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QUÍMICA I I

Ma. Lourdes Herrera Martínez


Tanyazea Y. Maldonado B.

89
D.R. 2006 Universidad Autónoma de Tamaulipas
Matamoros 8 y 9
Edificio Rectoría
Cd. Victoria, Tamaulipas. México

Libro de Texto
Química II
Nivel Medio Superior
Ma. Lourdes Herrera Martínez, Tanyazea Y. Maldonado B. Elsa L Espinoza

Primera Edición 2006

Impreso en México

DEPARTAMENTO DE FOMENTO EDITORIAL


UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE TAMAULIPAS

Una edición del Departamento de Fomento Editorial de la Universidad Autónoma de Tamaulipas

90
Directorio

Universidad Autónoma de Tamaulipas

José María Leal Gutiérrez


Rector

Dra. Olga Hernández Limón


Secretario General

Dr.Marco Aurelio <navarro Leal


Subsecretario Académico

Lic. Jose Ulises Arredondo Llanos


Director de Educación Media Superior

M. E. S. Joel Vázquez Ibarra


Director de la Escuela de Estudios
Profesionales “Valle Hermoso”

91
Ma. Lourdes Herrera Martínez
Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.
Catedrático de tiempo completo, Universidad Autónoma de
Tamaulipas

Tanyazea Yesenia Maldonado Balderas


Mtro. En Docencia en Educación Superior U.A.T.
Catedrático de horario libre, Universidad Autónoma de Tamaulipas.

92
Presentación

Apoyando la elaboración del material bibliográfico para el nivel medio


superior se presenta el libro de Química Orgánica que contiene la teoría
correspondiente al programa de estudio, así como, una serie de ejercicios
que completará su introducción al curso.

El libro contiene desde una reseña histórica de la química orgánica, la


introducción de los hidrocarburos y sus derivados, los ácidos carboxílicos
sus derivados, analizando en cada uno de ellos su nomenclatura, sus
diferentes propiedades y métodos de obtención, hasta de una manera muy
general debido a su complejidad los compuestos de importancia
biológica: carbohidratos, grasas, aceites y proteínas.

Con la elaboración de química orgánica se pretende apoyar el trabajo en


el aula considerando el aspecto teórico práctico tanto para el alumno
como para el docente y por consecuencia el proceso enseñanza
aprendizaje.

93
Objetivos generales

Al término del curso el alumno:


• Conocerá los antecedentes de la química orgánica para comprender
su estudio
• Identificara los diferentes grupos funcionales de los compuestos
orgánicos por su nombre y formula
• Realizara ejercicios teóricos y experimentales de las propiedades y
obtención de los compuestos
• Conocerá los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos
• Identificara en la información publicada en los diferentes medios de
comunicación, artículos relacionados a la asignatura

94
Índice

UNIDAD I

“ Desarrollo histórico y generalidades de la química orgánica ”

1 Desarrollo histórico 14
2 Compuestos orgánicos e inorgánicos 15
3 Tetravalencia del carbono 18
4 Isomería 19
5 Estructura de los compuestos orgánicos 20
6 Variedades del carbono 23
Autoevaluación de la unidad I 25
Glosario 26

UNIDAD II

“ Hidrocarburos saturados y no saturados ”


1 Alcanos 31
1.1. Nomenclatura y clasificación 31
1.2. Isomería 39
1.3. Propiedades físicas y químicas 40
1.4. Obtención 44
1.5. Usos 47
2 Alquenos 48
2.1. Nomenclatura y clasificación 48
2.2. Isomería 51
2.3. Propiedades físicas y químicas 54
2.4. Obtención 57
2.5. Usos 59
3 Alquinos 60
3.1. Nomenclatura y clasificación 60
3.2. Propiedades físicas y químicas 62
3.3. Obtención 66

95
3.4. Usos 67
Autoevaluación de la unidad I I 68
Glosario 85

UNIDAD III

“Derivados de los hidrocarburos ”

1 Derivados halogenados 91
1.1. Nomenclatura 92
1.2. Propiedades físicas y químicas 94
1.3. Obtención 97
1.4. Usos 99
2 Alcoholes 99
2.1. Nomenclatura 99
2.2. Propiedades físicas y químicas 106
2.3. Obtención 110
2.4. Usos 111
3 Aldehídos y cetonas 112
3.1. Nomenclatura 113
3.2. Propiedades físicas y químicas 114
3.3. Obtención 116
3.4. Usos 118
4 Éteres 125
4.1. Nomenclatura 126
4.2. Propiedades físicas y químicas 128
4.3. Obtención 130
4.4. Usos 131
5 Aminas 132
5.1. Nomenclatura 136
5.2. Propiedades físicas y químicas 136

96
5.3. Obtención 137
5.4. Usos 138
Autoevaluación de la unidad I I I 139
Glosario 166

UNIDAD IV

“Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos biológicos”

1 Ácidos carboxílicos 171


1.1. Nomenclatura 171
1.2. Propiedades físicas y químicas 172
1.3. Obtención 173
1.4. Usos 174
2 Derivados de los Ácidos carboxílicos 178
2.1. Nomenclatura y usos 178
2.1.1. Halogenuros de acilo 178
2.1..2. Amidas 179
2.1.3. Esteres 180
2.1.4. Aminoácidos 181
2.1.5. Anhídridos 182
2.1.6. Hidroxiacidos 183
2.1.7 Ácidos halogenados 184
3 Compuestos biológicos 185
3.1. Carbohidratos 185
3.2. Lípidos 191
3.3. Proteínas 194
Autoevaluación de la unidad I V 201
Glosario 207
Bibliografía

97
Unidad I
Desarrollo histórico y generalidades
de la química orgánica

Objetivos de la unidad :

Diferenciar la química inorgánica de la orgánica y conocer los conceptos


básicos para el estudio de la química orgánica.

Contenido:

1. Desarrollo histórico
2. Compuestos orgánicos e inorgánicos
3. Tetravalencia del carbono
4. Isomería
5. Estructura de los compuestos orgánicos
6. Variedades del carbono

98
1. Desarrollo histórico

En los principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos
tenían fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero
este concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler
(1800-1882) preparó un compuesto inestable conocido como cianato de
amonio, al calentar esta sustancia se transformo en cristales blancos y
sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales de
urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).
Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un
compuesto inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánico
producto de la actividad de un organismo vivo.
Desde este momento no hubo impedimento para producir sustancias
orgánicas e inorgánicas dentro del laboratorio. Se observó además que
ambas sustancias contenían los mismos elementos (CH4N20) y
correspondían al mismo peso molecular pero sus propiedades eran
completamente diferentes. Posteriormente Berzelius los llamó isómeros:
Propiedad que tienen algunos compuestos con igual número de átomos en
sus moléculas, pero con características físicas y químicas diferentes.

99
2. Compuestos orgánicos e inorgánicos

Se ha conservado la división de la química en orgánica e inorgánica, pero


sabiendo que todos los compuestos orgánicos contienen en sus moléculas
átomos de carbono, se define la química orgánica como la parte de la
química que se encarga del estudio de los compuestos del carbono. Por esta
razón, también se le conoce con el nombre de química del carbono.
Si bien la división de la química en orgánica e inorgánica no tiene
fundamentos teóricos, se conserva por convenir a la enseñanza y por una
serie de características particulares de los compuestos del carbono como
son las siguientes:

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono formando fuertes


enlaces con otros no metales en sus moléculas, a veces combinado solo con
hidrógeno y otras además, con oxígeno y nitrógeno (C,H,O,N). Estos
cuatro elementos son los principales constituyentes de los cuerpos
orgánicos.

También, pero con menor frecuencia, se pueden encontrar azufre, fósforo,


halógeno, arsénico y otros.

100
El número de compuestos del carbono es muy grande y aunque no exista
una barrera entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, estos últimos
representan una cantidad mucho menor con relación a la totalidad de los
compuestos.
La química orgánica juega un papel vital para entender a los sistemas
vivos, por lo que las fibras sintéticas, los plásticos, los endulzantes
artificiales y las medicinas que se utilizan día a día son productos de la
química orgánica industrial. La energía que se utiliza para estos procesos
se basa en la combustión de material orgánico que se origina del carbono
y el petróleo.

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, en general, son


diferentes a la de los inorgánicos.

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen la


particularidad de unirse unos con otros formando cadenas.

Los compuestos orgánicos tienen bajo punto de fusión (inferior a los 400
grados centígrados), en tanto que los inorgánicos se funden a alta
temperatura (a veces hasta de 1000 grados centígrados).

Los compuestos orgánicos reaccionan en forma lenta; las reacciones de los


inorgánicos(compuestos iónicos) son casi instantáneas.

101
Debido al enlace covalente entre los átomos que forman las moléculas de
los compuestos orgánicos, estos no conducen la corriente eléctrica; por
otro lado, algunos de los inorgánicos se ionizan y son buenos conductores
eléctricos.

La mayoría de los compuestos orgánicos son combustibles; los inorgánicos


no lo son.

Los compuestos orgánicos presentan la propiedad de isomería, esto es,


puede haber dos o mas sustancias orgánicas cuyas moléculas están
formadas por el mismo número de átomos, pero las sustancias presentan
propiedades físicas y químicas distintas.

Dos elementos del grupo IV-A, el carbono y el silicio, son la base de la


mayoría de las sustancias naturales así, los compuestos del silicio son el
material inorgánico fundamental que constituye la tierra, este papel que
desempeña tan importante el silicio en lo geológico, lo hace así el carbono
en lo orgánico y biológico.

102
1. Tetravalencia del carbono

Tetravalencia del carbono: esta tetravalencia debe entenderse como la


máxima capacidad de saturación que posee un átomo de carbono, es decir,
un átomo de carbono puede unirse a un máximo de cuatro átomos, estos
pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa así:

I
-C-
I

La propiedad que tienen los átomos de carbono de unirse entre sí para


construir las cadenas o esqueletos moleculares de las sustancias orgánicas
Como se muestra enseguida

l l I I
---- C- C- C -
I I I I

103
La propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros elementos

I I I
-C- C- C-
I I I
Cl

4. Isomería

Se llaman isómeros estructurales a los compuestos que tienen igual


fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural.

En n-butano y el isobutano son isómeros, por lo tanto se trata de dos


compuestos diferentes. El primero es un alcano normal y el segundo es
arborescente y presentan propiedades físicas y químicas diferentes.

104
5. Estructura de los compuestos orgánicos

Esqueletos de cadena abierta saturados: saturados, porque entre carbón y


carbón intercambian una valencia, estos pueden ser sencillos,
caracterizados por no contener ramificaciones o arborescencias, por
ejemplo

I I I I
-C- C- C- C-
I I I I

y esqueletos arborescentes, que son aquellos que tienen una o varias


arborescencias, por ejemplo:

I I I I
- C -C- C- C-
I I I I
-C-
I

105
Esqueletos de cadena abierta no saturados porque en un par o varios pares
de carbones vecinos cambian más de una valencia y pueden ser sencillos y
arborescentes

Sencillos arborescentes

I I I I
- C -C-C=C- -C=C-C-C-
I I I I l I I I
-C-
I

Esqueletos de cadena cerrada homogéneos saturados: están caracterizados


por contener exclusivamente átomos de carbono que cambian una valencia
entre sí y pueden ser sencillos y arborescentes.

Sencillos Arborescentes

106
Sencillos Arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos saturados son así, porque en el


núcleo se encuentra un átomo diferente al carbono y pueden ser sencillos y
arborescentes.

Sencillos Arborescentes

Esqueletos de cadena cerrada heterogéneos no saturados: pueden ser


sencillos y arborescentes

107
Sencillos Arborescentes

6. Variedades del carbono

El carbono proviene del latín carbo, que significa carbono, en la era de la


prehistoria surgió su existencia, aunque desde la antigüedad ya era
utilizado por los habitantes.

Existen cuatro formas alotrópicas que son: el amorfo ( grafito ), diamante,


fullerenos y nanotubos.

108
El carbono tiene tres tipos de hibridaciones que son :
sp3, sp2 y sp .

La variedades que presenta el carbono depende de los isótopos los cuales


son:
C12, C13 y C14

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o


actividades a realizar

Autoevaluación 1

Investigar características de las formas alotrópicas del carbono

109
Autoevaluación 2

Investigar características de los tipos de hibridación

Autoevaluación 3

Investigar características de los isótopos del carbono

Glosario
Isomeros.- Son los compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural.

110
Tetravalencia.- capacidad de saturación que posee un átomo de
carbono, es decir, un átomo de carbono puede unirse a
un máximo de cuatro átomos.

Química orgánica.- Se define como la ciencia que estudia los compuestos


del carbono

111
UNIDAD II

HIDROCARBUROS SATURADOS Y NO SATURADOS

Unidad II
Hidrocarburos saturados y no saturados

Objetivos de la unidad :

112
Conocer la estructura química de los hidrocarburos, su nomenclatura,
propiedades y obtención de manera teórica y experimental.

Contenido:

1. Alcanos
a. Nomenclatura y su clasificación
b. Isomería
c. Propiedades físicas y químicas
d. Obtención
e. Usos
2. Alquenos
a. Nomenclatura y su clasificación
b. Isomería
c. Propiedades físicas y químicas
d. Obtención
e. Usos

3. Alquinos
a. Nomenclatura y su clasificación
b. Propiedades físicas y químicas
c. Obtención
d. Usos

113
1. Alcanos
Son compuestos saturados, acíclicos, tienen el máximo número de
hidrógenos, también son llamados parafinas, y su fórmula general es:

114
Cn H2n+2

1.1 Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los compuestos acíclicos o alifáticos pueden ser :

a) Esqueletos de cadena abierta saturados: son los que están unidos por
enlaces simples.
H H
I I
Fórmula desarrollada H–C–C–H
I I
del etano H H

b) Esqueletos de cadena abierta insaturados o no saturados: son los que


están unidos por enlaces simples pero también presentan dobles y triples
ligaduras.
H H
I I
C= C
I I
H H

115
Los esqueletos pueden ser

• sencillos ( no tienen ramificaciones)

• arborescentes ( tienen ramificaciones)

Nomenclatura
Alcanos sencillos
Nombre formula fórmula fórmula
L desarrollada semidesarrollada condensada
os primeros alcanos sencillos tienen nombres triviales, a partir del quinto, el
o estructural
nombre se forma conH un prefijo numérico que indica el número de átomos
I
de carbono y la H-
Metano terminación
C- H “ano”. CH4 C1H4
I
H

H H
I I
Etano H- C- C- H CH3-CH3 C2H6
I I
H H

H H H
I I I
Propano H- C- C- C- H CH3-CH2-CH3 C3H8
I I I
H H H

H H H H
I I I l
Butano H- C- C - C- C- H CH3- CH2-CH2-CH3 C4H10
116 I I I l
H H H H
Radicales ( R ) alquilo

♦ Se derivan de la eliminación de un H de alcano

♦ A estos grupos se les llama alquil o alquilo

117
♦ Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por la
terminación " il " o " ilo "

Radicales (R ) alquilo
Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3
Alcano
n-Butano Radical
I
Secbutil o secbutilo
CH4 CH3-
Metano Metil o metilo
CH3 -CH-CH3 CH3 - CH - CH2 -
I I
CH3CH
-CH3 3 CH
CH3 2-
3 -CH
Etano
Isobutano Isobutil Etil o Etilo
o Isobutilo

CHCH 3-CH2-CH3
3-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-
Propano
I I Propil o propilo
CH3 CH3- C -
Isobutano I
CH3-CH2-CH3 CH33-CH-CH3
CH
Propano I
Terbutil o terbutilo
Isopropil o Isopropilo

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 -
n-Butano Butil o butilo
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-
n- Pentano n- Pentil o n- pentilo

CH3-CH -CH2 - CH3 CH3-CH -CH2 - CH2-


I I
CH3 CH3
Isopentano Isopentil o isopentilo

118
Radicales ( R ) alquilo

I
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
n- Pentano Secpentil o Secpentilo

CH3
I I
CH3 -CH -CH2 -CH3 CH3 - C -CH2 -CH3
Isopentano I
CH3
Terpentil o Terpentilo

CH3 CH3
I I
CH3- C - CH3 CH3- C - CH2-
I I
CH3 CH3
Neopentano Neopentil o Neopentilo

119
Nomenclatura

Alcanos arborescentes

1) Se selecciona la cadena más larga.

120
2) Se enumera la cadena empezando por el extremo que tenga un radical
más próximo.
3) Se nombran los radicales por orden alfabético o por orden de
complejidad indicando el número del carbono al que están unidos. Si
hay varios radicales iguales se usan los prefijos di, tri, tetra.
4) Se nombra la cadena base y se le da la terminación “ano”
Ejemplos:
CH3
I
4
a) CH3- 3CH2- 2CH- 1CH3 2metil butano

CH3 CH3
I I
1
b) CH3-2C- 3CH2- 4CH –5CH2 - 6CH3 2,2,4 trimetil hexano
I
CH3

CH3 CH3
I I
c) CH3- CH2- CH- CH –CH2 – CH- CH3 2,4 dimetil, 5 terbutil heptano
I
CH3 - C – CH3
I
CH3
CH3
I
d) CH3- CH2-CH- CH2 –C – CH3 2,2, dimetil, 4 isopropil hexano
I I
CH3 - CH- CH3 CH3

121
Clasificación de los átomos de carbono e hidrógeno en un alcano.

Carbono primario: tiene unidos 3 hidrógenos y un radical

H H
I I
R- C- H CH3- CH2 - C - H
I I
H H

Carbono secundario: tiene 2 hidrógenos y 2 radicales

H H
I I
R-C-R CH3 - C- CH2 - CH3
I I
H H

Carbono terciario: tiene 3 radicales y un hidrógeno.

H H
I I
R- C- R CH3 - C - CH2 - CH3
I I
R CH3
122
Los átomos de carbono se clasifican de manera similar según al tipo de
carbono al que estén unidos.
Algunos radicales alquilo llevan prefijos n (normal) sec. (secundario) y ter
(terciario), que indican en donde se haya la valencia.

1.2. Isomería

Isomería estructural

El butano y todos los demás alcanos que siguen presentan isomería


estructural. Esto es cuando dos moléculas tienen los mismos átomos pero
enlazados de manera distinta. Es decir, las moléculas tienen la misma
fórmula pero distinto ordenamiento de átomos. Por ejemplo el butano
existe en cadena lineal (butano normal o n- butano) o con una estructura de
cadena ramificada (isobutano). Debido a sus estructuras diferentes, los
isómeros estructurales tienen propiedades distintas como se muestra a
continuación.

H H H H H H H
I I I I I I I
H- C- C- C- C- H H - C - C - C - H
I I I I I I l
H H H H H H-C-H H
I
123
H
1.3. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

A temperatura ambiente los primeros cuatro términos de esta serie son


gases, los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y los que
tienen 17 o más átomos de carbono en cada molécula son sólidos.

El hexadecano se funda a 18ºC, es incoloro y tiene olor característico. Su


densidad aumenta conforme se incrementa el numero se carbonos, lo
mismo ocurre con el punto de fusión y el de ebullición.

Propiedades químicas

Los alcanos se caracterizan por darnos frente a los reactivos químicos


derivados por sustitución.

124
a) En la Halogenación todos los alcanos, reaccionan con facilidad con los
halógenos (cloro, bromo, yodo y flúor) produciendo por sustitución
derivados halogenados y el ácido correspondiente.

Luz
CH3- CH- CH3 CH3- CH- CH3 + HCl
I 250ºC l
H + Cl - Cl Cl

Propano cloruro de isopropil

El cloro ataca al carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo


a la reactividad del carbono o según la ley de Markownikow , es mayor en
carbono terciario, seguido de un secundario y al final un carbono primario.

125
b) En la oxidación los alcanos también reaccionan con el oxígeno
produciendo alcoholes

CH3 - CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - OH


Etano Alcohol etílico

En el siguiente caso

CH3- CH2- CH2 - H + [O] CH3 - CH2 - CH2 - OH

H + OH - HSO3
Propano HSO
Alcohol propílico
3
I I
CH3 - C - CH3 CH3 - C - CH3 + H2O
I I
CH3 CH3

H + HO - NO2 NO2
c) Sulfonación
I y nitración: el ácido nítrico concentrado
I y el ácido
CH3 - C -concentrado
sulfúrico CH3 actúan sustituyendoCH - C - CH3 de
el hidrógeno
3
+ los
H2carbonos
O
I I
terciarios
CH3produciendo sulfo y nitroderivados. CH3

126
1.4. Obtención

a) Síntesis de Berthelot: Se realiza en dos fases


127
1a. Fase: Se trata el alcohol correspondiente con HI para obtener un
derivado halogenado y agua

Ejemplo obtener metano CH4

CH3 - OH + H -I H2O + CH3-I

Alcohol metílico Ioduro de metilo

2ª Fase: El derivado halogenado reacciona con otra molécula de HI para


obtener el alcano el yodo libre I2

CH3 - I + I - H I2 + CH4

b) Ioduro
Síntesis
de de Würtz: los alcanos se obtienen
metilo Metanopor destilación fraccionada
del petróleo crudo, el cual es la principal fuente de hidrocarburos,
mediante este procedimiento el cual consiste en hacer reaccionar
derivados halogenados con sodio metálico.

Para realizar la reacción, se divide la molécula del compuesto que se va a


obtener a la mitad del número de carbonos que contiene ( si es número
impar, por ejemplo, 5 se divide en 2 y 3), y se adiciona a cada una el

128
halógeno a utilizar produciendo 2 derivados halogenados a los cuales se les
adiciona el sodio metálico

Obtener Etano: CH3-CH3

CH3 - CI Cl - CH3 2NaCI + CH3-CH3

2Na

2 moléculas de cloruro de metilo Etano

El bromo y el Yodo reaccionan mas fácilmente

Cicloalcanos

Los cicloalcanos o ciclanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los


que cada eslabón de la cadena es un metileno (- CH2 -) por esta razón
también se les llama hidrocarburos polimetilénicos, también suelen
llamarse cocloparafinas, ya que sus características son semejantes a las de
los alcanos o parafinas.

129
Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano, de
acuerdo con el número de átomos de carbono el prefijo “ciclo”.

Ejemplo de cicloalcanos

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

1.5. Usos

El uso fundamental de los alanos es principalmente como combustible,


disolvente, lubricantes, impermeabilizantes, también se utiliza para poder
obtener los productos que son materia prima de la petroquímica.

130
2. Alquenos

2.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

131
Los Alquenos son esqueletos de cadena abierta no saturados, están
compuestos de carbono e hidrógeno, se caracterizan por tener un doble
enlace entre dos átomos de carbono, se clasifican en sencillos y
arborescentes. Son abundantes en la naturaleza y muchos tienen
importantes funciones biológicas por ejemplo el etileno es una hormona
vegetal (auxina), que induce a la maduración de las frutas y el pineno es el
componente principal de la trementina o aguarrás.
Los alquenos también reciben el nombre de olefinas y su fórmula general
es :
Cn H2n

Nomenclatura

Alquenos sencillos

Se cambia la terminación “ano” de alcano por “eno”, que nos indica la


presencia de la doble ligadura, desde el tercer término en adelante se indica
con un número en el nombre del alqueno la presencia de la doble ligadura.
Los carbonos se enumeran del extremo que presente más cerca la doble
ligadura.

132
Ejemplos:

CH2 =CH2 eteno o etileno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 penteno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 hexeno

CH2 = CH – CH2 – CH3 1 buteno

Alquenos arborescentes

Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos
sustituyentes de la cadena principal.
Se nombran en primer lugar las arborescencias por orden de complicación,
indicando con un número el lugar de su colocación y al final el nombre del
alqueno, considerando que la doble ligadura se encuentra en la cadena
principal.

Ejemplo:

133
CH3 – CH – CH = CH2 3Metil, 1 Buteno
I
CH3

CH3 – CH – CH2 - CH = C – CH3 2, 5 dimetil, 2 Hexeno


I I
CH3 CH3

Si tienen dos radicales no saturados se les da un nombre especial como el


de dienos por ejemplo

CH3 – CH = CH - CH = CH2 1, 3 pentadieno

La nomenclatura es similar a la de los Alquenos, solo que en los dienos se


anteponen dos números al nombre de la cadena principal, que indican las
posiciones de los dobles enlaces, y se le da la terminación dieno.

134
2.2. Isomería

Los alquenos presentan isomería de cadena o estructural, isomería de


posición o lugar y la isomería geométrica o configuracional.

La isomería estructural de cadena es la misma utilizada en alcanos

135
CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH2 = C – CH2 – CH3
I
CH3

1 Penteno C5H10 2- metil -1- buteno C5H10

Isomería de posición o de lugar. En este tipo de isomería, la cadena


hidrocarbonada es idéntica en ambos isomeros, variando el sitio donde se
encuentra la doble ligadura

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 -CH = CH – CH2 – CH3

1 penteno 2 penteno

136
Isomería geométrica o isomería configuracional cis - trans. Son
compuestos con estructuras idénticas, pero que difieren en la distribución
de los átomos en el espacio a través de una rotación de los elementos
unidos al doble enlace.

Ejemplo

2 Buteno CH2-CH = CH – CH3

H CH3 CH3 CH3

C=C C=C

CH3 H H H

Trans - 2 buteno Cis - 2 buteno

El isómero Cis tiene los grupos metilo (CH3) en un mismo lado, y el


Trans en lados opuestos.

137
2.3 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

Los primeros 3 términos son gaseosos a presión y temperatura ambiente,


del 5 al 18 son líquidos, los alquenos con más de 18 átomos de carbono en
su molécula, son sólidos. Son insolubles en agua.

Su densidad punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta


su peso molecular, y son mas ligeros que el agua.

Propiedades químicas

Los Alquenos presentan reacciones de adición relativamente sencillas, es


decir, se rompe la doble ligadura y se adicionan en ese sitio las sustancias
con las que se combinan.

a) Con hidrógeno se obtienen alcanos en presencia de catalizadores, por


ejemplo la siguiente reacción:

138
Pt
CH3 – CH = CH2+ H2

Se efectúa de la siguiente manera

Pt
CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 - CH3
 +I
H-H

b) Con hidrácidos se obtienen derivados saturados monohalogenados


(se aplica la ley de Markownikow)

CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr

Se efectúa de la siguiente manera

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3


 +  l
H - Br Br
c) Los halógenos se adicionan dándonos derivados saturados
dihalogenados en carbones vecinos.

139
CH3– CH = CH2 + Cl2

CH3– CH = CH2 CH3 – CH – CH2


 + ! l l
Cl - Cl Cl Cl

d) El agua se adiciona al doble enlace en presencia de ácidos como


catalizadores, produciendo alcoholes

CH3– CH = CH2 + HOH CH3 – CH – CH3


I
OH

140
En todas las reacciones de adición se cumple la ley de Markownikow,
según la cual el elemento electronegativo se introduce al carbono con
menos hidrógenos.

Ejemplo:

CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH – CH3


I
Cl

2.4. Obtención

a) Por reacción de los derivados monohalogenados con hidroxido de


potasio; se combina el derivado halogenado saturado con el KOH y se
obtiene halogenuro de potasio, agua y el alqueno, esta reacción se lleva
a cabo en carbonos vecinos.

CH3 - CH2-Cl + KOH

141
Se efectúa de la siguiente manera:

CH2 - CH2 KCl + H2O + CH2 = CH2


I I
H Cl
+
OH K

Tratando los derivados dihalogenados en carbonos vecinos con Zn o Mg,


se obtiene el halogenuro y el alqueno

CH2 - CH2 + Zn
I I
Cl Cl

La reacción se efectúa de la siguiente manera

CH2 - CH2 ZnCl2 + CH2 = CH2


I I
Cl Cl
+
Zn

142
Cicloalquenos

Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada que contiene en su


molécula cuando menos un doble enlace. Para nombralos se antepone al
nombre del alqueno la palabra " ciclo".

Ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

CH CH CH2

CH CH2 CH2 CH CH2 CH

CH2 CH2 CH

2.5. Usos

Son utilizados como combustibles y en la síntesis de polimerización para


la obtención de los plásticos.

143
3. Alquinos

3.1.Nomenclatura y clasificación

Clasificación

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple ligadura.


A estos compuestos se les llaman acetilenoicos, ya que al primer termino
de esta serie se le da el nombre trivial de acetileno.
Los alquinos se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos
átomos de carbono unidos con triple ligadura.
Formula general

Cn H2n-2

144
Nomenclatura

Para nombrarlos, tanto los sencillos como los arborescentes, se procede en


igual forma que en los alquenos, pero se sustituye la terminación “eno” por
“ino”

Ejemplos:

Alquinos sencillos

CH ≡ CH ----------------------------------- etino (acetileno)

CH ≡ C - CH3---------------------------- propino (metil acetileno)

CH ≡ C-CH2 CH3---------------------- 1 butino (etilacetileno)

CH ≡ C-CH2-CH2-CH3---------------- 1 pentino( propilacetileno)


Alquinos arborescentes
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 hexino (butilacetileno)
CH3 – C ≡ C – CH-CH2 -CH -CH2 -CH3 4,6 dimetil 2-Octino
l l
CH3 CH3

145
Si en la molécula hay dos o mas triples ligaduras se antepone a la
terminación “ino” los prefijos di, tri, etc.

CH ≡ C- CH2 – C ≡ C – CH – CH3 6 metil 1,4 heptadiino


I
CH3

3.2. Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

a) Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales del


cuarto al decimoquinto son líquidos; y sólidos a partir del compuesto que
tienen 16 átomos de carbono.
b) Sus puntos de fusión y ebullición son mas elevados que los de los
alquenos correspondientes.
c) Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.

Propiedades químicas

146
Al igual que los alquenos presentan reacciones de adición rompiéndose la
triple ligadura y agregándose en ese par de carbonos vecinos los reactivos
que se adicionan.

a) Con hidrógeno y según las condiciones de la reacción con una molécula


de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molécula de H2
obtenemos un alcano

Ni
CH ≡ CH + 2H2

Ni Ni
CH ≡ CH + H2 CH2= CH2 + H2 CH3-CH3

b) Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados


no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

CH3 - C ≡ CH + 2Br2

Se efectúa de la siguiente manera

147

Br Br
I I
CH3 - C ≡ CH + Br2 CH3 - C = CH

Br Br Br Br
I I I I
CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C - CH
I I
Br Br

148
c) Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se
obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda
derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono esta
adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

CH ≡ C - CH3 + 2HCl

CH ≡ C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3


I

Cl

Cl
I
CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3
I I
Cl Cl

149
Los alquinos presentan isomería de cadena originada por la colocación de
las arborescencias y la isomería de lugar provocada por la presencia de la
triple ligadura.

3.3. Obtención

a) La obtención se realiza mediante el método general, que consiste en


tratar los correspondientes derivados dihalogenados en carbones vecinos o
en el mismo átomo de carbono con hidróxido de potasio

Ejemplo: obtener propino CH ≡ C - CH3

K OH
+
Cl H
I I
CH - C - CH3 CH ≡ C - CH3 + 2H2O + 2KCl
I I propino
Cl H
+
K OH

150
3.4. Usos

Al igual que los alcanos se utilizan como combustibles y en la síntesis


de polimerización para la obtención de los plásticos.

151
Ejercicios (de reforzamiento, evaluación) o
actividades a realizar

Alcanos

Con base a las características de la diferenciación de la química orgánica


con la inorgánica menciona 10 compuestos orgánicos y 10 inorgánicos
comunes.

Compuestos orgánicos Compuestos


inorgánicos

152
Nomenclatura

Escriba el nombre a las siguientes fórmulas

CH3 - CH - CH3 CH3


I I
CH3- CH2- CH- CH2 –CH - CH3

CH3 CH3
I I
CH3- CH- CH2- CH –CH2 - CH2 -CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3
I
CH3- CH - CH2- CH –CH - CH3
I I
CH3 CH3

153
Escribir las fórmulas de los siguientes alcanos arborescentes

2 metil 3etil hexano

2,5 di metil 3 etil Heptano

3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano

154
3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano

2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano

Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombres de los isómeros cuya


formula condensada es C5H12.

155
Propiedades químicas

a)Halogenación

CH4 + Br2

CH3- CH2- CH2- CH3 + I2

CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3 + F2

156
b) Oxidación

CH4 + [O]

CH3- CH2- CH3 + [O]

CH3- CH2- CH2- CH3 + [O]

c) Sulfonación o nitración

CH3
I
CH3- CH- CH2- CH3 + H2SO4

157
Obtenciones de alcanos

a) Síntesis de Berthelot

Obtenen los siguientes alcanos:


Etano

Propano

Pentano

b) Síntesis de Würtz

Obtener:

Propano.

Pentano

Hexano.

158
Alquenos

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes ejemplos

CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 = C = CH2 - CH - CH3


I
CH3

CH3
l
CH2
l
CH3- C = C - CH - CH - CH - CH3
l I
CH3 - C - CH3 CH3
CH3 CH3
l
I I
CH3
Escriba
CH3 - las
CHfórmulas
2 - C = CHde- los
CH siguientes
- CH - CHalquenos
= C - CHsencillos
3 y arborescentes
I I
CH3 - CH - CH3 CH3

2,4. dimetil 3 etil 2 penteno

159
4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno

2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno

4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno

160
3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno

Propiedades químicas

a) Un alqueno con hidrógeno en presencia de Pd, Pt o Ni como


catalizadores
Pd
CH3 - CH = CH - CH3 + H2

Pt
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2

Ni
CH2CH
=C - C = CH - CH3 + HI
3 = CH - CH - CH
2 3
+ H2
I
CH3

b) Con hidracidos

CH3 - CH2 - CH= CH - CH3 + HBr

161
CH3
I
CH - CH = C - CH - CH + HF
c) Por adición de halógenos
CH3 - CH = C - CH3 + I2
I
CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + Br2

CH3
Alquinos I
CH2 = CH -CH2 - CH - CH3 + F2

Nomenclatura

Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y arborescentes.

162
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C - CH - C ≡ C - CH3


I
CH3

Escribir la fórmula estructural de los siguientes alquinos

5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino

3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino

Propiedades químicas

a) Alquino con hidrógeno en presenciaNide Ni


CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 + H2

Ni 163
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2
b) Con halógeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no
saturado y despues volvemos a halogenar para obtener el producto final.

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 + Cl2

CH3 – C ≡ C – CH2 + Cl2

c) Con los ácidos halogenados obtenemos en la primer molécula un


producto intermedio y volvemos agregar ácido halogenado para obtener el
CH – C ≡ C – CH2 – CH3 + HCl
producto
3 final.

CH3 – C ≡ C – CH2 + HCl


164
Obtención de alquinos

Con el método general, obtener:

2pentino

165
2butino

Acetileno o etino

Glosario
Alcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es C n H2n+ⁿ , compuestos
saturados con enlaces sencillos.

166
Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan
por tener un doble enlace entre dos átomos de carbono y su fórmula
general es : Cn H2n

Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su


estructura se encuentran dos átomos de carbono unidos con triple ligadura
y su formula general es Cn H2n-2

167
UNIDAD III

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Unidad III
Derivados de los hidrocarburos

Objetivos de la unidad:

168
Identificar los diferentes grupos funcionales de los derivados, conocer
teórica y experimentalmente sus propiedades y obtención.

Contenido:

1. Derivados halogenados
1.1 Nomenclatura
1.2 Propiedades físicas y químicas
1.3 Métodos químicos de obtención
1.4 Usos
2. Alcoholes
2.1 Nomenclatura
2.2 Propiedades físicas y químicas
2.3 Métodos químicos de obtención
2.4 Usos
3. Aldehídos y cetonas
3.1 Nomenclatura
3.2 Propiedades físicas y químicas
3.3 Métodos químicos de obtención
3.4 Usos

4. Éteres
4.1 Nomenclatura
4.2 Propiedades físicas y químicas
4.3 Métodos químicos de obtención
4.4 Usos
5. Aminas
5.1 Nomenclatura

169
5.2 Propiedades físicas y químicas
5.3 Métodos químicos de obtención
5.4 Usos

1. Derivados halogenados (haluros de alquilo)

170
Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno
o mas hidrógenos por uno o mas halógenos, por lo tanto, estos compuestos
contienen solo carbono , hidrógeno y uno o mas halógenos (flúor, cloro,
bromo, yodo)

Los halógenos se representan con la letra X

Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y


polihalogenados, de acuerdo con el número de átomos de halógeno.

Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, reciben el


nombre de halogenuros de alquilo.
H H
H H I I
I I H-C-C-X
H-C-C-H I I
I I H H
H H
Halogenuro de alquilo
hidrocarburo
saturado

Su grupo funcional es –X y su representación general R - X


Su formula general es CnH2n+1 - X

171
1.1 Nomenclatura

a) Común: nombre del halógeno terminado en “uro”, seguido del nombre


del radical terminado en “ilo”

b) IUPAC nombre del halógeno seguido del nombre del hidrocarburo


indicándose si es necesario la posición del halógeno con un numero.

Fórmula Nombre común Nombre IUPAC

172
Derivados halogenados
sencillos
CH3-Cl Cloruro de metilo Clorometano

CH3- CH- CH3


Cloruro de isopropil 2 cloro propano
I
Cl

CH3-Cl3
Tricloruro de metilo tricloro metano o
cloroformo

Derivados halogenados
arborescentes 2Cloro,4metil,
Cl hexano
I
CH3- CH – CH2 - CH - CH3
I
CH2
I
CH3

1.2 Propiedades físicas y propiedades químicas

173
Propiedades físicas

A temperatura ambiente son gases, el fluormetano (CH3 – F), el


clorometano (CH3 – Cl), el bromoetano (CH3 – CH2 – Br), el flouretano
(CH3 – CH2 – F), el cloroetano (CH3 – CH2 – Cl), el fluoruro de vinilo
(CH2 = CH – F); los demás derivados halogenados son líquidos o sólidos.

Con respecto a la densidad, esta disminuye según el halógeno que


contengan en el siguiente orden; yodo, bromo, cloro, fluor siempre que la
molécula tenga el mismo número de átomos de carbono.

Cuando se trata del mismo halógeno, la densidad disminuye si en la


molécula hay mas átomos de carbono.

Los fluoruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los
bromuros y yoduros son mas pesados que esta sustancia, todos los
derivados halogenados son insolubles en el agua.

Propiedades químicas

174
a) Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X ) con hidróxido de
sodio o potasio en solución acuosa, se forman alcoholes debido a la
sustitución del halógeno por el radical ( -OH )

CH3 – Cl + K OH CH3 – OH + KCl

CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3 + KBr


I l
Br + K OH OH

Como ya se mencionó en el tema de los alcanos el radical - OH ataca al


carbono que tiene menos hidrógenos, es decir, de acuerdo a la reactividad
del carbono o en la ley de Markownikow , es mayor en carbono terciario,
seguido de un secundario y al final un carbono primario.

b) Mediante la acción del calor (deshidrohalogenacion), los derivados


halogenados forman alquenos y el hidrácido correspondiente

175

CH3 - CH2 - Br


CH2 - CH2 CH2 = CH2 + HBr
l l
H Br

Los derivados halogenados permiten la introducción de grupos muy


variados por lo cual tienen gran valor como agente de síntesis.

c) Mediante la síntesis de Würtz, los halogenuros de alquilo reaccionan


con sodio (Na) ó con zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.

2CH3 – Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3 – CH3

1.3 Obtención

176
a) Se obtienen fácilmente de alquenos, al tratarlos con hidrácidos (H-X),
o directamente con halógenos.

Obtener: 2 Bromo propano


CH3 – CH = CH2 + HBr

La reacción se efectúa de la siguiente manera

CH3 – CH = CH2 CH3 – CH – CH3


+ l

Br H Br
propeno ácido bromhídrico 2 bromo propano o
bromuro de
isopropilo

b) Por halogenación directa de alcanos se usa cloro o bromo y de


preferencia para preparar derivados halogenados terciarios

177
CH3
l
CH3 – CH + Cl2
I
CH3

CH3 CH3
I I
CH3 – C H + Cl - Cl CH3 – C – Cl + HCl
I I
CH3 CH3
Terbutano Cloro Cloruro de terbutilo

c) Tratando alcoholes primarios con ácido yodhídrico o bromhídrico.


CH3– CH2 – CH2 – OH + HI

CH3– CH2 – CH2 – O H + H I CH3– CH2 – CH2 - I + H2O

1.4 Usos
Propanol Ácido Yodhídrico Ioduro de propilo Agua

Investigar los principales usos de los derivados halogenados

178
2. Alcoholes

2.1 Nomenclatura

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o


mas átomos de hidrógeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que
la función alcohólica o grupo funcional es OH y su representación,

R - OH, cuando solamente es sustituido un átomo de hidrógeno por un


radical oxhidrilo (OH); los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios o terciarios según sea el átomo de carbono donde ocurra la
sustitución como se muestra enseguida

179
CH3- CH - CH3
I
CH3 – CH2 – OH OH

Alcohol primario Alcohol secundario

CH3
I
CH3 - C - CH3
I
OH

Alcohol terciario

Los alcoholes reciben tres nomenclaturas diferentes

Nomenclatura oficial Nomenclatura de Nomenclatura trivial o común.


(IUPAC ) Kolbe No sigue una regla determinada ,
Al nombre del El metanol recibe el se caracteriza por la terminación

180
alcano se le agrega la nombre de carbinol. de sus radicales.
letra "l " Se enuncian los
radicales por orden de
complicación al final
la palabra carbinol.
CH3 – OH Metanol Carbinol Alcohol metílico o alcohol de
madera
CH3 – CH2 - OH Metil carbinol Alcohol etílico o espíritu de vino
Etanol o aguardiente.
CH3 – CH2 - CH2 - Etil carbinol Alcohol propílico
OH Propanol
CH3 – CH – CH3
I Dimetil carbinol Alcohol isopropílico
OH 2 Etanol
CH3–CH2-CH2 -CH2 - OH Propil carbinol Alcohol butílico
Butanol

181
A continuación se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o
alcoholes polivalentes

CH2 – CH2 1,2 etanodiol (glicol o etilengilicol)


I I
OH OH

CH2 – CH – CH2 1,2, 3 propanotriol o propanotrol (glicerina)


I I I
OH OH OH

CH2 – CH – CH – CH2 butanotetrol (eritrita)


I I I I
OH OH OH OH

182
2.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades física

Hasta el término con diez átomos de carbono son líquidos no viscosos,


del término con 11 átomos de carbono en adelante son sólidos.
El punto de ebullición y densidad, aumenta conforme aumenta el número
de carbonos.

Los tres primeros términos son completamente solubles en agua y


conforme vaya aumentando el número de carbonos disminuye su
solubilidad.

183
Propiedades químicas

a) Con hidrácidos obteniendo derivado halogenado mas agua

CH3 - OH + HI

Se efectúa de la siguiente manera

CH3 - O H + H I H2O +CH3 - I

b) Con los pentahalogenuros de fósforo ( PCl5, PI5, PF5, PBr5 ) obtenemos


derivados halogenados, hidrácidos y oxitrihalogenuro de fósforo
CH3 - OH + PCl5
c)

Cl Cl

CH3 - O H + P Cl HCl + POCl3 + CH3 - Cl

Cl Cl

c) Por deshidratación de una molécula obtenemos alquenos

184
CH3 - CH2 - OH

CH2- CH2 H2O + CH2 = CH2


I I
H OH

d) Por reducción con hidrógeno obtenemos alcanos más agua

CH3 - CH2 - OH + H2

CH3 - CH2 - O H + H-H H2O + CH3 -CH3

e) Oxidación:

185
Los alcoholes por oxidación moderada nos dan aldehídos

OH
CH3 - CH2 - OH + O CH3 - CH H2O + CH3 -CH =O
OH
Hidrato de aldehído Aldehído

Los alcoholes secundarios por oxidación moderada nos dan cetonas.

CH3 - CH - CH3 + O CH3 - C - CH3 H2O + CH3 - C- CH3


I II
OH O
O H OH

Hidrato de cetona Cetona

2.3 Obtención

186
a) Se hace reaccionar el correspondiente derivado halogenado con
hidróxido de sodio

Obtener alcohol etílico: CH3 - CH2 - OH

CH3- CH2 - Cl + Na OH CH3 - CH2 - OH + NaCl

ch3 –ch = ch2 ch3 – ch – ch3


+ I
oh
OH - H

Por hidratación de un alqueno siguiendo la regla de Markownikow. Se


obtiene alcohol isopropílico

c) Los alcoholes terciarios se obtienen a partir de una cetona por medio de


la síntesis de Grignard

187
CH3 ch3
I I
ch3 – c = o + ch3 – MgCl ch3 – c– OMgCl
I
dimetil cetona ch3
En este método elcloruro dedemetil
reactivo magnesio
Grignard se adicionaoxiycloruro de se
hace que terbutil
rompa
magnesio
el doble enlace de la cetona, en una va el cloruro de magnesio y por el otro
ch ch
lado el 3radical alquilo, este mismo se hidrata para
3 obtener el alcohol
I I
ch3 – c – omgcl +yhuna
correspondiente
2
o sal básica. ch3 – c – oh + MgOHCI
I l
ch3 ch3

alcohol terbutílico
cloruro monobásico de magnesio

2.4 Usos
Investigar los principales usos de los alcoholes

3. Aldehídos y cetonas

188
Aldehidos

Aldehído significa alcohol deshidrogenado


Se consideran productos de la oxidación parcial de alcoholes primarios.
el grupo funcional de los aldehídos es carbonilo aldehído -CH=O y su
representación general es:

R – CHO R – CH = O R–C=O

3.1 Nomenclatura

189
Se cambia la terminación “ol” del alcohol por la terminación “al” de
acuerdo con la IUPAC. Los nombres comunes de los aldehídos se derivan
de los ácidos carboxílicos correspondientes, cambiando la terminación
“ico” por “aldehído” eliminando el termino ácido

Fórmula Nomenclatura Nomenclatura común


IUPAC

H-CH=O Metanal Formaldehído o aldehído


fórmico
CH3 - CH = O Etanal Acetaldehído o aldehído
acético
CH3 - CH2 - CH = O Propanal Propanaldehído o aldehído
propiónico
CH3 - CH2-CH2-CH = O Butanal Butanaldehído o aldehído
butírico

3.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

190
Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en su molécula
son totalmente solubles en agua, esta solubilidad decrece a medida que
aumentan los átomos de carbono, los de siete o mas carbonos son
insolubles en agua.

Son menos densos que el agua, el metanal es gaseoso y a partir del etanal
son líquidos aunque los términos con un alto número de carbonos son
sólidos, los cuales se descomponen al destilarlos, uno de los aldehídos mas
importantes es el metanal H–CH=O.

También se le conoce como formol, aldehído fórmico o formaldehído.

Propiedades químicas

a) Por oxidación: se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos

191
K2CrO7
CH3–CH2–CH=O + O CH3–CH2–COOH
Aldehído Acido propionico

b) Los aldehidos se reducen a alcoholes primarios

Ni

CH3–CH = O + H2

Ni
CH3–CH = O + H - H CH3–CH2–OH
etanol

c) Con pentahalogenuros de fósforo se obtienen derivados dihalogenados


en el mismo átomo de carbono y se obtiene oxitrihalogenuro de fósforo.

Cl oxitricloruro de fósforo
I
CH3–CH = O + PCl5 CH3–CH + POCl3
I
Cl
1,1 dicloro etano

192
3.3 Obtención

a) Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios, como


oxidantes pueden ser K2Cr2O7 o KMnO4
Obtener: Etanal CH3 – CH = O

K2Cr2O7
CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O
etanal

OH
K2Cr2O7
CH3–CH2–OH+O CH3-CH H2O + CH3 – CH = O

OH

Etanol Hidrato del aldehído Agua Etanal


b) Deshidrogenación

Obtener: Etanal CH3 – CH = O

Cu
CH3 – CH2– OH CH3 – CH = O + H2
c) Etanol Etanal Hidrógeno

Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

193
Cl
I
CH3 – CH + 2 KOH CH3 – CH = O + 2 KCl + H2O
I
Cl

Cl K OH

CH3 – CH + 2KCl + H2O + CH3 - CH = O

Cl K OH

Dicloro etano Hidróxido de potasio Etanal

3.4 Usos
Investiga los principales usos de los aldehídos

194
Cetonas

Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios

Grupo funcional (carbonilo cetónico )

– C– R–C–R
II II
O O

3.1 Nomenclatura

Presentan dos nomenclaturas : oficial y de kolbe.

Nomenclatura oficial: al nombre del alcano correspondiente, se le cambia


la terminación "OL" por "ONA".

195
Nomenclatura de Kolbe : se cambia la palabra " Carbinol " por " Cetona ".
Ejemplo:
Fórmula Nomenclatura oficial Nomenclatura de Kolbe
CH3 – C - CH3 Propanona Dimetil cetona (acetona)
Il
O
CH3 – C -CH2 -CH3 Butanona Metil, etil cetona
Il
O
CH3 – C -CH -CH2 -CH3 3 metil 2 pentanona Mertil secbutil cetona
Il I
O CH3

3.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

196
Generalmente la cetonas son liquidas, pero con un mayor número de
átomos de carbono, son sólidas, su olor es agradable, por lo general su
punto de ebullición es mas elevado que el de los aldehidos con igual
numero de átomos de carbono, son solubles en alcohol, éter y cloroformo.

Propiedades químicas

a) Las cetonas se reducen a alcoholes secundarios

Ni
CH3 –C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
II I b)
O OH
Dimetil cetona Alcohol isopropilico

Con pentahalogenuros de fósforo se obtiene derivados dihalogenados

197
Cl
K2Cr2O7 I
CH3 - CH2 - C = O + PCl5 CH3 - CH2 - C - Cl + POCl3
I I
CH3 CH3

Metil, etil cetona 2,2 dicloro butano +


Oxitricloruro de fósforo

en la misma molécula mas oxi trialogenuro de fósforo.

3.3 Obtención

a) Oxidación de un alcohol secundario


oxidantes: CrO3, K2Cr2O7, KMnO4
Obtener : propanona CH3 - C - CH3
II
O
K2Cr2O7
CH3 –CH - CH3+ O CH3 – C – CH3 CH3 - C - CH3
I / II
O
OH OH H O II
CH3 - CH - CH3 CH3 – C – CH3 H2O + CH3 - C - CH3
Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Propanona

OH + O O H OH

Alcohol isopropílico Hidrato de cetona Agua Propanona

198
b) Deshidrogenación: a una molécula de alcohol secundario se le elimina
una molécula de H2

Cu
CH3 –CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
I -H2 II
OH O

CH3 –C H – CH3 H2 + CH3 – C – CH3+ H2


I II
O H O
Alcohol isopropílico Hidrógeno Propanona

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH ó KOH

CH3 Cl K OH

C + 2 KCl + H2O + CH3 – C – CH3

II 199
CH3 Cl K OH O
Cl
I
CH3 – C – CH3 + 2 KOH CH3 – C – CH3+ 2KCl +H2O
I II
Cl O

4. Éteres

Los éteres se forman cuando se sustituye el hidrogeno del grupo OH de


los alcoholes por un radical alquilo

R –OH R–O–R
alcohol éter

200
Cuando los radicales alquilo son iguales se les llama “éteres simples” o
"sencillos" (R – O – R ) si son diferentes se les llaman “éteres mixtos”
( R - O - R)

Fórmula general de éteres

CnH2n + 2 O

3.1 Nomenclatura

Nomenclatura trivial o común

Para éteres sencillos a la palabra éter se le agrega el nombre común del


alcohol correspondiente

201
Ejemplos

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 éter etílico

CH3 – O - CH3 éter metílico

Para éteres mixtos de acuerdo a la IUPAC, el radical sencillo se cambia la


terminación "IL" por " oxi " y en seguida el nombre del alcano
correspondiente; o también se nombran, el radical mas sencillo, la palabra
oxi y enseguida el otro radical

Fórmula Nomenclatura IUPAC IUPAC


CH3 – O - CH2 – CH3 metoxi - etano Metil - oxi - etil
CH3 – O - CH – CH3 Metoxi - isopropano Metil-oxi -

202
I isopropil
CH3

CH3 – CH2-O - CH2 – CH2 - CH3 etoxi - propano etil - oxi- propil

4.2Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

- El mas importante de los éteres es el etoxietano


- El etoxietano, se le conoce con el nombre de éter sulfúrico, dietil eter,
eter etílico o simplemente éter
- La mayor parte de los éteres son líquidos. el metoximetano es gaseoso

203
- Tienen olor agradable
- Son menos densos que el agua
- Los que contienen seis o mas átomos de carbono en su molécula son
insolubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubles en
agua
- Son bastante inertes
- Si se calientan con acido yodhídrico forman un alcohol y un haluro de
alquilo

Propiedades químicas

Se calientan con ácido yodhídrico formando un alcohol y un haluro de


alquilo

CH3 – CH2 - O - CH2 – CH3 + HI

204
Se efectúa de la siguiente manera

ch3 – ch2 - o - ch2 – ch3 ch3 – ch2 - oh + ch3 – ch2 - i

+ Alcohol etílico + Ioduro de etilo


H I

4.3 Obtención

a) Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la


síntesis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un alcoholato de
sodio
(R -O-Na ) con un derivado halogenado ( R – X ).

205
Ejemplo:

Obtener metil - oxi - etil CH3– O – CH2 - CH3

CH3 – CH2 – O – Na + Br – CH3 CH3– CH2 – O – CH3

alcoholato haluro de alquilo eter

b) Por deshidratación de dos moléculas de un alcohol

Obtener éter etílico

CH3 – CH2 - O – CH2 - CH3

Deshidratación
2 CH3 – CH2 -OH

CH3 – CH2 -O H + OH - CH – CH3 H2O +CH3 – CH2-O-CH2-CH3

206
3.4 Usos
Investigar los principales usos de los éteres

5. Aminas

Los compuestos del carbono y del nitrógeno son la base de la vida.


Las aminas son derivados alcohólicos ( y arilicos) del amoniaco y son
débiles como bases se encuentran en los restos de organismos que
estuvieron vivos que actualmente están en descomposición. Todas las
proteínas y enzimas contienen nitrógeno. Las bases nitrogenadas forman
parte de los compuestos que llevan el ADN. Las aminas se derivan del
amoniaco como lo hace un alcohol y éter del agua.
Las aminas se clasifican según el numero de átomos de carbono unidos al
átomo de nitrógeno.

Clasificación de las aminas

207
Clase primaria secundaria Terciaria
Formula R- NH2 R-N-H R–N–R
I I
R R
Ejemplo CH3- CH2-NH2 CH3-NH- CH3 CH3 – N – CH3
I
CH3

5.1 Nomenclatura

Sistema IUPAC

En las aminas primarias

En esta nomenclatura el sufijo amina se le agrega al nombre del


hidrocarburo quitando la terminacion o del alcano.
CH3- CH - CH2 - CH3
I
CH3 – CH2 – NH2
Ejemplo: NH2

Etanamina 2-Butanamina
CH3
I
CH3 - C - CH3
I
208 NH2

2 –metil-2- propanamina
En las aminas secundarias y terciarias

Se utiliza la letra N para mencionar que el sustituyente se encuentra sobre


el átomo de nitrógeno

CH3-CH2–NH-CH2CH3

CH3 –NH- CH2 – CH3

N- Metiletanamina N-Etiletanamina
CH3
I
CH3 - N - CH3
I
CH3

N,N-Trimetiletanamina

209
Sistema trivial o común

Se nombran en orden alfabético los grupos alquilo o arilo unidos al átomo


de nitrógeno y agregando el sufijo amina, utilizando los prefijos di y tri

CH3-CH2–NH-CH2CH3
CH3 –NH- CH2 – CH3

Metiletilamina dietilamina

CH3
I
CH3 - N
I
CH3
trimetilamina

210
5.2 Propiedades fisicas y quimicas

Propiedades físicas

Las aminas primarias y secundarias tienen hidrogeno sobre el nitrógeno


es por eso que establecen puente de hidrogeno intermoleculares
Las aminas hierven a temperaturas mas elevadas que los alcanos lo hacen a
temperaturas mas bajas que los alcoholes. Tienen punto de ebullición
comparables a los éteres.
Las aminas mas simples tienen un olor parecido al amoniaco y las
alifáticas superiores tienen olor a pescado podrido. Las aromáticas son
bastante toxicas son absorbidas por la piel con mucha facilidad, varias
aminas aromáticas como la beta-naftilamina producen químicos que
inducen al cáncer.

211
Propiedades químicas

a) La acción del ácido nitroso nos ayuda a diferenciar la clasificación de


las aminas
CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 CH3 – CH2 – OH + H2O + N2

b) Reaccionan con los esteres formando amidas sustituidas


CH3 – CH2 – NH2 +CH3- COO – CH2-CH3 CH3 –CH2 –OH +CH3 –CONH-CH2-CH3

5.3 Obtención

212
a) Reacción de halogenuros con amoníaco para una amina primaria
secundaria y terciaria

CH3 –CH2 – Cl + NH3 CH3 – CH2 -NH2 + HCl


Amina primaria

CH3 – CH2 -NH2 + CH3 –CH2- Cl CH 3– CH2–NH–


CH2-CH3+ HCl
Amina secundaria

CH3
CH3 I
l
CH3 -NH + CH3–Cl CH3 - N +
HCl
I
CH3

Amina terciaria

5.4 Usos

- Las hidracinas se utilizan como propulsores de cohetes (CH ) NNH


3 2 2

213
-Las di y trimetilaminas se utilizan para la fabricacion de resinas.
-Los aminoacidos son fundamentales para constituir la molecula de
proteina.
_La amina 1,6 hexanodiamina se utiliza para el nylon
-Las aminas en general se utilizan en la preparacion de colorantes, drogas
herbicidas, insecticidas, jabones, desinfectantes, etc.

Ejercicios ( de reforzamiento, evaluación ) o


actividades a realizar
CH 3 –I
Derivados halogenados

Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes fórmulas.
CH3
I
CH3 – C- F
I
CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – Cl


I
CH3

214
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.
Yodo propano
3, cloro butano

Bromo etano
CH3-CH 2-I + NaOH

Cloruro de secbutilo
CH3-I + KOH

Ioduro de isopropil
Propiedades
CH3-CH2-CH químicas
2-Br + NaOH

a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidroxido de sodio o


potasio
CH3 - CH-CH3 + KOH
I
CI

215

CH3-CH2-Br


CH3 - CH2 - CH2 - Cl


CH3-CH-CH3
I
Cl

b) Mediante la acción de calor

216
c) Tratando un derivado halogenado con zinc o con sodio( síntesis de
Würtz)

2CH3-I + 2Na

2CH3-CI + 2Zn

2CH3-CH-CH3 + 2Na
I
CI

Ejercicios de obtencion de derivados halogenados

a) Tratando un alqueno con un hidrácido

217
CH3-CH=CH2 + HBr

CH3-CH2-CH=CH2 + HI

CH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBr


I
CH3

b) Por halogenación de un alcano

CH4 + Br2

CH3 - CH3 + I2

CH3
I
CH3-CH + CI2
I
CH3

c) Tratando alcoholes primarios con ácido bromhídrico o clorhídrico

218
CH3-OH + HCl

CH3-CH2-OH + HBr

CH3-CH2-CH2-OH + HCl

Alcoholes
Nomenclatura
Escriba el
CH3
I nombre de
CH3-C - OH las
I
CH3 siguientes
fórmulas

CH3- CH- CH2 – CH3


I
OH

CH3- CH2- CH – CH3


I
OH

219
Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Butanol

Alcohol isopropílico

Etil isopropil carbinol

Propiedades quimicas de alcoholes

a) Con hidracidos nos da un derivado halogenado mas agua

CH3 - CH2 - OH + HBr

CH3 - CH - CH3 + HCl


I
OH

220
b) Con pentahalogenuros de fósforo nos da un derivado halogenado.

CH3 –CH2 –CH2 – OH + PBr5

CH3 - CH – CH3 + PI5


I
OH

c) Por deshidratación de una molécula de agua obtenemos alquenos


deshidratación
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

deshidratación
CH3 –CH2 –CH2 – OH

d) Por reducción obtenemos alcanos.

CH3 – CH2 – CH2 – OH + H2

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH + H2


221
e)En la oxidación obtenemos aldehídos y cetonas.

CH3 – CH2 – CH2 – OH + O

CH3 – CH – CH2 – CH + O
I
OH

Obtener por los 2 métodos :

a) Derivados halogenados mas NaOH

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

b) Hidratación de un alqueno

Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH

Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

222
Aldehídos

Nomenclatura

Escriba el nombre a cada fórmula

CH3 - CH - CH= O
I
CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O


CH I3
CH
I 3
CH3 - C - CH = O
I
CH3
CH3 - (CH2)4 - CH- CH=O
I
CH3

223
Escriba la fórmula a los siguientes compuestos

3,7,8 Trimetil nonanal

Aldehído propiónico

Aldehído acético

Isobutanal

Aldehído fórmico

224
Propiedades químicas

a) Oxidandión.

K2CrO7
CH3 - CH= O +O

K2CrO7
CH3 -CH - CH= O +O
I
CH3

b) Reducción.

Ni
CH3 - CH2- CH= O + H2

Ni

CH3 - CH2 - CH2 - CH= O + H2 225


c) Con pentahalogenuro de fósforo.
Ejercicios de obtenciones

CH3 - CH2 -CH=O + PCl5

CH3 - CH - CH = O + PBr5
I
CH3

Obtener por los tres métodos:

a) Oxidación de alcoholes premarios utilizando como oxidantes el


K2Cr2O7

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O

226
I
CH3

b) Deshidrogenación.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O
I
CH3

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

227
Isobutanal CH3 - CH - CH =O
I
CH3

Cetonas

Nomenclatura

Escriba el nombre de las siguientes fórmulas

CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3


II
O

CH3 - CH - C - CH - CH3
I II I
CH3 O CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2


I II
CH3 O

CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3


I II
228
CH3 O
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3
II
O

Escribir la fórmula de las siguientes cetonas.

Metil, isopropil Cetona

Etil, propil cetona

2 Hexanona

3 Heptanona

229
Propiedades químicas

a) Reducción de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador

Ni
CH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2
II
O

Ni
CH3 - CH - C - CH - CH3 + H2
I II I
CH3 O CH3

b) Con pentahalogenuro de fosforo

CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 + PCl5


I II
CH3 O

CH3 - CH2 - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3 + PBr5


II
O
230
Obtenciones de cetonas

a) Oxidación (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3)

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3


II
O

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3


II
O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3


II
O

231
b) Deshidrogenación

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3


II
O

2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3


II
O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3


II
O

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

Butanona CH3 - C - CH2 - CH3


II
O

232
2 Pentanona CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3
II
O

3 Hexanona CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3


II
O

233
Escribe el nombre según la IUPAC o formula de los siguientes
compuestos, indica además a la derecha la función a la que pertenece cada
uno de ello.
Formula nombre función
CH3 – CH2 - CH2 - I
5yodo-3cloro-2metilpentano

CH2 - CH2
I I
F F
cloroetano

CH – Cl3
etanol

CH3 – CH - CH2 - CH3


I
OH
propanotriol

CH3 – CH2 - CH = O

pentanol

CH3 – CH2 - C - CH3

234
II
O
propanona

CH3 – CH2 - O - CH3

Eteres

Nomenclatura

Escriba el nombre a los siguientes ejemplos


CH3 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH - O - CH - CH3
I I
235
CH3 CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3
I I
CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3


I
CH3

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos

Propioxibutano

Metoxietano

Eter butilico

236
Eter etilico

Etil oxi isopropil

Propiedades químicas

a) Se calientan con ácido yodhídrico

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI

CH3 - CH - O - CH - CH3 + HI
I I
CH3 CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 + HI


I
CH3

CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI

Ejercicios de obtención de eteres

237
a) Mediante la síntesis de Williamson , donde se hace reaccionar un
alcoholato de sodio con un derivado halogenado.

CH3 - CH - O -Na + I - CH2- CH3


CH3 - CH - CH2 -O -Na + I - CH- CH3
I
CH3 I I
CH3 CH3

CH3 - CH2 - CH2 - O -Na + Br - CH2- CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O-Na + I - CH2- CH2 - CH3


I
CH3

238
b) Por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.

deshidratación
CH3 –OH

deshidratación
2 CH3 –CH2 - OH

239
Glosario

Acuosa: Solucion disuelta en agua

Compuesto alifatico: compuesto organico con propiedades semejantes a la


de los alcanos, alquenos, alquinos y sus derivados la mayoria tienen cadena
abierta.

Dextrosa: glucosa de manera natural, azucar proveniente de la uva

Grupo funcional: Grupo de atomos que representan la caracteristica de un


compuesto.

Hidrólisis: Reaccion del agua con ciertos compuestos.

Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver

240
UNIDAD IV

ACIDOS CARBOXILICOS SUS DERIVADOS Y


COMPUESTOS BIOLOGICOS

241
Unidad IV
Ácidos carboxílicos sus derivados y compuestos
biológicos

Objetivo de la unidad:

Conocer la estructura y nomenclatura de los ácidos carboxílicos, sus


propiedades, usos y obtenciones,

Contenido:

1. Ácidos carboxílicos
1.1 Nomenclatura
1.2 Propiedades físicas y químicas
1.3 Métodos químicos de obtención
1.4 Usos
2. Derivados de los ácidos carboxílicos
2.1 Nomenclatura y usos

242
2.1.1 Halogenuros de ácido
2.1.2 Amidas
2.1.3 Esteres
2.1.4 Aminoacidos
2.1.5 Anhidridos
2.2.6 Hidroxiacidos
2.2.7 Acidos halogenados
3. Compuestos biologicos
3.1 Carbohidratos
3.2 Lipidos
3.3 Proteinas
Ejercicios de autoevaluacion
Bibliografia

243
1. Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxilicos, ácidos grasos o monobásicos, provienen de la


oxidación de Aldehidos y se identifican por el grupo funcional -COOH,
denominado Carboxilo

1.1 Nomenclatura

La primera nomenclatura IUPAC u oficial consiste en agregar al nombre


del alkano del que deriva, la terminación “ico” además de los nombres
oficiales tenemos triviales, en los que no se sigue regla alguna.
Ejemplos

Formula Nombre IUPAC NombreTrivial

H-COOH Ácido Metanoico Ácido Fórmico

CH3-COOH Ácido Etanoico Ácido Acético

244
1.2 Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

Los primeros 3 términos son completamente solubles en agua y


conforme va aumentando el peso molecular va disminuyendo su
solubilidad. Su punto de ebullición es mayor que el de su alcohol
correspondiente

Propiedades químicas

a) Con los metales forman sales

CH3-COOH + Na → CH3-COONa + H↑

Ácido acético sodio acetato de sodio hidrógeno

245
b) Con los Alcoholes forman Ésteres.

CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH →

CH3-CH2-COO H + OH -CH2-CH3 → CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O

Ácido propiónico Alc. Etílico Propionato de etilo Agua

1.3 Obtención

a) Por oxidación de Aldehidos

CH3-CH2-CH= O + [O]

CH3-CH2-CH= O + [O] CH3-CH2-COOH

Propionaldehido Oxígeno Ácido propiónico

246
b) Por hidrólisis de los Ésteres.

CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O

CH3-CH2-COO -CH2-CH3 CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH


+
H -OH
Propionato de etilo + Agua Ácido propiónico Alc. etílico

1.4 Usos

Investigar los principales usos de ácidos carboxílicos

247
Ácidos Dicarboxílicos
Los Ácidos Dibásicos o Dicarboxílicos, se caracterizan por contener en su
molécula 2 grupos Carboxilo. Son sustancias sólidas y los primeros
términos son solubles en agua.

248
Nomenclatura

Se enuncia el nombre del alcano y al final la terminación "dioico"


.Ejemplos

Ácidos Etanodioico u Oxálico


COOH
I
COOH
Ácido Propanodioico o Malónico
COOH
I
CH2
I
COOH
Ácido Butanodioico o Succínico
COOH
I
(CH2)2
I
COOH
Ácido Pentanodioico o Glutárico
COOH
I
(CH2)3
I
COOH
Ácido Hexanodioico o Adípico
COOH
I
(CH2)4
I
COOH

249
Existen además, los Ácidos Dibasicos no saturados, es decir, presentan 2
grupos Carboxilos y una doble ligadura.

COO COO
H H
I I
(CH) (CH)
2
3
II
II
COO COO
H H

ÁcidoButenodioico Ácido Pentenodioico

Estos Ácidos presentan la isómera de "cis" y "trans" parecida a la de los


alquenos, como ya se menciono en la unidad II

250
2. Derivados de los Ácidos Carboxílicos

2.1.1 Halogenuros de Ácilo

También llamados Haluros de Acilo, son sustancias que resultan de la


sustitución del OH del Carboxilo por un Halógeno

-COOH -CO.X X= Halógeno

Nomenclatura
A la palabra cloruro, bromuro, etc., se le añade el nombre del Ácido del
que proviene o también el nombre del grupo acilo ( R-CO ).

CH3-CH2-CO.Cl Cloruro Propiónico (Propanoico)


Cloruro de propionilo

CH3-CH2- CH2- CH2-CO.Br Bromuro Valeriánico (Pentanoico)


O bromuro de valerianilo

Usos

251
Investigar los principales usos de halogenuros de ácido

2.1.2 Amidas

Son los compuestos que provienen de la sustitución del OH del Carboxilo


por el radical amígeno (NH2) y están caracterizadas por el agrupamiento
funcional: -CO.NH2

Nomenclatura
Se enuncia en primer termino, el nombre del radical acilo y continuación
la palabra Amida. Ejemplos

CH3-CO.NH2 Acetilamida o etanoilamida

CH3-CH2-CO.NH2 Propionilamida o Propanoilamida

Usos
Investigar los principales usos de amidas

252
2.1.3 Esteres

Se originan al reemplazar el Hidrógeno del Carboxilo por un radical:

R– COO – R

Nomenclatura

Se cambia la terminación “ico” del Ácido por “ato” y enseguida el


nombre del radical que sustituyo el Hidrógeno.
Ejemplos
CH3-COO-CH3 Acetato de metilo o Etanoato de Metilo

CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Butirato de Etilo o Butanoato de Etilo

Usos

253
Investigar los principales usos de ésteres

2.1.4 Aminoácidos

Se caracterizan por contener en su molécula además de Carboxilo, uno


o mas grupos Amígenos (NH2)

Nomenclatura
Se enuncia la letra griega que nos indica la colocación del grupo
Amígeno, enseguida la palabra “Amino” y finalmente el nombre del
Ácido. Ejemplos

β α
CH3-CH-COOH Ácido Alfa Amino Propiónico (Propanoico)
I
NH2

δ χ β α
CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Gama Amino Valeriánico (Pentanoico)
I
NH2

Usos

254
Investigar los principales usos de aminácidos

2.1.5 Anhídridos

Provienen de la condensación de 2 moléculas de Ácidos Orgánicos con


eliminación de Agua y están caracterizados por el agrupamiento funcional.

- COOOC -

Nomenclatura
Se enuncia primeramente la palabra Anhídrido y a continuación el
nombre del Ácido que le dio origen
Ejemplos

CH3-CH2-COOOC-CH2-CH3 Anhídridos Propiónico (Propanoico)

CH3-COOOC-CH3 Anhídrido Acético (Etanoico)

Usos

255
Investigar los principales usos de anhídridos

2.1.6 Hidroxiácidos
Se caracterizan por contener en la molécula Hidrocarbonada uno o más
grupos Hidroxilos (OH).

Nomenclatura

Se menciona la letra griega que corresponde al átomo de carbono donde


va unido el hidroxilo, enseguida la palabra "Hidroxi" y al final el nombre
del Ácido.
Ejemplos
χ β α
CH3-CH-CH2-COOH Ácido Beta Hidroxi Butírico (Butanoico)
I
OH

δ χ β α
CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Delta Hidroxi Valeriánico (Pentanoico)
I
OH

Usos
Investigar los usos principales de los hidroxiacidos

256
2.1.7 Ácidos Halogenados
Se caracterizan por contener uno o mas átomos del Halógeno en la
cadena del Ácido.

Nomenclatura
Se asignan letras del alfabeto griego a los átomos de Carbono de la
cadena unida al Carboxilo (alfa, corresponde al átomo de carbono que va
unido al grupo funcional), enseguida el Halógeno y finalmente el nombre
del Ácido. Ejemplos

β α
CH3-CH-COOH Ácido Alfa Cloro Propiónico (Propanoico)
I
Cl

δ χ β α
CH3-CH-CH2-CH2-COOH Ácido Gama Bromo Valeriánico (Pentanoico)
I
Br

Usos

257
3. Compuestos biologicos

3.1 Carbohidratos

Definición y estructura

Son el resultado de la primera oxidación de alcoholes polivalentes, por lo


que contienen en su molécula varios grupos alcohólicos (-OH) y un
agrupamiento aldehídico (-CH=O) ó cetónico ( =C=O)., dependiendo si la
oxidación se realizó en un carbón primario o secundario, por lo que se
consideran polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Clasificación
Según su estructura se clasifican en:

a) Monosacáridos

b) Disacáridos

c) Polisacáridos

258
Monosacáridos (osas)

Son los glúcidos de menor peso molecular y dependiendo del número de


átomo que contenga la molécula se dividen en diosas, triosas, tetrosas,
etc. , y se denominan anteponiendo al nombre del sacárido la palabra
"aldo" o "ceto" según corresponda, ejemplos:

Diosa Aldo-triosa Ceto-triosa

CH=O CH=O CH2-OH


I I I
CH3 CH2-OH C=O
I I
CH2- OH CH2-OH

Aldo-tetrosa Ceto-tetrosa

CH=O CH2-OH
I I
CH-O C=O
I I
CH-OH CH-OH
I I
CH-OH CH2-OH

259
Hexosa

Son carbohidratos que contienen en su molécula 6 átomos de carbono y


pueden además contener un grupo aldehídico o un grupo cetónico.

Glucosa

Dentro de las hexosas es la mas abundante y conocida, se denomina


también dextrosa o azùcar de uva, constituye una magnífica fuente de
energía para el organismo y se encuentra presente en frutas dulces, además
en la diabetes se produce en grandes cantidades que se eliminan por la
orina.

Su fórmula es:
CH=O
I
H-C-OH
I
OH-C-H
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
CH2-OH

260
Otras hexosas importantes son, en forma aldehídica:

En forma aldehídica:

Manosa Galactosa

CH=O CH=O
I I
OH-C-H H-C-OH
I I
OH-C-H OH-C-H
I I
H-C-OH OH-C-H
I I
H-C-OH H-C-OH
I I
CH2-OH CH2-OH

En forma cetónica:
Fructosa

CH2-OH
I
C=O
I
CH-OH
I
CH-OH
I
CH-OH
I
CH2-OH

261
Propiedades físicas

Los sacáridos presentan solubilidad en el agua y poseen un sabor dulce que


aumenta con el número de grupos -OH, presentes en la molécula.

Disacáridos

Su fórmula general es C12H22O11, su estructura resulta de la unión de dos


moléculas de hexosas iguales o diferentes.

Dentro de este grupo se encuentran:

Sacarosa: azúcar de caña


Lactosa: azúcar de leche
Maltosa: azúcar de malta

Polisacáridos

Son estructuras amorfas, no dulces que por hidrólisis se desdoblan en


varias pentosas y hexosas. A este grupo pertenecen: celulosa, almidón,
lignina, dextrina, inulina, glucógeno, etc., de los cuales describiremos
algunos a continuación:

262
Celulosa

La encontramos dentro del reino vegetal principalmente, formando parte


principal de la membrana celular, completamente pura es una masa blanca
amorfa que se encuentra en el algodón.

Almidón

Es el material de reserva de las plantas, lo encontramos en forma de granos


redondeados, que están constituídos por dos sustancias: en la parte externa
la "amilopectina", que al ser hervida se gelatiniza y frente al yodo presenta
una coloración violeta y la otra interna denominada "amilasa", que viene a
ser un polvo blanco soluble en agua caliente que frente al yodo colorea de
azul.

Glucógeno

O "almidón animal", se encuentra presente en el hígado de los vertebrados


en su tejido muscular, es un polvo blanco que con el yodo colorea rojo-
caoba.

263
Inulina

Se encuentra junto con el almidón de reserva en algunas plantas, es un


polvo blanco soluble en agua caliente y alcohol no colorea frente al yodo.

2.Lípidos

Definición

Las grasas o glicéridos, son tri - ésteres de la glicerina y ácidos grasos de


peso molecular elevado, considerando la complejidad de sus estructuras
consideramos únicamente un ejemplo general: como en la reacción de
hidróxido de sodio con ácido clorhídrico tenemos la formación de agua y
cloruro de sodio, al reaccionar los ácidos grasos sobre la glicerina se
obtienen las grasas.

264
Por ejemplo:
CH2-OH HOOC-(CH2)16 -CH3 CH2-COO-(CH2)16 -CH3
I I
CH-OH + HOOC-(CH2)16 -CH3 3H2O + CH-COO-(CH2)16 -CH3
I I
CH2-OH HOOC-(CH2)16 -CH3 CH2-COO-(CH2)16 -CH3

glicerina ácido esteárico Tri-estearato de glicerilo

Diferencias entre grasas y aceites

Las grasas pueden ser de origen vegetal y animal. A temperatura ordinaria


pueden ser líquidas, semisolidas y sólidas (aceites, mantecas y cebos).

Las grasas, son siempre mezclas de varios glicéridos, su consistencia


depende de la proporción en que los ácidos grasos se encuentren en ellos:
si predominan los ácidos palmítico o esteárico, la grasa es más o menos
sólida, por ejemplo la grasa de cerdo y la mantequilla, si domina el ácido
oleico es líquida y para este caso reciben el nombre de aceites, por ejemplo
los aceites de oliva y almendra.

265
Propiedades de grasas y aceites

Las grasas naturales puras son incoloras, insolubles en el agua y solubles


en éter, en acetona, en cloroformo, en tetracloruro de carbono entre otros,
por acción de las bases se saponifican para obtener jabones y en contacto
con el aire y a cierto tiempo producen enranciamiento ya que se liberan los
ácidos grasos contenidos en la molécula.

Los aceites al oxidarse al aire, se transforman en una masa resinosa que se


cubre de una película dura, transparente y seca presentándose el proceso de
desecación, citando como ejemplo el aceite de linaza.

266
3. Proteínas

Definición

Las proteínas o prótidos, son las sustancias más complejas conocidas en


química orgánica, se encuentran tanto en animales como en las plantas por
lo que llegan a ser constituyentes esenciales de los alimentos en
complemento con los carbohidratos y las grasas, se producen en el
metabolismo de los organismos vegetales y animales, constituyendo la
materia viva de la célula.

Las proteínas son macromoléculas o polímeros constituídos por


polipéptidos, formados a su vez por aminoácidos (recordar la
concatenación de los aminoácidos).

Propiedades

Las proteínas son sustancias de peso molecular elevado, de naturaleza


coloidal, insolubles en alcohol y éter.

267
Las reacciones para su identificación se dividen en dos grandes grupos:
Reacciones de coloración y Reacciones de precipitación

Reacciones de coloración

Reacción Xantoproteica

Consiste en tratar la proteína (clara de huevo), con Ácido Nítrico


concentrado y se procede a calentar, apareciendo una coloración amarilla,
aquí se lleva a cabo la nitración del anillo bencénico. Esta reacción es
positiva para todos aquellos prótidos que contienen en su molécula núcleos
aromáticos.

Reacción de Millon

Para esta reacción se emplea el reactivo de Millón que es una solución de


nitrato y nitrito mercúricos en ácido nítrico, apareciendo un precipitado
rojizo y es positiva para aquellos prótidos que contengan el aminoácido
tirosina , pero existen sustancias no proteicas como el fenol que también
dan esta reacción positiva.

268
Reacción de Biuret

Se trata la proteína con solución Hidróxido de Sodio concentrado y se


agregan 2 ó 3 gotas de sulfato de cobre, produciendo una coloración
violeta, producida por sustancias que contienen 2 enlaces peptídicos.

Reacción de Hopkins y Cole

Se trata la proteína con el reactivo correspondiente. Esta reacción es


positiva para aquellos prótidos que contengan triptófano.

Reacciones de Precipitación

Las soluciones proteicas precipitan con los siguientes reactivos:

Ácido nítrico, ferrocianuro de potasio en solución acética, ácido pícrico,


sulfato de sodio en solución actica, alcohol etílico y por la acción del calor.

269
BENCENO

A los hidrocarburos cíclicos derivados del benceno se les da el nombre de


hidrocarburos aromáticos, contienen un anillo cerrado de átomos de
carbono.

La fórmula molecular del benceno es C6H6

Kekulé en 1865 representó al benceno como un anillo de 6 átomos de


carbono unidos por enlaces sencillos alternados con dobles enlaces y cada
carbon unido a un átomo de hidrógeno como se muestra enseguida

H
I
C

H-C C-H
II I
H- C C-H

C
I
H

270
Propiedades fisicas y quimicas.

Propiedades fisicas.

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser líquidos o sólidos, son insolubles


en agua, pero solubles en la mayor parte de los disolventes orgánicos y
presentan un olor agradable.

Propiedades químicas.

Las reacciones más importantes que se representan son las de sustitución.

A continuación se mencionarán algunas

Nomenclatura de los derivados del benceno

Los derivados de sustitución del benceno se nombran de acuerdo a las


siguientes reglas establecidas por la IUPAC.

271
a) Derivados monosustituidos:

Se antepone el nombre del sustituyente a la palabra benceno.


Ejemplo:

CH3 OH NH2

Metilbeceno Hidroxibenceno Aminobenceno


"Tolueneo" "fenol"

La Unión Internacional de Química Pura y aplicada da algunos


compuestos triviales aromáticos

272
Benzaldehído Acido benzoico.
CHO COOH

b) Derivados polisustituidos:

Se enumeran las posiciones del anillo del1 al 6, procurando que los


sustituyentes queden en los átomos de carbonos de cifras inferior, esto es,
numerando los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj o en
sentido contrario.
Ejemplo.
CH3

I Cl

Tres-cloro-4-yodotolueno

273
Ejercicios ( de reforzamiento, evaluacion ) o
actividades a realizar
Complementa las fórmulas de los Ácidos Carboxílicos y su nomenclatura.

Formula nomenclatura oficial nomenclatura trivial


H-COOH ácido metanaico acido fórmico
CH3-COOH ácido etanaico
ácido propanaico
ácido butanoico
ácido pentanoico
ácido hexanoico
acido heptanoico
acido octanoico
acido nonanoico
acido decanoico
acido dodecanoico
acido hexadecanoico
acido octadecanoico

Escribe 5 formulas desarrolladas de Ácidos Carboxílicos con sus nombres.

274
Efectuar las siguientes reacciones

Ácido Propiónico + Sodio 

Ácido Valeriánico + Sodio 

Ácido Fórmico + Alcohol Etílico 

275
Ácido Propiónico + Alcohol Metílico 

Ácido Capróico + Alcohol Etílico 

Obtener por los 2 métodos

Ácido Propiónico

276
Ácido Valeriánico

Escribe 5 fórmulas de Halogenuros de acilo con sus nombres

Escribe 5 fórmulas de Anhídridos con sus nombres

Escribe 5 fórmulas de Amidas con sus nombres

277
Escribir 5 ejemplos de Ésteres con sus nombres.

Escribe 5 fórmulas de Ácidos Halogenados y sus nombres

Propiedades generales (investigar)

Carácter Anfotérico

278
Concatenación

Glosario

279
Proteina: Resulta de la combinacion de aminoacidos de peso molecular
elevado y de cadena larga

Sacarosa : es obtenida de la cana de azucar y de la remolacha

Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT)

Bibliografía

BIOQUIMICA

• ROUTH Joseph I. Eyman Darrell P. y Burton Donald J,


Compendio esencial de quimica general, Orgánica y Bioquímica,
Editorial Reverté, S.A.

280
• ROUTH Joseph I. y Burton Donald J. Quimica Organica y
Bioquímica Editorial Mcgraw- Hill

QUIMICA ORGANICA

•DOMÍNGUEZ Jorge A. Experimentos de Quimica Organica


Editorial Limusa, México 1975
• MARTINEZ Arroyo Ana Ma., Quimica I Cuaderno de ejercicios y
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Universitaria, Toluca, México 2003.
• LENZ Del Río, Quimica Organica Elemental, Editorial Patria, S.A.
Séptima Edición.
• RECIO DEL BOSQUE Francisco H., Quimica Organica, Editorial
Mcgraw-Hill
• DEVORÉ G. y Muñoz Mena, Quím. Organica, Publicaciones
Cultural S.A.
• MURILLO Héctor, Tratado elemental de Química Orgánica
Editorial E.C.L.A. L.S.A
MORRISON Robert Thornton y Boyd Robert Neilson, Química Orgánica.
Fondo Educativo Interamericano, S.A.

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