PAS
QUÍMICA – 2º COLEGIAL
Aula 1
Classes funcinais e
Nomenclatura
TEORIA
01. INTRODUÇÃO
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes (propriedades
funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos
responsável(eis) pelas propriedades químicas dos
compostos pertencentes a uma determinada função
química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada
em 1892 em um congresso internacional em Genebra,
após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
1) Cada composto tenha um único nome que o distinga
dos demais;
2) Dada a fórmula estrutural de um composto, seja
possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial,
existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo
a nomenclatura usual.
02. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são
constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio,
portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque
formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes,
dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos
(alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos,
cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.
2.1. ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta
(acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.
I) Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono
pertencentes a cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os
carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
Hidrocarboneto = o
álcool = ol
aldeído = al
cetona =ona
ácido carboxílico: óico
amina: amina
éter: óxi
II) Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo:
metano, etano, propano, butano, pentano, hexano,
heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano
etc.
III) Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um
ou mais átomos de uma molécula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento
formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo
de hidrogênio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está
errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo
metil (correto), radical metil (errado).
IV) Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você
seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica
mais longa possível; se há mais de uma cadeia de
mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a
mais ramificada.
2.º numere a cadeia principal de forma que as
ramificações recebam os menores números possíveis
(regra dos menores números).
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as
ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus
números de colocação na cadeia principal e finalizar com
o nome correspondente a cadeia principal.
4.º os números são separados uns dos outros por
vírgulas.
5.º os números devem ser separados das palavras por
hífens.
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos
iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di,
tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são
levados em consideração na colocação dos nomes em
ordem alfabética.
2.2. ALCENOS OU OLEFINAS
1
 Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos
etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta
(acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem
fórmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de
Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os
alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla
ligação.
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a
partir da extremidade mais próxima da dupla ligação,
independentemente das ramificações presentes na
cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada
pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número
é escrito antes do nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia
principal adota-se a regra dos menores números.
2.3. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação
tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de
Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os
alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a
ligação tripla.
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade
mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas
para os alcenos também valem par os alcinos).
2.4. ALCADIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas
duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de
Cadeia Ramificada
1. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação
DIENO.
2. A cadeia principal é a mais longa possível e deve
conter as duas duplas ligações.
3. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade
mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas
ligações fiquem com os menores números possíveis.
4. Em caso de empate na posição das duplas ligações,
deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações
fiquem com os menores números possíveis;
2.5. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-
PARAFINAS
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e
saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser
maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de
Cadeia Ramificada
1. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao
nome do alcano correspondente;
2. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da
cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e
segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a
se respeitar a regra dos menores números;
3. As ramificações devem ser citadas em ordem
alfabética;
2.6. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-
OLEFINAS
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A
fórmula geral é CnH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de
Cadeia Ramificada
1. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao
nome do alceno correspondente;
2. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da
cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a
dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o
sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar
a regra dos menores números;
3. As ramificações devem ser citadas em ordem
alfabética;
2.7. HIDROCARBONETO AROMÁTICO
São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis
benzênicos, que também são chamados de anéis
aromáticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos
1. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos
aromáticos como derivados do benzeno;
2. Quando o anel benzênico possui mais de uma
ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da
ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou
anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos
menores números;
3. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações,
iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto,
meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A
posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou
simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada
por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição
1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por
"p".
4. As ramificações devem ser citadas em ordem
alfabética;
03. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel
aromático ou anel benzênico.
Oficial (IUPAC)
» Troca-se a terminação do hidrocarboneto
correspondente por OL;
» A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono
que contenha a hidroxila;
» Quando houver mais de uma possibilidade para a
posição da hidroxila, esta deve ser numerada;
» A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade
mais próxima da mesma;
Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser
considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;
Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação +
hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL
Obs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação:
TRIOL) etc.
Usual:
» álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
2
» Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os
demais álcoois são considerados como seus derivados
(nome dos grupamentos + carbinol)
04. ÉTER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
» (grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente
ao grupo maior)
Usual:
» éter (grupo menor) - (grupo maior)+ICO
05. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
» Usa-se o prefixo HIDRÓXI;
» Havendo necessidade de numeração, esta se inicia
pela hidroxila e segue o sentido dos menosres números;
Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;
Usual:
» O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os
outros fenóis são considerados como seus derivados;
06. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC):
» Troca-se a terminação do hidrocarboneto
correspondente por AL;
» A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual:
» Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes
aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal
(aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético
ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído);
fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC):
» Troca-se a terminação do hidrocarboneto
correspondente por ONA;
» A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais
próxima da carbonila (-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação +
hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila +
ONA;
Usual:
» (grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
08. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou
Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
» Troca-se a terminação do hidrocarboneto
correspondente por ÓICO;
» ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;
Usual:
» A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está
relacionada com a origem do ácido ou de suas
propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido
etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido
propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido
etanodióico(ácido oxálico) etc.
09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou
Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
» Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico
correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do
grupamento ligado ao oxigênio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e
não com IL. EX.: metila, etila etc.
Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao
hidrocarboneto correspondente, não sendo assim
necessário, raciocinar com o ácido carboxílico
correspondente;
Usual:
» Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na
nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')
Oficial (IUPAC):
» (grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados
em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade
não é recomendada pela IUPAC);
Obs.: Em moléculas complexas o grupamento
característico das aminas pode ser considerado uma
ramificação chamada de AMINO;
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou
H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-
CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')
São compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Oficial (IUPAC):
» Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico
correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao
hidrocarboneto correspondente, não sendo assim
necessário raciocinar com o ácido carboxílico
correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para
os ésteres.
3
 E. Etoxibutano
F. Propan-1-ol
A seqüência CORRETA é:
Exercícios
a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.
b) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.
01 O Salmeterol é usado como broncodilatador no c) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.
tratamento da asma, principalmente, por meio de d) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.
inalação em pó ou convencional. e) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.

04 Em relação a comparação das propriedades do

propan-1-ol com o butan-1-ol, julgue os itens:
1.( ) A temperatura de ebulição do butan-1-ol é maior.
2.( ) Nas mesmas condições de pressão, o
butan-1-ol é mais volátil.
3.( ) O propan-1-ol é mais solúvel em água.
4.( ) O butan-1-ol é mais solúvel em n-hexano.

05 O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha,

que causa, entre outros males, a
A fórmula molecular e as funções químicas presentes no
diminuição acentuada do desejo sexual,
salmeterol são, respectivamente:
apresenta a estrutura a seguir:
a) C17H21NO4; fenol; álcool; amida; éter.
b) C25H37NO4; fenol; álcool; amina; éter.
c) C25H29NO4; fenol; álcool; amina; éter.
d) C25H37NO4; enol; álcool; amina; éster.

02 Considere a estrutura a seguir:

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com

(F) a(s) falsa(s).

Está presente apenas um átomo de carbono quaternário.

Está presente um grupo funcional éster.
Está presente um grupo hidroxila, indicando a presença
da função química álcool.
Assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as Estão presentes átomos de carbono com hibridação sp2.
falsas:
06 Dados os compostos orgânicos adiante:
1. ( ) Tem formula molecular C7H12O.
2. ( ) Apresenta apenas dois átomos de carbono
terciários.
3. ( ) Não contem ligação pi (π ).
4. ( ) É classificada como uma cadeia carbônica
alicíclica, saturada e heterogênea.

03 Associe as estruturas químicas a seguir

representadas aos nomes correspondentes.

Assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as

falsas:

1. ( ) Apenas o eugenol apresenta caráter ácido.

2. ( ) Todos apresentam interações intermoleculares do
tipo ligação de hidrogênio.
A. Propanona 3. ( ) Na vanilina e no eugenol estão presentes a
B. Propanal função oxigenada éter.
C. Etanoato de butila 4. ( ) cinamaldeído apresenta cadeia carbônica mista,
D. Butanoato de etila insaturada e heterogênea.

4
 e) I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-amida; V-
aldeído; VI-cetona.
07 (PAIES) Em relação aos compostos orgânicos 10 Os haletos de alquila são compostos comumente
mostrados abaixo: encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como
por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é
mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga
vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade
inseticida semelhante ao do DDT.

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com

(F) a(s) falsa(s):
Com relação a esta substância, julgue os itens:
1. ( ) O composto (i) é o anidrido acético (etanóico).
2. ( ) O composto (ii) é o etóxido de sódio. 1. ( ) Possui cadeia carbônica heterocíclica e duas
3. ( ) O composto (iii) é cloreto de acetila (etanoíla). ligações π (pi).
4. ( ) O composto (iv) é o ácido acético (etanóico). 2. ( ) Apresenta isomeria geométrica (cis/trans) e
óptica.
08 Julgue as afirmações a seguir referentes à substância 3. ( ) Pode sofrer reação de substituição, quando em
contato com ácido clorídrico (HCl).
de fórmula estrutural mostrada na figura adiante.
4. ( ) Sua molécula é assimétrica, porque possui mais
de dois centros quirais.

aula 2
Isomeria
1. ( ) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetilex-2-eno é o seu TEORIA
nome oficial (I.U.P.A.C.). Isomeria
2. ( ) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, (iso = igual, meros = partes)
homogênea e ramificada. Definição: Isômeros são compostos de mesma formula
3. ( ) Apresenta sete átomos de carbono primário. molecular.
4. ( ) Não é um hidrocarboneto pois apresenta dupla
ligação em sua estrutura. Isomeria Plana:
Os isômeros se diferem visivelmente em suas formulas
09 Os derivados carbonilados constituem uma das mais estruturais planas.
importantes classes de compostos na química orgânica.
Isomeria Plana de Função:
Mesma fórmula molecular e função diferente;
Quimicamente e fisicamente diferentes;
- Principais casos:
Álcool - Éter;
Aldeído - Cetona;
Ácido Carboxílico - Éster;
- Exemplo:
CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3 (C2H6O)

Isomeria Plana de Cadeia:

Mesma fórmula molecular, mesma função e cadeia
Analisando os compostos anteriores, a opção que diferente;
apresenta a classificação correta para as funções Quimicamente iguais e fisicamente diferentes;
químicas presentes em cada um deles é: - Principais casos:
Aberta - Fechada;
a) I-amida; lI-aldeído; III-éster; IV-cetona; Normal - Ramificada;
V-anidrido; VI-ácido carboxílico. Homogênea - Heterogênea;
b) I-cetona; lI-aldeído; III-anidrido; IV-amida; - Exemplo:
V-éster; VI-ácido carboxílico. CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH -CH3 (C2H7N)
c) I-cetona; II-ácido carboxílico; III-anidrido;
IV-amida; V-éster, VI-aldeído. Isomeria Plana de Posição:
d) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia
V-amida; VI-ácido carboxílico. e posição diferente;

5
- Principais casos: que apresenta 4 ligações diferentes.
Ramificação; - Principais casos:
Grupo funcional;
Insaturação; 1 C* :
- Exemplo: 2n = 21 = 2
CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 -Exemplo:
(C4H8)

Metameria ou Compensação:
É um caso especial de isomeria de posição. Na
metameria temos uma diferença na posição de um d + l = Mistura racêmica
heteroátomo.
- Exemplo: 2 C* :
CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - 2n = 22 = 4
CH3 (C4H10O) - Exemplo:
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica:
Caso especial de isomeria plana de função, onde um
composto instável fica em equilíbrio com sua
decomposição.
- Principal caso:

- Exemplo:
- A variação se dá ao segurarmos a geometria de um
dos C* e invertermos o outro.

Exercícios
Isomeria Geométrica
- Condições de existência: 01 Numere a segunda coluna relacionando os pares de
A - Cadeia Aberta:
compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna.
X diferente de Y e Z diferente de W;
B - Cadeia Fechada: lsomeria
de cadeia
de função
X diferente de Y e Z diferente de W; de posição
de compensação
Cis - Trans: tautomeria
Cis - Grupos no mesmo plano;
Trans - Grupos em planos diferentes; Pares
- Exemplo:
Etoxipropano e metoxibutano
etenol e etanal
Etanoato de metila e ácido propanóico
Propan-1-ol e propan-2-ol
n-pentano e dimetilpropano

Isomeria Óptica: A numeração CORRETA encontrada, de cima para

Ocorre em compostos que desviam a luz polarizada baixo, é:
(vibra em apenas uma direção), fenômeno este chamado
5-4-2-3-1
de atividade óptica.
3-1-2-4-5
5-2-4-3-1
3-5-1-2-4
4-5-2-3-1

02 Nas lojas de informática, é possível comprar frascos

Mistura Racêmica (opticamente inativo) = 50% de
contendo um líquido para limpeza dos CDs dos kits de
destrógino + 50% de levógino;
multimídia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse
Número de destróginos e levóginos = 2n - n = número
líquido, que é o propan-2-ol (isopropanol). Julgue os
de C* ;
itens:
- Condição de existência:
Presença de carbono assimétrico (Quiral) na molécula. 1. ( ) propan-2-ol é mais volátil que o metanol.
Obs.: Carbono Assimétrico ou Quiral ( C* )- Carbono 2. ( ) propan-1-ol e o propan-2-ol são isômeros

6
 geométricos. c) etanoato de etila e butanal.
3. ( ) propan-2-ol é mais solúvel em água que o d) butano e butanol.
metanol. e) metóxi-propano e butanal.
4. ( ) A oxidação do propan-2-ol no ambiente produz a
propanona. 06 A substância pentan-2-ona possui isômeros de
posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem
03 A anfetamina é uma poderosa substância estimulante ser, respectivamente:
do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta
e boa disposição de ânimo. a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

07 Um certo composto tem fórmula molecular C2H6O e

possui dois isômeros. Com base nas suas estruturas,
julgue os itens abaixo:
1. ( ) São dois álcoois diferentes.
2. ( ) São um álcool e um éter.
3. ( ) Apresentam o mesmo ponto de ebulição.
4. ( ) Apresentam a mesma volatilidade.

08 Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares

Com base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, de compostos orgânicos oxigenados:
observando o desenho acima, julgue os itens:
I. CH2O
1. ( ) desvio do plano da luz polarizada da mistura é II. C2H6O
zero, pois se trata de uma mistura racêmica. III. C2H4O2
2. ( ) B desvia o plano da luz polarizada no sentido
horário. Considerando o número de ligações normais que os
3. ( ) A mistura desvia o plano da luz polarizada no átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer,
sentido horário. julgue os itens:
4. ( ) Os compostos acima são idênticos e, por isso,
não apresentam isomeria óptica. 1. ( ) I é um aldeído.
2. ( ) III pode representar isômeros de função.
04 A primeira demonstração experimental da existência 3. ( ) III pode ser apenas uma cetona.
de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos 4. ( ) II pode ser um álcool ou um éter.
maléico e fumárico:
09 A respeito de isomeria plana, assinale (V) para as
afirmações verdadeiras e (F) para as falsas:

1. ( ) Propanal é um isômero funcional da propanona.

2. ( ) Metoxietano é um isômero de cadeia do propan-
2-ol.
3. ( ) Propan-1-ol é um isômero de posição do propan-
2-ol.
4. ( ) Propilamina é um isômero de compensação da
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, trimetilamina.
julgue os itens:
1. ( ) A molécula de ácido fumárico corresponde ao
isômero trans. 10 A respeito de isomeria plana e isomeria espacial,
2. ( ) A molécula de ácido maléico é menos polar que assinale (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as
a de ácido fumárico. falsas:
3. ( ) Ambos os ácidos podem realizar ligações de
hidrogênio com a água. 1. ( ) A mistura racêmica é formada por 50% de
4. ( ) Apenas a molécula de ácido maléico tem dois dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia
grupos capazes de realizar ligação de hidrogênio a luz polarizada.
intramolecular. 2. ( ) 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno
possuem isomeria de posição.
05 O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, 3. ( ) composto 3-metilpentan-2-ol pertence à função
empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.
compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria 4. ( ) composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta
de função e metameria são, respectivamente: isomeria cis-trans.
5. ( ) Os compostos metóxipropano e etóxietano
a) butanol e metóxi-propano. apresentam isomeria de compensação ou
b) butanona e butanol. metameria.

7
8