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Química Orgânica

Wanderson Alves (70)


Reações de Alcenos - Oxidação

Esquema geral

KMnO4

Oxidação branda

KMnO4/H2SO4
H3C CH CH2
Oxidação enérgica

1.O3

2. Zn/H2O

KMnO4

Oxidação branda

KMnO4/H2SO4
H3C CH CH CH CH2
Oxidação enérgica

1.O3

2. Zn/H2O

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CASD Vestibulares 1
KMnO4

Oxidação branda

CH3
KMnO4/H2SO4
H3C CH C
Oxidação enérgica
CH3

1.O3

2. Zn/H2O

Obs: Oxidação em alcoóis.

OH

[O] [O]
H3C CH2 CH2

Obs: vários produtos.

OH
H2O
+
H+
HO

H2O

H+

H2O

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CASD Vestibulares 2
Revisão: reações de Alcenos
HBr

Pt
H2 1 atm

CCl4
Br2

H2O
KMnO4
+

H2SO4
KMnO4

Zn
O3
H2O

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CASD Vestibulares 3
Exercícios Propostos com a água, resultando em dois produtos orgânicos,
segundo o esquema adiante:
1. (UFES) A reação de adição de O3 a alquenos,
seguida de hidrolise, é denominada ozonólise. No
passado, essa reação foi empregada como uma
forma de se determinar à estrutura de um alqueno a
partir da análise dos produtos formados. Quantos
compostos deferentes a ozonólise do
hidrocarboneto a seguir vai produzir?
a)Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos
orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.
b)Identifique as funções orgânicas dos dois produtos
finais da reação.

5. (UERJ 2000) Hidrocarbonetos de fórmula geram


CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer.
Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos
com solução neutra diluída de permanganato de
potássio – KmnO4 – que possui coloração violeta.
a)1 b) 2 c)3 d)4 e)5
Só haverá descoramento da solução se o
hidrocarboneto for insaturado. Considere
2. (UERJ) O formol ou formolina é uma solução
hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que
aquosa de metal, utilizada na conservação dos
se enquadrem na fórmula geral CnH2n.
tecidos de animais e cadáveres humanos para
estudos em Biologia e Medicina. Ele é oxidado a
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto
ácido fórmico, segundo a equação a seguir, para
com cadeia normal que reage positivamente ao
evitar que os tecidos animais sofram deterioração
teste de Bayer e justifique sua resposta.
ou oxidação.
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao
teste, um apresenta isomeria geométrica e outro
possui apenas carbonos secundários. Cite seus
nomes oficiais.

6. (UFRJ) A e B são dois compostos orgânicos de


Nessa transformação, o número de oxidação do mesmo peso molecular que, por oxidação com
carbono sofreu uma variação de: permanganato de potássio em meio ácido, geram
a) –4 para +4 como produtos, respectivamente, butanona e ácido
b) –2 para –1 butanóico.
c) –3 para –2 a) Qual o tipo de isomeria que existe entre os
d) 0 para +2 compostos A e B? Justifique
b) Qual o produto orgânico resultante da
3. (PUC-MG) considere a seqüência das reações: desidratação do composto B?

7. (UNICAMP) A equação a seguir representa, de


maneira simplificada e incompleta, a formação de
Observe que os carbonos assinalados, da esquerda aldeídos na oxidação que ocorre em gorduras
para a direita, têm respectivamente os seguintes insaturadas, fenômeno responsável pelo
números de oxidação: aparecimento de gosto ruim (ranço), por exemplo na
a) 0, -1, +3, +4 manteiga.
b) -1, +1, +3, +3
c) -1, +1, +2, +4 R-C=C-R + O2 R--C--H
d) -1, +1, +3, +4
e) -1, +1, +3, -4 a) Escreva a reação química completa.

Para evitar a deterioração dos alimentos, inclusive


4. (Vunesp) O ozônio (O3) reage com um alceno em função da reação anterior, muitas embalagens
formado um composto X, que por sua vez reage são hermeticamente fechadas sob nitrogênio ou sob
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CASD Vestibulares 4
uma quantidade de ar muito pequena. Além disso,
nos rótulos de diversos produtos alimentícios
embalados desta forma, encontram-se,
frequentemente, informações do tipo: O produto orgânico que se forma nessa reação é:
a) um álcool
-Validade: 6 meses da data de fabricação se não for b) um aldeído
aberto. c) uma acetona
-Após aberto deve ser guardado, de preferência, em d) uma amida
geladeira e consumido em até 5 dias. e) um ácido carboxílico
-Contém antioxidante.

Pode-se dizer que o antioxidante é uma substância, 11. (Mack) o nome de um composto, que não sofre
colocada no produto alimentício, que reage oxidação quando em presença de KMnO4 em meio
“rapidamente” com o Oxigênio. ácido, é:
Baseando-se nas informações anteriores, responda, a) etanol b) 2-pentanol c) metil-2-propanol
em termos químicos: d) 1-buteno e) propanal

b) Por que este prazo de validade diminui muito 12. Considere que o retinol, ou pró-vitamina A, tem
após a abertura da embalagem? estrutura dada a seguir:
c) Por que a recomendação de guardar o alimento
em geladeira após aberto?

8. (PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em


condições adequadas a partir do eteno segundo as
a) que tipo de compostos podemos obter na
reações equacionais abaixo:
oxidação do retinol?
b) se o retinol, para ser transformado em vitamina A,
deve reagir com ácido acético, que tipo de
compostos é obtido na reação?

13. (UFC) Os alcenos são compostos orgânicos de


grande importância, pois constituuem matéria prima
para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas etc.,
indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são
X e Y são respectivamente:
bastante reativos e suas diversas reações (redução,
a) propanona e etanol
oxidação, polimerização, etc.) originam os mais
b) etanol e acetaldeído
diversos derivados de interesse científico e
c) etano e etanol
comercial. Observe o alceno A e as reações
d) etanol e ácido acético
indicadas, efetuadas em condições em que não
ocorre a abertura do anel em nenhum dos casos.
-2
9. (Cesgranrio) Os sais de dicromato Cr2O7 são 1
alaranjados e, ao reagirem com um álcool, são
+3
convertidos em sais verdes de Cr . Tal variação de
cor é utilizada em alguns aparelhos para testar o 2
teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de
embriaguez.
A reação do etanol com o sal de dicromato envolve:
a) redução do etanol para etanal
b) redução do etanol para etano 3
c) oxidação do etanol para ácido acético
2-
d) oxidação do dicromato para cromato CrO4 4
e) redução do etanol e do dicromato
5
10. (Uel) Um tipo de “bafômetro” tem seu
funcionamento baseado na reação representada Com relação ao alceno A e às reações indicadas,
por: pede-se:
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a) complete as reações indicadas com os
respectivos produtos principais. Na reação em que B =
for possível mais de um produto, prevalece a regra
de Markovnikov. HO
b) mostre a estrutura e um isômero do alceno A que,
por reação com H2, na presença de Ni e calor, a) Isomeria de posição
origina o mesmo produto da reação 1. b) Éter (se for intermolecular) ou Alceno (se for
c) Indique o tipo de isomeria entre o alceno A e o intramolecular).
composto solicitado no item b).
7. a) R-CH=CH-R + O2 2R-CH=O
14. Feromônios são substâncias químicas usadas b) Quando se abre a embalagem, todo o
na comunicação entre indivíduos da mesma antioxidante reage com o oxigênio atmosférico. A
espécie. Uma determinada espécie de formiga emite partir daí, esse oxigênio começa a reagir com o
o feromônio de alarme III ao se deparar para a luta alimento, o que diminui seu prazo de validade.
e, ao pressentir perigo de morte, emite o feromônio c) A diminuição da temperatura diminui a velocidade
II. Estes dois feromônios podem ser obtidos a partir de oxidação do alimento.
das reações abaixo:
8. D 9. C 10. E 11. C

12. a) Álcool, Ácido Carboxílico e Aldeído.


b) Éster (Álcool + Ácido  Éster).

13. a) Br
H3C Br
1. CH3 2. .
Br
a) Escreva a estrutura química do feromônio II. 3.
b) Escreva a estrutura química do feromònio III.
Determine a massa de II obtida na reação 1, quando
forem empregados 336,00g do alceno,
considerando-se um rendimento reacional de 50%. O

H3C OH
4. 5. H2C O
Gabarito

1. E 2. D 3. D

4.
H H3C
b) c) Isomeria de cadeia
CH3 14.
C O
C O

CH3 CH3
Aldeído e Cetona, respectivamente.

5. a)
b) 1,2 - dimetilciclopropano

Ciclopentano

OH
6. A =
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