Química Orgânica

Prof. Delmir Felipe

ISOMERIA
Conceito

É o fenômeno através do qual

dois ou mais compostos
apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades
diferentes em virtude da
disposição diferente dos átomos
na molécula.
 Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:

H3C – CH2 – OH

Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta

moderada reatividade química.

H3C – O – CH3

Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta

baixa reatividade química.
 Tipos de Isomeria

Isomeria Plana – Os isômeros podem ser

diferenciados pela fórmula estrutural plana.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os

isômeros são diferenciados pelas suas
estruturas espaciais.

• Isomeria Geométrica
• Isomeria Óptica
 Isomeria Plana

A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de

função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.

Isomeria de Função ou Funcional

     Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a 
função química. Veja alguns exemplos:
        
  

 
                                        
                
                                            
  
                                                                        
         
 
                                                                 
    

Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster

C3H6O C4H8O2

Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila

   Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, 
 

álcool aromático e fenol.
 Isomeria Plana

Isomeria de Cadeia ou Núcleo

Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças 
    

entre as suas cadeias.

     
  

 
  
                                                                  
                                               
                                             
    
                                     
   
Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C3H6
Ciclopropan
Butano Metilpropano Propeno
o
cadeia cadeia
Cadeia aberta, cadeia aberta,
aberta, fechada,
normal, ramificada,
normal, normal,
saturada e saturada e
 insaturada e saturada e
homogênea homogênea
homogênea homogênea
 Isomeria Plana

Isomeria de Posição
  Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma 
  

função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação 
ou insaturação.

     
     
                                                                                                               
                                                                                                                          

Álcool Alcino

C3H7OH C4H6

2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino

 Isomeria Plana

Metameria ou Isomeria de Compensação

    A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os 
metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a 
única diferença é a posição de um heteroátomo.
     
     
                                                                                                                                
                        
                                              
                
 
                                            
          

Éter Éster

C4H10O C3H6O2

Metanoato de Etanoato de
Etóxi Etano Metóxi Propano
Etila Metila

     Outros  exemplos  de  metameria  são  entre  as  aminas  ou  entre  as 
amidas comuns e substituídas.
 Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

    Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros 
coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os 
enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da 
hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um 
carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. 
Exemplos:

  

    
                                       
                                                                                         
 
                                               

Aldeído Enol Cetona Enol

C2H4O C3H6O
Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
 Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples como
densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O
exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar
a tautomeria ceto-enólica.
 Isomeria Geométrica

A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata

de casos onde há diferenças apenas na
posição de alguns átomos em uma estrutura
tridimensional.

Condições para ocorrência:

1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço

duplo deve possuir os dois radicais diferentes.

2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com

dois radicais diferentas em cada um.

3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

 Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: 

R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

Estruturas diferentes = Características diferentes. 

Como diferenciar as duas estruturas?

 Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus 
átomos ou radicais. 
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para 
átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem 
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior 
prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a 
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão 
em lados opostos da molécula. 
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.

Escreva o nome e
diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
 Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. 
A regra para determinar quem é 
cis e quem é trans é a mesma dos 
compostos acíclicos: traçar uma 
linha imaginária entre os carbonos 
onde há isomeria geométrica e 
observar, pelas prioridades, quem 
é cis e trans. 
Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos

Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos

abaixo:
Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem
propriedades físicas diferentes, tais
como PF, PE e densidade, mas os
isômeros ópticos não possuem esta
diferença, ou seja, as propriedades
físicas dos isômeros ópticos são as
mesmas. Então o que faz eles serem
diferentes?
É possível diferenciá-los?

Sim, é possível diferenciá-los, mas

apenas quando eles estão frente à luz
Os isômeros ópticos são compostos
polarizada.
capazes de desviar a luz polarizada.
Isomeria Óptica

Enantiômero Dextrógiro (D, +) -

provoca o giro da luz polarizada para a
direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca
o giro da luz polarizada para a
esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa
(mistura de 50% de dextrógiro com
50% de levógiro.
Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha
atividade óptica:
• Carbono assimétrico ou quiral ou
estereocentro.
O carbono quiral
* é marcado
com um asterísco
(*),este
carbono possui
todos os
ligantes
Nos compostos
diferentes.
enantioméricos, um é a
imagem especular do
outro, ou seja, um é a
imagem refletida do
outro. No entanto, eles
 Isomeria Óptica

Determinação do número de isômeros

ópticos (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro,
um levógiro e um racêmico (formado por
quantidades equimolares do dextrógiro e
levógiro).

Compostos com 2C* diferentes - Dois

isômeros dextrógiros, dois isômeros
levógiros, formando dois pares de antípodas
ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais - Um isômero

levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um
meso ou mesógiro (inativo por compensação
 Isomeria Óptica

Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:

2 estereocentros

a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?

IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?

IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros