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CISÕES DAS LIGAÇÕES

01) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica?

a) CH3 – H.
b) CH3 – CH3.
c) CH3 – NO2.
d) CH3 – NH2.
e) CH3 – F.

02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico:

a) NH3.
b) HCN.
c) H3O+.
d) ROH.
e) H2O.

03) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é:

a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre.
b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com
seus elétrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion.
d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado,
formando-se assim íons.
e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar
uma nova ligação.

04) (ACR-2001)Sobre as reações químicas e seus mecanismos, afirma-se:

0 0
Átomos ou agrupamentos de átomos com valência livre é um radical.
1 1
A cisão heterolítica origina íons.
2 2
Reagente deficiente de elétrons é eletrófilo.
3 3
Deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples, em direção a
um dos átomos, é chamado efeito indutivo.
4 4 Nas reações de adição temos o acréscimo de um ou mais átomos a uma molécula
orgânica.

V V F V V
05) (Covest-90) No ácido orgânico de fórmula geral abaixo, qual dos átomos a seguir que substituindo o X,
torna-o mais fortemente ionizável?

O
X CH2 C
OH
a) H.
b) Cl.
c) Br.
d) F.
e) I.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:

0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno.

1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno.
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno.
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno.
4 4 Br2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno.

VFVVF
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07) Considere a reação de substituição do butano:

luz
H 3C CH2 CH2 C H 3 + Cl 2 X + Y
calor orgânico inorgânico

O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
08) No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:
1 2 3 4 5
H 3C CH CH CH CH
2 2 3

CH
6 3

O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
09) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6).
Na transformação do benzeno em fenol ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de ciclano.
e) polimerização.
10) Considere a reação de substituição:

H catalisador CH 3
+I CH3 + HI

Se na reação o I – CH3 for substituído por I – CH2 –CH3, obter-se-á:

a) tolueno.
b) naftaleno.
c) etil benzeno.
d) o-etil tolueno.
e) p-etil tolueno.
11) É dada a reação:
S O3H

H 2 S O4
+ H 2 S O4 + H2 O

que é classificada como uma reação de:

a) adição.
b) ciclo-adição.
c) condensação.
d) eliminação.
e) substituição.
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12) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equaciona da
por:

A + A
+ NO 2

NO 2
Fazem-se as seguintes afirmações:
I. O grupo A é orto-para-dirigente.
II. O grupo A é meta-dirigente.
III. Ocorre reação de substituição eletrófila.
IV. Ocorre reação de adição nucleófila.
V. Ocorre reação de eliminação.
São corretas as afirmações:
a) II e IV.
b) I e III.
c) II e V.
d) I e IV.
e) II e III.
13) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil
propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metil butano.
c) metano.
d) butano.
e) metil propano.

14) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é:
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
15)Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3

Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:

a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV.
e) I, IV e V.
16)(Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metilpentano?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
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17) (UFSC) Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas
moléculas de cloro?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.

18)(Ual-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gás com:
a) cloro.
b) cloreto de hidrogênio.
c) cloreto de sódio.
d) dicloro metano.
e) 1, 2-dicloro etano.

19)(UFMS) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presença de luz solar ou
aquecimento a 300°C. admitindo-se que ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o
número de produtos formados nessa reação é:

a) 1.
b) 3.
c) 2.
d) 4.
e) 5.

20) (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais
causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos
orgânicos. A partir da reação de monocloração do 2, 4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes
produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?

a) 5.
b) 3.
c) 4.
d) 2.
e) 6.

21) (PUC-PR) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções

diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou
assimétricos?
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.

22) (Inatel-MG) Pretende-se fazer cloração do propano, C3H8. Qual o produto obtido (haleto) em maior
quantidade?
a) cloreto de n-propila.
b) 1-cloropropano.
c) cloreto de isopropila.
d) a reação não ocorre.
e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto.

23) (FCC-CE) Numa reação de 2-metilbutano com Cl2(g), ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o
composto clorado obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.
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24) (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria óptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta
apenas três derivados monobromados, é o:
a) 2, 2-dimetil-butano.
b) 2, 3-dimetil-butano.
c) 2-etil-butano.
d) 3-metil-pentano.
e) 2-metil-pentano.

25) (PUCCAMP-SP) A reação expressa pela equação abaixo é de:

H NO2
H 2 S O4 ( conc. )
+ HNO3 ( conc. ) + H2O

a) substituição eletrófila.
b) adição nucleófila.
c) substituição nucleófila.
d) eliminação.
e) adição eletrófila.
26) (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego
como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais freqüência seus derivados, por serem
menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria-prima para outras sínteses. O esquema
de reação abaixo mostra um caminho para a síntese de um desses derivados. Assinale a alternativa
correta:
H
Al Cl 3
+ H 3C CH CH3 X
Cl

a) A equação representa um processo de preparação de ácidos carboxílicos com aumento da cadeia

carbônica.
b) O composto X é um hidrocarboneto aromático.
c) Temos um exemplo típico de acilação de Fridel-Crafts.
d) O composto X é um cloreto de alquila.
e) O composto X é um fenol.

27) (UFPB) Dada a reação, em que X = F2, Cl2, Br2, I2.

calor ou
C H + X2 C X + HX
luz

A ordem decrescente de reatividade dos halogênios é:

a) Cl2, Br2, F2 e I2.

b) F2, Cl2, I2 e Br2,
c) I2, Br2, Cl2 e F2, .
d) F2, Cl2, Br2 e I2.
e) Br2, F2, Cl2 e I2.
28)(UFSE) A mononitração do tolueno (metilbenzeno) produz, além de água:

a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
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29) O grupo amino (– NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição aromática é orientador:
a) apenas orto.
b) meta e para.
c) apenas meta.
d) orto e meta.
e) orto e para.
30) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático, sabe-se que:
• O grupo cloro é orto-para-dirigente.
• O grupo nitro é meta-dirigente.
Cl

NO 2

Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:

a) nitração do cloro-benzeno.
b) redução de 1-cloro-3-amino-benzeno.
c) cloração do nitrobenzeno.
d) halogenação do orto-nitrobenzeno.
e) nitração do cloreto de benzina.
31)Sobre a cloração do benzeno em presença de FeCl3, são feitas as afirmações:
I. O primeiro cloro substitui qualquer hidrogênio do anel.
II. O segundo cloro entra mais facilmente que o primeiro, pois este ativa a entrada do outro
radical cloro.
III. O radical cloro ligado ao anel benzênico é meta-dirigente.
IV. O radical cloro ligado ao anel benzênico é orto-para-dirigente.
São corretas somente as afirmações:
a) I e III.
b) I e IV.
c) I, II e III.
d) II e III.
e) I, II e IV.

32) (Mack-SP) Na reação de substituição eletrofílica na substituição de fórmula genérica esquematizada a

seguir, se A for radical – SO3H, – NO2 ou – OH, a reação ocorrerá respectivamente nas posições:

a) orto e para; meta; meta.

b) meta; orto e para; meta.
c) orto e para; orto e para; meta.
d) meta; meta; orto e para.
e) meta; orto e para; orto e para.
33) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é:
a) – NO2, – Cl, – Br.
b) – CF3, – NO2, – COOH.
c) – CHO, – NH2, – CH3.
d) – SO3H, – NO2, – COOH.
e) – CH3, – Cl, – NH2.
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34) (Unifor-CE) Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-se mistura de...

C2H5 C 2H 5

NO 2
e

NO 2

Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é:

a) meta dirigente.
b) orto e meta dirigente.
c) orto e para dirigente.
d) meta e para dirigente.
e) orto, meta e para dirigente.
35) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, respectivamente:

Al Cl 3 CH 2 CH 3
A + HBr B + HBr + + HBr

a) metano e bromo-metano.
b) etano e bromo-etano.
c) eteno e bromo-etano.
d) propeno e 2-bromo-propeno.
e) eteno e etino.
36) (UEPG-PR) Quando o ácido benzóico é tratado por cloreto de metila em presença de ácido de Lewis,
obtém-se principalmente:
a) m-metil ácido benzóico.
b) o-metil ácido benzóico.
c) p-metil ácido benzóico.
d) mistura de o-metil ácido benzóico e p-metil ácido benzóico.
e) mistura de o-metil ácido benzóico e m-metil ácido benzóico.
37) (UFJF-MG) Indique qual das alternativas representa, respectivamente, o nome dos produtos A e B
formados a partir das reações de cloração descritas abaixo:

FeCl 3
CH 3 A
+ Cl 2
Luz
B
U l t r av i ol et a

a) cloreto de benzila e ácido benzóico.

b) ácido benzóico e 2-cloro-metilbenzeno.
c) 2-cloro-metilbenzeno e cloreto de benzila.
d) 3-cloro-metilbenzeno e tolueno.
e) tolueno e 2-cloro-metilbenzeno.
38) (UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas abaixo relacionadas às reações orgânicas.
0 0 A reação de Friedel-Crafts é catalisada pelo cloreto de alumínio, que atua como um
ácido de Lewis produzindo um carbocátion.
1 1 O mecanismo da alquilação no benzeno forma o carbocátion, que atua como
eletrófilo, comportando-se como um ácido de Lewis.
2 2 A nitração no benzeno dispensa o uso da mistura sulfonítrica, uma vez que o grupo –
NO2 já foi introduzido no anel aromático.
3 3 A acilação no benzeno poderá originar cetonas aromáticas.
4 4 A sulfonação no benzeno não pode ocorrer na presença do ácido sulfúrico
fumegante, porque se rompe o anel aromático.
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39) (UFPB) Os produtos principais das reações:

H
Al Cl 3
+ Cl CH3

H H 2 S O4 ( conc. )
+ HNO3 ( conc. )

H
Al Cl 3
+ Cl 2

São respectivamente:
a) tolueno; nitrobenzeno; clorobenzeno.
b) 1,3-diclorobenzeno; ácido benzenossulfônico; hexaclorobenzeno.
c) 1,3- dimetilbenzeno; 1,4-dinitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno.
d) 1,3,5-trimetilbenzeno; nitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno.
e) clorobenzeno; nitrobenzeno; hexaclorobenzeno.

REAÇÕES DE ADIÇÃO

40) (UFC-CE) São apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a várias funções orgânicas:

CH3OH CH3NH2 CH2 = CH2

A alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reação de adição é:

a) metanol e metilamina.
b) metailamina e eteno.
c) ciclo-hexeno e metilamina.
d) ciclo-hexeno e metanol.
e) eteno e ciclo-hexeno.

41) Os lipídeos podem ser classificados como óleos ou gorduras: nos óleos predominam cadeias
insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmação, um óleo é
transformado em gordura, respectivamente, através de um processo, no qual ocorre reação de:
a) saponificação
b) hidrólise ácida
c) esterificação
d) desidratação
e) hidrogenação

42) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se:

a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.

43) Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do:
a) 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano.
c) 1,2-dicloropropano.
d) 1,3-dicloropropano.
e) 2,2-dicloropropano.
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44) O produto principal da reação abaixo é um:

H SO
2 4
H 2C CH C H 3 + H 2O

a) álcool primário.
b) álcool secundário.
c) aldeído.
d) ácido carboxílico.
e) cetona.

45) Hidrocarbonetos raros na natureza, de cadeia aberta e insaturada, com 1 ligação dupla, que
apresentam a adição como reação característica, são os:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) alcadienos.
e) aromáticos.

46) (PUC-SP) As reações de adição na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov,
como mostra o exemplo.

Br

H3C CH CH 2 + H Br H3C CH CH 3

Considere as seguintes reações:

CH 3

H3C C CH CH 3 + H Br X

+
H
H2C CH CH 3 + H 2O Y

Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente,

a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
e) 3-cloro-2-metilbutano e propanol.
47) Com respeito à equação:
X + HBr
C6H13Br
Pode-se afirmar que X é um:
a) alcano e a reação é de adição.
b) alceno e a reação de substituição.
c) alceno e a reação é de adição eletrofílica.
d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica.
e) alceno e a reação é de substituição.
48) Na reação do 2-metil 1-propeno com hidreto de bromo, forma-se:
a) 2-bromo 2-metil propano.
b) 1-bromo 2-metil propano.
c) isobutano.
d) 1-bromo 2-metil propeno.
e) 2-buteno.
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49) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto:

a) 2-bromo 4-metil hexano.
b) 2-bromo 3-etil pentano.
c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano.
d) 3-bromo 3-metil hexano.
e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano.
50) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em
cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam
ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1, 3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
51) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos
tóxico, que é o ciclohexano, através da reação de:
a) oxidação
b) hidrogenação
c) nitração
d) sulfonação
e) polimerização
52) (Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um composto:
I. Combustível.
II. Pouco solúvel em água.
III. Que pode ser obtido pela hidratação do eteno.
È correto afirmar:
a) I, somente.
b) II, somente.
c) I e II, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III.
53)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina:
a) 2-cloro - 2-metilpentano.
b) 3-cloro - 3-metilpentano.
c) 2-cloro - 3-metilpentano.
d) 3-cloro - 2-metilpentano.
e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
54) (Covest-99) A reação entre o propino e a água produz o enol representado na equação abaixo:
OH

HC CH C H 3 + H 2O HC C C H 3 ( aq )

Podemos afirmar que:

0 0 O enol é produto de uma adição de água ao propino.
1 1 O enol é produto da redução do propino pela água.
2 2 O produto desta reação é um composto instável.
3 3 O enol obtido nessa reação se transforma em uma cetona.
4 4 Esta é uma reação de condensação.
55) (PUC-MG) A adição de um mol de bromo a um mol de alcino fornece isômeros cis-trans ou isômeros
E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser
utilizados nessa adição, exceto:
a) etino.
b) propino.
c) 2-butino.
d) bromoetino.
e) 2-pentino.
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56) (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno?
a) etileno.
b) etanol.
c) acetona.
d) acetaldeído.
e) ácido acético.
57) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação em meio ácido. O principal produto dessa reação é:
a) ácido acético.
b) 2, 2-propanodiol.
c) propanaldeído.
d) 2-propanol.
e) propanona.

58) (Fuvest-SP) Os compostos representados abaixo podem ser obtidos por reações de adição de
substâncias adequadas ao:
H
H 2C C
Cl

H
H 2C C
CN

H
H 2C C
O C CH 3

a) metano.
b) eteno.
c) etino.
d) propeno.
e) 2-butino.
59) (UFMG) A reação entre um mol de propino, HC ≡ C – CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausência de
luz ou calor, produz

a) CHBr2 – CBr2 – CH3.

b) CH2Br – CBr2 – CH2Br.
c) CBr2 = CH – CHBr3.
d) CHBr – CBr2 – CHBr2.
e) CHBr2 – CH2 – CH3.
60) (UFRN) O produto da reação entre dois mols de HBr e um mol de 1-butino em meio aquoso é:

a) 2-bromo-1-buteno.
b) 1-bromo-1-buteno.
c) 1, 1-dibromo-buteno.
d) 2, 2-dibromo-butano.
e) 1, 2-dibromo-butano.
61) hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano
é:
a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH.
b) H3C – C = CH – CH3.
|
CH3
c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3.
d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3.
e) H3C – C = C – CH3.
| |
CH3 CH3
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62) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com cloreto de
hidrogênio é a substância:
a) 2-cloro 2-metil propano.
b) 1,1-dicloro 2-metil propano.
c) 1-cloro butano.
d) 1-cloro 2-metil propano.
e) 2-cloro butano.

63) Quando se faz borbulhar acetileno em solução de H2SO4 (em presença de sulfato de mercúrio como
catalisador), a esse hidrocarboneto se adiciona uma molécula de água e, em conseqüência, há
formação de hidroxi-eteno, que imediatamente se tautomeriza, dando:
a) ácido etanóico.
b) etanal.
c) etanol.
d) etano.
e) etileno.

64) A hidratação do etino conduz ao:

a) óxido de etileno
b) etanol
c) etanal
d) ácido etanóico
e) etanoato de etila
65) A hidratação de alcino falso ( R – C ≡ C – R) conduz à formação de:
a) álcool primário
b) álcool secundário
c) cetona
d) aldeído
e) ácido carboxílico

66) O ângulo de maior estabilidade do carbono, em que não há tensões nas ligações, é:
a) 109°28’.
b) 108°.
c) 90°.
d) 60°.
e) 45°.

67) O composto que reage mais facilmente com hidrogênio é:

a)

b)

c)

d)

e)
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68) Considerando os compostos ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que:

a) O mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o ciclopropano
b) O mais estável é o ciclopropano e o mas reativo é o ciclobutano.
c) O mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o ciclopentano
d) O mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o ciclopropano
e) Não podemos distinguir qualquer diferença nesses termos entre os compostos dados

69) A equação abaixo é exemplo de reação de:

H2C CH 2 + X 2 H2C C H2

X X
a) substituição.
b) adição.
c) eliminação.
d) polimerização.
e) oxidação energética.
70) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, obtém-se como
produto da reação:
a) propino.
b) propano.
c) ciclopropano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.

71) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos di-
halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

H Br

H 3C CH C C H 3 + Br H 3C C C CH 3
2
CH 3 Br CH3
(I) (II)
Em relação a essa equação, podemos afirmar que:

a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos.

b) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.
c) O nome do composto I é 2-metil-2-buteno.
d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) O nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.

72) Na reação representada por:

H

A + H Cl H3C C C H3

Cl
A pode ser substituído por:

a) propeno.
b) propino.
c) propadieno.
d) propano.
e) ciclopropeno.
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73) Um hidrocarboneto A, de fórmula C5H12, sofre desidrogenação em presença de um catalisador

adequado, formando um composto B. A adição de água ao composto B forma um álcool terciário.
Então:

a) o hidrocarboneto A é o pentano.
b) o hidrocarboneto A é o 1-penteno.
c) o álcool é o 2-metil-2-butanol.
d) o hidrocarboneto A é o 2,2-dimetil propano.
e) o álcool é o 2-pentanol.

74) Na equação a seguir, X corresponde a:

H+
PROPENO + H 2 O X
catalisador

a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propanona.
e) propano.

75) Após a hidrogenação completa do hidrocarboneto de estrutura:

CH2

H 3C C

CH3

O número de átomos de hidrogênios absorvidos é:

a) 4.
b) 6.
c) 2.
d) 8.
e) 3.
76) A hidratação do acetileno produz:
a) etileno.
b) etanol.
c) acetaldeído.
d) acetona.
e) ácido acético.
77) A hidrogenação das duplas ligações de 1 mol de benzeno produz:
a) meio mol de naftaleno.
b) 1 mol de fenol.
c) 1 mol de cicloexano.
d) 2 mols de ciclopropano.
e) 3 mols de etileno.
78) (ACR-2001) Assinale na coluna I a proposição verdadeira e na II as falsas:

0 0 A reação de adição da água ao eteno produz um álcool primário.

1 1 Na adição de um haleto de hidrogênio numa molécula orgânica, o hidrogênio é adicionado
ao carbono mais hidrogenado.
2 2 Os alcinos verdadeiros possuem a insaturação em carbonos entre dois carbonos
secundários.
3 3 Alcinos falsos possuem a ligação tripla na sua extremidade.
4 4 Entre os ciclanos o mais reativo é cicloexano.
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79) (Covest-2009) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando
produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos
afirmar que:

0 0 o alceno A descrito acima corresponde ao propano.

1 1 o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.
2 2 o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1, 2 – dibromopropano.
3 3 o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 – cloropropano, pois segue a
regra de Markovnikov.
4 4 todas as reações acima são classificadas como de adição.

0 0 H2C = CH – CH3 + H2
H3C – CH2 – CH3 .

PROPENO
1 1 O produto B é o propano.
2 2 H2C = CH – CH3 + Br2
H2C – CH – CH3 (1, 2 – dibromopropano).
I I
Br Br
3 3 H2C = CH – CH3 + HCl
H2C – CH – CH3 (2 – cloropropano) e segue a regra de Markovnikov
I I
H Cl
4 4 As reações típicas dos alcenos são de adição.

80) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de
adição.
a) acetileno + brometo de hidrogênio.
b) butadieno 1,3 + iodo.
c) hexano + cloro.
d) metilpropeno + água.
e) ciclobuteno + cloreto de hidrogênio.

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

81) A transformação do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação
de:
H OH
H 3C CH CH2 H3C CH C H2

a) hidratação.
b) hidrogenação.
c) halogenação.
d) descarboxilação.
e) desidratação.
82) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-se:
a) eteno.
b) propeno.
c) etoxietano (éter dietílico).
d) metoximetano (éter dimetílico).
e) 2-buteno.
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83) (UEL-PR) A transformação do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reação de:
OH

H3C CH 2 CH2 H3 C CH CH 2

a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
84) (Mack-SP) Da reação abaixo, é incorreto afirmar que:
H 2 S O4
2 H3C CH 2 OH H3 C CH2 O CH2 CH 3
14 0°C

a) ocorre desidratação intermolecular.

b) um dos produtos formados é um éter.
c) o nome do reagente usado é metanol.
d) a função orgânica do reagente é álcool.
e) moléculas de álcool são polares.

85) (Covest-2005) Considerando-se as reações a seguir:

O
1) H3C - CH2 - MgC l
H A + H2SO4 B
2) H2O

podemos afirmar que:

0 0 o composto A é um álcool primário, e o composto B um alcano.
1 1 o composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno.
2 2 a primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a
segunda reação é uma reação de desidratação.
3 3 o composto A é um éster, e o composto B, um álcool secundário.
4 4 Na primeira reação, não importa a ordem de adição dos reagentes, podendo-se adicionar
primeiro a água, seguida do reagente de Grignard..
0-0) Falsa. O composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno.
1-1) Verdadeira.
2-2) Verdadeira. A primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a segunda reação é
uma reação de desidratação.
3-3) Falsa.
4-4) Falsa. O reagente de Grignard reagirá com a água, caso a ordem de adição dos reagentes seja invertida.

86) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como
intermediário o ácido Z-aconítico:
C O 2H C O2 H
C H2 H 2C CO 2 H
HO C CO2 H C
+ (1)
C H2 C
H C O 2H
C O 2H

ácido cítrico ácido Z-aconítico

Sobre esta reação, podemos afirmar que:

a) O composto (1) é H2.
b) É uma reação de desidratação.
c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica.
d) É uma reação de substituição.
e) O composto (1) é O2.
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87) (UFC-CE) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de

interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria-prima (b, c) para
a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos.
O O

OCH 3 C C
Cl A lC l
3
X +

( a) OCH 3

CH 3 CH 2 Br
Luz
Y + Br 2
U l t r av i ol et a ( b )

Cl
FeC l 3
Z + Cl 2 ( c)
A u sên ci a d e l u z

Analise as seguintes alternativas, relacionadas com as reações X, Y e Z.

I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.

II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.
III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação..
Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.
a) I e II são verdadeiras.
b) I e III são verdadeiras.
c) somente II é verdadeira.
d) II e III são verdadeiras.
e) somente III é verdadeira.

88) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de
derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir
da desidratação em meio ácido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
89) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma substância orgânica com “n” átomos de carbono por molécula
forneça uma cetona com igual número de átomos de carbono, essa substância pode ser um:
a) aldeído.
b) ácido carboxílico.
c) álcool terciário.
d) álcool secundário.
e) álcool primário.

90) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto moléculas de:
a) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
b) álcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) álcoois ou ácidos carboxílicos.
91) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) ácido carboxílico.
d) éter.
e) éster.
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92) O composto abaixo com R1 e R2 radicais alquila.

R1 R2

R C C R

Ao sofrer oxidação energética com reagente adequado e quebra de ligação dupla, forma:
a) somente aldeídos.
b) somente cetonas.
c) somente álcoois secundários.
d) aldeídos e cetonas.
e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.

93) Na equação a seguir, as funções orgânicas a que pertencem os componentes A e B são:

H 2O
H 3C CH2 C CH C H3 + O3 A + B + H2 O + ZnO
Zn
CH 3

a) ácido carboxílico e aldeído.

b) éter e aldeído.
c) cetona e álcool.
d) hidrocarboneto e ácido carboxílico.
e) cetona e aldeído.

94) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:

a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.

95) O alceno que por ozonólise produz etanal e propanona é:

a) 2-metil-1-buteno.
b) 2-metil-2-buteno.
c) 1-penteno.
d) 2-penteno.
e) 3-metil-1-buteno.

96) A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma hidrólise produz exclusivamente acetona. O composto
será:
a) 2,3-dimetil-2-buteno.
b) 3-metil-2-penteno.
c) 2,3-dimetil-1-buteno.
d) 2-hexeno.
e) 3-hexeno.

97) Hidrocarbonetos R – CH = CH – R ao serem submetidos a oxidação com ruptura da cadeia carbônica,

produzem:
a) álcoois.
b) cetonas.
c) ácidos.
d) ésteres.
e) éteres.

98) Os produtos da oxidação a fundo do 2-metil-2-penteno com permanganato de potássio são:

a) propanona.
b) ácido propanóico.
c) propanona e ácido acético.
d) propanona e ácido propanóico.
e) ácido propanóico.
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99) Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser oxidado com solução ácida de permanganato de potássio
deu origem a acetona e ácido etanóico em proporção equimolar. O nome do alceno é:
a) 1-penteno.
b) 2-penteno.
c) 2-metil-1-buteno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) 2-etil propeno.

100)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos
da reação foram butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.

101)A combustão completa de 1 mol de um alceno X produz 4 mols de CO2, além de água. A mesma
quantidade desse alceno, quando oxidada energeticamente, produz 2 mols de um mesmo ácido
carboxílico. A estrutura plana desse alceno é:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
b) CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH3.
| |
CH3 CH3
c) CH3 – C = C – CH3.
| |
CH3 CH3
d) CH3 – CH = CH– CH3.
e) H2C = C – CH3.
|
CH3

102)Um hidrocarboneto de fórmula molecular C4H8 apresenta as seguintes propriedades químicas:

I. Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono.
II. Absorve 1 mol de hidrogênio por mol de composto, quando submetido a hidrogenação.
III. Quando oxidado energeticamente, fornece ácido propiônico e dióxido de carbono.
Este hidrocarboneto é o:
a) ciclobutano.
b) 1-buteno.
c) 2-buteno.
d) metilpropeno.
e) metilciclopropano.

103)A oxidação exaustiva de um alqueno produziu butanona, gás carbônico e água. Qual a fórmula deste
alqueno?
a)

b) CH3

c) CH2 = CH – (CH2)2 – CH3.

d) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3.
e) CH2 = C – CH2 – CH3.
|
CH3
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104)Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de
anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino ?
a) 2-butino.
b) etino ou acetileno.
c) 1-propino.
d) 1-pentino.
e) 1-butino.
105)Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do
2-metil-2-penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi-metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
e) etanoato de metila e butanóico.
106)Um composto X, submetido à oxidação com solução sulfopermangânica, forneceu ácido acético e
butanona. O nome oficial do composto X é:
a) 3-metil-1-penteno.
b) 2-metil-2-penteno.
c) 2-metil-1-penteno.
d) 3-metil-2-penteno.
e) 2-hexeno.
107)Dada a reação de oxidação de uma substância orgânica esquematizada, a fórmula molecular de A é:
A + 3 [O]
ácido etanóico + propanona
a) C5H10.
b) C5H6.
c) C4H10.
d) C4H8.
e) C4H6.

108)(UPE-2008-Q2) A oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, de um composto orgânico

“A”, originou como produtos da reação o ácido propanóico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do
composto orgânico oxidado é
a) 2-metil-penteno.
b) 1,2,3-trimetil hexano.
c) 3-metil-3-hexeno.
d) 2-metil-2-penteno.
e) metil buteno.

H3C - CH2 - C = O O = C - CH2 - CH3 H3C - CH2 - CH = C - CH2 - CH3

I I I
OH CH3 CH3

109)O propeno pode ser usado para produzir solventes como, por exemplo, acetona. No esquema da
síntese:
H 3C CH CH 2 + H O A
2

A + [O] H 3C C CH 3

O
O produto intermediário indicado pela letra A é o:
a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propano.
e) metóxi-etano.
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110)Da ozonólise completa de um composto de fórmula molecular C4H8 resultou um único produto orgânico.
O composto em questão é o:
a) 1-buteno.
b) metil propeno.
c) ciclobuteno.
d) metil ciclopropeno.
e) 2-buteno.
111)(UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O
alceno em questão é:
a) 2-metil-propeno.
b) 1-buteno.
c) 3-hexeno.
d) 2-metil-2-buteno.
e) propeno.
112)(UPE-2008-Q1) Sobre as propriedades das funções orgânicas, analise as afirmativas e conclua.
0 0 A desidratação de ácidos carboxílicos produz sempre, como produtos da reação, éteres
acíclicos e aminas terciárias.
1 1 Quando substituímos os quatro átomos de hidrogênio do metano pelos radicais metil,
isopropil, hidroxi e benzil, o composto formado apresenta fórmula molecular C12H16O2.
2 2 A substituição de um hidrogênio do carbono secundário do butano por um radical etila
resulta em um isômero de cadeia denominado pentano.
3 3 A oxidação enérgica do 2-metil-2-penteno produz gás carbônico e um isômero do
butanal.
4 4 A fermentação acética do etanol é caracterizada pela reação do etanol com o oxigênio,
transformando-o em ácido acético. A essa fermentação dá-se o nome de anaeróbica.
• 0 0 Dependendo do ácido carboxílico a desidratação pode produzir éter cíclico ou aromático.
• 1 1 CH 3

CH 2 C CH CH 3 C12H18O

OH CH 3

• 2 2 CH 3 CH CH 2 CH 3

CH 2
C5H12
CH 3
• 3 3 A oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno produz PROPANONA e ÁCIDO PROPANÓICO.
• 4 4 Essa fermentação é AERÓBICA.
113)(UPE-2009-Q1) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos
da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação:
a) metilamina.
b) composto halogenado.
c) cetona.
d) amida, apenas.
e) álcool secundário.
O3
CH3 – C = C – CH2 – CH3
CH3 – C – CH3 + CH3 – CH2 – C = O
I I Zn II I
H3C H O H

REAÇÕES COM ÁLCOOIS

114)Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é:
a) ácido carboxílico.
b) álcool secundário.
c) éter.
d) álcool terciário.
e) cetona.
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115)O éter sulfúrico é obtido industrialmente pela desidratação do etanol, em presença de H2SO4. A mesma
reação, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O éter e o alceno
têm, respectivamente, as fórmulas:
a) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 e C2H4.
b) H3C – O CH3 e C2H6.
c) H3C – C – CH2 – CH3 e CH4.
||
O
d) H3C – C = O e C2H2.
|
H
e) H3C – C = O e C6H6.
|
OH
116)(FUVEST-SP) É possível preparar etileno e éter etílico, de acordo com o esquema:
• Álcool etílico
etileno + substância X
• Álcool etílico
éter etílico + substância Y
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
a) água e água.
b) hidrogênio e hidrogênio.
c) água e hidrogênio.
d) oxigênio e hidrogênio.
e) oxigênio e água.
117)Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (chiadeira) e aroma peculiares. O
glicerol presente na gordura decompõe-se em acreolina (líquido incolor e de odor forte) e água,
segundo a reação:
C3H5(OH)3
CH2 = CHCHO + 2 H2O
glicerol acreolina
O tipo de reação acima representado é:
a) eliminação de aldeídos.
b) eliminação de álcoois.
c) substituição de álcoois.
d) substituição de ácidos.
e) adição de aldeídos.

118)Álcoois primários, secundários e terciários quando tratados com agentes oxidantes comportam-se de
maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e analise os produtos X, Y e Z em cada processo:
OH OH
[O] parcial [O] [O]
H 3C C H X Y H 3C C CH 3 Z
H O H O
2 2
H H

0 0 X é o ácido acético.
1 1 Y é o etanal.
2 2 Z é a propanona.
3 3 Y é um ácido carboxílico.
4 4 X é aldeído.

119)Dada a reação abaixo, podemos afirmar que o composto X é:

K Cr 2 O
2 7
H 3C C H2 C H2 CH C H 3 + [O] X + H 2O
H SO4
2
OH
a) 2-pentanona.
b) pentanal.
c) 2-penteno.
d) por ser álcool secundário não ocorre tal reação.
e) ácido pentanóico.
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120)Reações de oxidação de álcoois primários, secundários e aldeídos dão, respectivamente:

a) cetona, ácido carboxílico e gás carbônico.
b) aldeído, éster e cetona.
c) gás carbônico, cetona e anidrido.
d) ácido carboxílico, cetona e ácido carboxílico.
e) éter, cetona e ácido carboxílico.
121)Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, “azeda” após certo tempo, transformando-se em
vinagre. Esse fenômeno ocorre porque, no álcool contido no vinho, ocorre uma:
a) oxidação.
b) redução.
c) desidratação intermolecular.
d) evaporação.
e) hidratação.
122)(UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser obtido por:
a) redução da propanona.
b) redução do propanal.
c) oxidação do propanal.
d) redução do ácido propanóico.
e) desidratação do ácido propanóico.

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
123)Qual o produto da reação entre ácido propanóico e etanol?
a) etanoato de propila.
b) propanoato de etila.
c) etoxipropano.
d) 2-pentanona.
e) pentanal.
124)(PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno, segundo as
reações equacionadas a seguir:

X e Y são, respectivamente:
a) propanona e etanol.
b) etanol e acetaldeído.
c) acetaldeído e ácido acético.
d) etano e etanol.
e) etanol e ácido acético.
124)(Covest-2008) O aroma de frutas se deve principalmente à presença de ésteres, que são bastante
utilizados na indústria alimentícia. Um dos componentes do aroma do abacaxi é o 2-metilbutanoato de
etila.
Este composto:
1) pode ser obtido pela reação entre o etanol e o ácido 2-metilbutanóico.
2) pode ser obtido pela reação de oxidação do 2-metil-1-butanol.
3) sofre reação de halogenação na dupla ligação C = C.
4) sofre reação de saponificação (hidrólise básica).
Estão corretas apenas:
a) 1e4
b) 1e2
c) 3e4
d) 2e3
e) 2e4
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125)(RUMO-2004) Na reação química:

COOH
H 3 CCH2CH2 OH +

H3 C
(I)

C
O CH 2 CH 2 CH3
(II)
H3 C
+
H 2O

O reagente (I) chama-se .......X........ , e essa reação de ........Y...... dá origem ao produto (II). O item que
corresponde ao preenchimento correto do texto acima é:

a) ácido orto-tolúico, saponificação.

b) anidrido para-tolúico, esterificação.
c) ácido benzílico, hidratação.
d) ácido 4-metil-benzóico, esterificação.
e) ácido iso-metil-benzóico, esterificação.

126)(UPE-2009-Q1) O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da
reação entre o ácido acético e o
a) etano.
b) eteno.
c) 2-buteno.
d) etanol.
e) etanal.
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + H2O

SAPONIFICAÇÃO
127)(UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais correlacionadas com as funções orgânicas.

0 0 O álcool fenólico apresenta uma oxidrila ligada diretamente ao anel aromático.

1 1 As reações, envolvendo ácidos graxos com hidróxido de sódio, são usadas na
obtenção de sabões.
2 2 Na cloração do benzeno, em presença do cloreto férrico como catalisador, constata-se
que qualquer um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído
pelo cloro.
3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam mais facilmente as cetonas do que os aldeídos.
4 4 A reação entre um aldeído e o ácido cianídrico é classificada como uma reação de
adição à carbonila.
0-0 FALSA - A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático seria um Fenol e não um álcool.
1-1 VERDADEIRA
2-2 VERDADEIRA – O primeiro hidrogênio substituído pode ser qualquer do benzeno.
3-3 FALSA – Os aldeídos sofrem uma oxidação e as cetonas não oxidam.
4-4 VERDADEIRA -

128)Corresponde a uma reação de saponificação:

a) ácido + álcool.
b) éster + NaOH.
c) ácido + base.
d) aldeído + H2.
e) álcool – H2O.
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129)(Covest-2004) Saponificação é o nome dado para a reação de hidrólise de ésteres graxos (óleos e
gordura) na presença de uma base forte:
O

R O CH 2 HO CH 2
O
O
R O CH 2 + 3 KOH 3 + HO CH
O R O- K +
R O CH 2 HO CH 2

A partir da equação química de saponificação, podemos afirmar:

0 0 Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido carboxílico de cadeia carbonila
(R – ) longa.
1 1 Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por
isso, são utilizados como produto de limpeza.
2 2 Um segundo produto da reação de saponificação é a glicerina (triol).
3 3 A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparação de explosivos
(trinitroglicerina).
4 4 Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também formam micelas e, por isso, são solúveis
em meio aquoso, assim como os respectivos sais.
130)(Covest-2007) Observe as reações abaixo:

H H H I KOH ( aq )
A)
C C + H 2O
H 3C C C H3
H H

H H
B)
C + HCl
H 3C C CH 2
H

H H H CH3 H 2 SO 4 ( conc )
C)
C C
H 3C C C H3
H OH

D) OH H 2 SO 4 / KMnO 4
H 3C
C
H
H

0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo formar como produto

principal o 2-hidroxipentano.
1 1 A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto principal o 1-
clorobutano.
2 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov.
3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o
produto formado em maior quantidade.
4 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido
acético.
Justificativa:
0-0) Verdadeiro: A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, onde ocorre a substituição do grupo substituinte iodo
pelo grupo hidróxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano.
1-1) Falso: A reação B é uma reação de adição de HCl. Esta reação segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga
ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2-clorobutano.
2-2) Verdadeiro: A reação B deve seguir a regra de Markovnikov.
3-3) Verdadeiro: A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser formado em maior quantidade e
o 2-metil-4- penteno em menor quantidade.
4-4) Verdadeiro: A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético.
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131)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta.

1) alceno + HBr

2) álcool + H SO
2 4
H 2 SO4
3) benzeno + HNO 3

4) aldeído + HCN

a) A reação (1) é uma reação de adição do HBr à dupla ligação do alceno.

b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois.
c) A reação (3) é uma reação de adição do íon NO3 – ao benzeno (nitração do benzeno).
d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído.
e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica.

132)(Covest-2008) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla C = C. Em relação a essa
classe de reações, podemos afirmar o que segue.

0 0 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano.

1 1 O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano.
2 2 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio
ácido) do 1-penteno.
3 3 A reação de adição de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um
carbono assimétrico.
4 4 A reação de adição de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimétrico
(quiral).

0 – 0 Verdadeiro: A adição de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equação química,

H2C CH - CH3 + HBr H3C - CH - CH3

Br
1 – 1 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano.

CH3 CH3

H3C - C CH - CH 3 + Br 2 H3C - C - CH - CH3

Br Br

2 – 2 Verdadeiro: A reação de hidratação do 2-penteno em meio ácido (segue a regra de Markovnikov), e forma
como produto principal, o 2-pentanol.

H2C = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2O H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3

OH

3 – 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reação, é o 2-bromo-2-metilbutano, que não
apresenta carbono assimétrico.

CH3 CH3
H3C - C CH - CH 3 + HBr H3C - C - CH2 - CH3
Br

4 – 4 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano, que apresenta um
carbono assimétrico.
CH3 Br Br

H3C - C CH - CH 3 + Br 2 H3C - C - C - CH 3

CH3 H
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133)(UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir:

C3H4 + 2 HCl
A
C2H4O + KMnO4 (meio ácido)
B
C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC)
C
As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente:
a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico.
b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal.
c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno.
d) cloroetano, etano e etanol.
e) clorometano, ácido etanóico e etino.

REAÇÕES DE COMBUSTÃO

134)Considere o número de mol de água produzido na combustão completa de 1 mol de cada um dos
compostos a seguir:
O
C2 H6 C 2 H4 C 2 H 5 OH H3 C C H3 C O CH3
H
Produzem diferentes números de mols de água o:
a) álcool e o aldeído.
b) éter e o álcool.
c) hidrocarboneto saturado e o éter.
d) hidrocarboneto saturado e o álcool.
e) hidrocarboneto saturado e o aldeído.

135)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool
produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2.
b) 2 mol de CO2 e 3 mol de água.
c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O.
d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO.

136)(ITA-SP) Qual a relação entre as massas de gás oxigênio consumido na combustão completa de um
mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano?
a) 3 : 6 : 24.
b) 3 : 6 : 25.
c) 4: 7 : 25.
d) 6 : 9 : 27.
e) 6 : 10 : 34.

137)(Covest-2009) A combustão completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno,

buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condições de temperatura e pressão.
Logo, este hidrocarboneto deve ser o:
a) eteno
b) buteno
c) butano
d) propano
e) etano
Só o buteno satisfaz as condições dadas:
1 C4H8 + 6 O2
4 CO2 + 4 H2O