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1
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS II) Quanto ao tipo de ligação:
• Cadeia saturada – somente ligações simples
CARBÔNICAS: entre carbonos.
C C C C C C
C C C C C
• Cadeia heterogênea – apresenta pelo
menos um heteroátomo (elemento diferente
de carbono ligado a pelo menos dois átomos
C de carbono).
Ex:
HETEROÁTOMO
C N C C C O C
C C C C C NH2
B) Cadeias Fechadas:
O
I) Cadeias aromáticas: são cadeias que
apresentam uma ou mais estruturas do anel
• Cadeia ramificada – apresenta mais de duas
benzênico. Esta estrutura apresenta
extremidades livres.
ressonância.
Ex:
c
c c
C C C C N C OU OU
c c
c
C C
A N E L B E N Z Ê N IC O
2
• polinucleares isolados – quando os anéis
não possuem átomos de carbono em II) Cadeias alicíclicas: são aquelas que não
comum. possuem núcleo aromático e se classificam em
Ex: saturadas e insaturadas, homocíclicas
(homogêneas) e heterocíclicas (heterogêneas),
C de maneira análoga às cadeias acíclicas.
H H H H
H C H H C C H
FÓRMULA ESTRUTURAL H H
PLANA
H C C C C H
H C C C C C H H C C H
H H H H H H H
H H
CH 3 H 2C CH 2
FÓRMULA ESTRUTURAL
CONDENSADA
CH3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH C C CH 3 H 2C CH 2
FÓRMULA DE TRAÇOS
FÓRMULA MOLECULAR
C4H10 C 6H14 C4H 8
EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO:
1) (Unifor-CE) O α-naftol tem fórmula molecular: é utilizado para dar a consistência característica
OH de um creme. A alternativa que apresenta a
classificação correta da cadeia carbônica deste
composto é:
a) aberta, normal, saturada, heterogênea.
a) C10HO b) C10H5O c) C10H6O b) aberta, ramificada, saturada, heterogênea.
d) C10H7O e) C10H8O c) aberta, normal, insaturada, heterogênea.
d) aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.
2) (Feevale-RS) O monoestearato de glicerila, e) aberta, normal, saturada, homogênea.
3
3) Fazendo-se a classificação dos carbonos do a) um carbono quaternário e cinco carbonos
monoestearato de glicerila (mesma substância da primários.
questão anterior) encontramos: b) um carbono terciário e dois carbonos
a) 21 carbonos secundáiros secundários.
b) 21 carbonos primários c) um carbono secundário e dois carbonos
c) 4 carbonos primários terciários.
d) 17 carbonos primários d) três carbonos terciários e quatro carbonos
e) 4 carbonos secundários quaternários.
e) quatro carbonos primários e um carbono
4) (Mackenzie-SP) O ácido adípico, secundário.
O O
8) (Univali-SC) O gosto amargo, característico da
C CH2 CH2 CH2 CH2 C
cerveja, deve-se ao composto mirceno,
HO OH , proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à
matéria-prima para a produção de náilon, bebida durante a sua fabricação.
CH3
apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2
b) saturada, heterogênea e normal
c) insaturada, homogênea e ramificada
d) saturada, homogênea e normal CH2
e) insaturada, homogênea e normal A fórmula estrutural do mirceno apresenta:
a) um carbono terciário.
5) (Mackenzie-SP) A cadeia carbônica: b) cinco carbonos primários.
Cl c) cadeia carbônica heterogênea.
O
d) cadeia carbônica saturada e ramificada.
CH3 CH2 CH C e) cadeia carbônica acíclica e insaturada.
4
23
11) Dado o composto: Uma amostra com 6 x 10 moléculas desse
CH2 O CH3 23
HC CH composto contém 36 x 10 átomos de carbono,
30 x 10 átomos de hidrogênio e 6 x 1023 átomos
23
HC c H2
de cloro. A fórmula molecular do composto é:
CH2
a) CH3Cl
Assinale a opção que classifica corretamente a
cadeia carbônica: b) C2H3Cl2
a) acíclica, insaturada, heterogênea. c) C3H3Cl3
b) mista, saturada, homogênea. d) C6H5Cl
c) cíclica, insaturada, heterogênea. e) C36H30Cl6
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea. 14) (PUC/CAMPINAS-SP) Preocupações com a
melhoria da qualidade de vida, levaram a propor a
12) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante substituição do uso do PVC pelo politereftalato de
comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte etileno ou PET, menos poluente na combustão.
fórmula estrutural: Esse polímero está relacionado com os
O CH 3 compostos:
H 3C I. Ácido tereftálico,
N
N O O
N
C C
O N
HO OH
CH 3
8 carbonos: oct
NOMENCLATURA DE ligações simples: an OCTANO
hidrocarboneto: o
HIDROCARBONETOS:
A nomenclatura sistemática para compostos II) Alcenos e alcinos de cadeia normal
orgânicos vem sendo desenvolvida pela IUPAC
(International Union of Pure and Aplicated Chemistry – CH2 CH2 2 carbonos: et
1 ligação dupla: en ETENO
União Internacional de Química Pura e Aplicada) hidrocarboneto: o
desde 1892. Este material está baseado nas
recomendações da IUPAC de 1993. Estas levam em CH C CH3 3 carbonos: prop
consideração dois pontos: 1 ligação tripla: in PROPINO
• Cada composto orgânico deve ter um nome hidrocarboneto: o
diferente.
• A partir do nome deve ser possível desenhar a Em casos em que a insaturação (dupla ou tripla
fórmula estrutural do composto orgânico e vice- ligação) pode aparecer em diferentes posições da
versa. cadeia (mais de três carbonos) é necessário que esta
seja numerada a partir da extremidade mais próxima
Compostos de Cadeia Normal: daquela.
1 2 3 4 4 carbonos: but
CH2 CH CH2 CH3 Posição da insat.: 1
A princípio o nome de um composto orgânico é BUT-1-ENO
1 ligação dupla: en
divido em: hidrocarboneto: o
1 2 3 4
Prefixo: indica o número de carbonos no composto. 4 carbonos: but
CH3 CH CH CH3 Posição da insat.: 2
Número BUT-2-ENO
1 ligação dupla: en
de Prefixo hidrocarboneto: o
Carbonos
1 Met 6 4 2 6 carbonos: hex
Posição da insat.: 2 HEX-2-INO
2 Et 3 1 ligação tripla: in
5 1
3 Prop hidrocarboneto: o
4 But III) Alcadienos:
5 Pent
6 Hex buta-1,2-dieno
7 Hept
8 Oct
9 Non penta-1,3-dieno
2 4
10 Dec 1 3 5
11 Undec
12 Dodec
Compostos de Cadeia Ramificada:
Infixo (ou intermediário): indica o tipo de ligação entre
O nome de hidrocarbonetos ramificados é dado
carbonos.
nomeando-se o(s) ramo(s) segundo as regras abaixo.
Ligações simples → an
Uma ligação dupla → en
Nomenclatura de ramos
Uma ligação tripla → in
PREFIXO SUFIXO
Duas ligações duplas → dien
Nº de carbonos IL
6
Havendo necessidade, a cadeia deve ser possibilidades), numera-se a cadeia a partir do ramo
numerada e a posição do ramo deve ser indicada mais simples.
antes do nome deste. O nome do(s) ramo(s) deve(m) CH3
ser indicado(s) antes do nome da cadeia principal, 3-metil-butino
CH CH CH CH3
seguindo-se a ordem alfabética. Quando houverem 1 2 3 4
dois ou mais ramos iguais usam-se os prefixos di, tri,
tetra, etc. antes do nome do ramo. CH3 CH2 CH3
7
5-etil-3-metil-prop-3-eno
5 3 1
Principais Ramos Orgânicos 6 4 2
CH3
CH3
metil-propano
CH3 CH CH3
1 2 3 4
CH3 CH CH CH3
2,3-dimetil-butano
CH3 CH3
CH3 CH2
7
3-etil-propano
5 3 1
6 4 2
ciclopropeno
cicloexeno
III) Aromáticos:
A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos
considera como cadeia principal, sempre que possível
a aromática e a numeração dos derivados do benzeno,
segue a regra dos menores números para as posições
dos radicais.
benzeno
CH3
metil-benzeno
CH3
CH3 1,2-dimetil-benzeno
CH2 CH3
CH3 3-etil-1,2-dimetil-benzeno
CH3
EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO:
1) (Vunesp) O octano é um dos principais 3) (Uespi) Dentre os compostos cujos nomes constam
constituintes da gasolina, que é uma mistura de nas alternativas abaixo, aquele com o maior
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: número de carbonos secundários é:
a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 a) 2,3-dimetil-butano
d) C12H24 e) C18H38 b) 3-metil-pentano
c) 2-metil-pentano
2) A substância 2-metil-butano tem fórmula molecular: d) hexano
a) C4H6 e) 2,2-dimetil-butano
b) C4H8
c) C4H10 4) (Mackenzie-SP) O hidrocarboneto, que apresenta a
d) C5H10 menor cadeia carbônica aberta, saturada e
e) C5H12 ramificada, tem fórmula molecular:
a) CH4 b) C4H8 c) C5H8 d) C4H10 e) C2H4
8
5) (Unifor-CE) O 2-metil-1,3-butadieno tem fórmula
molecular:
a) C5H12 b) C5H10 c) C5H8 d) C4H10 e) C4H8 CH3
6) (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica o CH3 C C CH C CH2 CH3
nome do composto abaixo:
CH3 CH3 CH3
c)
CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
a) 3,3-dimetil-4-propil-hexano
b) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano
c) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano
d) 4-etil-3,3-dimetil-heptano
e) 5,5-dimetil-4-etil-heptano d) CH3 CH CH3
e)
a) 4-hexil-hepta-1,4-dieno.
b) 4-(-1-metileptil)-deca-2,5,7-trieno.
9) Dê as fórmulas aos compostos:
c) 2-metil-hept-2-eno.
a) 4-metil-penteno
d) 4-alildecadieno.
b) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno
e) 4-etenil-hexa-1,5-dieno.
c) 4-metil-hex-2-ino
d) 5,5-dimetil-3-sec-butil-hept-1-ino
8) Dê nomes aos compostos:
e) fenil-benzeno
CH2 C CH CH2
f) o-dietil-benzeno
g) 4-etil-1-metil-benzeno
a) CH3 h) 1-metil-m-propil-benzeno
i) 1,3-dimetil-ciclopentano
CH3 j) 1,2,3-trietil-ciclopropano
k) ciclobuteno
l) ciclohepteno
b) CH3
9
FUNÇÕES ORGÂNICAS – 2
10
note que não é necessário 2) Classifique os seguintes álcoois quanto ao número
OH de hidroxilas e dê a nomenclatura oficial para cada
numerar-se a cadeia neste
ciclopentanol caso, pois a troca de um deles:
OH
posição da hidroxila na cadeia
não causa ambigüidade.
OH OH
6 4 2 hexan-2,3-diol
5 3 1
OH
OH
OH
2
3
HO OH cicloexan-1,2,3-triol CH 3 C C CH C CH 2 CH3
1
CH 3 CH3
CH3 OH
CH3 CH CH CH3 3-metil-butan-2-ol
OH
OH
OH HO
OH OH OH
Ex: OH
11
III – Fenóis:
Exercícios de Aplicação:
São compostos aromáticos nos quais há pelo
menos uma hidroxila ligada a um dos carbonos do 1) Dê nome aos seguintes compostos orgânicos:
núcleo aromático da molécula:
OH
Ex:
OH
fenol comum OH
.
12
IV – Aldeídos: V – Cetonas:
São compostos com o grupo aldoxila (ou formila): São substâncias que apresentam uma carbonila
O secundária:
O
C ou CHO
H C
Este grupo pode ser encarado como uma Ex:
carbonila (grupo C=O) primária já que sempre O
aparecerá numa das extremidades da cadeia. CH 3 C CH 3
Ex: → Propanona (ou acetona): é um
O conhecido removedor de esmalte de unhas, mas seu
uso tem sido limitado em muitas regiões do mundo por
H C
ser necessária na fabricação de cocaína.
H
→ metanal (ou formaldeído): é usado como
conservante de peças anatômicas em Medicina e Nomenclatura:
Biologia. Isto é possível porque este composto A nomenclatura oficial (IUPAC) para cetonas
promove a desnaturação das proteínas de tecidos em recomenda o acréscimo o sufixo ONA precedido do(s)
decomposição acabando com o alimento de bactérias número(s) do(s) carbono(s) que indica(m) sua(s)
que realizam tal processo. Neste caso o metanal forma posição(ões) na cadeia. A cadeia deve ser numerada,
uma solução de aproximadamente 40% em água quando houver necessidade, a partir da extremidade
popularmente conhecida como formol. mais próxima da carbonila ou deve ser considerada
Este composto também é utilizado na fabricação aquela em que a soma das posições for a menor, em
de fórmica. caso de cadeias com mais de uma carbonila.
O
Acrescentam-se também os sufixos diona, triona etc...
CH3 C quando houverem duas, três etc... carbonilas
H respectivamente.
→ etanal (ou acetaldeído): é responsável
pelos efeitos causados pela ingestão exagerada de
bebidas alcoólicas conhecidos como ressaca. Isto Ex:
O
ocorre porque o organismo metaboliza o etanol das
bebidas produzindo o etanal que causa enjôo e fortes ciclopentanona
dores de cabeça.
Nomenclatura de Aldeídos: O
Ex: pent-1-in-2-ona
O O
CH3 CH2 C propanal Exercícios de Aplicação:
H
1) Dê a nomenclatura oficial para os seguintes
O aldeídos e cetonas:
C ciclopentanal a)
O
H O
C hept-4-enal
H b)
O
OHC
CHO C
2-metil-butanodial
CH3 H
13
O
c) H C
CH3 CH3
OH
→ ácido metanóico (ou fórmico): é
encontrado em algumas formigas, responsável pelo
O
ardor da picada. Fórmico: do latim fórmica, que
significa “formiga”.
d) O
O
CH3 C
C
OH
→ ácido etanóico (ou acético): é o
H
responsável pelo aroma e sabor característicos do
e) vinagre. Acético: do latim acetum, que quer dizer
OHC CHO “vinagre”.
O
f) CH3
O CH2 C
CH2CH3
5 OH
→ ácido hexanóico (ou
capróico): é um dos responsáveis pelo odor
O desagradável de bodes e cabras, juntamente com os
ácidos caprílico e cáprico.
g)
CH3 Nomenclatura:
A nomenclatura de ácidos carboxílicos
O acrescenta o sufixo ÓICO ao nome do hidrocarboneto
h) correspondente e o nome da substância é sempre
O precedido da palavra ÁCIDO.
CH3 CH C
Ex:
CH3 H O
i) ácido benzóico
C
H CH3
OH
C O
O
CH3 CH2 C ácido propanóico
OH
R C + MOH R C + H2O
OH O- M+
+
onde: M é um metal ou o íon amônio (NH4 ).
14
Portanto, um sal orgânico é o resultado da 1) Identifique a função orgânica e dê o oficial para os
substituição do hidrogênio ionizável do ácido seguintes compostos:
carboxílico por um metal ou pelo íon amônio (NH4+).
CH3
Nomenclatura: a) CH3 CH COOH
- ico O O
nome do ácido de nome do cátion
+ ato b)
O
Exemplos:
c) CH3(CH2)3COO-Na+
CH3 CH CH COOH
d)
CH2 CH3
CH3
IX – Éteres:
Nomenclatura:
São compostos nos quais o oxigênio está
Anidrido de nome(s) do(s) ácido(s) de origem diretamente ligado a dois grupos alquila (substituinte
derivado de hidrocarboneto) ou arila (substituinte com
Exemplos: núcleo aromático).
O O R–O–R
anidrido etanóico (ou acético) Exemplos:
CH3 C O C CH3
CH3–O–CH3 → éter dimetílico (ou metóxietano):
O O
anidrido propanóico líquido hipnótico.
CH3 CH2 C O C CH2 CH3
O CH3–CH2–O–CH2–CH3 → éter dietílico (ou etóxietano): é
o chamado éter sulfúrico ou éter comum. É utilizado
C como anestésico e é também um dos componentes da
anidrido benzóico droga ilegal lança perfume.
O
C Nomenclatura:
O
a) de substituição:
O O (substituinte menor)+OXI+(substituinte maior)
anidrido etanóico e propanóico
CH3 C O C CH2 CH3
b) de função:
éter (ramo+ico) e (ramo+ico)
O
butóxibutano ou éter
dibutílico
O CH3
metóxibenzeno ou éter fenílico e
metilico
1 CH3
2 CH O CH3
X – Ésteres:
Exercícios de Aplicação:
São substâncias largamente empregadas como
flavorizantes (substâncias que dão sabor e odor 1) Diga a que função pertence cada um dos seguintes
artificiais imitando os naturais). São caracterizadas compostos e dê seus nomes oficiais:
pela presença do grupo funcional:
O O
R C
O R
O
Que pode ser encarado didaticamente como o
produto da substituição do hidrogênio ionizável de um
ácido carboxílico por um grupo alquila ou arila.
O
ácido grupo éster
O orgânico O
R C + H R + O
R C H 2O
OH O R
Nomenclatura:
O
- ico nome do grupo
nome do ácido de
+ ato orgânico + a
O
Exemplos: CH3 CH2 C
O CH3
16
FUNÇÕES ORGÂNICAS – 3
H N H
Podem ser também consideradas substâncias
derivadas dos ácidos carboxílicos pela reação com H
R NH2 R N R
uma molécula de amônia (ou amina primária ou
AMINA .
secundária), representada a seguir: PRIMÁRIA R
O O - 2H
AMINA
+ TERCIÁRIA
R C + H NH2 R C H2O
R NH R
OH O NH2
AMINA
ácido amônia amida SECUNDÁRIA
Exemplo: Exemplos:
O
NH2 .
NH2 C NH2 . → Anilina (amina primária) –
→ Uréia: utilizada como fertilizante, utilizada como matéria prima para tintas para tecidos.
matéria prima para plásticos e como complemento
alimentar de bovinos.
Nomenclatura: N CH2CH2CH
H → Coiina (amina secundária) –
- ico
nome do ácido amina extremamente tóxica presente no veneno
+ amida extraído da planta conhecida como cicuta. O filósofo
Exemplos: grego Sócrates foi obrigado a beber uma xícara do
extrato desta planta.
C NH 2 .
CH3 N CH3 .
O → pentanamida CH3 → Trimetilamina (amina terciária) –
O responsável pelo odor de peixe e pela cheiro de
maresia em regiões praianas.
C NH2 .
→ benzamida
Nomenclatura:
O
Nomeia(m)-se o(s) grupo(s) substituinte(s) em
CH3 C NH CH3. → N-metil-etanamida ordem alfabética, acrescentando-se os prefixos di e tri
para substituintes iguais e, em seguida, acrescenta-se
O CH2CH3 a terminação amina.
CH3 C N CH3 . → N-etil-N-metil-etanamida
Exemplos:
CH2CH3 → etilfenilmetilamina
CH3 N CH2CH3 .
CH3 → etildimetilamina
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XIII – NITROCOMPOSTOS: b) Grupo Arila: Uma cadeia aromática da qual um
dos hidrogênios foi substituído por um átomo do
São substâncias que apresentam o grupo nitro grupo dos halogênios. Desta operação surge o
(–NO2) ligado a uma cadeia orgânica: chamado haleto de arila.
R – NO2
grupo
Exemplo: arila
→ nitro-benzeno
Exemplos:
NO2
Br CH2CH3
→ bromo-etano
NO2 Cl
→ 1,2-dinitro-butano
NO2 NO2
Cl → 1,2-dicloro-propano
Cl
CH3 NO2
→ 5-metil-2,3,4-trinitro-hex-5-eno
→ cloro-benzeno
O
XIV – HALETOS ORGÂNICOS: CH3 C
18
XV – ÁCIDOS SULFÔNICOS: Nomenclatura:
19
ISOMERIA
CH3 O
CH2 CH2 CH3 C4H10 CH3 CH
C5H12O
CH3 .
butano metil-propano pentan-2-ol etóxipropano
21