Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluros de
acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A
destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil
en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Nomenclatura
Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra
anhídrido:
• Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un acido) se nombran sustituyendo la
palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido
seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la
palabra ácido).
Para Nombrar
• Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
• Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.
• Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo
empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.
Ejemplo
•
•
•
•
ANHIDRIDOS DE ACIDO
AIPO4 CH3COOH
CH3COOH H2O + CH2 C O (CH3CO)2O
700ºC
Cetena Anhídrido acético
700-750ºC
CH3COCH3 CH4 + CH2=C=O
Cetena
O
C
COOH
200ºC
O + H2O
COOH Agua
C
O
Anhídrido
ftálico
El tamaño del anillo es crucial: con ácido adípico, por ejemplo, la
formación del anhídrido generaría un anillo de siete átomos, por lo que
no tiene lugar; en cambio, se pierde dióxido de carbono para formar
ciclopentanona, una cetona con un anillo de sólo cinco átomos.
CH2 CH2
H2C COOH H2C
Ba(OH)2, 285-295ºC
C O + CO2 + H2O
H2C COOH H2C
CH2 Dióxido Agua
CH2
Ciclopentanona de carbono