , Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el

grupo -OH.

 + $Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
 +  - El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del
alcano con igual número de carbonos por -ol

 +  # Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor

prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

 +  8 El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula
termina en -ol.


)Œ
)"'0 &0"Œ4)
0'"'


Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común

formado por la palabra 0LCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la
terminación ICO.

Ejemplos:

0LCOHOL METÍLICO

0LCOHOL ETÍLICO

0LCOHOL n-PROPÍLICO

0LCOHOL ISOPROPÍLICO

0LCOHOL n-BUTÍLICO
 0LCOHOL ISOBUTÍLICO

0LCOHOL SEC-BUTÍLIVO

0LCOHOL TER-BUTÍLICO




) / 2

  ˜ 

La terminación sistémica de los alcoholes es '. El alcohol es el más importante

de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeración de la cadena
debe iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el radical 
˜


pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algún
grupo funcional o al radical fenil.

r   12 /0 .

a) 



Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo  e
iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono. Se nombran
los radicales en orden alfabético, y al final el nombre de la cadena principal con
terminación  indicando la posición de el grupo hidroxi

Î-METIL-2-HEX0NOL

b)

En este caso, la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los
carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo  está
exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente
grupo funcional que es el átomo de bromo.

ü-BROMO-3-ISOBUTIL-Î-HEPT0NOL





2-FENIL-5-METIL-Î-OCT0NOL

d)

3-ETIL-Î-METIL-ü-PENT0NOL

e)

En este caso, la cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil

se incluyera en la cadena quedaría fuera el carbono que tiene cloro

3-SEC-BUTIL-Î-CLORO-ü-BUT0NOL


 /0  22.


#9#
 
$˜ / 

Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 4. La terminación

 indica que hay un grupo ²OH unido a uno de los carbonos de la cadena, que en
este caso es el carbono # 2, ya que este número antecede a la palabra hexanol.

0
,9:
08 02
-˜ / 

Es una cadena de 7 carbonos con un grupo ²OH característico del alcohol en la

posición 3.


,9$9$9;  # 

#/// 

Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.


,<$ 02
89:
 
#/ 

$9;9,=
0- 02
8 / 

r 




 0

# -

, //  $ 
# 
#˜ / 

 

0 ˜  02(


#
02
#/
-/ 



#0$ 02
,02/ 

 +

3,5-DIMETIL-3-OCT0NOL 5-FENIL-3-HEX0NOL
˜


ü-BROMO-ü-SEC-BUTIL-3-CLORO- 2-ISOPROPIL-6-n-PROPIL
ü-PENT0NOL -Î-OCT0NOL
r


5-TER-BUTIL-6-CLORO-3-HEX0NOL
Œ

0

 es un término usado en química que se refiere a la propiedad de
algunos líquidos para mezclarse en cualquier proporción, formando una solución
homogénea. En principio, el término es también aplicado a otras fases (sólidos,
gases), pero se emplea más a menudo para referirse a la solubilidad de un líquido
en otro. El agua y el etanol^

 
, por ejemplo, son miscibles en
cualquier proporción.

El 2/  02

1/ es aquella temperatura en la cual la materia cambia de
estado líquido a gaseoso, es decir se ebulle. Expresado de otra manera, en un
líquido, el punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor del
líquido es igual a la presión del medio que rodea al líquido.1 En esas condiciones
se puede formar vapor en cualquier punto del líquido.

El 2/ 2

1/ es la temperatura a la cual la materia pasa de estado sólido a
estado líquido, es decir, se funde.

Al efecto de fundir un metal se le llama fusión (no podemos confundirlo con el

punto de fusión). También se suele denominar fusión al efecto de licuar o
derretir una sustancia sólida, congelada o pastosa, en líquida

Los ˜
02

 son compuestos orgánicos constituidos por carbono
e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y
alquinos