Apost Q Organica Parfor

Universidade Estadual Vale do Acaraú
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia

Curso de Licenciatura em Biologia e Química
MANUAL DIDÁTICO DE
QUÍMICA ORGÂNICA I
Autor:
Walber Henrique Ferreira Ribeiro

Mestre em Química Orgânica pela UFC
Professor Assistente da Universidade Estadual Vale do Acaraú
Sobral – CE. Agosto de 2010.

SUMÁRIO
CAPÍTULO 1 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA ........................................................................................ 1

1 POR QUE É IMPORTANTE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA? ................................................................. 1
2 HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA ............................................................................................................ 5
3 CARACTÉRISTICAS DO CARBONO – POSTULADOS DE KEKULÉ .......................................................... 7
3.1 POSTULADOS DE KEKULÉ ................................................................................................................................ 7
3.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO ........................................................... 8
CAPÍTULO 2 – HIDROCARBONETOS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS ............................................................... 11

1 LIGAÇÕES COVALENTES CARBONO – CARBONO ................................................................................... 11
1.1 ALCANOS – METANO E ETANO .................................................................................................................... 11
1.2 ALQUENOS: HIDROCARBONETOS COM DUPLA LIGAÇÃO CARBONO – CARBONO; ETENO E
PROPENO ............................................................................................................................................................. 12
1.3 ROTAÇÃO LIMITADA E DUPLA LIGAÇÃO ................................................................................................... 12
1.4 ALQUINOS: COMPOSTOS COM LIGAÇÃO TRIPLA CARBONO – CARBONO; ETINO (ACETILENO)
E PROPINO ........................................................................................................................................................... 13
2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS .............................................................................................................................. 14
CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA ............................................................................. 16

1 FUNÇÕES ORGÂNICAS ...................................................................................................................................... 16
1.1 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS .............................................................................................. 16
1.2 ÁLCOOIS .............................................................................................................................................................. 16
1.3 ÉTERES ................................................................................................................................................................ 16
1.4 AMINAS ............................................................................................................................................................... 17
1.5 ALDEÍDOS E CETONAS .................................................................................................................................... 17
1.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES ........................................................................................... 17
1.7 NITRILAS ............................................................................................................................................................. 17
2 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO E DAS CADEIAS CARBÔNICAS .......................................................... 21
3 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................................... 22
3.1 GRUPO ALQUILA E RAMIFICAÇÕES ............................................................................................................. 22
3.2 AS REGRAS DA NOMENCLATURA ................................................................................................................ 24
CAPÍTULO 4 – PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR ........................................................ 25

1 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ..................................................................... 25
1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES ..................................................................................................................... 25
1.2 SOLUBILIDADE .................................................................................................................................................. 27
CAPÍTULO 5 – RESSONÂNCIA .................................................................................................................................... 29

1 LIGAÇÕES DUPLAS CONJUGADAS E ELÉTRONS PI CONJUGADOS .................................................... 29
2 RESSONÂNCIA ..................................................................................................................................................... 29
CAPÍTULO 6 – ESTEREOQUÍMICA ........................................................................................................................... 31

1 ESTEREOQUÍMICA - APRESENTAÇÃO .......................................................................................................... 31
1.2 ISOMERIA CONFORMACIONAL ..................................................................................................................... 31
2 ESTEREOISÔMEROS CONFIGURACIONAIS ............................................................................................... 33
2.1 DIASTEROISÔMEROS GEOMÉTRICOS CIS – TRANS E DESCRITORES E – Z ........................................... 33
2.2 ENANCIÔMEROS (ou ENANTIÔMEROS) E MOLÉCULAS QUIRAIS .......................................................... 34
2.3 ATIVIDADE ÓPTICA E POLARÍMETRO ......................................................................................................... 35
2.4 NOMENCLATURA DOS ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S) ....................................................................... 38
Licenciatura em Química e Biologia/ UVA

Química Orgânica – Prof. Walber Henrique.
CAPÍTULO 7 – ÁCIDOS E BASES EM QUÍMICA ORGÂNICA .............................................................................. 40
1 DEFINIÇÕES DE ÁCIDOS E BASES ................................................................................................................. 40
1.1 DEFINIÇÃO DE BRONSTED-LOWRY PARA ÁCIDOS E BASES ................................................................. 40
1.2 DEFINIÇÃO DE LEWIS PARA ÁCIDOS E BASES .......................................................................................... 41
2 AUTO IONIZAÇÃO DA ÁGUA E pH ................................................................................................................. 41
2.2 DISSOLUÇÃO DE UM ÁCIDO FORTE EM ÁGUA .......................................................................................... 42
2.3 DISSOLUÇÃO DE UMA BASE FORTE EM ÁGUA ......................................................................................... 43
3 FORÇA DE ÁCIDOS E BASES ............................................................................................................................ 43
CAPÍTULO 8 – REAÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................................................... 45

1 REAÇÕES ORGÂNICAS ..................................................................................................................................... 45
1.1 RESUMO DOS PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES ......................................................................................... 45
1.2 MECANISMOS DE REAÇÃO ............................................................................................................................. 49
1.3 MECANISMO DE REAÇÕES RADICALARES ................................................................................................. 49
1.4 MECANISMO DE REAÇÕES POLARES ........................................................................................................... 50
BIBLIOGRAFIA CONSULTADA .................................................................................................................................. 52

Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica
CAPÍTULO I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
1 POR QUE É IMPORTANTE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA?
Nós estamos à volta com a química orgânica e seus produtos. Nosso corpo é uma máquina complexa na qual
milhares de fenômenos físicos e químicos estão ocorrendo a todo momento envolvendo substâncias orgânicas. Por
exemplo, no momento que você lê essas palavras, seus olhos estão usando um composto orgânico, o retinal, que converte
luz visível em impulsos nervosos. Segurar esta apostila ou um livro qualquer requer que seus músculos consumam ATP,
para moverem moléculas de proteínas e, para isso, açúcares são convertidos em outras moléculas para liberar energia. O
nosso pensamento é possível porque muitas moléculas orgânicas, os neurotransmissores, são lançados nas fendas
existentes entre os neurônios conectando-os para que os impulsos nervosos viajem através do cérebro.
Muitos dos fenômenos citados acima e tantos outros, dentro ou fora do corpo humano ou de um animal, envolvem
um nível de abstração e complicação que nós, químicos, não compreendemos por completo. E é por isso mesmo, e pela
“sede por entender” e por outras razões, que estudamos e realizamos pesquisas. Nesse processo de busca do conhecimento,
muitos cientistas cooperam: químicos, matemáticos e físicos se juntam para entender o comportamento das moléculas e,
juntamente com os biólogos, buscam entender como esse comportamento determina o fenômeno da vida.
As pesquisas, não apenas pelo simples prazer de conhecer, como também por causa dos interesses financeiros dos
grupos que detêm o poder político e econômico, produziram os conhecimentos e, juntamente com as soluções técnicas,
determinaram a sociedade em que vivemos. Alimentos industrializados, medicamentos, roupas, itens do lar, automóveis
etc. são os “bons” frutos desses empreendimentos. Apesar de testemunharmos o grande desenvolvimento científico e
tecnológico quase ilimitado, somos obrigados, também, a conviver com a miséria, a fome, a criminalidade, a disseminação
das drogas, o descaso com a vida humana e a depredação do meio ambiente. Estes últimos, o outro lado da mesma moeda.
A química orgânica começou estudando substâncias extraídas dos seres vivos, daí o adjetivo “orgânica”, que
significaria: “que vem dos organismos vivos”. O seu objeto de estudo diferia daquele estudado pela química inorgânica,
exatamente porque nesta outra área as substâncias proviam do mundo mineral. Atualmente, a química orgânica tem outra
definição. Seu objeto de estudo são os compostos de carbono juntamente com outros elementos, tantos aqueles
encontrados nos seres vivos, como outros que se obtêm de diferentes fontes, inclusive produzidos em laboratório.
As principais fontes de compostos orgânicos são os seres vivos, o petróleo e o carvão mineral. Todavia, no passado,
os compostos orgânicos conhecidos eram aqueles que podiam ser extraídos dos óleos essenciais, destilados de plantas e os
alcalóides obtidos por precipitação a partir de extratos de plantas, com auxílio de algum ácido. O mentol é um famoso
exemplo de um composto odorífero obtido dos óleos essenciais da hortelã, e a cis-jasmona, o composto responsável pelo
cheiro característico de jasmim. A quinina, alcalóide extraído de espécies de árvores do gênero da Chinchona, pertencente
à família Rubiaceae e descoberta originalmente no Peru, é empregado no tratamento da malária e de arritmias cardíacas1,2.
A principal fonte de carbono disponível no século XIX era o carvão. A destilação do carvão para obtenção de um
gás que servia como combustível para iluminação e aquecimento (principalmente o hidrogênio e o monóxido de carbono)
também produzia um piche marrom rico em compostos aromáticos tais como benzeno, piridina, fenol, anilina e tiofeno.
1
Bolzani, M. da S.; Bolzani, V. da S. Do Peru à Java: A trajetória da quinina ao longo dos séculos. Disponível em
<http://www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_Naturais04.pdf>
Acesso em 19 de set. de 2010.
2
Quinina. Wikipedia. Disponível em <http://pt.wikipedia.org/wiki/Quinina> Acesso em 19 de set. 2010.
1
O fenol era usado como anti-séptico em cirurgias por causa de suas propriedades bactericidas. Atualmente é usado,
por exemplo, em desinfetantes e serve como padrão de comparação para medir a atividade de substâncias bactericidas. É
matéria prima para a síntese da aspirina3 e de outros medicamentos, também da síntese resinas e polímeros, como a
baquelite4, e na produção do ácido pícrico, empregado na preparação de explosivos.
OH
O
Ácido acetil salicílico
A anilina tornou-se a base da indústria das tintas. Foi a partir desse composto que se iniciou a pesquisa de novos
compostos orgânicos coloridos de origem sintética, tornando-os mais importantes que aqueles de origem natural. A título
de exemplo, cita-se uma substância derivada da anilina e ainda disponível, o marrom de Bismarck, uma tinta com a qual
muitos livros e documentos foram escritos no passado.
A partir do século vinte, a descoberta, extração, destilação e processamento do petróleo, mistura de hidrocarbonetos
da qual se extraem combustíveis, asfalto e matéria-prima para a fabricação de muitos produtos, proporcionou um grande
impulso no desenvolvimento da química orgânica e da indústria que dependia dela. Concomitantemente, várias fontes
naturais foram sendo empregadas para a obtenção de novas substâncias, tais como algas, fungos, corais e bactérias.
No momento em que essa monografia está sendo escrita, cerca de 18 milhões de substâncias orgânicas já foram
descobertas. Quantas mais são possíveis? Não parece haver limites (exceto o número de átomos no universo). Imagine que
você tenha sintetizado a maior cadeia carbônica da atualidade. Basta adicionar mais um átomo de carbono e uma nova
molécula terá sido obtida! Esse processo, sem considerar as diferentes posições onde aquele átomo de carbono adicional
será adicionado, e o processo pode prosseguir ad infinitum.
Contudo, esses milhões de compostos orgânicos não são apenas hidrocarbonetos. São compostos oxigenados,
nitrogenados, sulfurados etc. conforme contenham átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre etc. E em cada caso, diferentes
propriedades físicas e químicas surgem, que são responsáveis, pela sua aparência, estado de agregação, pontos de fusão e
ebulição, reatividade, atividade biológica, farmacológica, toxidez etc.
Os compostos orgânicos, dada essa variabilidade de possibilidades, podem se apresentar como sólidos cristalinos ou
amorfos, óleos, graxas, plásticos, elásticos, líquidos fixos ou voláteis ou gases. Alguns exemplos que nos são familiares
incluem o açúcar cristal branco de mesa (sacarose), um composto barato isolado de plantas como a cana de açúcar, a
beterraba, a batata etc., o petróleo, como já citado, que é uma mistura de diferentes hidrocarbonetos.
Os compostos orgânicos podem ser coloridos ou incolores. Na verdade, é possível pintar as cores do arco íris com
as tintas orgânicas descobertas na atualidade, cobrindo todo o espectro de cores (ver quadro 1).
A cor não é a única característica pela qual nós reconhecemos um composto. A presença de muitas substâncias é
percebida também através do seu odor. E nem só de flores é feita a vida. Muitos
odores desagradáveis são substâncias orgânicas. Por exemplo, o gambá emite
duas substâncias sulfuradas quando se sente ameaçado, responsáveis pelo seu
Tióis liberados pelo gambá odor desagradável característico.
3
A aspirina é o nome comercial do ácido acetil salicílico.
4
A baquelite é uma resina sintética, quimicamente estável e resistente ao calor, que foi o primeiro produto plástico. É
formado pela reação entre o fenol e o formaldeído, formando um polímero chamado polifenol. Para mais informações,
consultar o endereço <http://pt.wikipedia.org/wiki/Baquelite>.
2
Quadro 1.1 – Exemplos de compostos orgânicos coloridos.

Cor Composto Fórmula estrutural
Vermelho 3’-metoxibenzocicloheptatrien-2’-ona
Laranja Dicloro diciano quinona
Amarelo Diazometano
Verde Julolidino 9-nitroso
Azul Azuleno
Púrpura Trifluorometano nitroso
O pior fedor, todavia, não é nem aquele produzido pelo gambá, nem o derivado da
decomposição de organismos vivos ou do ovo podre. O pior fedor foi produzido em um
laboratório, em 1889, na cidade de Freiburg e causou a evacuação dessa cidade. As tentativas
de produzir tioacetona por craqueamento da tritioacetona deu origem a um poderoso odor
insuportável que se espalhava rapidamente sobre uma grande área da cidade, causando
desmaios, vômitos e pânico. O laboratório em que se trabalhava foi abandonado.
Muitos odores agradáveis são substâncias orgânicas. Por exemplo, a essência da maçã,
da laranja, do limão, morango, lavanda e muitos perfumes são moléculas orgânicas produzidas
pelas plantas, e muitas são sintetizadas em laboratório.
O
CH3C
CH2CHCH3
CH3
Acetato de isobutila,
S-limoneno R-limoneno essência de morango
odor de limão odor de laranja
O odor têm um papel muito importante, além de tornar o ambiente agradável ou uma comida apetitosa. A
comunicação química entre insetos, por exemplo, é realizada através de substâncias orgânicas pertencentes a uma classe de
hormônios denominada feromônios. De acordo com Sá e Fernandes (2010),
Os feromônios [...] são substâncias excretadas por organismos vivos e detectadas por outros
indivíduos da mesma espécie, produzindo mudanças de comportamento específicas. Estes
compostos, portanto, atuam na comunicação intraespecífica (entre membros de uma mesma
espécie). Como exemplos, podem ser citados os feromônios sexuais (provocam atração entre
3
macho e fêmea), os feromônios de alarme (produzem estado de alerta pela aproximação de

algum predador natural) e os feromônios de trilha e oviposição (demarcam, respectivamente, o
caminho até uma fonte de alimentos e o local onde os ovos foram depositados).
Como exemplos de alguns feromônios, podem ser citados o bombicol, feromônio da mariposa do bicho-da-seda, e a
periplanona-B, feromônio da barata Periplaneta americana, cujas estruturas encontram-se mostradas a seguir.
O
O
O
OH
(10E, 12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
bombicol
Periplanona-B
Na área farmacêutica, muitos fármacos, de diferentes tipos, são produzidos a partir de estudos de atividade,
planejamento racional, isolamentos de substâncias a partir de fontes naturais etc., tendo-se a química orgânica como a base
de tudo isso. O ácidos acetil salicílico, já mencionado, o sildenafil (viagra) e a benzilpenicilina, cujas estruturas
encontram-se mostradas a seguir, são alguns dos exemplos de drogas cujas moléculas são orgânicas.
H O
CH3
H H H
N S CH3 CH3CH2 N
O N
N
N CH3
O N
O -
H CO2 CH2CH2CH3
benzilpenicilina
(Antibiótico) O S
N
O
N
CH3
Sildenafil
(Viagra)
Em síntese, todo organismo vivo é feito de compostos orgânicos. As proteínas que formam os cabelos, a pele e os
músculos; o DNA que controla a herança genética; os alimentos que nos nutrem; e os medicamentos que tratam e curam as
doenças são, em sua maioria, substâncias orgânicas. Qualquer pessoa curiosa e que pretenda entender o que é e como a
vida acontece e como nascem, crescem e evoluem os seres vivos, qualquer um que queira ficar a par de muitas das
descobertas e do desenvolvimento que estão acontecendo em ciências como a medicina, a biologia e a química, precisa
primeiro entender Química Orgânica. Além disso, estamos rodeados por essa ciência e seus produtos que, a cada dia, não
deixam de aumentar em número e abrangência.
A Química Orgânica está presente, portanto, em praticamente todas as atividades humanas, faz parte do nosso dia a
dia e é responsável por boa parte do nosso conforto, alimentação e saúde. Não só nós, seres vivos, somos formados em boa
parte por substâncias orgânicas, como graças ao desenvolvimento dessa área do conhecimento humano, temos mais
alimentos, mais medicamentos, copos, pratos, cadeiras de plástico, sacolas, tintas, cosméticos, computadores, meios de
transportes mais eficientes e muitos outros produtos.
Para entendermos melhor o mundo no qual vivemos e conhecer as bases nas quais está assentada a sociedade
moderna, da qual fazemos parte; para sabermos qual nosso papel nessa sociedade, enquanto cidadãos, para podermos ter
voz a fim de contribuir para um mundo melhor, menos injusto e mais limpo, precisamos também conhecer um pouco de
Química Orgânica.
4
2 HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA
A Química nasceu com os trabalhos de Lavoisier, Dalton e outros cientistas que aplicaram, pela primeira vez, a
abordagem experimental aliada ao pensamento lógico dedutivo aos seus estudos.
Lavoisier, fazendo cuidadosas medidas de massa enquanto estudava reações de combustão, verificou que a massa
de todos os reagentes somada, antes da reação, era igual à massa somada de todos os produtos, depois da reação se
concluir. Essa descoberta é conhecida como Lei da conservação das massas e abriu o caminho para o desenvolvimento da
ciência Química.
O químico francês Joseph Louis Proust, também estudando as massas dos elementos e compostos, percebeu que a
proporção das massas dos elementos que compõem um composto é uma constante. Por exemplo, 18 gramas de água
contêm 2 gramas de hidrogênio e 16 gramas de oxigênio, sempre, não importando de onde a água foi tirada, se do mar, de
um lago, da chuva ou se obtida em laboratório a partir de uma reação química. John Dalton, que também estudou as
relações de massas entre reagentes e produtos nas reações químicas, definiu massas atômicas e propôs a primeira teoria
atômicas aceita pelos cientistas. Nessa teoria, Dalton afirmava que todas as coisas eram feitas de átomos, partículas
semelhantes a bolas de sinuca, só que muito pequenas, maciças, indivisíveis e indestrutíveis. Nascia a química atômica.
Figura 1.1 – Representação de átomos e moléculas, usando o modelo de

“bolinhas de sinuca”. Na figura estão representados os átomos de oxigênio e
hidrogênio, e uma molécula do gás hidrogênio e da água.
A separação da Química em duas áreas distintas, Química Orgânica e Química Inorgânica, foi proposta pela
primeira vez em 1777 pelo químico alemão Torbern Olof Bergman, que definiu:
 Química Inorgânica  a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais.
 Química Orgânica  a parte da Química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos, animais
e vegetais (compostos biológicos ou biomoléculas).
Os químicos naquela época acreditavam que as substâncias extraídas dos seres vivos fossem de uma natureza
diferente dos compostos encontrados na matéria bruta, no “reino mineral”, como os óxidos, os sais, os álcalis etc. Como
ninguém ainda sabia da existência dos átomos, moléculas etc., não podiam supor que uma molécula de carboidrato tivesse
os mesmos átomos existentes nos gases oxigênio, dióxido de carbono e na água, que são substâncias inorgânicas.
Para explicar a separação entre química orgânica e inorgânica e a aparente impossibilidade de se produzir,
artificialmente em laboratório, os compostos orgânicos, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou uma teoria que ficou
conhecida como Teoria da Força Vital ou, simplesmente, Vitalismo. Segundo essa teoria, os compostos orgânicos
necessitariam de uma força, existente apenas nos seres vivos, para serem sintetizados.
O Vitalismo de Berzelius perdurou por algum tempo prejudicando o desenvolvimento da Química orgânica, uma
vez que os Químicos que se ocupassem do estudo das moléculas biológicas e outras assemelhadas estavam limitados a
apenas isolá-las e identificá-las.
Em 1828, após várias tentativas realizadas por diferentes cientistas para produzir compostos orgânicos em
laboratório, algo inesperado ocorreu! Um dos discípulos de Berzelius, o alemão Friedrich Wöhler (1800-1882), obteve por
acaso uma substância encontrada na urina e no sangue, a uréia.
Havia no laboratório de Wöhler um frasco contendo o composto mineral “cianato de amônio”. Sob o efeito do
calor, surgiram no seu interior cristais de uma substância que Wöhler já observara antes, e o fato de encontrá-los no frasco
do cianato de amônio chamou-lhe muito a atenção. Ao observar cuidadosamente, ele concluiu que se tratava de fato da
“uréia”, um composto que, de acordo com a crença geral baseada na teoria da Força Vital, só poderia ser produzido nos
rins dos animais! Ele mesmo não acreditou no que tinha descoberto. A descoberta de Wöhler trouxe implicações muito
importantes à química e, em especial à química orgânica, porque ela não apenas provava que era possível produzir
substâncias orgânicas artificialmente como, também, revelava que tanto as substâncias que compõem os organismos vivos
como as que estão na natureza, formando o ar, a água e as pedras, têm muito mais coisas em comum do que se supunha!
5
NH2
NH4OCN (s) O C
FIGURA 1.2 – Aquecimento do cianato de amônio (inorgânico) para obtenção da
NH2
uréia (orgânico). Experimento realizado por Friedrich Wöhler.
A definição de Química Orgânica, proposta anteriormente por Berzelius, tornou-se, portanto, inadequada. Devido à
presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico (presente no
suco de uvas e vinho, C4H6O6 (s)), a glicerina (subproduto da fabricação de sabão e um dos principais componentes das
gorduras, C3H8O3 ()), o ácido cítrico (C6H8O7 (s)), e o ácido lático (C3H6O3 ()), dentre outros, o químico alemão Friedrich
August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858 a definição que é aceita até o presente data:
A Química Orgânica é o ramo da química que estuda praticamente todos os compostos

que contém o elemento carbono, os quais são chamados de compostos orgânicos.
A Química Inorgânica, por outro lado, é a parte da Química que estuda os compostos dos demais elementos e
alguns poucos compostos do elemento carbono.
Com a síntese da uréia, nascia a nova Química Orgânica, a Química dos compostos de carbono, e a partir daí deu-
se início um grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. Para se ter uma idéia, uma estimativa feita com base no
Chemical Abstracts – um catálogo químico que lista resumos de todos os trabalhos de pesquisas relacionados à Química –
permite verificar que, atualmente, já se está atingindo a marca de 20 milhões de substâncias químicas em geral descobertas
e/ou sintetizadas e, deste total, 95% são compostos orgânicos.
O que são compostos orgânicos? Para definir os compostos orgânicos, muitas vezes nos deparamos com o termo
Química do Carbono, porém essa denominação não é de todo apropriada, visto que encontramos compostos constituídos
de carbono – como carbonatos (CO3–), cianetos (CN–) e carbetos (C2–), além de monóxido de carbono (CO) e dióxido de
carbono (CO2) dentre outros, que tradicionalmente são considerados compostos inorgânicos. Apesar disso, a quantidade
desses compostos (que apresentam o carbono em sua constituição e não são considerados orgânicos) é tão pequena que,
comparativamente, quando nos referimos à Química do Carbono, naturalmente estamos nos referindo à Química Orgânica.
Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e, diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de
novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente.
Em resumo, a química orgânica é um ramo da química que estuda a estrutura, propriedades, composição, reações, e
síntese de compostos orgânicos que, por definição, contêm carbono como principal elemento constituinte, podendo
também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais
raramente, fósforo e enxofre.
A Tabela Periódica atual traz uma lista com mais de 100 elementos químicos conhecidos, dos quais parte são
artificiais. Entretanto, dentre todos esses elementos, os compostos orgânicos conhecidos, quase em sua totalidade, são
formados apenas pelos elementos carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e os halogênios cloro, flúor,
bromo e iodo, ou seja, apenas dez elementos !!! As substâncias inorgânicas, que representam apenas 5% de todas as
substâncias químicas conhecidas, são formadas da combinação dos mais de 100 elementos da Tabela Periódica.
Como é possível existirem 18 vezes mais compostos formados pela combinação de apenas dez elementos? Quais
são as características do carbono que o tornam tão versátil, a ponto de dar origem a um número muito maior de
substâncias, combinando-se com apenas mais 9 elementos nas ligações químicas que forma?
É isso o que será visto a seguir ...
6
3 CARACTÉRISTICAS DO CARBONO
3.1 POSTULADOS DE KEKULÉ
Diante do exposto, formulam-se as seguintes perguntas: por que existem tantos compostos orgânicos com tão
poucos elementos? E o que o carbono têm a ver com essa grande variedade?
O principal motivo é o fato de o carbono estabelecer ligações covalentes muito fortes entre si, levando à formação
de anéis ou cadeias carbônicas dos mais diferentes tamanhos e tipos, além de também se ligar fortemente a hidrogênio,
oxigênio, nitrogênio, enxofre e halogênios. Em decorrência disso, geralmente esses elementos costumam estar presentes
nos compostos orgânicos.
Entre 1858 e 1861, Augusto Kekulé, Archebald Scott Couper e Alexandre M. Butlerv, trabalhando
independentemente, lançaram três postulados que constituem as bases fundamentais da química orgânica.
Postulado: É uma série de afirmações que sustentam uma teoria. Sobre um postulado não cabe qualquer discussão,
discute-se apenas se a teoria formulada é coerente com os postulados que foram lançados.
 Primeiro postulado: o carbono é tetravalente.

Uma característica importante do carbono é que, por pertencer ao segundo período da tabela periódica e ter quatro
elétrons de valência, apresenta uma adequação perfeita para formar quatro ligações.
O carbono sofre um tipo de hibridização de modo a ficar com 4 elétrons desemparelhados na última camada, de
modo que pode estabelecer sempre quatro ligações com os outros átomos.
 Segundo postulado: as quatro ligações sigma de um carbono são iguais.

Quando carbono sofre hibridização (sp3), os orbitais híbridos se organizam no espaço segundo os vértices de um
tetraedro regular. Isso significa que, tomando-se o exemplo de uma molécula como o clorofórmio, pode se representar a
sua fórmula estrutural de qualquer uma das seguintes maneiras.
FIGURA 1.3 – Maneiras diferentes de se representar a fórmula estrutural do clorofórmio, CHCl3.
 Terceiro postulado: O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono.
O raio atômico relativamente pequeno e o fato de que o carbono fazer quatro ligações permitem a formação de
cadeias envolvendo milhares de átomos de carbono, ligados uns aos outros, incluindo outros elementos entre carbonos
como nitrogênio, oxigênio ou enxofre, ou não. Isso justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos.
FIGURA 1.4 – Uma cadeia de hidrocarboneto formada por 17 átomos de carbono.
7
3.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
A configuração eletrônica do carbono com base no seu número atômico (Tabela Periódica) pode ser obtida da
seguinte forma, de acordo com a ordem crescente de energia:
6C: 1s2 2s2 2p2
O carbono tem um número atômico igual a 6 e o átomo neutro tem, obrigatoriamente, igual número de elétrons, ou
seja, seis. Esses elétrons estão distribuídos nos subníveis de acordo com o princípio da construção, que leva à distribuição
(ou configuração eletrônica) mostrada acima5.
HIBRIDIZAÇÃO  A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos, que se

transformam, originando novos orbitais, em igual número. Estes novos orbitais são denominados orbitais híbridos.
Esses novos orbitais são idênticos entre si e, assim, justifica-se que as ligações na molécula do CH4 sejam idênticas
também. Todavia, o carbono também pode fazer ligações duplas e triplas, levando a diferentes arranjos estruturais nas
moléculas formadas por este elemento. Essas diferentes possibilidades podem ser explicadas de maneira semelhante àquela
para a molécula de CH4; admitem-se três tipos de hibridização para o carbono: sp3, sp2 e sp. O nome de cada um desses
tipos indica como os orbitais híbridos se formam.
Hibridização sp3 – Ocorre a partir da fusão de um orbital atômico s com três orbitais p, gerando quatro orbitais
híbridos do tipo sp3. Como ocorre o processo?
A teoria diz que, para acontecer a
hibridização sp3, acontecem duas etapas
ilustradas na figura 5 a seguir:
1o – O elétron do orbital s (no subnível 2s)

ganha energia e “salta” para um orbital vazio
(a) (b) e mais energético, o 2pz (Figura 5a).
2o – Os elétrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz

do subnível 2p perdem energia e passam a
(c) ocupar, cada um, orbitais de menor energia
(comparar o quadro da esquerda, Figura 5a,
com o quadro da direita, Figura 5b). Nesse
momento, os quatro orbitais, cada um deles
com um elétron, já se fundiram dando
origem a quatro orbitais de mesma energia e
mesmo formato.
FIGURA 1.5 – O orbital s e os orbitais p do carbono hibridizam formando quatro orbitais sp3 direcionados aos vértices de um tetraedro.
Os orbitais híbridos sp3 do átomo de carbono e os orbitais s dos átomos de hidrogênio

(molécula de metano CH4) se interpenetram formando quatro ligações σ iguais entre si.
Uma ligação sigma é aquela em que os orbitais ligantes se encontram frontalmente.
5
A distribuição eletrônica diz como os elétrons encontram-se distribuídos em torno do núcleo de um átomo em níveis e subníveis. A
ordem dos subníveis pode ser obtida do diagrama de Linus Pauling e é: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s ... Esse
assunto faz parte do programa da disciplina de Química Geral e mais detalhes podem ser encontrados nos livros de Química Geral.
8
Hibridização sp2 – leva à formação de uma ligação dupla. Nessa hibridização, apenas dois dos três orbitais p se
“misturam” com o orbital s, formando apenas 3 orbitais híbridos, do tipo sp2. Esses orbitais formarão 3 ligações sigma ().
O orbital p “puro”, que não se hibridizou, será usado para a ligação dupla. Como a interação desse orbital com o orbital p
de outro átomo não é frontal, mas sim lateral, denominamos ligação pi (). A ligação pi se forma quando dois orbitais p
estão paralelos entre si.
FIGURA 6 – O orbital s e os orbitais p do

carbono se hibridizam formando três
orbitais sp2 com ângulos de 120º.
O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais energético, e os elétrons dos
orbitais 2py e 2pz do subnível p perdem energia e passam a ocupar, cada um, orbitais de menor energia
(comparar o quadro da esquerda com o quadro da direita na figura 5). Os orbitais híbridos sp2 ficam no
mesmo plano, formando ângulos de 120o entre si e o orbital p puro permanece perpendicular a esse plano.
Os três orbitais híbridos são denominados de sp2 e os elétrons passam a ter a mesma energia. O elétron
que permaneceu no orbital 2px é chamado de “p puro” e possui energia superior a dos orbitais híbridos.
Hibridização sp – A hibridização sp é obtida pela existência de uma ligação tripla σ e duas ligações π. Em vista
disso após sofrer hibridização, ainda resta no átomo de carbono dois orbitais p puros.
FIGURA 7 – O orbital s e um orbital p do carbono

se hibridizam formando dois orbitais sp com
ângulo de 180º. Sobram, portanto, dois orbitais p
“puros”.
9
O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais energético, e o elétron do orbital
2pz do subnível p perde energia e passa a ocupar um orbital de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o
quadro da direita).
Trata-se de carbono "insaturado” com duas duplas ligações ou com uma tripla e
uma simples ligações (duas ligações do tipo σ e duas do tipo π).
Os dois orbitais híbridos são denominados de sp e os elétrons passam a ter a mesma energia. Os elétrons que
permanecem nos orbitais 2px e 2py são chamados de “p puro” e possui energia superior a dos orbitais híbridos.
Recapitulando...
O carbono é versátil, sendo capaz de se ligar a outros átomos de carbono e, também, a átomos de muitos outros
diferentes elementos químicos graças à seu tamanho e número de elétrons existentes da camada de valência (quatro).
Dessa forma, podem se formar cadeias de átomos com diferentes estruturas e de diferentes tamanhos.
A versatilidade também é devida às diferentes hibridizações que o átomo de carbono pode sofrer. Assim, com a
hibridização sp3 formam-se quatro orbitais híbridos sp3 através dos quais o carbono faz quatro ligações  (sigma), que são
ligações simples. Quando se hibridiza sp2, ficam três orbitais híbridos e um orbital puro, p, que fará a ligação  (pi). Nesse
caso, o carbono faz uma ligação dupla e duas ligações simples. A outra possibilidade é a da hibridização sp. Nesse caso, o
carbono fará ou duas ligações duplas, ou uma ligação tripla com outra ligação simples.
10
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos e Fórmulas Estruturais
CAPÍTULO 2 – HIDROCARBONETOS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS
1 LIGAÇÕES COVALENTES CARBONO – CARBONO
A capacidade de o carbono formar ligações covalentes fortes com outros átomos de carbono é a propriedade – que
mais que qualquer outra – explica a própria existência da Química Orgânica como campo de estudo dentro da Química. É
esta propriedade que explica também, pelo menos em parte, o fato de o carbono ser o elemento em torno do qual se
organiza a maioria das moléculas dos organismos vivos.
Um composto orgânico pode ser formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, ou também conter outros
elementos, tais como oxigênio, nitrogênio, halogênios, enxofre e/ou fósforo na molécula. Quando a molécula orgânica
apresenta apenas átomos de carbono e hidrogênio, o composto é denominado hidrocarboneto.
Os hidrocarbonetos podem ser classificados como alcanos, alcenos, alcinos ou aromáticos, conforme os tipos de
ligações que forme. Nos alcanos, só existem ligações simples. Os hidrocarbonetos cujas moléculas têm uma ligação dupla
carbono – carbono são denominados alcenos ou alquenos, e os que possuem pelo menos uma tripla ligação são os alcinos
ou alquinos. Os hidrocarbonetos com o anel especial (benzeno), são os hidrocarbonetos aromáticos.
1.1 ALCANOS – METANO E ETANO
O metano (CH4) e o etano (C2H6) são dois exemplos de alcanos. São duas substâncias gasosas e constituem o gás
natural, combustível usado em aquecedores residenciais e em automóveis.
Duas maneiras de representar as estruturas do metano e do etano que evidenciam o arranjo tetraédrico dos átomos
em torno do carbono, podem ser observadas abaixo.
Os ângulos entre as ligações existentes em torno do átomo de carbono do metano, ou em torno dos átomos de
carbono do etano e de todos os alcanos, são 109º 28’ ou, aproximadamente, 109,5º. Esses ângulos geram um arranjo em
que as ligações ficam apontadas para os quatro vértices de um tetraedro, e assim, a geometria molecular é chamada de
geometria tetraédrica. Todas as ligações são sigma (σ).
11
Os alcanos são hidrocarbonetos onde só existem ligações simples. Esses compostos também são denominados de
hidrocarbonetos saturados, porque contêm o número máximo de átomos de hidrogênio possível.
As principais fontes de alcanos são o gás natural e o petróleo. Os alcanos menores (metano até butano) são gases à
temperatura ambiente. A mistura dos gases propano e butano (C3H8 e C4H10) forma o Gás Liquefeito de Petróleo, o GLP,
usado em botijões de gás como combustível para fogão. Os alcanos de maior peso molecular são obtidos principalmente
através do refinamento do petróleo. A gasolina, o querosene e o óleo diesel são misturas de hidrocarbonetos, na sua
maioria alcanos, no estado líquido.
1.2 ALQUENOS: HIDROCARBONETOS COM DUPLA LIGAÇÃO CARBONO – CARBONO; ETENO E PROPENO
Além de quatro ligações simples, cada uma das quais com outros quatro átomos diferentes, o carbono pode fazer
ainda ligações múltiplas (duplas ou triplas). A ligação dupla é o compartilhamento de dois pares de elétrons; uma dessas
ligações é sigma, envolvendo orbitais híbridos sp2 e a outra é uma ligação pi, envolvendo orbitais “puros” (que não se
hibridizaram). Os alcenos são hidrocarbonetos onde existe, pelo menos, uma ligação dupla entre dois átomos de carbono.
A figura abaixo mostra a estrutura do eteno (também conhecido como etileno) e do propeno e, mais abaixo, está a
estrutura do eteno mostrando seus ângulos de ligação (aproximadamente 120º).
Eteno e propeno, os dois alcenos mais simples, estão entre os mais importantes produtos químicos industriais
produzidos nos Estados Unidos. A cada ano as indústrias químicas produzem mais de 15 milhões de toneladas de eteno e
cerca de 7,5 milhões de toneladas de propeno. Eteno é usado como matéria-prima para a síntese de diversos compostos
industriais, incluindo etanol, óxio de etileno, etanal e o polímero polietileno. Propeno é usado na preparação do polímero
polipropileno e, além de outros usos, o propeno é a matéria-prima para a síntese da acetona.
Eteno também ocorre na natureza como hormônio de plantas. É produzido naturalmente por frutos tais como
tomates e bananas, estando ainda envolvido no processo de amadurecimento dessas frutas. Hoje em dia se faz muito uso de
eteno no comércio de frutas para causar o amadurecimento de tomates e bananas colhidos ainda verdes, já que frutas
verdes são menos suscetíveis a danos durante o transporte.
1.3 ROTAÇÃO LIMITADA E DUPLA LIGAÇÃO
O modelo σ (sigma) e π (pi) da dupla ligação carbono – carbono também explica uma importante propriedade da
dupla ligação: há uma grande barreira à rotação livre associada aos grupos ligados por uma dupla ligação. A máxima
superposição entre os orbitais p da ligação π ocorre quando os eixos dos orbitais p forem exatamente paralelos. A rotação,
por 90º, de um dos carbonos da dupla ligação, rompe a ligação π, pois então os orbitais p ficam mutuamente
perpendiculares e não há superposição real entre eles.
12
Esse impedimento não existe entre

átomos que estão ligados por ligações sigma
apenas (ligações simples). A impossibilidade de
ocorrência de rotação em torno da ligação pi faz
surgir os isômeros geométricos, também
denominados isômeros cis-trans, que serão
mostrados mais à frente.
1.4 ALQUINOS: COMPOSTOS COM LIGAÇÃO TRIPLA CARBONO – CARBONO; ETINO (ACETILENO) E
PROPINO
Os hidrocarbonetos nos quais dois átomos de carbono

compartilham mutuamente três pares de elétrons, e assim se ligam por
uma ligação tripla, são chamados alcinos ou alquinos. Os dois
alquinos mais simples são o etino e o propino.
O etino, composto também conhecido como acetileno, é
constituído por moléculas lineares. É o alcino mais simples.
Alcinos ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em
laboratório. Um exemplo de aplicação do acetileno é a produção do
PVC (policloreto de vinila), etanol e ácido acético
Os ângulos das ligações hidrogênio – carbono – carbono –
hidrogênio nas moléculas do etino valem 180º.
EXERCÍCIOS DE REVISÃO
01. O carbono faz ligações simples, duplas e triplas. No total, são quatro ligações que um átomo de carbono pode fazer.
Assim, um átomo de carbono pode fazer quatro ligações simples, ou então duas ligações simples e uma dupla, ou duas
ligações duplas ou uma ligação simples e uma ligação tripla. Desenhe quatro estruturas de hidrocarbonetos (contêm
apenas hidrogênio e carbono), para representar as diferentes possibilidades de ligações que o carbono pode fazer.
02. Classifique os hidrocarbonetos a seguir como alcano, alceno, alcino ou aromático.
H H CH3 H
H C C H H C C H
H C C H C
H H H
H H H H
H
H C C C H
H H
03. Classifique os carbonos destacados com setas nas figuras a seguir como sp3, sp2 ou sp.
CH3
H C C H H
H C C H
H H H C C C H
H H
04. Classifique todas as ligações nos compostos a seguir como pi () ou sigma ():
H C C H
H C C H
H H
13
2 FÓRMULAS ESTRUTURAIS
Uma fórmula estrutural é a representação de uma molécula evidenciando as ligações existentes entre os átomos que
dela fazem parte. Representamos um composto orgânico por fórmulas estruturais porque queremos saber a quem e como
os átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio etc. estão ligados. E por que é importante saber isso?
Os compostos inorgânicos geralmente são representados única e exclusivamente através de suas fórmulas
moleculares (apenas compostos covalentes) ou unidades formais (todos os compostos, orgânicos e iônicos). Assim, por
exemplo, H2SO4, NaC, H 2O e NH3 são as unidades formais do ácido sulfúrico, cloreto de sódio (principal componente do
sal de cozinha), água e amônia respectivamente. Todas as fórmulas moleculares ou unidades formais acima representam
bem os compostos citados, e não deixam dúvida quanto ao composto a que representam. Por exemplo, ao ver no rótulo de
um recipiente a fórmula HC, você não terá dúvida de que se trata do ácido clorídrico, ou se encontrar um frasco escrito
NaHCO3, saberá que se trata do sal bicarbonato de sódio, muito usado para limpeza dos dentes.
Todavia, não é sempre assim quando se trata de um composto orgânico. Na verdade, a grande maioria dos
compostos orgânicos não pode ser adequadamente representada por uma fórmula molecular. Para ilustrar esse fato, vamos
usar como exemplo o etanol e o éter dimetílico, que apresentam a mesma fórmula molecular: C2H6O. Essas duas
substâncias são totalmente diferentes, como é possível observar na tabela 1 a seguir:
Tabela 2.1 – Propriedades do álcool etílico e do éter dimetílico.

Álcool etílico Éter dimetílico
Ponto de ebulição (ºC) 78,5 – 24,9
Ponto de fusão (ºC) – 117,3 – 138
Conforme é possível observar na tabela 1 acima, à temperatura ambiente, em torno de 25 a 29 oC, o etanol é um
líquido e o éter dimetílico, um gás.
Se dermos uma olhada nas fórmulas estruturais, na figura a seguir, perceberemos a diferença entre eles.
H H H H
H C C OH H C O C H
H H H H
(a) (b)
Figura 2.1 – Estruturas do etanol (a), e do éter dimetílico (b). Ambas têm a mesma fórmula molecular, ou seja, C2H6O.
O etanol e o éter dimetílico, cujas estruturas estão mostradas na figura acima, são denominados isômeros.
Isômeros são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes
(apresentam estruturas diferentes).
Devido à versatilidade do átomo de carbono, que pode formar uma quantidade virtualmente enorme de diferentes
compostos com as mais variadas formas estruturais, uma fórmula molecular não é representativa de uma substância
orgânica, sendo, portanto, imprescindível a representação estrutural.
A Teoria estrutural permitiu aos químicos orgânicos antigos solucionar o problema do isomerismo. Estes químicos
encontravam freqüentemente exemplos de compostos diferentes que tinham a mesma fórmula molecular, tais como o
etanol e o éter dimetílico, que são isômeros.
14
Existem diferentes formas de se representar a estrutura de uma molécula orgânica. A seguir estão mostradas as
fórmulas estruturais mais importantes:
OH
H H H H CH3CH2CH2CH2OH
H C C C C O H CH3(CH2)3OH Fórmulas estruturais de linhas
H H H H Fórmulas estruturais condensadas
Fórmula estrutural desenvolvida
H H
OH
H C OH H OH
H
H H H (CH2)3CH3
(CH2)3CH3
Fórmula estrutural bola-bastão Fórmula estrutural em perspectiva
Projeção de Fisher
H
Br
H3C H H3C H H CH
3 H H
Br Br
H H
H H
H H H H
H H H
Representação em cavalete ProjeçãoH
de Newman
01. Proponha fórmulas estruturais desenvolvidas e fórmulas estruturais em linhas para cada uma das fórmulas
moleculares a seguir e diga se há isômeros ou se não há:
(a) C2H6 (b) C2H4 (c) C3H8 (d) C4H10 (e) C5H8 (f) C5H12
02. Escreva a fórmula molecular para cada uma das estruturas a seguir:
H H CH3 H
H C C H H C C H
H C C H C
H H H
H H H H
H
H C C C H
H H
15
Capítulo 3 – Funções Orgânicas e Nomenclatura
CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA
1 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Uma função química é uma classe de compostos com características químicas semelhantes. Para fins de
sistematização e facilitar o estudo dos compostos orgânicos, estes foram classificados em diferentes grupos de compostos,
denominados de funções orgânicas, de acordo com a presença ou ausência dos grupos funcionais.
Um grupo funcional é uma porção da molécula contendo, geralmente, um átomo diferente do carbono e do
hidrogênio. Por exemplo, um composto orgânico que contenha o átomo de cloro ou iodo ligado, será classificado como
haleto orgânico, devido à presença de um halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo são os halogênios).
São exemplos de funções orgânicas os álcoois, ácidos carboxílicos, cetonas, éteres, ésteres, aminas, amidas, tióis,
ácidos sulfônicos etc. Um Quadro na página 19 traz um resumo com as principais funções orgânicas, seus grupos
funcionais, nomenclatura e exemplos de compostos.
As funções orgânicas são definidas de acordo com a presença dos grupos funcionais. Um composto orgânico pode
apresentar mais de uma função, conforme apresente dois, três ou mais grupos funcionais diferentes, tratam-se de funções
mistas. Para a nomenclatura de funções mistas, deve-se eleger a função principal e os grupos funcionais das demais
funções deverão ser considerados ramificações.
A seguir serão apresentados maiores detalhes a respeito de algumas das principais funções orgânicas, começando
pelos haletos orgânicos ou haletos de alquila.
1.1 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS
Os haletos orgânicos são compostos nos quais um átomo de halogênio (F, C, Br ou I) substitui um átomo de
hidrogênio em um alcano.
Exemplos: CH3C (cloreto de metila ou clorometano); CH3CH2C (Cloreto de etila); CH3CH2Br (Brometo de etila).
Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários. Esta classificação refere-se ao
átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado, como já discutido anteriormente.
1.2 ÁLCOOIS
O grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (–OH) ligada a um átomo de carbono com
hibridização sp3.
Os álcoois podem ser reconhecidos estruturalmente de dois modos: a) como derivados hidroxi de alcanos; b) Como
derivados alquilados da água.
(a) (b)
CH3CH3 CH3CH2 H CH3CH2
O O O
H
H H
Assim como os haletos de alquila, os álcoois são classificados em três grupos: primários, secundários e terciários.
Esta classificação baseia-se no grau de substituição do carbono ao qual o grupo hidroxila está diretamente ligado, de modo
análogo ao haleto de alquila.
1.3 ÉTERES
Possuem a fórmula geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R. Éteres
podem ser vistos como derivados da água em que ambos os átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos alquila.
H R
O O
H R
Um éter muito comum, usado para assepsia em hospitais, é o éter etílico ou etóxi-etano:
CH3CH2–O–CH2CH3
16
1.4 AMINAS
Assim como os álcoois e os éteres podem ser considerados derivados orgânicos da água, as aminas podem ser
consideradas como derivados orgânicos da amônia.
Portanto, uma amina é uma molécula da amônia com um átomo ou mais de hidrogênio substituído por um grupo
alquila. As aminas podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias. Esta classificação baseia-se no
número de grupos orgânicos que estão ligados ao átomo de nitrogênio.
CH2CH3
CH3CH2 N CH2CH3
Trietilamina (n,n-dietil-etanamina)
1.5 ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos e cetonas, também conhecidos como compostos carbonilados, são compostos que contêm o grupo
carbonila, um grupo no qual um átomo de carbono se liga ao oxigênio por uma ligação dupla, ou seja um carbono sp2:
C O Grupo carbonila
O grupo carbonila nos aldeídos está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio, e nas cetonas está ligado a dois
átomos de carbono.
Fórmula geral de O
um aldeído R C H R pode ser H também
O O
Fórmula geral de R C R ou R C R'
cetonas
Exemplos de compostos carbonilados:

O O O O O
H C H CH3 C H C6H5 C H CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3
Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído Acetona Etilmetil cetona
1.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES
São grupos que, assim como o aldeído, também possuem uma carbonila, porém o hidrogênio é substituído por outro
grupamento.
1.6.1 Ácidos carboxílicos
Possuem fórmula geral RCO-OH. O grupo funcional é chamado de grupo carboxila (carbonila + hidroxila).
O
R C OH
Exemplos: Grupo funcional
O O O
H C OH CH3 C OH C 6H5 C OH
Ácido fórmico Ácido acético Ácido benzóico
17
1.6.2 Amidas
Possuem as fórmulas gerais RCO-NH2, RCO-NHR’, RCO-NR’R’’.

O O O
R C NH2 R C N H R C N R'
R' R''
Amidas primárias Amidas Secundárias Amidas Terciárias
Exemplos:
O O O
CH3 C CH3 C CH3 C
NH2 NH N CH3
CH3 CH3
Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida
1.6.3 Éster
É um derivado do ácido carboxílico, formado a partir da reação desse ácido com um álcool.
Possuem fórmula geral RCO-OR ou RCO-OR’.
O O O
R C O R R C O R' CH3 C
O CH2CH3
Fórmulas gerais Ex: Acetato de etila
Podemos dizer que o acetato de etila, mostrado na fórmula acima, é um derivado do ácido acético obtido através da
reação desse ácido com o álcool etílico (etanol), conforme a equação:
O O
CH3C + CH3CH2OH CH3C + H2O
OH O CH2CH3
1.7 NITRILAS
Possuem fórmula geral R-CN. O carbono e o nitrogênio de uma nitrila possuem hibridização do tipo sp.
Exemplos:
CH3 C N CH3CH2CH2 C N CH2 CH C N CH2 CHCH2CH2 C N
Etanonitrila butanonitrila propenonitrila 4-Pentenonitrila
Quando são cíclicas as nitrilas, o sufixo passa a ser carbonitrilas:
C N C N
Benzenocarbonitrila Ciclohexanocarbonitrila
18
Quadro 3.1 – Resumo das principais funções orgânicas, seus grupos funcionais, fórmula geral, exemplos e nomes.
Função Orgânica Grupo Funcional Fórmula Geral Exemplo Específico Nome IUPAC Nome comum
Alcano C RH CH3CH2CH3 Propano Propano

Hidrocarbonetos alifáticos
eC–H
RCH=CH2
Alceno C RCH=CHR’ H2C=CH2 Eteno Etileno
RR’’C=CHR’ ...
RC CH
Alcino C HC CH Etino Acetileno
RC CR'
C Cn
Cicloalcano Anel alifático Ciclohexano Ciclohexano
Hidrocarboneto Aromático Anel aromático ArH Benzeno Benzeno
Álcool C OH ROH CH3CH2OH Etanol Álcool Etílico

(hidroxila)
OH
Enol ROH H 2C C Etenol Etenol
C OH H
OH OH
Fenol Ar – OH hidroxibenzeno Fenol
Funções oxigenadas
Éter C–O–C ROR’ CH3– O –CH2CH3 Metoxietano Éter etil-metílico

O O
Cetona Propanona Acetona
C C C CH 3CCH3
(carbonila)
O O O O O
Aldeído Etanal Acetaldeído
C C H H C H RCH HCH C H 3C H
ou
O O
Ácido carboxílico CH3COOH Ácido etanóico Ácido acético
C OH RCR'
(carboxila)
O
Éster RCOOR’ CH3COOCH2CH3 Etanoato de etila Acetato de etila
C O C
19
Quadro 3.1 – Resumo das principais funções orgânicas, seus grupos funcionais, fórmula geral, exemplos e nomes – continuação.
Função Orgânica Grupo Funcional Fórmula Geral Exemplo Específico Nome IUPAC Nome comum
RNH2 (amina primária)
Amina C N RR’NH (amina secundária) CH3NH2 Metanamina Metilamina
RR’NR’’ (amina terciária)
O
O RCNH2
O O
C
Funções nitrogenadas
Amida Etanamida Acetamida

N RCNHR' H3CCNH2
O
RCNR'R''
CH3
O2N NO2 Trinitrotolueno
Nitrocomposto – NO2 RNO2 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (TNT, um explosivo
importante)
NO2
Acetonitrila ou cianeto
Nitrila C N RCN CH3CN Etanonitrila
de metila
20
Parte 3 – Funções Orgânicas e Nomenclatura
2 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO E DAS CADEIAS CARBÔNICAS
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com a existência ou não de ligações múltiplas, de
ramificações, de anel benzênico ou outro grupo aromático, de átomo de elemento químico diferente do carbono ligado
entre dois átomos de carbono e da forma da cadeia, se aberta ou fechada. O quadro a seguir resume tudo isso:
Característica a classificar Classificação Exemplos

CH2
CH3 CH CH3 H 2C CH2
Saturada CH3CH2CH3
CH3 H 2C CH2
CH2
 Presença/ausência de
ligações múltiplas CH2
CH3 CH CH3 HC CH2
Insaturada HC CHCH3
CH3 HC CH2
CH2
CH2
CH3 CH CH3 H2C CH2
Alifática CH3CH2CH3
CH3 H2C CH2
 Presença/ausência de CH2
grupo aromático CH3 CH CH2 CH3
Aromática
CH3
 Presença/ausência e Homogênea CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2C

heteroátomo Heterogênea CH3CH2OCH3 CH3SCH3
Normal CH3CH2CH3 HC CHCH3

CH3 CH CH2 CH3
 Presença/ausência de
ramificação Ramificada CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH CH3
Aberta (acíclica) CH3CH2CH3
CH3
CH2 CH2
 Forma da cadeia H 2C CH2 HC CH2
Fechada (cíclica)
H 2C CH2 HC CH CH3
CH2 CH2
O carbono também pode ser classificado como primário, secundário ou terciário, de acordo com o número de outros
átomos de carbono ligados diretamente nele. Essa classificação é importante porque muitas reações químicas envolvendo
compostos orgânicos dependem do tipo de carbono ao qual um grupo funcional está ligado. Sejam, por exemplo, três
diferentes compostos orgânicos halogenados, mostrados a seguir. Dependendo do carbono ao qual o halogênio está ligado,
podemos classificar também o haleto orgânico como primário, secundário ou terciário:
Carbono primário Carbono terciário
H H H H H CH3
H C C Cl H C C C H H3C C Cl
H H H Cl H CH3
Carbono secundário
21
3 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Para os compostos orgânicos, a nomenclatura é tão importante quanto a fórmula estrutural porque, dada a grande
quantidade de compostos orgânicos existentes e mais aqueles que são descobertos ou sintetizados a cada dia, um nome
sistemático e que não permita ambigüidades precisa ser dado a cada um deles. Para isso, a IUPAC (International Union
for Pure and Aplied Chemistry) criou um sistema de nomenclatura que leva em consideração, basicamente, três aspectos:
1º - A quantidade de átomos de carbono na cadeia principal;
2º - A existência de ligações duplas e/ou triplas entre átomos de carbono, ou sua ausência na cadeia principal;
3º - A função orgânica, se é álcool, ácido carboxílico, cetona etc. ou, simplesmente, hidrocarboneto.
A tabela a seguir faz um resumo das regras de nomenclatura para esses três aspectos:
Prefixo – Indica o número de átomos de carbono na cadeia principal

No carbonos Prefixo No carbonos Prefixo No carbonos Prefixo
1 Met 11 Undec 21 Eneicos
2 Et 12 Dodec 22 Dodeicos
3 Prop 13 Tridec 23 Trieicos
4 But 14 Tetradec 30 Triacont
5 Pent 15 Pentadec 31 Untriacont
6 Hex 16 Hexadec 32 Dotriacont
7 Hept 17 Heptadec 40 Tetracont
8 Oct 18 Octadec 50 Pentacont
9 Non 19 Nonadec 60 Hexacont
10 Dec 20 Eicos 70 Heptacont
Infixo – Indica a existência de ligações múltiplas (duplas, triplas) entre átomos de carbono na cadeia principal.
Ligações Infixo Ligações Infixo
Só simples an 1 tripla in
1 dupla en 2 triplas diin
2 duplas dien 1 dupla e 1 tripla enin
3 duplas trien 2 duplas e 1 tripla dienin
4 duplas tetraen 2 duplas e 3 triplas dientriin
Sufixo – Informa a função orgânica do composto

Função Sufixo Função Sufixo
hidrocarboneto o Ácido carboxílico Ácido + prefixo + infixo + óico
Álcool ol Amina amina
Cetona ona Amida amina
Aldeído al
3.1 GRUPO ALQUILA E RAMIFICAÇÕES

Um composto orgânico pode ser formado por uma cadeia carbônica linear, também chamada de cadeia normal, ou
uma cadeia ramificada. Ao construir a nomenclatura para compostos de cadeia ramificada, os grupos alquila que formam
‘ramos’ nessa cadeia, as ramificações alquila, também devem receber nomes de acordo com o número de átomos de
carbono que contêm e de acordo com o arranjo desses átomos.
Freqüentemente é utilizado um símbolo (R) que representa qualquer grupo alquila em um composto orgânico.
Assim a fórmula geral para um alcano é R-H.
A tabela da página seguinte traz uma lista de grupos alquila com seus respectivos nomes para serem usados na
nomenclatura de um composto orgânico de cadeia ramificada.
22
Quadro 3.3 – Grupos Alquila, nomenclatura e abreviações.

Alcano Grupo alquila Nome do Grupo Abreviação
CH4 (metano) CH3– Metila Me-
CH3CH3 (etano) CH3CH2– Etila Et-
CH3CH2CH2– Propila ou n-propila6 Pr- ou n-Pr-
CH3CH2CH3 (propano) H3C
C Isopropila i-Pr-
H3C
CH3
H3C C CH3 terc-butila ou t-butila t-bu
CH3CH2CH2CH3 (Butano)
H 3C CH2 CH CH3
sec-butila ou s-butila s-bu
H
CH2=CH2 (eteno) CH2 C vinila vin
H
CH2=CHCH3 (propeno) CH2 C alila alil
CH2
fenila fen
(benzeno)
benzila ben
CH3 CH2
(tolueno)
C
para-cloro-fenila p-C-fen
C
(clorobenzeno)
meta-cloro-fenila m-C-fen
C
CH3OH (metanol) CH3O– metoxila metox
Os grupos fenila e benzila são formados a partir do anel benzênico. Quando o anel do benzeno faz parte da
ramificação, ele é chamado de grupo fenila, ou grupo benzila, caso haja um grupo CH2 fazendo ponte entre o anel
benzênico e a cadeia principal.
Quando existe um substituinte ligado ao anel benzênico da ramificação, este precisa ser identificado bem como a
posição em que ele se encontra no anel benzênico. Assim, existem três possibilidades, denominadas posições orto, meta e
para, como mostrado a seguir:
C C
C
orto-cloro-fenila meta-cloro-fenila para-cloro-fenila
6
Quando a ramificação for uma cadeia normal e existe a possibilidade de a cadeia não ser normal, como é o caso do CH3CH2CH2–, a
cadeia normal recebe o prefixo “n” que indica “normal”. Por isso, escreve-se “n-propila”, para distinguir do “iso-propila”. Entretanto, o
prefixo “n” é facultativo, e o nome da ramificação poderia ser apenas “propila”, ficando subentendido que se refere a cadeia normal.
23
3.2 AS REGRAS DA NOMENCLATURA IUPAC
Na atribuição do nome de um composto orgânico, de acordo com as regras IUPAC, devemos seguir alguns passos:
1 – Em primeiro lugar, devemos definir a cadeia principal. A cadeia principal é uma cadeia linear que deve ser
distinguida na fórmula estrutural e se houver mais de uma possibilidade que leve a tamanhos diferentes, a
escolha deve recair sobre a possibilidade que fornecer a cadeia mais longa, ou seja, a cadeia com o maior
número de átomos de carbono.
2 – Em segundo lugar, devemos enumerar os átomos de carbono começando por uma das extremidades da cadeia
principal. Obviamente, existem duas extremidades, então por onde começaremos? Isso também é definido por
regras, conforme o composto seja hidrocarboneto ou não, e seja saturado ou não:
 Hidrocarboneto saturado  devemos começar pela extremidade de tal modo que as ramificações fiquem
nos átomos de carbono com o menor número;
 Hidrocarboneto insaturado  Se houver ligação dupla ou tripla, devemos escolher a cadeia principal de
modo a incluir a ligação múltipla, e começamos a enumerar pela extremidade de modo que a ligação
múltipla fique no carbono de menor número;
 Outras funções orgânicas  Se o composto não for hidrocarboneto, ou seja, se houver algum grupo
funcional halogenado, oxigenado etc., a cadeia principal será enumerada de modo que o grupo funcional
principal fique no carbono de menor número.
3 – Em seguida, damos os nomes das ramificações precedidas pelo número que indica o carbono da cadeia
principal ao qual estão ligadas, e organizamos em ordem alfabética. Se houver grupos repetidos (duas metilas,
três propilas etc.), usamos os prefixos “di”, “tri”, “tetra” antes do nome da ramificação. Por exemplo, vamos
supor que haja três metilas, uma no carbono 3, e duas no carbono 6, devemos escrever: “3,6,6-trimetil”.
4 – A posição das ligações duplas e triplas também precisa ser identificada, bem como o número destas ligações.
Por exemplo, vamos supor que haja duas ligações duplas, uma no carbono 3 e outra no carbono 5, então, no
nome do composto devemos escrever: 3,5-dieno.
5 – Se a cadeia principal for cíclica, acrescentamos ao nome o prefixo “ciclo”. Assim, por exemplo, se um
hidrocarboneto saturado tem 6 átomos de carbono e a cadeia é cíclica, ele deverá ser chamado “ciclohexano”.
EXERCÍCIO RESOLVIDO – Forneça o nome oficial do composto dado a seguir:

CH3
CH2 O composto em questão é um hidrocarboneto, tem duas ramificações e
uma dupla ligação. A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono,
CH3CHCH2 C CH CH3
portanto, o composto deve se chamar um “hepteno”. Enumerando-se a
cadeia principal a partir da extremidade próxima da dupla, o nome ficará:
3-fenil-5-metil-hept-2-eno
(a) Circule a cadeia principal; (b) classifique a cadeia carbônica; (c) informe a (principal) função orgânica; (d) forneça a
nomenclatura oficial e (e) escreva a fórmula molecular dos seguintes compostos orgânicos:
CH3
(i) CH3
(iii) CH CH CHCH CH CH
CH2 (ii) O 3 2 2 3
CH CH CH C CH CH CHCH
CH2CH3
3 2 2 3
CH2 CH3 CH3 O
(iv)
CH3
OH
(v) C CH3
(vi) (viii) C
CH3 CH CH C CH2CH2C C CH2CH2OH O (vii) O
CH2 CH3 CH3 CH3CH2CHCH3
CH3CH2CCH3
CH3 O
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Capítulo 4 – Propriedades Físicas e Estrutura Molecular
CAPÍTULO 4 – PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR
1 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
A primeira observação que certamente fazemos em qualquer trabalho experimental é se uma certa substância é um
sólido, um líquido ou um gás. A solubilidade de um composto e as temperaturas nas quais ocorrem transições entre fase,
isto é, pontos de fusão (pf) e pontos de ebulição (pe) também estão entre as propriedades físicas mais facilmente medidas.
Essas propriedades físicas simples, podem nos ajudar a identificar ou até mesmo isolar diversos compostos
orgânicos. Um exemplo é a destilação do álcool, em que o etanol (ponto de ebulição de 78 ºC) pode ser separado de uma
solução aquosa através de um aquecimento controlado (destilação fracionada).
As constantes físicas, que ajudam a separar e caracterizar os inúmeros compostos orgânicos, podem ser encontradas
facilmente na literatura (livros, Internet, Hand books etc.).
1.1 FORÇAS INTERMOLECULARES
As propriedades físicas das substâncias, como ponto de fusão e ebulição, que é o que define se são líquidas, sólidas
ou gases à temperatura ambiente ou qualquer outra temperatura, a densidade, a solubilidade nesse ou naquele solvente etc.
estão relacionadas com forças que atuam entre as moléculas e os íons individuais que formam aquelas substâncias. Essas
forças são denominadas forças intermoleculares.
As forças intermoleculares podem ser do tipo: íon-íon, dipolo-dipolo, dipolo-dipolo induzido, íon-dipolo, ligações
de hidrogênio e forças de dispersão de London. A seguir falaremos de alguns desses tipos.
1.1.1 Forças Íon-Íon
São atrações eletrostáticas entre os íons, que, no estado sólido, encontram-se muito organizados formando um
retículo cristalino. Uma grande quantidade de energia térmica é necessária para quebrar a estrutura organizada do sólido e
levá-la para a forma líquida. Conseqüentemente, o ponto de fusão dos compostos orgânicos iônicos é muito elevado, bem
como o ponto de ebulição e a maioria dos compostos se decompõem antes de atingirem o ponto de ebulição.
Exemplo: Acetato de sódio (CH3CO2Na), ponto de fusão: 324 ºC. Ponto de ebulição: não determinado porque se
decomposição antes da ebulição.
1.1.2 Forças dipolo-dipolo
A maioria das moléculas orgânicas não é plenamente iônica, mas possui um momento dipolo permanente que
resulta em moléculas polares. Acetona e o acetaldeído são exemplos de moléculas com dipolos permanentes pois o grupo
carbonila que contêm é altamente polarizado. As atrações dipolo-dipolo forçam as moléculas a se orientarem de modo que
a extremidade positiva de uma molécula se direcione para a extremidade negativa da outra.
H3C H3C H3C

+ C O - + C O - +C O -
H3C H3C H3C
1.1.3 Ligações de hidrogênio
São ligações dipolo-dipolo muito fortes que ocorrem entre os átomos de hidrogênio ligados a átomos pequenos e
fortemente eletronegativos (O, N ou F) e pares de elétrons não ligantes de outros desses átomos. Esse tipo de força
intermolecular é chamada ligação hidrogênio. A ligação hidrogênio é mais fraca que uma ligação covalente comum, porém
muito mais forte do que as interações dipolo-dipolo que ocorrem na acetona, ilustradas acima.
- + - +
Z H Z H Z = O, F, N
Ligação hidrogênio
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A ligação de hidrogênio é responsável pelo fato de o álcool etílico ter um ponto de ebulição muito mais elevado
(+78,5 ºC) que o do éter dimetílico (-24,9 ºC), apesar de ambos possuírem o mesmo peso molecular. As moléculas do
álcool etílico podem formar ligações hidrogênio muito fortes entre si, já que apresentam um átomo de hidrogênio ligado
covalentemente a um átomo de oxigênio.
As moléculas do éter dimetílico, por não terem átomo de hidrogênio ligado a um átomo fortemente eletronegativo,
não podem formar ligação hidrogênio umas com as outras. No éter dimetílico as forças intermoleculares são interações
dipolo-dipolo mais fracas. H
H CH3 CH2 O
CH3 O CH3 CH3 CH2 O Ligação hidrogênio
Etanol H
Éter dimetílico
O CH2 CH3
Outro fator (além da polaridade e ligação de hidrogênio) que afeta o ponto de fusão de muitos compostos orgânicos
é a compactação e a rigidez de suas moléculas individuais. Moléculas simétricas geralmente possuem pontos de fusão
anormalmente elevados.
CH3 CH3 CH3
CH3 C OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CHOH
CH3
Álc. butílico Álc. isobutílico Álc. sec-butílico
Álc. Terc-butílico
pf = -90ºC pf = -108ºC pf = -114ºC
pf = +25ºC
1.1.4 Forças de Dispersão de London
Se considerarmos uma substância como o metano, cujas partículas são moléculas apolares, veremos que o ponto de
fusão e ebulição são muito baixos: -182,6 ºC e -162 ºC, respectivamente. Em vez de perguntar “por que metano funde ou
evapora a temperaturas tão baixas?”, a pergunta mais apropriada seria “por que o metano, uma substância não iônica e
apolar, pode tornar-se um líquido ou um sólido?” A resposta é porque existem forças intermoleculares atrativas chamadas
forças de dispersão de London.
Devido à movimentação dos elétrons, estes podem gerar um pequeno dipolo temporário que pode induzir dipolos
opostos em moléculas vizinhas. Tais dipolos temporários alteram-se constantemente, mas o resultado final de sua
existência é produzir forças atrativas entre moléculas apolares e assim tornar possível a existência nos estados líquidos e
sólidos. A magnitude das forças de dispersão de London é determinada pela polarizabilidade das moléculas envolvidas.
Quanto mais forte a ligação menos entre os átomos da molécula, menos polarizável será a molécula.
Se compararmos moléculas que apresentam os mesmos grupos de átomos, por exemplo, dois ou mais diferentes
hidrocarbonetos, existem dois fatores importantes responsáveis pela magnitude das forças de dispersão de London e,
conseqüentemente, responsáveis por propriedades como ponto de fusão e ebulição: a massa molecular e a forma da
molécula (se normal ou ramificada).
Os alcanos apresentam um regular aumento no ponto de ebulição e de fusão à medida que aumenta a massa
molecular. Quanto maior for o tamanho da molécula, maiores serão seus pontos de ebulição e fusão. É por isso metano
(CH4) e etano (CH3CH3) são gases, o hexano (CH6CH2CH2CH2CH2CH3) é um líquido, enquanto o decano é um sólido
pastoso, todos à temperatura ambiente. Como era de se esperar, as forças de dispersão de London aumentam à medida que
aumenta o tamanho da molécula, levando a maiores pontos de fusão e ebulição.
O outro efeito interessante visto em alcanos é que o aumento no número de ramificações diminui o ponto de
ebulição de um alcano. A tabela a seguir traz alguns exemplos de alcanos e seus pontos de ebulição.
26
Quadro 4.1 – Alguns alcanos isômeros e seus pontos de ebulição.
Substância Fórmula estrutural Ponto de ebulição
Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36,1 oC
CH3CHCH2CH3
Isopentano (2-metil-butano) 27,85 oC
CH3
CH3
Neopentano (2,2-dimetil-propano) CH3CCH3 9,5 oC
CH3
Octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 125,7 oC
CH3 CH3
Isooctano (2,2,4-trimetil-pentano) CH3CCH2CHCH3 99,3 oC
CH3
1.2 SOLUBILIDADE
As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substâncias.
Solubilidade nada mais é que a quebra das ligações químicas que compõe o sólido, retirando de um arranjo
ordenado para um desordenado em que o composto tem uma interação como o solvente.
Exemplo: Substância iônica sofre uma hidratação (água) ou solvatação (outro solvente).
H
H
O
H H
O
H
O O
H
+
+ - + - + H2O + - + - H H
O
- + - + - - + - + -
H
H
+ - + - + + - + - +
H
H
- + - + - - + - + -
O
sólido
De modo geral podemos dizer que iguais dissolvem iguais, compostos polares são dissolvidos em solventes polares
e vice-versa. Porém a estrutura irá definir também a solubilidade.
Exemplo: O etanol é miscível em qualquer proporção com a água devido as pontes de hidrogênio, já o decanol
(álcool com 10 carbonos) é pouco solúvel, devido a sua estrutura possuir uma parte hidrofóbica, ou seja pouco polarizada.
CH3CH2 OH (Solúvel
(Solúvelem
emágua
águaem
emqualquer
qualquerproporção)
proporção)
CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2 OH (Insolúvel)

(Pouco solúvel)
Parte hidrofóbica
27
Os químicos orgânicos definem usualmente um composto solúvel em água se pelo menos 3 g do composto se
dissolvem em 100 mL de água (3% m/v).
Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem algumas regras:
1) compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis;

2) compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da solubilidade;
3) Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis.
Essas regras não se aplicam quando um composto contém mais de um grupo hidrofílico. Os polissacarídeos, as
proteínas e os ácidos nucléicos contêm milhares de átomos de carbono e são todos solúveis. Porque eles possuem também
milhares de grupos hidrofílicos.
28
Capítulo 5 – Ressonância
CAPÍTULO 5 - RESSONÂNCIA
1 LIGAÇÕES DUPLAS CONJUGADAS E ELÉTRONS PI CONJUGADOS
Quando duas ou mais ligações duplas em uma molécula estiverem alternadas por ligações simples, dizemos que
essas ligações são conjugadas. Para ilustrar, tomemos três estruturas possíveis e diferentes para o hidrocarboneto
pentadieno, mostradas a seguir:
CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH C CH CH2

(a) (b) (c)
Das três estruturas representadas, apenas a estrutura (b) apresenta ligações duplas conjugadas.
Além dos elétrons pi de ligações duplas, a conjugação pode ocorrer entre os elétrons pi de uma ligação dupla e um
par de elétrons pi não ligantes. Como exemplos, temos as moléculas a seguir:
CH3 CH CH OH NH2
Em moléculas onde existam conjugações, como as já mostradas, haverá a ressonância.
2 RESSONÂNCIA
A ressonância é uma proposta teórica que teve como finalidade explicar algumas discrepâncias existentes entre a
proposta estrutural de Lewis e os dados experimentais obtidos para algumas moléculas. Por exemplo, sejam as estruturas a
seguir propostas para o composto 1,2-diclorobenzeno:
C C
C C
(a) (b)
Observamos que, na estrutura (a), os dois átomos de carbono que apresentam um átomo cloro, estão ligados entre si
por ligação simples, enquanto que na estrutura (b), esses dois átomos ligam-se entre si por ligação dupla. Qual das duas
estruturas é a correta? Na verdade, qualquer uma delas serve para representar o composto em questão e nenhuma delas está
totalmente correta.
Dados experimentais indicam que as ligações existentes entre os átomos de carbono no 1,2-diclorobenzeno são
todas iguais, e não como as estruturas acima sugerem, ou seja, três duplas e três simples, mas na verdade, existem seis
ligações idênticas com tamanhos intermediários entre uma ligação dupla e uma ligação simples.
Um outro caso análogo, que também é explicado pela teoria da ressonância, é o ânion carbonato, CO32–. Sua
estrutura de Lewis está mostrada a seguir:
2-
O O
C
O
29
Capítulo 5 – Ressonância
A estrutura de Lewis proposta para o carbonato sugere a existência de duas ligações simples, entre o carbono
central e dois átomos de oxigênio, e uma ligação dupla, entre esse mesmo carbono e um terceiro átomo de oxigênio.
Todavia, dados experimentais apontam para outra realidade, em que as três ligações são idênticas e apresentam natureza
intermediária entre ligação simples e dupla, mais próxima de simples.
A Ressonância é a deslocalização de elétrons pi por todo o sistema conjugado. No primeiro exemplo dado, 1,2-
diclorobenzeno, as duas estruturas mostradas falham ao representar o composto porque, na verdade, as ligações duplas não
estão em posições fixas. Os elétrons pi não estão restritos naquelas posições, mas estão “espalhados” ao longo de todas as
seis ligações existentes entre os átomos de carbono. Assim, não existem de fato ligações simples e duplas “puras”, no lugar
disso, as ligações duplas estão “espalhadas” através das seis ligações do anel aromático.
Para representar o fenômeno da ressonância, usamos estruturas de ressonância, também conhecidas como estruturas
canônicas, que seriam representações de “flashes” da deslocalização dos elétrons pi. Para o 1,2-diclorobenzeno, temos:
C C C C
C C C C
Sendo que os elétrons encontram-se deslocalizados, uma estrutura mais coerente com esse fato para o 1,2-
diclorobenzeno seria:
C C
C C
ou, ainda,
uma vez que a ressonância nesse composto envolve, também, pares de elétrons pi livres existentes nos átomos de cloro. A
essas estruturas damos o nome de híbridos de ressonância, e os pontilhados representam as ligações pi onde os elétrons
deslocalizados se encontram.
A ressonância ocorre porque os elétrons das ligações pi conjugadas não estão restritos naquelas posições indicadas
pela estrutura de Lewis, mas ao contrário, movem-se ao longo do sistema conjugado. Existirá deslocalização eletrônica
apenas se houver orbitais “p” paralelos entre si, como é o caso dos orbitais “p” puros dos seis átomos de carbono do anel
benzênico, que apresentam hibridização do tipo sp2.
30
Capítulo 6 – Estereoquímica
CAPÍTULO 6 - ESTEREOQUÍMICA
1 ESTEREOQUÍMICA - APRESENTAÇÃO
A estereoquímica é a parte da química que estuda as relações espaciais existentes entre os átomos ou grupos de
átomos presentes em uma molécula. Ela estuda a existência de diferentes compostos com a mesma fórmula molecular, ou
seja, os isômeros.
Há dois grupos de isômeros que, para efeito didático, são denominados em livros de Química para o Ensino Médio
de Isômeros Planos e Isômeros Espaciais. A divisão da estereoquímica, de forma mais técnica, está mostrada a seguir:
Estereoquímica
Constitucional Configuracional
(isomeria plana) (isomeria geométrica e espacial)
Isômeros de cadeia
Enanciômeros Diasteroisômeros
Isômeros de função
(isômeros ópticos)
Isômeros de posição
Metameria
Cis / trans
Tautomeria
E/Z
epímeros
anômeros
1.2 ISOMERIA CONFORMACIONAL
Dentro da estereoquímica, também podemos distinguir um terceiro tipo que não apresenta exatamente
estereoisômeros, mas conformações, ou seja, possibilidades de arranjar espacialmente os grupos ligados a um carbono, em
relação aos grupos de um segundo carbono, estando esses dois
carbonos conectados entre si através de uma ligação simples.
Chamamos a isso de isomeria conformacional ou isomeria de
confôrmeros.
O exemplo mais simples é o do etano. Ele pode assumir
duas possíveis conformações: eclipsada e alternada. Essas duas
conformações estão mostradas na figura 6.1.
Figura 6.1 – Conformações do Etano
31
Essas duas conformações diferem, uma da outra, por um pequeno ângulo de 60 graus e envolvem energias
diferentes, uma vez que a conformação eclipsada deixa os átomos de hidrogênio de cada um dos átomos de carbono mais
próximos uns dos outros, do que a conformação alternada.
A questão energética fica mais evidente quando analisamos as possibilidades para a molécula do butano. Antes
disso, vejamos duas conformações possíveis na figura a seguir.
Figura 6.2 – Duas conformações do butano. À esquerda, conformação gauche, à direita, conformação anti.
Devido às repulsões derivadas da proximidade dos elétrons dos grupamentos metila, CH3, a forma gauche é mais
energética que a forma anti. A figura a seguir mostra um perfil das energias para diferentes conformações possíveis na
molécula de butano.
Figura 6.3 – Perfis de energia potencial para as diferentes possibilidades conformacionais do butano7.
7
Fonte: Carey, F. Organic Chemistry. 4 th edition.
32
2 ESTEREOISÔMEROS CONFIGURACIONAIS
Os isômeros espaciais, que incluem os isômeros ditos geométricos, os enanciômeros e os diasteroisômeros em geral
são denominados, conjuntamente, de estereoisômeros configuracionais, para distinguir dos estereoisômeros constitucionais
(isômeros planos). É a respeito deles que trataremos a seguir.
Podemos dividir esse conjunto de estereoisômeros em dois subtipos: enanciômeros, também conhecidos como
isômeros ópticos e diasteroisômeros, que são todos os demais.
2.1 DIASTEROISÔMEROS GEOMÉTRICOS, DESCRITORES CIS – TRANS E DESCRITORES E – Z
A rotação limitada dos grupos unidos por uma dupla ligação provoca o aparecimento de diasteroisômeros, que
podem ser ilustradas com dois dicloroetenos que têm as seguintes estruturas:
Pelas figuras, percebemos que o descritor cis é atribuído ao isômero no qual existem grupos iguais do mesmo lado
da ligação dupla e trans para o outro, no qual os grupos iguais estão em lados opostos.
Nem sempre isso é possível pois, em alguns casos, não há grupos iguais para fazermos essa comparação, como no
exemplo mostrado a seguir, do composto 3,7-dicloro-2,5-octadieno. Em casos como esse, faz-se uso do sistema E – Z.
A IUPAC pretende, com o tempo, substituir por completo o sistema cis – trans pelo sistema E – Z.
33
Para fazer uso dos descritores E – Z, deve-se obedecer a regras de prioridade dos grupos ligantes do carbono:
• Grupos de maior prioridade do mesmo lado da dupla ligação  Z (zusammen).
• Grupos de maior prioridade em lados opostos da dupla ligação  E (entgegen).
2.2 ENANCIÔMEROS (ou ENANTIÔMEROS) E MOLÉCULAS QUIRAIS
Os enantiômeros são uma classe de isômeros espaciais em que

duas moléculas estão relacionadas entre si da mesma forma como a
imagem de um objeto vista no espelho está relacionada com esse objeto.
Esse tipo de isomeria só ocorre com compostos cujas moléculas são
assimétricas. Uma molécula é assimétrica, ou quiral, quando seu arranjo
espacial é de tal forma que essa molécula vista no espelho forma uma
imagem que não é idêntica a ela, mas sim, complementar,
semelhantemente às nossas duas mãos que não são idênticas. Dizemos,
nesse caso, que a molécula tem uma imagem especular que não se
superpõe à primeira. Observe na figura ao lado, que nossas duas mãos
não complementares uma à outra, mas não são idênticas. E se juntamos
uma mão à outra, essas duas figuras que se formam não se superpõe, ou
seja, não podem se fundir numa única imagem.
A molécula quiral e a sua imagem especular (que é, na verdade,
o outro isômero dessa molécula) são enantiômeros, e a relação entre
elas se define como uma relação enantiomérica.
A palavra quiral provém do grego cheir, que significa “mão”. Os
corpos quirais (inclusive as moléculas) possuem um lado direito e outro
esquerdo. O termo quiral é usado para descrever as moléculas dos enantiômeros, pois estas moléculas relacionam-se uma
com a outra, da mesma forma que a mão esquerda se relaciona com a mão direita. Quando você olha sua mão esquerda
num espelho, a imagem que vê é a da mão direita. As suas mãos, esquerda e direita, além disto, não são idênticas, o que se
evidencia pela observação de não se superporem.
CH3CHCH2CH3
CH3 CH3
HO H H OH OH
C C
Butan-2-ol
CH2 CH2
CH3 CH3
34
Se você observar nas figuras acima, que representam os dois enanciômeros do butan-2-ol, perceberá que as duas
moléculas são muito semelhantes, diferindo uma da outra pelo arranjo das ligações em torno do segundo carbono que tem
o grupo –OH ligado a ele. Esse carbono recebe a denominação de carbono quiral porque é assimétrico, uma vez que está
ligado a quatro grupos diferentes, a hidroxila (–OH), uma metila (–CH3), um hidrogênio (–H) e uma etila (–CH2CH3).
A importância da existência dos enanciômeros reside, principalmente, em suas propriedades biológicas. Os
açúcares, os aminoácidos, as proteínas e os ácidos nucléicos (DNA e RNA), dentre outras moléculas biológicas, são em
sua maioria compostos que apresentam enanciômeros. Além disso, os organismos vivos só produzem e reconhecem alguns
enanciômeros e não outros, o que tem implicações muito grandes nas funções das biomoléculas. Além disso, muitas drogas
importantes apresentam-se na forma de enanciômeros, sendo que um deles é ativo e tem os efeitos farmacológicos
desejados, enquanto o outro não é ativo ou causa problemas de saúde gravíssimos. Como exemplo, cita-se a talidomida.
O O
N O N O
NH NH
O O O O
(S)-talidomida (R)-talidomida
A talidomida é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, antiinflamatório e hipnótico.
Devido a seus efeitos teratogénicos8, tal substância deve ser evitada durante a gravidez, pois causa malformação ou
ausência de membros no feto. Na verdade, apenas o enanciômero (R) é responsável pela ação farmacológica, como sua
propriedade sedativa, enquanto o (S) está relacionado com a sua ação teratogênica.
Será mostrado, mais adiante, o significado dos descritores (R) e (S) na distinção entre estereoisômeros que
apresentam centros quirais, como é o caso dos dois enanciômeros da talidomida.
2.3 ATIVIDADE ÓPTICA E POLARÍMETRO
Os isômeros diferem entre si não apenas pelas diferenças estruturais, mas também, pelas propriedades físicas. Por
exemplo, o etanol e o éter metílico, cujas estruturas estão mostradas a seguir, têm propriedades físicas bem distintas.
Etanol Éter metílico
Fórmula condensada CH3CH2OH CH3OCH3

H H H H
Fórmula estrutural H C C OH H C O C H
H H H H
Ponto de fusão – 117 – 138
Ponto de ebulição 78,3 – 24,9
Podemos observar que ambos os compostos têm em comum a mesma fórmula molecular, C2H6O, porém com
estruturas distintas, o que caracteriza os isômeros. Além disso, percebemos que duas de suas propriedades físicas são
diferentes. O etanol é um líquido à temperatura ambiente e entra em ebulição a 78,3 oC enquanto que o éter dimetílico é
um gás e seu ponto de ebulição é abaixo de zero, ocorrendo a – 24,9 oC.
8
De acordo com o dicionário Aurélio, teratogênese vem de terat(o) + gênese (monstro + produção), ou seja, produção de
monstruosidade. Essa ação atribuída à talidomida deveu-se ao fato de muitas mães que se ingeriram a droga durante a gravidez terem
dado à luz filhos com más-formações, como membros atrofiados ou a ausência deles.
35
Os isômeros, em geral, apresentam propriedades físicas diferentes porque são substâncias diferentes. Porém, dois
enanciômeros têm todas as propriedades idênticas, tais como ponto de ebulição, solubilidade e ponto de fusão. Uma, e
somente uma propriedade física é o que distingue um enanciômero do outro: a capacidade que eles têm de desviar o plano
da luz polarizada. Esta propriedade é denominada atividade ótica.
Dois enanciômeros desviam o plano da luz polarizada, sendo que um desvia numa direção e o outro desvia na
direção oposta. É essa propriedade física que permite a distinção entre dois enanciômeros.
2.3.1 O que é a luz?
De acordo com a teoria de Maxwell, a luz é uma onda eletromagnética que se propaga pelo espaço vazio, não
necessitando de um meio para se propagar. A luz também é interpretada com sendo formada por partículas, denominadas
fótons, que viajam pelo espaço. Sendo assim, a luz tem propriedades de onda e partícula, fato este conhecido como
dualidade partícula-onda.
Em relação à propriedade ondulatória, a onda de luz é composta por duas ondas que vibram em planos
perpendiculares entre si, conforme mostrado na figura a seguir:
Figura 6.4 – Feixe de luz evidenciando as ondas elétrica e magnética perpendiculares entre si. Essas ondas, aqui
representadas, ocorrem em todos os planos possíveis na luz ordinária. Como representado, uma onda eletromagnética é
composta por duas componentes, uma elétrica e outra magnética. O campo magnético interage com a matéria neutra,
enquanto o campo elétrico interage com os elétrons.
Se focarmos apenas a componente magnética da luz, observaremos que se trata de uma onda que oscila em um
determinado plano, conforme representação da figura a seguir:
Figura 6.5 – Representação de uma onda simples.
Um feixe de luz, no entanto, é formado por milhares de ondas como as da figura acima, oscilando em infinitos
planos. Se essa luz atravessar um prisma de Nicol9, ela será polarizada, emergindo apenas ondas que oscilarão em um
mesmo plano. Teremos, então, luz plano-polarizada ou, simplesmente, luz polarizada, como ilustrado na figura 6.6.
9
Prisma feito de cristal de quartzo, dividido em duas metades, unidas entre si por uma resina conhecida como bálsamo do Canadá.
36
(a) (b) (c)
Figura 6.6 – Esquema de sistema polarizador da luz. À esquerda, a luz ordinária apresenta ondas que oscilam em todos os
possíveis planos (a) e, ao atravessar um prisma de Nicol (b), aparece do outro lado polarizada, ou seja, as ondas que
surgem vibram em um mesmo plano (c).
2.3.2 Polarímetro, atividade óptica e substâncias opticamente ativas
Se fizermos passar um feixe de luz plano-polarizada através de moléculas de uma substância opticamente ativa, o
plano de vibração sofrerá uma rotação de um certo ângulo , e a vibração passará a ocorrer em um novo plano. Quanto
mais moléculas estiverem no caminho da luz, maior será o ângulo  da rotação do plano da luz polarizada.
O ângulo  de rotação do plano da luz polarizada, depende do tipo de amostra, da concentração da amostra, da
temperatura, do tamanho do tubo no qual a amostra é colocada e da fonte de luz. Esse ângulo também é chamado ângulo
de desvio do plano da luz polarizada.
Se duas substâncias, A e B, que sejam enanciômeras uma da outra, forem analisadas, uma delas vai causar um
desvio para um sentido e o outro isômero causará um desvio com mesmo valor de ângulo, mas para o sentido oposto.
Dizemos que o enanciômero é dextrógiro, se o desvio por positivo (+) (desvio para a direita), e dizemos que é levógiro se
o desvio for negativo (–) (para a esquerda). Essas medidas são feitas em um aparelho chamado polarímetro:
Lâmpada de vapor de sódio
Figura 6.7 – Polarímetro e três tubos polarimétricos, onde as amostras líquidas são colocadas.
Um polarímetro é um aparelho formado por dois prismas, um com a função de polarizar a luz (prisma polarizador)
e o outro para a medida do ângulo de desvio do plano da luz polarizada provocado pela amostra (prisma analisador). O
prisma polarizador fica próximo à lâmpada de vapor de sódio, enquanto o prisma analisador fica próximo à ocular onde a
leitura do ângulo  é feita. Entre os dois prismas, há um compartimento onde o tubo polarimétrico, contendo a amostra
líquida, é acondicionado.
Toda substância que causa desvio no plano da luz polarizada é classificada como substância opticamente ativa, e
toda substância opticamente ativa tem um enanciômero que causa o mesmo desvio no plano da luz, só que em sentido
oposto. Assim, os enanciômeros existem sempre aos pares, sendo um deles o dextrógiro e o outro o levógiro.
37
Se uma amostra for a mistura de dois enanciômeros em quantidades equimolares (mesmo número de moles para
ambas as moléculas), nenhum efeito no plano da luz polarizada será observado. A mistura é denominada mistura racêmica.
Figura 6.8 – Um feixe de uma luz plano-polarizada encontrando uma molécula de 2-propanol (uma molécula aquiral) na
orientação (a) e, então, uma segunda molécula na orientação da imagem especular (b). O feixe emerge destes dois
encontros sem nenhuma rotação líquida deste plano de polarização.
2.4 NOMEMCLATURA DOS ENANTIÔMEROS: SISTEMA (R-S)
Os dois enantiômeros do butan-2-ol são os seguintes:
Se denominarmos estes dois enantiômeros apenas pelo sistema de nomenclatura IUPAC, que adotamos até então,
os dois enantiômeros terão o mesmo nome: butan-2-ol (ou álcool sec-butílico). Esta situação é indesejável, pois cada
composto deve ter o seu nome próprio. Além disso, o nome dado a um composto deve permitir que qualquer químico,
conhecedor das regras de nomenclatura, reproduza a estrutura do composto a partir apenas deste nome. Dado o nome de
butan-2-ol, um químico poderia desenhar a estrutura I ou a II.
As identificações R e S são atribuídas com base no seguinte procedimento. Vale a pena ter à mão um modelo para
seguir cada etapa.
I. A cada um dos quatro grupos ligados ao estereocentro se atribui uma prioridade, ou preferência, a, b, c ou d. A
prioridade é atribuída, inicialmente, com base no número atômico do átomo diretamente ligado ao
estereocentro. O grupo com o menor número atômico tem a prioridade mais baixa, d; o grupo com o número
atômico imediatamente superior recebe a prioridade seguinte, c; e assim sucessivamente. (No caso de isótopos,
o isótopo com maior massa atômica tem a prioridade mais elevada).
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II. Quando não se podem atribuir prioridades com base no número atômico dos átomos diretamente ligados ao
estereocentro, consideram-se os grupos de átomos sucessivos nos grupos que não foram hierarquizados. O
processo continua até que se possa tomar uma decisão. Atribui-se a prioridade com base no primeiro ponto de
diferença.
III. Agora, fazemos a fórmula (ou modelo) girar, de modo que o grupo com a prioridade mais baixa fique afastado
do observador.
IV. Traçamos então uma curva ligando a, b, c e d. Se neste traçado o sentido for horário, o enantiômero é
identificado por (R). Se o sentido for anti-horário, o enantiômero é idnetificado por (S). Desta forma, o
enentiômero I do butan-2-ol é o (R)-butan-2-ol.
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Capítulo 7 – Ácidos e Bases em Química Orgânica
CAPÍTULO 7 – ÁCIDOS E BASES EM QUÍMICA ORGÂNICA
1 DEFINIÇÕES DE ÁCIDOS E BASES
De acordo com a Definição de Arrhenius, os ácidos são substâncias que, quando dissolvidas em água, liberam o íon
H como único cátion, enquanto as bases são substâncias que, uma vez dissolvidas em água, liberam o íon OH– como
+
único ânion. Essa definição para ácidos e bases é muito limitada, uma vez que muitas substâncias, principalmente
substâncias orgânicas, não se dissolvem em água e, além disso, existem substâncias que sofrem reações do tipo ácido-base
mas não apresentam esses íons.
Existem outras duas definições para ácidos e bases, que resolvem o problema dessas limitações.
1.1 DEFINIÇÃO DE BRONSTED-LOWRY PARA ÁCIDOS E BASES
De acordo com Bronsted-Lowry, ácido é toda substância capaz de doar um próton, H+, e base é toda substância
capaz de receber um próton. Para ilustrar essa definição, tomemos três reações entre um ácido e uma base, mostradas nas
equações químicas a seguir:
HC + NaOH NaCl + H2O
Ácido Base Base Ácido

conjugada conjugado
HBr + H 2O H 3 O+ + Br-
Ácido Base Ácido conjugado Base conjugada
NH3 + H2 O NH4+ + OH-
Base Ácido Ácido conjug. Base conjug.
Todo ácido de Bronsted-Lowry, depois de sofrida a reação ácido-base, gera uma base conjugada, e toda base de
Bronsted-Lowym depois da reação ácido-base, gera um ácido conjugado. É importante frisar que, quanto mais forte for o
ácido, mais fraca tende a ser a base conjugada, e vice-versa. O mesmo vale para a base e seu ácido conjugado.
Todos os compostos orgânicos capazes de doar um próton H+ são ácidos de Bronsted-Lowry. Podemos citar, como
exemplos, os seguintes ácidos orgânicos e suas respectivas bases conjugadas:
OH O O
O
C S OH
CH3C OH H C C H
O
OH
O- O O
O
C S O-
CH3C O -
H C C-
O
O-
ácido acético fenol ácido benzóico ácido benzenosulfônico etino (acetileno)
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Nem sempre um ácido orgânico é um ácido carboxílico. Observamos que o fenol e o etino podem ser considerados
ácidos, e não são ácidos carboxílicos. O que caracteriza um ácido é, portanto, sua capacidade de doar íons H+. Quanto mais
facilmente um composto puder doar o próton, melhor ácido será. Essa capacidade está associada com a estabilidade da
base conjugada formada. Quanto mais estável ela for, mais facilmente o íon H+ será doado e mais forte será o ácido.
Observamos também, nas equações químicas apresentadas, que a água pode atuar como ácido ou base, dependendo
da reação da qual participe.
Vejamos, a seguir, alguns exemplos de bases orgânicas e seus respectivos ácidos conjugados:
NH2 O
C CH3CH2 NH O
CH3CH2 NH2 NH2
CH2CH3 CH3CCH2CH3
NH3+ O
C CH3CH2 NH2+ O H
CH3CH2 NH3+ NH3 +
CH2CH3 CH3CCH2CH3
etilamina Anilina acetofenona dietilamina butanona
1.2 DEFINIÇÃO DE LEWIS PARA ÁCIDOS E BASES
De acordo com Lewis, um ácido é uma espécie capaz de receber um par de elétrons. Por outro lado, uma base é
uma espécie capaz de doar um par de elétrons. Nos exemplos já dados para ácidos, o íon H+ (o próton que seria doado) é o
que faz daqueles compostos ácidos, porque é capaz de receber um par de elétrons. Já as bases devem apresentar pares de
elétrons livres capazes de serem doados.
Quanto mais disponível estiver um par de elétrons para ser doado, mais forte será a base.
2 AUTO IONIZAÇÃO DA ÁGUA E pH
A água pura sofre ionização, liberando íons H+ e OH –. Esse fenômeno pode ser expresso através da equação
química a seguir:
H2O + H2O H3O+ + OH –
que pode ser simplificada e escrita na forma:
H2O H+ + OH –
Trata-se de uma reação reversível e uma vez que essa reação atinja o equilíbrio, a concentração dos íons H+ e OH–
permanece constante. Nessas circunstâncias, define-se a constante de equilíbrio da auto ionização da água como sendo a
relação entre as concentrações das espécies envolvidas quando a reação está em equilíbrio:
[H  ].[OH  ]
K eq 
[ H 2 O]
As concentrações de íons H+ , OH– e de H2O explicitadas na expressão acima são aquelas existentes no equilíbrio.
Na água pura, todos os íons H+ e OH– são oriundos da ionização de moléculas de H2O e, obviamente, a quantidade de
moléculas de água que se ionizaram é igual à quantidade de íons produzidos. Todavia, só uma pequeníssima fração de
moléculas de água se ioniza. Para termos ideia, a 25 oC, a concentração de íons H+ é de 1,0 x 10– 7 mol/L.
41
Essa pequena quantidade é verificada quando se mede a condutividade elétrica da água pura. Trata-se de uma
propriedade física que se refere à capacidade de um meio de conduzir corrente elétrica. Em líquidos, só é possível haver
condução de corrente elétrica se houver íons livres. A água pura apresenta condutividade, mas seu valor determinado
experimentalmente é muito pequeno, o que leva a concluir-se que apenas uma fração muito pequena das moléculas de
água sofreu ionização.
De fato, a cada 10 bilhões de moléculas de água, apenas 18 moléculas estão ionizadas, ou seja, 0,00000018 % (18
centésimos de milionésimo por cento) !
Em um litro de água pura, a 25 oC, há 55,5 moles de água. Diz-se que a concentração molar da água é de 55,5 M, ou
que há 55,5 gramas de H2O em 1 litro. Esse valor é encontrado a partir do seguinte cálculo: partindo-se do valor
arredondado da densidade da água, 1.000 g/L calcula-se a massa de água contida em um litro, que dá 1.000 g. Sabendo-se
que sua massa molar é igual a 18,015 g/mol, divide-se a massa encontrada anteriormente pela massa molar, uma vez que a
concentração molar é a razão da massa de uma amostra contida em um litro de volume e dividida pela massa molar.
Voltemos à equação da constante de equilíbrio da ionização da água mostrada acima:
[H  ].[OH  ]
K eq 
[ H 2 O]
Se compararmos a concentração de íons H+, que para a água pura é de 1,0 x 10 – 7 mol/L, com a concentração da
água não ionizada, que é de 55,5 mol/L, perceberemos que aquele valor comparado com este pode ser desprezado.
Portanto, para efeito prático, consideramos que [H2O] = constante e reescrevemos a equação de equilíbrio de ionização da
água da seguinte forma:
KW  [H  ].[OH  ]
Para água pura, a concentração de íons H+ é igual à concentração de íons OH–, já que estes íons vieram
exclusivamente das moléculas de água. Assim, a constante de ionização da água, a 25oC, é:
KW = 1,0 x 10 – 14
O pH é definido como sendo o recíproco do logaritmo da concentração de íons H+, ou seja:

pH = – log [H+]
Para a água pura, temos que [H+] = [OH– ] = 1,0 x 10– 7. Logo, o pH é 7,0. Quando o pH de uma amostra é 7,0,
dizemos que essa amostra é neutra.
2.2 DISSOLUÇÃO DE UM ÁCIDO FORTE EM ÁGUA
Quando um ácido é dissolvido em água, ocorre a liberação de íons H+, obviamente liberados pelo ácido que fora
dissolvido. Nessas condições, ocorrerá um aumento na concentração de íons H+. Uma vez que a constante de ionização da
água não pode mudar, continuando a ser sempre 1,0 x 10– 14 (desde que a temperatura seja 25 oC e também não mude),
então a concentração de íons OH – deverá diminuir.
Vamos supor que foi preparada uma solução na concentração de 0,001 mol/L de um ácido forte, HCl por exemplo.
Sendo um ácido forte, vamos supor que todas as suas moléculas se ionizaram, através da reação a seguir:
HC  H+ + C –
Se ocorreu a ionização total, então a concentração de íons H+ é igual à concentração do ácido dissolvido, ou seja,
[H+] = 0,001 mol/L ou, escrito na forma de potência, 10 – 3 mol/L.
Nessas condições, pH = 3,0 e dizemos que a solução é ácida.
Vale frisar que [OH –] = 1,0 x 10 – 11 mol/L, de modo que Kw = 1,0 x 10 – 3 x 10 – 11 = 1,0 x 10 – 14
42
2.3 DISSOLUÇÃO DE UMA BASE FORTE EM ÁGUA
Cabe um raciocínio parecido quando dissolvemos uma base forte em água. Suponhamos que essa dissolução
envolveu o hidróxido de sódio, NaOH, e a solução apresentou a mesma concentração do exemplo anterior, ou seja, 0,001
mol/L. Nessas condições, temos [OH –] = 0,001 mol/L ou 10 – 3 mol/L. Qual é, então, o pH dessa solução?
Ora, sabemos que o produto [H+].[OH –] = 10 – 14 , a concentração de íons H+ só pode ser [H+] = 1,0 x 10– 11,
portanto, pH = 11,0.
Em síntese, dizemos que pH < 7,0 significa que a solução é ácida, pH > 7,0 implica em solução básica (ou alcalina)
e quando pH = 7,0 a solução é neutra.
3 FORÇA DE ÁCIDOS E BASES
Os ácidos, de acordo com Arrhenius, são substâncias que sofrem ionização em solução aquosa, liberando íons H+.
Todavia, nem todas as moléculas do ácido dissolvidas sofrerão ionização. O grau de ionização, que é o percentual de
moléculas do ácido dissolvido, que serão ionizadas, determina a força daquele ácido.
Para efeito didático, dizemos que um ácido é forte quando mais de 50% de suas moléculas se ioniza, que é fraco
quando menos de 5% ionizar e intermediário no intervalo entre 5 e 50%. Comumente, nos reportamos aos ácidos
classificando-os apenas como ácidos fortes ou fracos. O mesmo raciocínio vale para as bases, sendo que neste caso o íons
que será produzido é o hidróxido, OH–.
Quando dissolvemos um ácido fraco em água, o seguinte equilíbrio químico se estabelece:
HA + H 2O H 3O + + A-
O grau de ionização pode ser expresso na forma:

HA ion 
HA ini  em que [HAíon] é a concentração do ácido que se ionizou e [HAini] é a concentração inicial do
ácido que foi obtida dissolvendo-se o ácido no solvente adequado.

Uma maneira mais interessante e mais usual de expressar o grau de ionização é através da constante de equilíbrio
químico ou constante de ionização que, para os ácidos é denominada constante de acidez, Ka. Esta define-se como:
[ H 3O  ].[A- ]
Ka  , onde [H3O+] é a concentração de íons hidrônios que são produzidos pela ionização do
[HA]
ácido e [HA] é a concentração do ácido na sua forma não ionizada, depois que o sistema atingiu o equilíbrio.
A título de simplificação, muitas vezes a constante de acidez acima é escrita como segue:
[H  ].[A - ]
Ka  , neste caso, omitiu-se o fato de o íon H+ estar associado a uma molécula de água. Na
[ HA]
verdade, ao serem liberados, os íons H+ interagem com muitas moléculas de água. Eles não ficam simplesmente “livres”.
É muito comum informar a força de um ácido (ou de uma base) através do seu pKa (pKb para as bases). O pKa é
definido a seguir:
pKa = – log Ka
Quanto maior a constante de acidez, ou seja, quanto maior o valor de Ka, mais forte é um ácido. Sejam os dois
ácidos hipotéticos HA e HX. Se Ka = 1,0 x 10 – 5 e Kx = 1,0 x 10 – 2, concluímos que o ácido HX é mais forte porque
apresenta uma constante de acidez maior. Calculando os pKa desses dois ácidos, teremos: pKa = 5,0 e pKx = 2,0. Perceba
que o ácido mais forte apresenta o menor valor de pKa. Quanto menor o valor de pKa mais forte o ácido.
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A força de um ácido pode ser influenciada pelos seguintes fatores:
 Estabilidade intrínseca da base conjugada, ou seja, do ânion A– liberado no processo de ionização. Essa
estabilidade vai depender, por sua vez, de outros fatores, tais como a existência de átomos de elementos
eletronegativos ou pela possibilidade da carga negativa poder espalhar-se na molécula, que serão melhor
explicados a seguir.
 Força da ligação A–H. Quanto mais forte a ligação, mais difícil será quebrá-la para liberar o íon H+.
 O solvente. Quanto melhor for o solvente em estabilizar os íons formados, mais fácil será de estes se formarem.
A estabilidade da base conjugada depende dos seguintes fatores:
 Efeito indutivo – A existência de elementos bastante eletronegativos próximos ao átomo no qual está ligado o
átomo de hidrogênio a ser liberado, facilita a estabilização do ânion formado por causa da atração que esses
átomos bastante eletronegativos exercerão sobre a carga negativa.
Por exemplo, nos compostos a seguir, a força do ácido cresce da esquerda para a direita:
O F F F O
O O
H3 C C < H 2C C H C C < F C C
<
OH OH F OH F OH
Desse conjunto, o ácido trifluoacético é mais forte que o ácido difluoroacético, que por sua vez é mais forte
que o monofluoacético e este, mais forte que o ácido acético. No ácido trifluoacético há três átomos de flúor
atraindo a carga negativa da base conjugada, que se forma em decorrência da ionização do ácido:
F O F O
F C C + H+
F C C
F OH F O
 Efeito mesomérico – A possibilidade de haver ressonância envolvendo o átomo ao qual a carga negativa é
atribuída, como consequência da ionização, aumenta a estabilidade do ânion formado. É por essa razão que o
ácido benzóico é mais forte que o ácido fenilacético:
O O
C CH2 C
OH
> OH
 Hibridização – A hibridização também pode contribuir para a força de um ácido. Quanto menor o caráter p do
orbital híbrido que se liga ao hidrogênio que será liberado, mais estável será a carga negativa formada e mais
forte o ácido.
ATIVIDADE
Pesquisar em livros ou na Internet o pKa de diferentes ácidos orgânicos, inclusive dos que foram apresentados
nesse capítulo e propor explicações para as diferenças nesses valores.
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Capítulo 8 – Reações Orgânicas
CAPÍTULO 8 – REAÇÕES ORGÂNICAS
1 REAÇÕES ORGÂNICAS
As reações orgânicas podem ser sistematizadas de duas formas, pelo tipo de reações (substituição, adição,
eliminação e rearranjo) e pela forma como elas ocorrem (mecanismo da reação).
1.1 RESUMO DOS PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES
Existem quatro tipos importantes de reações orgânicas, que serão exemplificadas a seguir, as reações de:
 Substituição;
 Adição;
 Eliminação;
 Rearranjo.
a) Reações de Substituição: substituição de um grupo por outro. Característicos de compostos saturados, tais como
alcanos e haletos de alquila.
+ - H2O + -
H3C Cl + Na OH H3C OH + Na Cl
b) Reações de Adição: soma de um composto a outro. Característico de compostos com ligações múltiplas.
C Cl4 H H
H H
C C + Br2 H C C H
H H
Br Br
Eteno Bromo 1,2-Dibromoetano
c) Reação de Eliminação: é o oposto da reação de adição. Método de preparo de compostos de dupla e tripla ligação.
H H
KOH H H
H C C H C C + HBr
H H
H Br
d) Reações de Rearranjo: A molécula sofre uma reorganização de suas partes substituintes.
CH3 H
+
H H3C CH3
H3C C C C C
CH2 H3C CH3
CH3
1.1.1 Algumas Reações de Substituição
Podemos relacionar cinco tipos diferentes de reações de substituição: Reações SN2 em halogenetos de alquila
primários, reações SN1 em halogenetos de alquila terciários, substituição eletrofílica em aromáticos, substituição
nucleofílica em aromáticos e reações de substituição via radicais.
1) Reações SN2 de Halogenetos de Alquila Primários

a) Reação Geral
CH3CH2CH2X + Nu: –  CH3CH2CH2Nu + :X–
onde X = C, Br, I, OTos
:Nu– = CH3O–, HO–, CH3S–, HS–, CN–, CH3COO–, NH3, (CH3)3N etc. (Nu é nucleófilo).
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b) Alquilação de Alquinos
CH3I
CH3C C Na+ CH3C CCH3 +
+ Na I
2) Reações SN1 de Halogenetos de Alquila Terciários

a) Reação Geral
NuH (CH3)3CNu + HX
(CH3)3CX
b) Preparação de Halogenetos de Alquila a partir de Álcoois

HBr
(CH3)3COH (CH3)3CBr + H2O
3) Substituição Eletrofílica em Aromáticos

a) Halogenação Catalítica
Br2
H Br + HBr
FeBr3
b) Nitração
HNO3
H NO2 + H2O
H2SO4
c) Sulfonação
SO3
H SO3H
H2SO4 Fumegant e
d) Alquilação de Friedel-Crafts
CH3C
H CH3 + HC
AC3
e) Acilação de Friedel-Crafts
CH3COC
H COCH3 + HC
AC3
4) Substituição nucleofílica em aromáticos

NaOH
O2N C O2N OH + NaC
H2O
5) Reações de Substituição Via Radicais

a) Cloração do metano
CH4 + C2 Luz CH3C HC
+
b) Bromação Alílica de Alquenos com NBS

CH3CH CH2 NBS
BrCH2CH CH2
Radicais
NBS = N-Bromosuccinimida
46
1.1.2 Algumas Reações de Adição
As reações de adição são, basicamente, de dois tipos: Adição a alquenos e adição a alquinos. Entretanto, dentro
dessas duas categorias, existem diferentes subtipos, dos quais serão mostradas as equações químicas de onze deles.
1) Adições a Alquenos
a) Adição eletrofílica de HX (X = Cl, Br, I)
C
HC
CH3CH CH2 CH3CHCH3
Éter
b) Adição eletrofílica de X2 (X = Cl, Br, I)

Br Br
Br2
CH3CH CHCH3 CH3CH CHCH3
CC4
c) Adição eletrofílica de HO–X (X = Cl, Br, I)

OH
Br2
CH3CH CH2 CH3CHCH2Br
NaOH, H2O
d) Adição eletrofílica de água por hidroximercuração

OH OH
Hg(OAc)2 NaBH4
CH3CH CH2 CH3CHCH2HgOAc CH3CHCH3
NaOH, H2O
e) Adição de BH3 (hidroboração)

H
BH3 H2O2
CH3CH CH2 CH3CHCH2BH2 CH3CH2CH2OH
NaOH
f) Adição catalítica de H2 (hidrogenação catalítica)
H H
H2
CH3CH CH2 CH3CH CH2
Catalisador Pd/C
g) Hidroxilação com OsO4

OH
1. OsO4
CH3CH CH2 CH3CHCH2OH
2. NaHSO3
h) Adição de carbenóides: formação de ciclo-propano

CH2
CH2I2, Zn(Cu)
CH3CH CH2 CH3CH CH2
2) Adições a alquinos
a) Adição eletrofílica de HX (X = C, Br, I)
Br
HBr
CH3C CH CH3C CH2
Éter
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b) Adição eletrofílica de H2O

OH O
H3O+
CH3C CH CH3C CH2 CH3CCH3
H2SO4
c) Adição de H2 (hidrogenação catalítica)

H H
H2
CH3C CCH3 CH 3C CCH3
Catalisador de Lindlar
1.1.3 Algumas Reações de Eliminação
a) Desidro-halogenação de halogenetos de alquila

Br
KOH
CH3CHCH3 CH3CH CH2 + KBr + H 2O
Éter
b) Desidro-halogenação de halogenetos de vinila

Br
NaNH2
CH3C CH2 CH3C CH + NaBr + NH3
1.1.4 Alguns Rearranjos
a) Rearranjo de carbocátion durante a adição eletrofílica a alquenos

H C
(CH2)2CCH CH2 + HC (CH2)2CCH2CH3
b) Rearranjo de carbocátion durante a alquilação de Friedel-Crafts

CH3
CH3CH2CH2C
CH
AC3
CH3
48
1.2 MECANISMOS DE REAÇÃO
O mecanismo de reação descreve quais ligações são realizadas ou quebradas e em que ordem isso se dá.
Toda reação química envolve a quebra e a formação de ligações entre os átomos. Em química orgânica as principais
reações envolvem ligações covalentes.
Uma ligação covalente pode ser quebrada de duas maneiras:
a) de modo simétrico – Ruptura homolítica, em que cada átomo fica com um elétron. Os processos que envolvem
quebras e ligações simétricas (homolíticas e homogêneas) produzem fragmentos com elétrons desemparelhados
chamados de radicais.
b) De modo assimétrico – Ruptura heterolítica, em que um dos átomos fica com o par de elétrons. A ruptura
heterolítica normalmente requer que a ligação esteja polarizada. A polarização de uma ligação geralmente resulta
de eletronegatividades diferentes dos átomos unidos pela ligação. Quanto maior a eletronegatividade, maior a
polarização.
A B A + B Homolítica
+ -
A B A + B Heterolítica
Da mesma forma a recombinação da quebra (ligação) pode ser:
A + B A B Homogênea
+ -
A + B A B Heterogênea
1.3 MECANISMO DE REAÇÕES RADICALARES
Essas reações são menos comuns, mas nem por isso menos importantes. Elas agem principalmente em alguns
processos industriais e em alguns processos metabólicos. Os radicais formados pela quebra homolítica da ligação, são
muito reativos, porque possuem uma deficiência de elétrons na camada de valência e procuram fazer novas ligações
químicas para se estabilizar (regra do octeto).
Os radicais se estabilizam realizando principalmente reações de substituição e de adição. Abaixo é apresentado o
mecanismo destas reações.
a) reações de substituição via radical: substitui um átomo de uma outra molécula dando origem a um novo radical.
Este novo radical formado pode reagir com outros compostos formando novos radicais e assim por diante, em
uma reação contínua (reação em cadeia).
Rad + A B Rad A + B
Radical Produto de Radical

reagente substituição produto
49
b) reações de adição via radical: um radical liga-se a um composto (geralmente com múltiplas ligações) formando
um novo radical.
Rad
Rad + C C C C
Radical Alceno Radical

reagente produto
1.4 MECANISMO DE REAÇÕES POLARES
As reações polares ocorrem devido à atração entre as cargas positivas e as negativas nos diferentes grupos
funcionais das moléculas.
A maioria dos compostos orgânicos é eletricamente neutra; eles não possuem carga positiva ou negativa.
Entretanto, vimos que certas ligações na molécula, principalmente aquelas em grupos funcionais, são polares. A polaridade
de uma ligação é uma conseqüência da distribuição de elétrons assimétrica em uma ligação devido à diferença de
eletronegatividade entre os átomos.
Os elementos como o oxigênio, nitrogênio, flúor, cloro e bromo são mais eletronegativos que o carbono. Dessa
maneira, um átomo de carbono ligado a um desses átomos possui uma carga parcial positiva (+). De modo contrário, os
metais são menos eletronegativos que o carbono, assim um átomo de carbono ligado a um metal possui uma carga parcial
negativa (-). Os mapas de potencial eletrostático do clorometano e do metil-lítio ilustram essas distribuições de carga,
mostrando que o átomo de carbono no clorometano é pobre em elétrons, enquanto o átomo de carbono no metil-lítio é rico
em elétrons.
Cl -
Li +
H C H C
H H +
H H -
Qual significado tem a polaridade de um grupo funcional em relação à reatividade química? Como as cargas
diferentes se atraem, a característica fundamental de todas as reações orgânicas polares é aquela em que os átomos ricos
em elétrons de uma molécula reagem com os átomos pobres em elétrons de outra molécula. As ligações são formadas
quando átomos ricos em elétrons doam um par de elétrons para um átomo pobre em elétrons. As ligações são quebradas
quando um átomo deixa a molécula com ambos os elétrons da ligação química.
Reação polar geral:
+ -
A + B A B
Os elétrons que se deslocam
Eletrófilo Nucleófilo de B para A formam uma
(Pobre em elétrons) (Rico em elétrons) nova ligação covalente
Os químicos, ao se referirem às espécies envolvidas em uma reação polar, empregam as palavras nucleófilo e
eletrófilo. Um nucleófilo é uma substância “amante de núcleos”. Um nucleófilo tem um átomo rico em elétrons e pode
formar ligações doando um par de elétrons para um átomo pobre em elétrons. Os nucleófilos podem ser neutros ou
carrgados negativamente. A molécula de amônia, água, íon hidróxido e íon brometo são exemplos de nucleófilos. Um
eletrófilo, ao contrário, é uma substância “amante de elétrons”. Um eletrófilo tem um átomo pobre em elétrons e pode
50
formar ligações aceitando um par de elétrons de um nucleófilo. Os eletrófilos podem ser neutros ou carregados
positivamente. Os ácidos (doadores de H+), haletos de alquila e compostos carbonílicos são exemplos de eletrófilos.
H3N H2O HO  

Cl  Nucleófilos (ricos em elétrons)
+ - + -
H3 O+ CH3-Br C=O Eletrófilos (pobres em elétrons)
Observe que algumas espécies podem ser tanto um nucleófilo como um eletrófilo, dependendo das circunstâncias.
A água, por exemplo, atua como um nucleófilo quando doa um par de elétrons, mas age como um eletrófilo quando doa
um íon H+.
AlCl4
- O +
MgBr
CH3OH + H H CH3
- CH4
CH3
Água como Água como

um nucleófilo um eletrófilo
Se as definições de nucleófilos e eletrófilos soam familiares com as definições de ácidos e bases de Lewis, é porque
de fato, existe uma correlação entre eletrofilidade/nucleofilidade e basicidade/acidez de Lewis. As bases de Lewis são
doadoras de elétrons e se comportam como nucleófilos, enquanto os ácidos de Lewis são receptores de elétrons e
comportam-se como eletrófilos. Assim, a maior parte da química orgânica é explicada em termos de reações ácido-base. A
principal diferença é que os termos nucleófilos e eletrófilos são empregados quando as ligações com átomos de carbono
estão envolvidas.
51
Bibliografia Consultada
BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
CAREY, F. Organic Chemistry. 4 th ed.
CLAYDEN, J. et all. Organic Chemistry. 1th ed. Oxford UK. 2000.
SÁ, M.M.; FERNANDES, L. Os insetos de comunicam. Portal Ache tudo e região. Disponível em
<http://www.achetudoeregiao.com.br/animais/insetos_falam.htm> Acesso em 19 de set. de 2010.
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, G.B. Química Orgânica. Vol 1. 9ª edição. Editora LTC. 2009
52

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Universidade Estadual Vale do Acaraú

Centro de Ciências Exatas e Tecnologia

Walber Henrique Ferreira Ribeiro

Sobral – CE. Agosto de 2010.

CAPÍTULO 1 – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA ........................................................................................ 1

CAPÍTULO 2 – HIDROCARBONETOS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS ............................................................... 11

CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA ............................................................................. 16

CAPÍTULO 4 – PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR ........................................................ 25

CAPÍTULO 5 – RESSONÂNCIA .................................................................................................................................... 29

CAPÍTULO 6 – ESTEREOQUÍMICA ........................................................................................................................... 31

Licenciatura em Química e Biologia/ UVA

CAPÍTULO 8 – REAÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................................................... 45

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA .................................................................................................................................. 52

Licenciatura em Química e Biologia/ UVA

CAPÍTULO I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1 POR QUE É IMPORTANTE ESTUDAR QUÍMICA ORGÂNICA?

Quadro 1.1 – Exemplos de compostos orgânicos coloridos.

Laranja Dicloro diciano quinona

Verde Julolidino 9-nitroso

Púrpura Trifluorometano nitroso

macho e fêmea), os feromônios de alarme (produzem estado de alerta pela aproximação de

2 HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA

Figura 1.1 – Representação de átomos e moléculas, usando o modelo de

A Química Orgânica é o ramo da química que estuda praticamente todos os compostos

É isso o que será visto a seguir ...

3.1 POSTULADOS DE KEKULÉ

 Primeiro postulado: o carbono é tetravalente.

 Segundo postulado: as quatro ligações sigma de um carbono são iguais.

FIGURA 1.3 – Maneiras diferentes de se representar a fórmula estrutural do clorofórmio, CHCl3.

FIGURA 1.4 – Uma cadeia de hidrocarboneto formada por 17 átomos de carbono.

3.2 CONFIGURAÇÃO ELETRÔNICA E HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

6C: 1s2 2s2 2p2

HIBRIDIZAÇÃO  A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos, que se

1o – O elétron do orbital s (no subnível 2s)

2o – Os elétrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz

Os orbitais híbridos sp3 do átomo de carbono e os orbitais s dos átomos de hidrogênio

FIGURA 6 – O orbital s e os orbitais p do

FIGURA 7 – O orbital s e um orbital p do carbono

CAPÍTULO 2 – HIDROCARBONETOS E FÓRMULAS ESTRUTURAIS

1 LIGAÇÕES COVALENTES CARBONO – CARBONO

1.1 ALCANOS – METANO E ETANO

1.3 ROTAÇÃO LIMITADA E DUPLA LIGAÇÃO

Esse impedimento não existe entre

Os hidrocarbonetos nos quais dois átomos de carbono

02. Classifique os hidrocarbonetos a seguir como alcano, alceno, alcino ou aromático.

Tabela 2.1 – Propriedades do álcool etílico e do éter dimetílico.

CAPÍTULO 3 – FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA

1.1 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

1.5 ALDEÍDOS E CETONAS

Exemplos de compostos carbonilados:

Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído Acetona Etilmetil cetona

1.6 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES

1.6.1 Ácidos carboxílicos

Exemplos: Grupo funcional

Ácido fórmico Ácido acético Ácido benzóico

Possuem as fórmulas gerais RCO-NH2, RCO-NHR’, RCO-NR’R’’.

Acetamida N-Metilacetamida N,N-Dimetilacetamida

CH3 C N CH3CH2CH2 C N CH2 CH C N CH2 CHCH2CH2 C N

Etanonitrila butanonitrila propenonitrila 4-Pentenonitrila

Quando são cíclicas as nitrilas, o sufixo passa a ser carbonitrilas:

Alcano C RH CH3CH2CH3 Propano Propano

Hidrocarboneto Aromático Anel aromático ArH Benzeno Benzeno

Álcool C OH ROH CH3CH2OH Etanol Álcool Etílico