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Aula de
Química Orgânica
Funções Orgânicas
Prof. Wilton
Introdução
Química
Aldeído
Cetona
Ácido carboxílico
Nomenclatura Oficial
Química
EX:
Radical do metano
Radical do etano
Química
Química
Radicais do butano
Química
Radicais do isobutano
Química
CH4 Metano
H3C-CH3 Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano
2-metil-butano
2,2,4-trimetil-pentano
Química
ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma
dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas
(oleum = óleo; affinis = afinidade).
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2
Radical do eteno
Radicais do propeno
Química
ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla
ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos
(derivados do gás acetileno).
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2
Radical do etino
Radicais do propino
Química
ALCADIENOS ou DIENOS:
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas
ligações.
Características
Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.
Alcadienos conjugados
Alcadienos isolados
Exemplos
a) H2C=C=CH2 Propadieno
CICLANOS ou CICLOALCANOS
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3
Radical do ciclobutano
Radical do ciclopentano
Radical do ciclohexano
Química
3,3,-dietil-1-metil-ciclohexano
ciclohexano metil-ciclopentano
Química
1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno
Química
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica.
O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito
Química
Metil-benzeno ou tolueno
Fenantreno
1-etil-naftaleno
Etenil-benzeno ou estireno
2-etil-1-metil-naftaleno
Química
1,4-dimetilbenzeno;
1,2-dimetilbenzeno; 1,3-dimetilbenzeno; 4-metiltolueno;
2-metiltolueno; 3-metiltolueno; p-metiltolueno;
o-metiltolueno; m-metiltolueno;
Química
fenil (a)
Química
Química
ÁLCOOIS
NOMENCLATURA
OFICIAL Hidrocarboneto + OL
VULGAR Álcool + Radical + Ico
KOLBE Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.
Química
NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NK = Carbinol
NO = Etanol
NV = Álcool etílico
NK = Metil-carbinol
NO = Propan-2-ol
NV = Álcool isopropílico
NK = Dimetil-carbinol
Química
NO = Prop-2-en-1-ol
4) CH2=CH-CH2-OH
NV = Álcool alílico
5)
NO = Ciclohexanol
OH
NV = Álcool Ciclohexílico
6) NO = Fenil-metanol
CH2-OH NV = Álcool Benzílico
Química
H3C-CH2-OH
apolar polar
Química
CH2-CH2 CH2-CH OH
OH OH OH
Álcool vicinal Álcool geminal
Química
Pontes de hidrogênio
R R
R
O O
O
H H
H H
H
O O
R R
Química
FENÓIS
NOMENCLATURA
2) OH
1) OH CH3
NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NO = Hidróxi-benzeno
NV = o-metil-fenol
NV = Fenol
4) OH
3) OH
OH
OH
NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
NV = o-hidróxi-fenol
Química
*São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07
g/m).
*São tóxicos e possuem odor característico.
*São bastante utilizados como como desinfetantes,
medicamentos, plásticos e explosivos.
OH OH OH OH OH OH
OH CH3
OH CH3
OH CH3
catecol resorcinol hidroquinona o-cresol m-cresol p-cresol
Química
Curiosidades
Uma aplicação do fenol
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-
séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por
volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes
causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da
solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser
utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com
a pele, e venenoso quando ingerido por via oral
Química
ÉTER
CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela
substituição de seus dois átomos de hidrogênio por
igual número de radicais orgânicos.
H2O R-O-R’
Química
R-OH R-O-R’
NOMENCLATURA
Química
NO = Metóxi-metano NO = Metóxi-etano
NO = Etóxi-etano
NO = Metóxi-isopropano
NV = Éter etílico
NV = Éter isopropílico-metílico
NV = Éter sulfúrico
1) CH3-O-CH3
Química
Química
Risco de explosão
Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos,
principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados
alguns conservantes em pequenas quantidades.
Drogas
Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta
feita com as folhas de coca.
Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso
freqüente.
Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no
Brasil durante o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a
substância até que foi proibido.
No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico,
devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos.
Química
ALDEÍDOS
NOMENCLATURA
OFICIAL Hidrocarboneto + Al
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = Metanal
NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
4) NO = Fenil-metanal
CHO
NV = Aldeído benzóico
CETONAS
[O]
R-CH-R' R-C-R'
OH O
NOMENCLATURA
1) CH3COCH3 NO = Propan-2-ona
NV = Dimetil-cetona
NV = Cetona dimetílica
NV = Acetona
Química
2) CH3CH2COCH3
NO = Butan-2-ona
NV = Etil-Metil-cetona
NV = Cetona Etil-metílica NO = 2-metil-pentan-3-ona
NV = Etil-isopropil-cetona
NV = Cetona Etil-isopropílica
4)
C-CH3
NO = Metil-ciclohexil-cetona
O
Classificação: Alifáticas,
Aromáticas e Mistas
Química
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Radicais Acila: O O
R C R C
OH
Ácido Acila
Química
NOMENCLATURA
1) H-COOH 2) CH3COOH
NO = Ácido metanóico NO = Ácido etanóico
3) CH3-CH2-CH2-COOH 4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = Ácido butanóico NO = Ácido pentanóico
Curiosidades:
Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os
monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono
apresentam cheiro bastante desagradável. Os indivíduos através do
seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é
de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada
pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que
apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo
cheiro. Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol.
Química
SAL ORGÂNICO
Em química, um sal orgânico é um sal que contenha um íon orgânico.
Nomenclatura:
OFICIAL:
IUPAC:Propanoato de potássio
USUAL: Proprionato de potássio
Química
ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico
com um álcool ou fenol, com eliminação de água.
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
RCOOH RCOOR'
Química
NOMENCLATURA:
Ocorrência:
Nomenclatura Oficial
Veja as regras
Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para
designar a função.
Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a
um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da
maior parte.
Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o
nome.
Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o
Carbono do Acilato.
Química
Exemplo:
NO:Anidrido Etanóico-Propanóico
NV: Anidrido Acético - Propiônico
NO:Anidrido Propanóico
NV: Anidrido Propiônico
NO: Anidrido2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico
NV: Anidrido 2-Metil-Propiônico-3-Metil-Butírico
Química
Aplicações:
As reações dos anidridos de ácido são similares a dos halogenetos
de acilo, ao ser tanto o halogeneto (X-) como o carboxilato bons
grupos salientes. A destacar, o anidrido acético que pode formar
ésteres com fenóis, sendo útil na produção de medicamentos
como o ácido acetilsalicílico(Aspirina).
Química
CLORETOS DE ÁCIDOS
Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos
pela substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)
O
Fórmula Geral: R – C ou RCOCl
Cl
O O
Ex: a) H3C – CH2 – C b) -C
Cl Cl
NOMENCLATURA:
OFICIAL: Palavra Cloreto + Nome do Radical Acila