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INFRARROJO
INTRODUCCION
Numerosas Bandas
Proporcionan información estructural
Determinación cualitativa de especies moleculares
Se suele trabajar con él numero de ondas
El infrarrojo corresponde a una longitud de onda
desde 10-4 hasta 10-2 cm.
Espectro
INSTRUMENTACIÓN
Diagrama de un espectrofotómetro infrarrojo.
INSTRUMENTACIÓN
FUENTE PORTAMUESTRA
MONOCROMADOR DETECTOR
Cambia distancia
entre dos átomos
Streching (
Tensión,
elongación,
Estiramiento) Átomo permanecen
en el mismo eje de
Vibraciones enlace
Posición átomos
Bending ( Flexión o varía en relación al
deformación) eje del enlace
original
Modos normales de vibración: moléculas poli-
atómicas
Frecuencia característica
m2 m3 m2 m3
M1 M1
m2 m3
M1
Deformación simétrica
Vibraciones de deformación (Flexión): Menor E que
las vibraciones de Tensión
Las vibraciones de tensión depende de las fuerzas de
los enlaces
Cuando el enlace sencillo involucra al protón: C-H,
O-H, N-H Vibraciones de tensión frecuencias muy
altas (3700-2630 cm-1 )
Ley de Hooke
Un porcentaje mayor del carácter s en los orbitales híbridos hará que el enlace C-C
sea más fuerte. Un átomo de carbono con hibridación sp3 tiene un carácter s del 25
por ciento, con hibridación sp2 tiene un carácter s de alrededor del 33 por ciento y
un átomo de carbono con hibridación sp tiene un carácter s del 50 por ciento. El
enlace C-H de un átomo de carbono con hibridación sp3 será ligeramente más débil
que el enlace C-H de un átomo de carbono con hibridación sp2 o sp.
ALCANOS
C-H Vibración de estiramiento 3000 cm-1
a) En alcanos la absorción ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrógenos vinílicos, aromáticos o
acetilénicos, la absorción del -CH es a la izquierda de 3000 cm-1
CH2 Los metilenos tienen una absorción característica de 1450-
1485 cm-1 (flexión) La banda de 720 cm-1 se presenta cuando
hay más de 4 metilenos juntos.
CH3 Los metilos tienen una absorción característica de 1375-
1380 cm-1.
La banda de 1380 cm-1, característica de metilos se dobletea
cuando hay isopropilos o terc-butilos, apareciendo también las
siguientes señales:
1380 doble 1170 cm-1 1145 cm-1
1380 doble 1255 cm-1 1210 cm-1
Espectro infrarrojo del n-octano.
El alcohol O-H absorbe alrededor de 3300 cm-1 y normalmente tiene una banda
ancha y fuerte. Esta banda se debe a los distintos reordenamientos del enlace de
hidrógeno que tienen lugar. Existe una banda de tensión C-O centrada próxima a
1050 cm-1. Aunque una banda de tensión alrededor de esta región se puede deber a
las mismas tensiones C-O, la ausencia de esta banda alrededor de 1000 - 1200 cm-1
sugiere encarecidamente la ausencia de un enlace C-O.
AMINA
Los enlaces de hidrógeno que se forman entre el nitrógeno y el hidrógeno son más
débiles que aquellos que se forman con el oxígeno y el hidrógeno. Las aminas, como
los alcoholes, tendrán una banda ancha centrada alrededor de 3300 cm-1, pero no
tan fuerte. Podrían existir picos agudos superpuestos en la zona de absorción de
tensión dependiendo del número de hidrógenos que el nitrógeno tenga; una amina
secundaria tendrá un pico agudo, mientras que una amina primaria tendrá dos picos
agudos. Las aminas terciarias no mostrarán picos agudos porque no hay un enlace
N-H.
Cetonas, aldehídos y ácidos.
El espectro de la 2-
heptanona muestra una
absorción fuerte a 1718
cm-1. El aldehído tiene
la tensión C=O a 1720
cm-1, pero también tiene
dos bandas de tensión
distintas para el enlace
C-H del aldehído a 2720
y 2820 cm-
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos presentan una absorción O-H ancha entre 2500 y 3500 cm-1.
Esta absorción ancha ocupa por completo la región de tensión C-H, con más
amplitud. La tensión del doble enlace C=O será aguda e intensa a 1711 cm-1. Los dos
picos tienen que estar presentes para identificar al compuesto como un ácido
carboxílico
ESTERES
La tensión del doble enlace C=C puede que no sea clara en el espectro IR porque es
mucho más débil que la absorción C=O. La presencia del doble enlace C=C se suele
deducir por su efecto en la frecuencia del grupo C=O y por la presencia de
absorciones del tipo =C-H por encima de 3000 cm-1.
IR de los nitrilos
El espectro IR tiene distintas regiones. La parte izquierda del espectro muestra las
tensiones C-H, O-H y N-H. Los enlaces triples absorben alrededor de 2200 cm-1
seguidos por los enlaces dobles hacia la derecha a alrededor de 1700 cm-1. La región
por debajo de 1400 cm-1 se denomina región de huella dactilar.