QUÍMICA ORGÂNICA II

1ª Folha de Problemas

1. Atribua um nome sistemático ou desenhe a estrutura dos seguintes compostos:

a) trans-3-clorociclobutanocarbaldeído b) (E)-4-clorobut-3-enal
O
O
O
c) H d) c)

Br

2. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de constante de equilíbrio na

formação de hidrato. Justifique.

a) CH3CHO HCHO (CH3)2CO

b) CCl3CHO CH3CHO CH2ClCHO
O
O
c) O

3. Três cetonas isómeras de fórmula C7H14O dão heptano por redução de Clemmensen.
A cetona A dá apenas um produto por oxidação de Baeyer-Villiger, enquanto que as
cetonas B e C dão dois. Contudo, os dois produtos da reacção de C são obtidos em
quantidades aproximadamente iguais, enquanto que os dois produtos da reacção de B
são obtidos em proporções muito diferentes. Determine a estrutura de A, B e C.

4. Mostre o produto da reacção do butanal com os seguintes reagentes:

a) Etilenoglicol, H+ b) 1)LiAlH4, 2) H3O+ c) Hidroxilamina, H+ d) HCN

e) 1) Hidrazina, H+ 2) KOH, ∆ f) (CH3)2CHCH2CH=P(C6H5)3
g) 1) CH3MgI, 2) H3O+ h) 1) Pirrolidina, H+ 2) CH3I 3) H3O+
i) Ag+, NH3, H2O j) Na2Cr2O7, H2SO4 k) OH-, ∆
5. Preveja o(s) produto(s) das reacções seguintes e escreva os respectivos mecanismos

O
H3O+
a)
O

N
b) H3 O+

NH2 H3C O
c) H+
+
NH2 H3C O

O
d) H+ H3O+
CH3COCH2Br
+ A B
N
H

O
Br2 Br2
e) CCH3
OH- H+

O MgBr
1) Na2Cr2O7
f) C
H 2) H3O+ H2SO4

O CHO

g) OH-
+ 2

6. Sugira um mecanismo para as seguintes reacções

 O
O O H+ O
a) HO OH

O O O O
O
H NaOH H
b)
H ∆

7. Mostre como efectuaria as seguintes transformações:

OH OH OH
a) HO
HO
OH

O
O
b)

Butanal CH3CH2CH2CH CCH2OH

c)
CH2CH3

8. Proponha esquemas de síntese para os seguintes compostos.

a) 1-Penteno
b) 1-Fenilpropan-2-ol (partindo de Bromobenzeno)
H
c)
O O

d) 1-Fenil-4-metilpentan-3-ona