Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Esterificación
c
c
c
cSe denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un acido carboxílico o un
acido inorgánico con un alcohol.
c
ccc
cÿ
ccccccccc
c
c
c
]a industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de
kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el
ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de
glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante
y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto
puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetil salicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular
de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto
agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.
]a benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante
del dolor, obtenido también por esterificación.
c
c
c
c wateriales:
c gubos de ensayo
c Pinza para tubo de ensayo
c ]unas de reloj
c Pinza pico de loro
c Espátula
c wechero
c radilla para tubos de ensayo
c Pipetas
c ëaso de precipitado de 250m] y 50 m]
c trípode
c Rejilla con centro de cerámica
c Propipetas
c Balanza
c c~ iv
c [ i li íli
c wt lc
c § i l i
c rilc
c m mtilmmc
c
c ~ED M ENTñcc
c t mmm
ml l
tíli
imli íli
i tmrà t m
c
G
c
c
c c c
c
c
c
c
ac
t m m wmím m t
i t l it m
t m m m ím l jt mtm l l mm títi l t
m
c
c
c
Ú Ú
c
cccccccccc·ccc cccc c
c
w
c
c
lll
t
m
m imlCm t
CTIVI ES
salicilato de metilo
2 hidroxibenzoato de metilo,
aceite de betula, ácido gualtérico, C8H8O7
esencia de abedul dulce, esencia
de gaulteria, esencia de pirola,
esencia de Wintergreen.
propiedades farmacológicas
características
usos:
Solo puede usarse de manera externa, ya que por vía oral es sumamente
tóxico, a pesar de que su absorción gástrica es muy lenta. Solo los
derivados sintéticos del ácido acetil salicílico se utilizan de manera
sistémica.
El salicilato de metilo es el único de los salicilatos que se utiliza
exclusivamente en piel.
]a hidrólisis es una reacción química entre agua y otra sustancia, como sales.
Al ser disueltas en agua, sus iones constituyentes se combinan con los iones
hidronio u oxonio, H 3O+ o bien con los iones hidroxilo, OH -, o ambos. Dichos
iones proceden de la disociación o autoprotólisis del agua. Esto produce un
desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se
modifica el valor del pH.
]as sales de los ácidos débiles o bases débiles se hidrolizan por acción del agua,
dependiendo, el grado de la reacción, de la debilidad del ácido o la base. Es
decir, cuanto más débil sea el ácido o la base, mayor es la hidrólisis .
5c Ë c cÊ c
icÊ Ê i ii c
i mmlmm i m lt ml l
i i
lmm ml ilml l i t
m lmi i tm i
tmm i
itlmt i m
imi
mimlml l i t
lt i t m
m mllmi i t:
c
c
c
c
c
c
c E li c c c Ê c c lc
c
c lc Ê c l c c Ê c
cl c cc c~ Ê c
l Êc
i i
mi l lmm
m mm títi
lm tm §
i mt l t ltil ti l
tm mttill tilt
i m lm
mlmlmi
j
l
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c ic c Êliil c c
il c Ê c c c c c c i c
Êliíli c
càc
lc cl lc
íli c Êi àc
rCrCrrÑ
!
"
tmmjm lm tili
itm t
################################! !$ mli ilmt
til
###############################
c
9.c Que olumen de etanol se obtendría tratando 100 gr de acetato de
etilo con potasa en exceso, suponiendo que el rendimiento de la
operación es del 80% (pal cetil = 0,789).
è
(%) rendimiento= 100 U 80 è U 41 .82
52.27
Inicial
Producidos
astados
Finales
[ ][ ] [ ]2 2
4U U U 4 U2U U U
[1 ][1 ] [1 ]2 1 3
0.33 (46g)=15.18g
0
11.cSe calienta en un tubo sellado hasta 100 c, una mezcla liquida de 1
mol de acido la composición en equilibrio .
Sustancias § §
§ §
woles
Inicial
Producidos
astados
Finales
En el equilibrio
CHACHàOH à 6 9à 1 .
HàO 18 7à 11.à
32 32
100 U 31.38 Ñ 100 U è Ñ 101.98 Ñ 102
è 31.38
CH3-COO-CnH2n+1 Ñ 12+3+12+32+12n+2n+1=102
14n+60=102 Ñ n=3
32 32 100
100 U 27.59 Ñ U è -Ñ 115.98 ->116
è 27.59
CnH2n+1-COO-C2H5 Ñ 12n+2n+1+36+32+5=116
14n+74=116Ñ n=3
CH2 C COOH
5c
l clÊcÊii Êc i Êc
mc CrCr CrCrrrCr#Cr CCrr
c CrCClCrrCrCCrrCl
c CrCCr CrCrrCrCCr Cr Crr
c rCrCrCr rrCrCr CCr Cr
c CrCrCrCr Cr rrCrCCr Cr Cr
c CrCrCrCr rrCrCCr Cr Cr
CO CSIO ES
c
BIBIOGR I
Ñc http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/material/tema-14.doc
Ñc http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo19.htm
c