UNIVERS SIDADE FEDERAL DA PA ARAÍBA

CENTRO DE CIÊNCIA AS EXATAS E DA NATURREZA - DEPA

ARTAMENTO DE QUÍMIICA
Disciplina:: Química Orggânica I I
Profa. Neiide Queiroz

LISTA DE EXERC CÍCIOS II– Aldeídos e Cetonas (H

Halogenção,, Alquilaçãoo, Adição alldólica e
Conden
nsação Aldóólica)

eva os prod
1. Escre dutos da bro
omação da cicloexanon
na catalisad
da por ácido
o ou por base.

2. O benzaldeído pode
p dar a condensaçã
c ão de aldol?
? Justifique
e a resposta
a.

3. Dê a estrutura do
d hidróxialdeído produzido na co ondensação o de aldol, ffeita a 5 oC,
C dos seguiintes
aldeídoss. (a) propa
anal, (b) buttanal, (c) 2-ffenil-acetald
deído, (d) 3-fenilpropa
3 nal.

4. Dê a estrutura ddo aldeído α, β-insaturado produzzido na con ndensação de aldol do

os aldeídoss dos
(a) prop
panal, (b) bu
utanal, (c) 2-fenilacetal
2 ldeído, (d) 3
3-fenilpropa
anal.

a) b)
O HO
5. Prepare os com
mpostos mo ostrados ao lado a parrtir de
qualque
er reagente inicial. Use
e reações de
d aldol na etapa
e CH C
CH3
O
importante. (Sugesstão: A seggunda sínte
ese necessiita de H
duas ad
dições de alldol) OH

6. Que composto inicial voccê usaria na ciclização

o aldólica para prepa
arar cada um
u dos que
e se
seguem
m?
O CH3 O
a) b)) c)
CH3

CH3
O

7. Começando comm cetonas e aldeídos de sua esccolha, esquematize um

ma síntese aldólica
a diriigida
de cada
a um dos se
eguintes com
mpostos, ussando os en
nolatos de lítio.
l
a) b) c) d)
O OH
O OH O OH H3C C 3
CH
H3C H3C CH3 H3C
CH3
O HO
H3C

ompostos chamados
8. Os co c α
α-bisabolan
nona e o occimenona, H3C OH
H3C OH
foram ambos
a sinte
etizados pe es aldólicas dirigidas.
elas síntese
Em am mbas as sínteses, um comp posto inicial foi o
CH3)2C==CHCOCH3. Escolha a outros compostoss iniciais H3C O
apropria
ados e e esquematizze as sín nteses do (a) α- H3C O

bisabola
anona e (b)) ocimenonaa. H3C CH3
H3C CH3

α-bisabola
anona ocimenona

1
9. Prediga o resultado das condensações de aldol intramoleculares dos seguintes compostos:
a) ciclodecano-1,5-diona b) CH3
O O
O
c) CH3 d)
2,7-octadiona
O O O

CH3
10. A condensação de aldol intramolecular da 2-(3-oxo-
butil)cicloexanona pode levar em princípio a 4 compostos
diferente. Desenhe suas fórmulas e diga qual deve ser o 2-(3-oxobutil)cicloexanona
produto majoritário.