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PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA

ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA (20 questões) 1.

BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA (20 questões)

1. (PUCRS/1-2002) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de

pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta

fórmula estrutural:

regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural: Com relação a esse composto, é correto afirmar que

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:

A)

cadeia carbônica heterogênea.

B)

fórmula molecular C 9 H 8 N.

C)

carbono assimétrico.

D)

somente átomos de carbono primários e secundários.

E)

isômeros geométricos.

2.

(Mack-2002) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C 5 H 12 é:

a)

6

b)

5

c)

4

d)

3

e)

2

3.

(UFMG-1999) O álcool etílico e o éter dimetílico são isômeros de fórmula molecular C 2 H 6 O.

Embora essas duas substâncias tenham a mesma fórmula molecular, os calores de combustão de seus vapores são diferentes. Todas as afirmativas abaixo apresentam um fator relevante para explicar a diferença dos calores de combustão desses dois compostos, EXCETO

A)

As suas moléculas apresentam diferentes ligações químicas.

B)

As suas temperaturas de ebulição são diferentes.

C)

As suas fórmulas estruturais são diferentes.

D)

As suas moléculas correspondem a diferentes funções orgânicas.

4.

(UFPE-2002) O metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre reação

com cloro na presença de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto é, monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que:

A) são formados cinco produtos monoclorados.

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B) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma ligação de hidrogênio

intramolecular.

C)

um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).

D)

os isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar.

E)

os isômeros monoclorados formados são apolares.

5.

(UFRN-2002) Os organismos vivos sintetizam, por meio de reações de biossíntese, muitos

dos compostos de que necessitam. Em uma dessas reações, o beta-caroteno (presente em tomates, cenouras etc.) sofre quebra por oxidação para produzir duas moléculas de um aldeído chamado retinal. Posteriormente, duas outras reações ocorrem:conversão do retinal em vitamina A1 e isomerização do retinal em neoretinal, representadas no diagrama abaixo:

do retinal em neoretinal, representadas no diagrama abaixo: Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação

Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da vitamina A1 e o tipo de isomeria entre retinal e neoretinal são, respectivamente,

A)

reação de redução e isomeria funcional.

B)

reação de hidrólise e isomeria geométrica.

C)

reação de redução e isomeria geométrica.

D)

reação de hidrólise e isomeria funcional.

6.

(Fuvest-2003) A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana

abaixo.

L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico

O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:

a) 0

b) 1

c) 2

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d)

3

e)

4

7.

(PUCSP-2003) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: Os pares de estruturas que são isômeros entre

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são

A)

II, IV e VI.

B)

I, II e VI.

C)

I, II e IV.

D)

I, II, IV e V.

E)

II, IV, V e VI.

8.

(Vunesp-2003) Entre os compostos

I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2Cl2,

apresentam isomeria geométrica:

a)

I, apenas.

b)

II, apenas.

c)

III, apenas.

d)

I e II, apenas.

e)

II e III, apenas.

9.

(UPE-2001) Na questão abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na

coluna II, as falsas.

0 – 0

menos uma ligação "pi" entre os átomos de carbono.

Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, deverá conter pelo

1 – 1 De acordo com os princípios da isomeria óptica há dois ácidos lácticos, um que desvia o

plano da luz polarizada para a direita e outro que desvia o plano da luz polarizada para a esquerda.

2 O alcano mais simples que apresenta a isomeria óptica denomina-se 3- metil-hexano.

3 Os compostos eteno, propeno e buteno apresentam série homóloga.

– 2

– 3

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4 – 4

prosseguimento da reação, obtém-se o TNT.

O tolueno, ao sofrer nitração, produz uma mistura de orto e para-nitrotolueno; com o

produz uma mistura de orto e para-nitrotolueno; com o 10. (UERJ-1998) A anfetamina representada abaixo por

10. (UERJ-1998)

A anfetamina representada abaixo por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica.Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados:

A) geométricos

B) de posição

C) funcionais

D)

óticos

11.

(Vunesp-2002) O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir

do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir.

do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir. Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar

Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que:

(A)

apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica.

(B)

ambas são aminoácidos.

(C)

a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano.

(D)

elas são isômeras.

(E)

as duas moléculas apresentam a função fenol.

12.

(Fuvest-2001) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois

compostos monoclorados.

em presença de luz, produz dois compostos monoclorados. Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de

compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

13. (UFSCar-2001) Apresenta isomeria óptica:

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(A) H 2 N CH 2 COOH CH 2 CH NH 2 CH 3 (B)
(A)
H 2 N
CH 2
COOH
CH 2
CH
NH 2
CH 3
(B)
O
H 3 C
CH 2
C
O
CH 3
(C)
O
H 3 C
C
N
CH
3
H
D)

(E)

H 3 C

CH 2

C C CH 3 CH 3
C
C
CH 3
CH
3

CH 2

CH 2 C

14. (Fuvest-2003) Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:

após sofrer as seguintes transformações químicas: Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível

Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado), I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água. III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. Dessas afirmações,

a) apenas I é correta.

b) apenas II é correta.

c) apenas III é correta.

d) apenas I e II são corretas.

e) I, II e III são corretas.

Obs.:

Fluorescente = que emite luz

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15. (Unifesp-2002) Analise as fórmulas estruturais dos corticóides A e B e as afirmações

seguintes.

dos corticóides A e B e as afirmações seguintes. I. A é isômero de B. II.

I. A é isômero de B. II. Ambos apresentam os mesmos grupos funcionais. III. Ambos devem reagir com Br 2 , pois sabe-se que este se adiciona às duplas ligações.

Dessas afirmações:

A)

apenas I é correta.

B)

apenas II é correta.

C)

apenas I e II são corretas.

D)

apenas II e III são corretas.

E)

I, II e III são corretas.

16.

(PUCRS/1-2000) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do

butano resulta em um isômero de cadeia do:

A)

2-metil-butano.

B)

2-metil-pentano.

C)

3-metil-pentano.

D)

pentano.

E)

hexano.

17.

(UFMG-1998) Considere os três compostos químicos diferentes com a fórmula molecular

C 2 H 2 Cl 2 :

com a fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 : Em relação a esses três
com a fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 : Em relação a esses três
com a fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 : Em relação a esses três

Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO

A)

Formam, por adição de H 2 , três compostos distintos.

B)

Apresentam o mesmo número de ligações químicas.

C)

Possuem estrutura plana.

D)

Possuem a mesma massa molar.

18.

(UECE-2002) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga

inalante prejudicial a saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves e até

mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:

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H 3 C – CH 2 – O – CH 2

ISOMERIA DE
ISOMERIA
DE
ISOMERIA DE COMPENSAÇ ÃO
ISOMERIA DE
COMPENSAÇ
ÃO

I

II

Os compostos I e II são, respectivamente:

butanona e metóxi-propano butanona e 1–butanol 1–butanol e metóxi-propano 2–butanol e butanona

19. (PUC-MG-2001) Considere os compostos a seguir.

CH 3 CH CH 2 CH 3

|

CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 3

|

C 2 H 3

CH 3 CH 2 CH CH 3

|

CH 2 CH 3

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

|

C 2 H 3

CH 3 CH 2 CH CH 3

|

C 2 H 5

Pode-se afirmar que as estruturas:

A) I e II são isômeros de posição.

B) II e III são isômeros de função.

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C) I, III e V são idênticas. D) I, III e IV têm mesma fórmula molecular.

20. (Mack-2003) As substâncias abaixo formuladas são todos isômeros planos do ácido butanóico

formuladas são todos isômeros planos do ácido butanóico exceto: 1. Resposta: C 2. Resposta: D 3.

exceto:

são todos isômeros planos do ácido butanóico exceto: 1. Resposta: C 2. Resposta: D 3. Resposta

1. Resposta: C

2. Resposta: D

3. Resposta : B

4. Resposta : C

5. Resposta: C

6. Resposta: B

Resolução:

RESPOSTAS

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ALEXQUIMICA.COM.BR PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA 7. Resposta: A 8. Resposta: E 9. Resposta : VVVVV 10. Resposta:

7. Resposta: A

8. Resposta: E

9. Resposta : VVVVV

10. Resposta: D

11. Resposta: A

12. Resposta: b

13. Resposta: B

14. Resposta: E

Resolução:

Todas as afirmações são verdadeiras. Na primeira etapa, caso haja contaminação com querosene, haverá formação de um sal de sódio, solúvel em água (isômero cis). Este sal (isômero cis), em presença de luz ultravioleta, sofrerá interconversão em isômero trans, que apresentará fluorescência.

15. Resposta: E

16. Resposta: E

17. Resposta : A

18. Resposta: C

19. Resposta: c

20. Resposta: A

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