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Química Orgânica
2. As cadeias carbônicas:
OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line
formula) ainda não tem nome oficial em português. Essa representação obedece ao
seguinte código:
A cadeia será representada como um ziguezague.
As pontas corresponderão ao grupo CH3.
A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2.
A junção de três traços indicará um grupo CH.
A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário
Exemplos:
H3C N CH2 CH3
CH3 N
H3C CH CH
CH3
Prof. Carlos Pereira da Silva
Carlosps.110mb.com
b) Quanto à disposição
Normal ou linear: apenas átomos de carbono primários e/ou secundários.
Ramificada: contém átomos de carbono terciários e/ou quaternários.
c) Quanto à saturação
Saturada: entre átomos de carbono existem apenas ligações simples.
Insaturada: entre átomos de carbono existem ligações duplas e/ou triplas.
d) Quanto à natureza
Homogênea: entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono.
Heterogênea: entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono
(heteroátomo).
Normal
quanto às ramificações
Ramificada
Aberta
(acíclica
Saturada
ou tipo de ligação
alifática) Insaturada
5. Função orgânica:
Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em
comum. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento
atômico comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades
químicas.
Nomenclatura oficial:
OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüência possível de átomos de C que
engloba a função orgânica mais importante da substância. As ramificações devem ser
citadas em ordem alfabética, sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades (di, tri,
etc).
Ramificações
- Se o hidrocarboneto for alifático, o radical é chamado de alcoíla ou alquila, sendo
representado por R–.
- Se o hidrocarboneto for aromático e a valência livre se apresentar em carbono de
núcleo aromático, o radical denomina-se arila, sendo representado por Ar–.
- Na nomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila.
Numeração
Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na
ordem em que estão apresentadas.
2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir do C que principal é numerada a partir da extremidade
contém um radical. mais próxima do primeiro radical.
3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir do carbono que principal é numerada a partir da extremidade
posicione os radicais nos carbonos de que posiciona os radicais nos carbonos de
menores números (regra dos menores menores números (regra dos menores
números). números).
4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia 4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada de acordo com a ordem principal é numerada a partir da extremidade
alfabética dos radicais. mais próxima do radical de acordo com a sua
ordem alfabética.
Função Hidrocarboneto
1. Hidrocarbonetos:
São compostos binários formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de
compostos orgânicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação o.
2. Alcanos:
São hidrocarbonetos alifático, acíclicos e saturados, sendo também chamados
hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade química) ou metânicos
(derivam teoricamente do metano).
1. Encontre a cadeia mais longa de átomos de C e use o nome dessa cadeia com o
nome base do composto. A cadeia mais longa nem sempre está escrita em uma
linha reta, como visto no seguinte exemplo:
CH3 – CHCH3 2-metil-hexano
CH3 CH – CH3
CH3
Cicloalcanos:
Os alcanos podem formar não apenas cadeias ramificadas, mas também anéis ou ciclos.
Os alcanos com essa forma de estrutura são chamados cicloalcanos. As estruturas dos
cicloalcanos algumas vezes são desenhadas como polígonos simples nos quais cada
vértice do polígono representa um grupo CH2.
3. Alcenos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma dupla ligação,
sendo também chamados alquenos, hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos
oleosos em presença de halogêneos) ou etilênicos (derivam teoricamente do eteno,
também conhecido como etileno). O nome dado a cadeia é obtido com a terminação -
eno. A cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação dupla. No propeno a única
posição possível para a ligação dupla é entre o primeiro e o segundo C; assim um
prefixo que indique sua localização torna-se desnecessário.
Se uma substância contém duas ou mais ligações duplas, cada uma é localizada
por um prefixo numérico. A terminação do nome é alterada para identificar o número de
ligações duplas: dieno (duas), trieno (três) etc, por ex., CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 é
penta-1,4-dieno.
Os principais grupos derivados dos alcenos são chamados vinil e alil, nomes
usuais aceitos pela Iupac.
H2C = C – H H2C = C –
grupo vinil (vinila) ou etenil
H H
eteno
4. Alcinos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma tripla ligação,
sendo também chamados alquinos e hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente
do etino, conhecido como acetileno). Os alcinos que apresentam tripla ligação na
extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; os que apresentam insaturação
entre os demais átomos de C são chamados falsos. Eles são nomeados com a
identificação da cadeia contínua mais longa na molécula contendo a ligação tripla e com
a terminação - ino.
H2C = C = CH2 H3C – C C – CH3
but-1-ino but-2-ino
5. Alcadienos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com duas duplas ligações.
H2C = C = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2
buta-1,2-dieno buta-1,3-dieno
Os alcadienos são classificados em função da posição das duas duplas ligações em:
Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas estão separadas por uma ligação
simples:
H2C = CH – CH = CH2
Buta-1,3-dieno
Alcadienos de duplas isoladas, quando elas estão separadas por mais de uma
ligação simples:
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Hepta-1,5-dieno
6. Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos benzênicos. O membro
mais simples dessa série é o benzeno (C6H6). A cada sistema de anel aromático é dado
um nome comum.
CH3
R R
Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)
CH CH CH
3 3 3
-naftil -naftil
orto-toluil meta-toluil
para-toluil
(o-toluil) (m-toluil) (p-toluil)
Radicais alcoíla
CH3 CH2
Grupo benzil, derivado do grupo metil
do tolueno.
Aromáticos Polinucleares:
Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados, isolados
e condensados.
CH2
Funções oxigenadas
A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila
pode gerar três funções distintas: álcool, enol e fenol.
OH
– C – OH –C=C
álcool OH fenol
enol
1. Álcoois (R – OH)
Se na molécula existe apenas um hidroxila o álcool é monoálcool ou monol e se
existem várias hidroxilas é polialcool (os diois são denominados glicois).
Se no monol a hidroxila se liga a um C primário, secundário, ou terciário, o
álcool é, respectivamente, primário, secundário, ou terciário. Na nomenclatura oficial, a
terminação é - ol. Quando necessário, a localização do grupo OH é designada por um
prefixo numérico apropriado que indica o numero do átomo de C que carrega o grupo
OH; a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo
hidroxila, como mostrado nos exemplos abaixo. CH3
OH OH OH OH OH OH OH
propan-2-ol etano-1,2-diol propano-1,2,3-triol 2-metil-propan-2-ol
álc. isopropílico etileno – glicol glicerina álc. t-butílico
IUPAC
prefixo + parte intermediária + ol
sufixo
USUAL
álcool + radical + ico
2. Enóis
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de átomo de H,
de carbono de dupla ligação, excetuando-se as do núcleo aromático, por igual número
de hidroxilas (-OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em
equilíbrio dinâmico com aldeído ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol.
OH OH OH
etenol prop-1-en-2-ol é alcool, e não enol: prop-2-en-1-ol
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3. Fenóis
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais
átomos de H, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH). Se
na molécula só existe uma hidroxila, eles são monofenóis e se existem várias hidroxilas,
são polifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidroxi.
OH
CH3 OH OH
4. Éteres (C – O – C)
São compostos que apresentam o radical C – O – C.
O éter comum tem fórmula: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter de farmácia
5. Aldeídos ( )
São compostos que apresentam o radical funcional (–CHO), denominado
aldoxila.
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Ex:
Metanal
Etanal
2 – Metil - Propanal Aldeido Fórmico / Formol
Aldeido Acético / Acetaldeido
6. Cetonas ( )
São compostos que apresentam o radical funcional (– C = O), denominado
carbonila.
O O O
C C
H3C CH3 H3C CH2
Propanona ou Metil Cetona
CH3
Butan-2-ona Ciclo Hexanona
Butanona ou Etil – Metil Cetona
Ex:H – C – OH H3C – C – OH HO – C – C – OH
O O O O
Ácido metanóico ácido etanóico ácido etanodióico
Ácido fórmico ácido acético
monoácido monoácido diácido
8. Anidridos
Os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas
moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido
por anidrido. Ex. anidrido etanóico:
O
H3C-C
O
H3C-C
O
O
R C
8. Ésteres ( O R' )
São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do átomo de
hidrogênio da carboxila por radical alcoíla ou arila.
R – C – O – H R – C – O – R´
O O
9. Compostos halogenados
São compostos orgânicos que apresentam halogênios (F, Cl, Br e I). Esses
compostos têm sido usados como propelentes em aerossóis em sistemas de refrigeração,
e são genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). Entre os compostos
halogenados mais importantes destacamos os haletos orgânicos e os haletos de acila.
Br Cl
clorometano 2-bromopropano cloroeteno
O O O
cloreto de etanoíla cloreto de butanoíla cloreto de benzoíla
Cl Cl
cloreto de etila cloreto de etanoíla
Funções Nitrogenadas
1. Aminas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais
átomos de H por igual número de radicais alcoíla ou arila. As aminas são bases
orgânicas. Elas tem a fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo
hidrocarboneto, como nos seguintes exemplos:
NH2 CH3
Isopropilamina metiletilamina trimetilamina
2. Amidas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais
átomos e H por igual número de radicais acila. Podemos considerar o grupo funcional
amida derivado de um ácido carboxílico com um grupo NR2 substituindo OH do ácido,
como nesses exemplos:
O
H3C – C – OH
C – NH2
O
etanamida fenilmetanamida
O O O
metanamida metanoetanamida benzamida
3. Nitrilas
São compostos resultantes da substituição do átomo de H do cianeto de
hidrogênio, H – C N, por radical alcoíla ou arila. CN
CN CN
etanonitrila propanonitrila propenonitrila benzonitrila
cianeto de metila cianeto de etila cianeto de vinila cianeto de fenila