PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS

HIDROCARBUROS

LUIS EDUARDO MARTINEZ: 1017145383

PROFESORA:

Elena Giraldo

MATERIA:
Laboratorio de Química Orgánica

FACULTAD DE QUÍMICA FARMACEUTICA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
Febrero 10 / 2010
 OBJETIVOS

1. Analizar y comparar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos

bencénicos.

2. Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los

hidrocarburos.

3. Analizar el efecto de los sustituyentes a la hora de realizar una reacción química.

MARCO TEORICO

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la
naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦ ¦ Mononucleares
¦ Aromáticos ¦
¦Polinucleares

Alifáticos: Estos pueden ser saturados o insaturados, donde los saturados pueden ser
de cadena abierta como el hexano, o de cadena cíclica como el Ciclohexano y los
insaturados también pueden ser de cadena cíclica como el Ciclohexeno.
Aromáticos: pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el
naftaleno.

 Alcanos y Cicloalcanos: Son poco reactivos y requieren de condiciones fuertes,

como: alta temperatura, radiación o presión para producir ruptura de sus enlaces
carbono-carbono, carbono-hidrógeno. Las reacciones de sustitución no polar
ocurridas en presencia de luz y las reacciones de oxidación, realizadas en presencia
de oxígeno… son las principales reacciones que realizan los alcanos.

a. Alquenos y Alquinos: Son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de
los dobles enlaces (π) los que hacen que estos presenten con facilidad reacciones
de adición Electrofílica. Los alquinos son menos reactivos que los alquenos por
tener los electrones π más sometidos a la atracción de los núcleos atómicos.

Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son:

a. Reacciones de adición: vía no polar (radicalaria)
Vía polar (electrofílica)

b. Reacciones de oxidación: se llevan a cabo con una solución diluida de

permanganato de potasio. Precipitado de color café

b. Bencenos y Derivados: Son menos reactivos que los alquenos debido a la alta
estabilidad, la presencia de un sustituyente produce dos tipos de efectos: cinético,
afecta la velocidad de reacción; y orientación, mayor formación de productos.
 RESULTADOS Y DISCUSIÓN

De la práctica realizada se obtuvieron los siguientes resultados, que se encuentran en

la siguiente tabla de datos a continuación.

Tabla de Datos 1.
Hidrocarburo
Reactivo Saturado Insaturado Aromático
Hexano Ciclohexeno Benceno
Br2 / CCl4 --- + ---
Br2 / CCl4 + Luz + --- ---
KMnO4 --- + ---
H2SO4 Concentrado --- + ---

Tabla de Datos 2.
Reacción por efecto del Sustituyente
Hidrocarburo
Reactivo
Benceno Fenol
Br2 / CCl4 + Catalizador --- +

Nota. El signo (---) nos necesariamente significa que no haya ocurrido una reacción,
solo que para algunos casos se necesitaba de mucho tiempo para que la reacción se
diera.

Observaciones y Discusión

Al principio, en la primera parte se llevaron a cabo diversas reacciones de prueba con

tres diferentes reactivos, en uno de los tubos de ensayo se introdujo Hexano, en el otro
Ciclohexeno y en el ultimo Fenol; a cada compuesto se le añadió en primer lugar una
solución de Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4), luego una solución de
Permanganato de Potasio (KMnO4) diluido en agua y finalmente se les añadió Ácido
sulfúrico (H2SO4). En cada reactivo se obtuvo lo siguiente:
1. Hexano + Br2/CCl4
CCl4
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br—Br  CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + H—Br 
│ Luz │
H Br
Cuando se le añadió la solución de Br2/CCl4 al hexano que es incoloro, se formo una
solución de un color anaranjado con un tono muy claro y leve. Al colocar la solución en
presencia de la luz de una bombilla y llevando una agitación breve pero constante, ésta
cambió y se decoloró dándonos un resultado positivo. El papel de la luz fue
determinante para dicha reacción, ya que como este es un alcano y la estabilidad de
estos es mucho mayor que la de los alquenos y alquinos, debido a su enlace sencillo
(sigma) y la única manera de que estos reaccionen rápidamente fue sometiéndose a la
energía en forma de luz para que se lograran un rompimiento de sus enlaces.

Hexano + KMnO4 → no hay reacción.

Al momento de introducir KMnO4, el cual estaba en una solución violeta, en el
hidrocarburo se dio un precipitado que tenía un color rosado, esto nos hizo concluir que
la reacción no se efectuó de manera positiva como fue descrita previamente por el
profesor. Estos no reaccionan, ni siquiera se mezclan, sino que el permanganato queda
abajo, y el hexano arriba.

Hexano + H2SO4 → no hay reacción.

Por último al introducir H2SO4 concentrado se formó una solución que dejó un leve
precipitado de color amarillo y en la cual no se produjo ninguna cantidad de calor.
Cuando se agita hexano con ácido sulfúrico concentrado, ni se disuelve ni reacciona y
el hidrocarburo (densidad 0,66) se separa sin alteración en la capa superior.

2. Ciclohexeno + Br2/CCl4:

El Ciclohexeno verificará una reacción de adición dando el 1,2-dibromociclohexano

Cuando se le agregó el bromo, el cual estaba en una solución de color anaranjado, no

se coloreó el ciclohexeno que es incoloro por naturaleza lo que nos hizo concluir que el
proceso fue positivo y no fue necesario colocar el tubo de ensayo en presencia de la
luz.
La reacción ocurrió inmediatamente cuando el Ciclohexeno entro en contacto con el
bromo en tetracloruro de carbono, debido a la presencia del doble enlace (pi π9), lo que
hace estos compuestos sean mucho más reactivos.
• Ciclohexeno + KMnO4:

Luego, cuando se le añadió el permanganato de potasio se dio una reacción

inmediatamente debido a la gran reactividad de los alquenos, en donde se formó un
precipitado de color café que tenia encima de él una solución amarilla muy tenue. Este
ensayo es positivo ya que desaparece el color violeta intenso del permanganato y
aparece un color marrón debido al óxido de manganeso (MnO2).

• Ciclohexeno + H2SO4:

Finalmente se le agregó el ácido sulfúrico, y que al contacto con este, formó un

precipitado café más oscuro que en el caso anterior el cual empezó a desprender calor
muy levemente, lo que significa que hubo liberación de energía, esto se comprobó
experimentalmente al hacer contacto con el tubo de ensayo que contenía la muestra en
cuestión.

3. Benceno.

Benceno + Br2/CCl4 → no hay reacción

Benceno + KMnO4+ → no hay reacción

Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo

tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural. El benceno no reacciona tan
fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Para
nuestro caso el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio. Se tiene que utilizar
otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a
temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el
bromo. El Br2 reacciona en presencia de un catalizador, como AlBr3 o FeBr3, para dar
bromobenceno, el Permanganato de Potasio oxida cadenas laterales de anillos
aromáticos. En este caso, no hay sustituyentes para oxidar.

Benceno + H2SO4

El benceno reacciona con ácido sulfúrico fumante, que es ácido sulfúrico saturado con
vapores de trióxido de azufre, la reacción es una SEA (sustitución electrofílica
aromática) donde se obtiene el ácido bencenosulfónico, si es benceno sin sustituir.
El benceno reacciona lentamente con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas. El
producto de la reacción es el ácido bencenosulfónico:

El mecanismo de la reacción implica la formación del trióxido de azufre (SO3) a partir

del ácido sulfúrico. El trióxido de azufre es un electrófilo relativamente fuerte porque el
átomo de azufre necesita más electrones y ataca al anillo bencénico de la forma
acostumbrada

Más adelante, en la segunda parte se tomaron dos tubos de ensayo, el primero con
benceno y el segundo con fenol en benceno; a cada uno se le añadió solución de
bromo en tetracloruro de carbono y una porción de lana de hierro que actuó como un
catalizador, todas estas soluciones tomaron un color café muy oscuro con una pequeña
solución anaranjada en su superficie, debido a que ambos compuesto reaccionaron,
pero lo que tomamos en cuenta fue como actúa un sustituyente en una reacción, para
nuestro caso el sustituyente correspondía al grupo alcohol (OH)

• Benceno + Br2/CCl4 + FeBr3 como catalizador

La molécula de Br2 es débilmente electrófila y por ello no reacciona con el benceno a

una velocidad suficiente para que el proceso sea útil. Sin embargo la adición de un
ácido de Lewis como catalizador hace que la reacción benceno-bromo transcurra
rápidamente. La misión del ácido de Lewis es convertir el Br2 débilmente electrófilo en
Br+ que es fuertemente electrófilo. Lo que ocurre luego no es la adición de dos átomos
de bromo a un enlace doble sino la sustitución de un hidrogeno por un bromo. Esta
reacción fue positiva pero, no tan rápida como la del fenol, ya que este ultimo tiene un
(OH) como sustituyente que acondiciona la reacción, de manera que seas mas rápida y
efectiva.

• Fenol + Br2/CCl4 + FeBr3 como catalizador

OH OH
Br2 Br Br
FeBr3

Br
En el momento de introducir el bromo en tetracloruro de carbono se dio la reacción
inmediatamente, formándose una solución de color café oscuro, esta reacción fue
mucho mas rápida ya que el fenol es mucho mas reactivo que el benceno desde el
punto de vista cinético debido al efecto activante del sustituyente (OH), ya que tiene un
par de electrones libres que van a resonar en las posiciones Ortho y Para del anillo
bencénico y es allí donde el bromo se pega.

Discusiones

Con el anterior experimento podemos comprobar que un alqueno presenta mayor

reactividad ante un halógeno que ante un alcano y una sustancia derivada del benceno,
aunque estos últimos tengan enlaces pi (π ).
Un alqueno frente a un alcano posee más debilidad en sus enlaces ya que estos
pueden ser atacados lateralmente, esto es debido a que el enlace sigma (σ ) y el pi se
repelen formando entre ellos una nube electrostática lo que hace que un ataque de otro
átomo separe dicho enlace, mientras el alcano en sus enlaces covalentes debe de
aplicarse una mayor energía.
Respecto a una sustancia derivada del benceno, como anteriormente mencionamos
posee enlaces pi que a diferencia de los alquenos tiene todos sus enlaces en
resonancia lo que les proporciona una alta estabilidad y los hace menos reactivos.
En las reacciones llevadas a cabo con el bromo primero que todo el alcano realiza una
reacción por radicales libres (R. L.) en la que el bromo es selectivo y se une en un
orden a carbonos terciarios más que a secundarios más que a primarios (3°>2°>1°)
debido a que no necesita una mayor energía para el rompimiento del enlace con
respecto a los demás hidrocarburos, en este caso se unirá a un carbono secundario
dependiendo de la equivalencia de los hidrógenos. En los alquenos y en los aromáticos
se presentan reacciones de sustitución.
Con el permanganato de potasio se presentan reacciones de oxidación, como lo
muestra el experimento solamente en alquenos y aromáticos, dando como producto un
glicol y un precipitado necesariamente café para confirmar dicha reacción.
Con el ácido sulfúrico se dio una disociación del ácido el cual se sustituyo en el alqueno
y el derivado del benceno.

En la segunda parte del experimento podemos afirmar que entre más sustituyentes que
introducen electrones tenga una sustancia aumentará considerablemente la velocidad
de la reacción, como lo pudimos ver en el caso del fenol que tiene un (OH) en su
estructura y actúa como un activante. Todo lo contrario ocurre cuando la estructura del
compuesto tiene sustituyentes que extraen los electrones del anillo aromático, ya que
estos disminuyen la velocidad de la reacción, en este caso el ácido benzóico que tiene
un carboxilo y que actúa así como un desactivante.

Porcentaje de Error:
Consideramos que el porcentaje de error fue nulo debido que no tuvimos inconveniente,
y se cumplieron los objetivos de la practica.
Acido Benzoico.

La reacción es lenta por el tiempo en que tarda en ubicarse, debido a que el

sustituyente extrae electrones del anillo aromático.

Pregunta.

N° 3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del tolueno

con relación al benceno.

R3/= El benceno se nitra en menos de una hora a 60ºC con una mezcla de ácidos
nítrico y sulfúrico concentrados. Una nitración comparable del nitrobenceno requiere un
tratamiento a 90ºC con ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico concentrado.
Evidentemente, el nitrobenceno es menos reactivo que el benceno, y el grupo nítro,
NO2, es desactivante.En el nitrobenceno, el anillo es atacado por el ión nitronio que es
una partícula electrófila y actúa como un grupo desactivante que extrae electrones de la
sustancia aromática destruyendo enlaces pi y haciéndola más resistente e ataques
externos, disminuyendo así la velocidad de la reacción. El nitrobenceno, C6H5NO2, tiene
alrededor de un millonésimo de la reactividad del benceno
.

N° 4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución Electrofílica del tolueno

con relación al benceno.

R4/= El tolueno al tener un metilo, que actúa como un grupo activante, está donándole
electrones al anillo aromático haciéndolo aún más reactivo con relación al benceno que
no posee grupos activantes siendo una molécula normalmente estable.
Recomendaciones.
A la hora de realizar una práctica de Reacciones con Hidrocarburos es necesario tener
en cuenta algunas recomendaciones tales como:

• Solicitar ayuda al profesor(a) o monitor en caso de dudas.

• Durante la práctica marcar cada tubo de ensayo con el compuesto respectivo para
evitar posibles equivocaciones.
• Lavar y secar bien los materiales usados para que al reutilizarlos evitar posibles
fuentes de error en los resultados obtenidos.
• Depositar cada desecho en el lugar correspondiente.
• ¿CUIDADO CON LOS FENOLES? Son activante fuertes, si se emplean directamente
provocan la polisustitución, si se desea obtener un compuesto disustituido a partir de
ellos se debe proteger el grupo alcohol como acetato, de esa manera conserva su
poder orientador pero disminuye su poder activador.
• conocer el código SIRC de cada reactivo y tener el equipo de protección personal
tales como respirador, batas, guantes y gafas, etc. para evitar posibles accidentes y
evitar poner en riesgo nuestra integridad.

TABLA DE TOXICIDADES Y PRIMEROS AUXILIOS

Compuesto Toxicidad Primeros Auxilios

Venenoso por inhalación, ingestión o grandes cantidades de agua por un
absorción de la piel.Produce
Tetracloruro náuseas, vómito, diarrea, dolor de
cabeza y estupor. Los vapores son
de Carbono irritantes de los ojos, membranas, suministrar oxígeno directamente. En
mucosas y tracto respiratorio
superior. Puede ser cancerígeno.
Es dañino si es ingerido o absorbido
por la piel . Es extremadamente
destructivo para los tejidos de las
Permanganato
membranas mucosas y del tracto
respiratorio superior. Su inhalación
de Potasio puede ser fatal y produce espasmos
inflamación y edemas en la laringe y
bronquios, neumonía y edema
pulmonar.
En caso de contacto, lavar
inmediatamente la piel y los ojos con
espacio de 15 min. aprox.. Si es
inhalado, respirar aire fresco. Si no
resulta dar respiración artificial. o,
caso de ingestión, lavar la boca con
grandes cantidades de agua, y llame
a un especialista. Remover la ropa y
el calzado lo más pronto posible.
En caso de contacto, lavar con
abundante agua fresca los ojos y la
piel. Si es inhalado, respirar aire puro,
bien sea por respiración artificial o con
oxígeno directamente. En caso de
ingestión enjuague la boca con
abundante agua. Remover la ropa y el
calzado a la brevedad posible.

En caso de contacto, lavar con agua

Al igual que el Permanganato de
Potasio el Bromo tiene las mismas
Bromo características tóxicas y ademas
proporciona una sensación de
quemadura.
los ojos y la piel. Si es inhalado,
respirar aire puro, bien sea por
respiración artificial o con oxígeno
directamente. En caso de ingestión
enjuague la boca con abundante
agua. Remover la ropa y el calzado.
 CONCLUSIONES

1. Se puede concluir que se cumplieron los objetivos de dicha práctica.

2. También se puede decir que estamos de acuerdo con la teoría, ya que

experimentalmente se puede comprobar lo explicado en el manual y dicho por el
profesor.

3. La reactividad de los hidrocarburos alifáticos en más alta en los insaturados como el

Ciclohexeno que en los saturados como el hexano.

4. La reactividad del los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es menor que la

de los hidrocarburos alifáticos, debido a la compactación y a los tres dobles enlaces
del anillo, (resonancia).

5. Comprendimos como en una reacción en los aromáticos influyen los sustituyentes

que estos presenten, (activante o desactivante).

6. Que la reactividad de un compuesto depende del tipo de enlaces que estos tengan
en su estructura; donde son más reactivos los alquenos.

BIBLIOGRAFIA

• http://es.wikipedia.org

• Enciclopedia Encarta 200

• http://www.google.com.co/search?
hl=es&rlz=1R2SKPB_esCO338&q=estrucuta+nitrobenceno&meta=&aq=f&oq=

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